3.1.1鹵代烴知識清單2023-2024學(xué)年高二化學(xué)人教版選擇性必修3

3.1.1鹵代烴——高二化學(xué)人教版（2019）選修三課堂速測一、鹵代烴1．定義烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物稱為鹵代烴。官能團(tuán)是碳鹵鍵，可表示為R—X(X＝F、Cl、Br、I)。2．分類3．物理性質(zhì)(1)狀態(tài)：常溫下，鹵代烴中除個別為氣體外，大多為液體或固體。如一氯甲烷為氣體。(2)溶解性：鹵代烴不溶于水，可溶于有機(jī)溶劑，某些鹵代烴本身就是很好的有機(jī)溶劑，如CCl4、氯仿(CHCl3)等。(3)密度與沸點(diǎn)：①鹵代烴的密度和沸點(diǎn)都高于相應(yīng)的烴；②鹵代烴的密度一般隨烴基中碳原子數(shù)目的增加而減小，如ρ(CH3Cl)＞ρ(CH3CH2Cl)；③鹵代烴的沸點(diǎn)一般隨碳原子數(shù)目的增加而升高，如沸點(diǎn)CH3Cl＜CH3CH2Cl。4．鹵代烴的系統(tǒng)命名——類似于烴的命名方法二、溴乙烷的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1．溴乙烷的物理性質(zhì)純凈的溴乙烷是無色液體，沸點(diǎn)是38.4℃，密度比水的大，難溶于水，可溶于多種有機(jī)溶劑(如乙醇、苯、汽油等)。2．溴乙烷的分子結(jié)構(gòu)3．溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)(1)取代反應(yīng)——又稱水解反應(yīng)①條件：NaOH水溶液、加熱。②反應(yīng)方程式：C2H5—Br＋NaOHeq\o(→,\s\up12(水),\s\do4(△))C2H5—OH＋NaBr。③反應(yīng)原理：(2)消去反應(yīng)——又稱為消除反應(yīng)。①條件：NaOH的乙醇溶液、加熱。②反應(yīng)方程式：(以溴乙烷為例)CH3CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up12(乙醇),\s\do4(△))CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O。③反應(yīng)原理：④定義：有機(jī)化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子(如H2O、HX等)，而生成含不飽和鍵的化合物的反應(yīng)叫做消去反應(yīng)(消除反應(yīng))。(3)加成和加聚反應(yīng)含有不飽和鍵(如)的鹵代烴也可以發(fā)生加成和加聚反應(yīng)。①氯乙烯加聚反應(yīng)生成聚氯乙烯：。②四氟乙烯加聚反應(yīng)生成聚四氟乙烯：。三、鹵代烴破壞臭氧層原理(了解)氟利昂可在強(qiáng)烈的紫外線作用下分解，產(chǎn)生的氯原子自由基會對臭氧層產(chǎn)生長久的破壞作用。以CCl3F為例，它破壞臭氧層的反應(yīng)過程可表示為：CCl3FCCl2F·＋Cl·【針對訓(xùn)練】1.下列化合物中能發(fā)生消去反應(yīng)生成兩種烯烴，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是()2.(Ⅰ)1溴丙烷、2溴丙烷分別與氫氧化鈉醇溶液混合加熱；(Ⅱ)1溴丙烷、2溴丙烷分別與氫氧化鈉水溶液混合加熱。關(guān)于反應(yīng)中生成的有機(jī)物的說法中正確的是()A．(Ⅰ)和(Ⅱ)產(chǎn)物均不同B．(Ⅰ)和(Ⅱ)產(chǎn)物均相同C．(Ⅰ)產(chǎn)物相同，(Ⅱ)產(chǎn)物不同D．(Ⅰ)產(chǎn)物不同，(Ⅱ)產(chǎn)物相同3.為了檢驗(yàn)2溴丁烷中含有溴元素，有以下操作，順序合理的是()①加AgNO3溶液②加NaOH水溶液③加熱④加蒸餾水⑤加稀硝酸至溶液顯酸性A．②①③⑤ B．②④⑤③C．②③⑤① D．②①⑤③4.2氯丁烷常用于有機(jī)合成等，有關(guān)2氯丁烷的敘述正確的是()A.分子式為B.與硝酸銀溶液混合產(chǎn)生不溶于稀硝酸的白色沉淀C.不溶于水，可溶于乙醇、乙醚、氯仿等多數(shù)有機(jī)溶劑D.與氫氧化鈉的乙醇溶液在加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成的有機(jī)產(chǎn)物只有一種5.結(jié)構(gòu)簡式為R的鹵代烴中的化學(xué)鍵如圖所示。則下列說法正確的是()A.發(fā)生水解反應(yīng)時，被破壞的鍵是①和③B.發(fā)生消去反應(yīng)時，被破壞的鍵是①和④C.發(fā)生水解反應(yīng)時，被破壞的鍵是①D.發(fā)生消去反應(yīng)時，被破壞的鍵是②和③6.下列鹵代烴能發(fā)生消去反應(yīng)的是()

A. B.

C. D.7.為檢驗(yàn)?zāi)雏u代烴(RX)中的X(鹵素)元素，有下列操作：①加熱煮沸；②加入溶液；③取少量該鹵代烴；④加入足量稀硝酸酸化；⑤加入NaOH溶液；⑥冷卻。正確的操作順序是()A.③①⑤⑥②④ B.③②①⑥④⑤C.③⑤①⑥④② D.③⑤①⑥②④8.聚四氟乙烯{}的耐熱性和化學(xué)穩(wěn)定性超過其他塑料，被稱為“塑料王”。其合成路線如下：三氯甲烷二氟一氯甲烷四氟乙烯聚四氟乙烯。下列說法中不正確的是()A.“塑料王”不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B.三氯甲烷（）可以用甲烷與氯氣的取代反應(yīng)來制取C.四氟乙烯（）中所有的原子都在同一個平面上D.二氟一氯甲烷（）中所有原子最外層都達(dá)到8電子穩(wěn)定結(jié)構(gòu)9.溴乙烷在不同溶劑中與NaOH發(fā)生不同類型的反應(yīng)，生成不同的產(chǎn)物。某同學(xué)依據(jù)溴乙烷的性質(zhì)，用如圖所示裝置(鐵架臺、酒精燈略)驗(yàn)證取代反應(yīng)和消去反應(yīng)的產(chǎn)物，請你一起參與探究。實(shí)驗(yàn)操作Ⅰ：在試管中加入5mL1NaOH溶液和5mL溴乙烷，振蕩。實(shí)驗(yàn)操作Ⅱ：將試管如圖固定后，水浴加熱。(1)用水浴加熱而不直接用酒精燈加熱的原因是_____________；試管口安裝一長導(dǎo)管的作用是_________________。(2)觀察到_______________現(xiàn)象時，表明溴乙烷與NaOH溶液已完全反應(yīng)。(3)鑒定生成物中乙醇的結(jié)構(gòu)，可用的儀器是________________。(4)為證明溴乙烷在NaOH乙醇溶液中發(fā)生的是消去反應(yīng)，在你設(shè)計的實(shí)驗(yàn)方案中，需要檢驗(yàn)的是_____________________，檢驗(yàn)的方法是___________________________。(說明所用的試劑、簡單的實(shí)驗(yàn)操作及預(yù)測產(chǎn)生的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象)。10.已知反應(yīng)：，實(shí)驗(yàn)室用如圖所示裝置制備溴乙烷（沸點(diǎn)為38.4℃，密度為1.43）。實(shí)驗(yàn)前先向儀器a中加入10g乙醇和足量濃硫酸，然后加入研細(xì)的20.6g溴化鈉和幾粒碎瓷片，向試管d中加入少量蒸餾水?；卮鹣铝袉栴}：（1）加入碎瓷片的作用是____________。（2）試管d中出現(xiàn)的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象是____________。（3）反應(yīng)結(jié)束后，試管d中含少量雜質(zhì)，為了除去粗產(chǎn)品中的雜質(zhì)，可選用的試劑是____________（填字母）。A.苯B.C.溶液D.（4）經(jīng)過分離、提純、干燥后，該實(shí)驗(yàn)最終得到10.9g溴乙烷，則本實(shí)驗(yàn)中溴乙烷的產(chǎn)率為____________。（5）通過以下實(shí)驗(yàn)步驟可檢驗(yàn)溴乙烷中的溴元素，其正確的操作順序是____________（填序號）。①加熱②加入溶液③加入稀酸化④加入NaOH溶液⑤冷卻⑥取少量溴乙烷

答案以及解析1.答案：D解析：題給四種物質(zhì)均可發(fā)生水解反應(yīng)，但是與鹵素原子相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子才可發(fā)生消去反應(yīng)。分析題給四種物質(zhì)：A中只有一個碳原子，C中與鹵素原子相連的碳原子的鄰位碳原子上沒有氫原子，所以A、C均不能發(fā)生消去反應(yīng)；B發(fā)生消去反應(yīng)后只能生成一種烯烴，而D發(fā)生消去反應(yīng)后可以得到兩種烯烴。2.答案：C解析：1溴丙烷、2溴丙烷分別與氫氧化鈉醇溶液混合加熱，均發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯；1溴丙烷、2溴丙烷分別與氫氧化鈉水溶液混合加熱，均發(fā)生取代反應(yīng)，前者生成1丙醇，后者生成2丙醇，故選C。3.答案：C解析：2溴丁烷中的溴元素不是以離子狀態(tài)存在的，不能與AgNO3溶液直接反應(yīng)，因此，必須先使它變?yōu)殇咫x子。由題意可知，應(yīng)先使2溴丁烷在強(qiáng)堿的水溶液中水解得到溴離子，但反應(yīng)后溶液顯堿性，不能直接加入AgNO3溶液檢驗(yàn)，否則Ag＋與OH－反應(yīng)生成AgOH，而AgOH不穩(wěn)定，分解生成Ag2O沉淀，影響溴離子的檢驗(yàn)，故需加入足量稀硝酸使溶液呈酸性，再加AgNO3溶液檢驗(yàn)。4.答案：C解析：2氯丁烷分子中含有一個氯原子，分子式為，A錯誤；2氯丁烷不能電離出氯離子，不會與硝酸銀溶液反應(yīng)生成白色沉淀，B錯誤；2氯丁烷不溶于水，但易溶于乙醇、乙醚、氯仿等多數(shù)有機(jī)溶劑，C正確；2氯丁烷發(fā)生消去反應(yīng)可以生成兩種烯烴：1丁烯和2丁烯，D錯誤。5.答案：C解析：鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)生成醇，則只斷裂CX鍵，即斷裂①；鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)，斷裂CX鍵和鄰位C原子上的CH鍵，則斷裂①③，故選C。6.答案：B解析：能發(fā)生消去反應(yīng)的鹵代烴在結(jié)構(gòu)上必須滿足：連接鹵素原子的碳原子有鄰位碳原子且鄰位碳原子上有氫原子。如果沒有鄰位碳原子或者鄰位碳原子上沒有氫原子則不能發(fā)生消去反應(yīng)。7.答案：C解析：檢驗(yàn)?zāi)雏u代烴(RX)中的X元素的方法是取少量該鹵代烴，加入NaOH溶液，加熱煮沸，冷卻，加入足量稀硝酸酸化，再加入溶液，觀察沉淀的顏色，故選C。8.答案：D解析：聚四氟乙烯的結(jié)構(gòu)簡式為，其中不含有，不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，A正確；甲烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)可生成三氯甲烷（），B正確；乙烯分子中所有的原子都在同一個平面上，四氟乙烯相當(dāng)于四個F原子取代乙烯分子中的四個H原子后形成的，所有原子依然共平面，C正確；二氟一氯甲烷（）中，H原子和C原子通過共用電子對結(jié)合在一起，H原子的最外層只有兩個電子，D錯誤。9.答案：(1)便于控制溫度；減少溴乙烷的損失(2)試管內(nèi)溶液靜置后不分層(3)紅外光譜儀(或核磁共振儀)(4)乙烯；將生成的氣體先通過盛有水的試管，再通入盛有酸性溶液的試管，酸性溶液褪色(或直接通入溴的四氯化碳溶液中，溴的四氯化碳溶液褪色)解析：(1)溴乙烷與氫氧化鈉水溶液共熱，反應(yīng)生成乙醇與溴化鈉，而溴乙烷沸點(diǎn)低，易揮發(fā)，采用水浴加熱便于控制溫度，在試管口安裝長導(dǎo)管以減少溴乙烷的損失。(2)溴乙烷不溶于水，開始溶液分層，產(chǎn)物乙醇、溴化鈉都溶于水，當(dāng)觀察到試管內(nèi)溶液靜置后不分層時，表明溴乙烷與NaOH溶液已完全反應(yīng)。(3)乙醇分子結(jié)構(gòu)中有三種等效氫原子，它們的個數(shù)比為3:2:1，可用核磁共振儀檢測，乙醇中有羥基，也可用紅外光譜儀檢測。(4)無論發(fā)生的是取代反應(yīng)還是消去反應(yīng)，溶液中都會產(chǎn)生，但生成的有機(jī)化合物不同，溴乙烷發(fā)生消去反應(yīng)會生成乙烯，所以應(yīng)檢驗(yàn)生成的乙烯，可根據(jù)乙烯能使酸性溶液或溴水褪色的反應(yīng)現(xiàn)象來檢驗(yàn)乙烯，為避免乙醇的干擾，可以采用先通過洗氣裝置，再通入盛有酸性溶液的試管，也可采用直接通入溴的四氯化碳溶液中的方法。10.答案：（1）防止液體暴沸（2）液體分層，下層為油狀液體（3）C（4）50%（5）⑥④①⑤③②解析：（1）加入少量碎瓷片或者沸石，可防止液體暴沸。（2）由于溴乙烷難溶于水，故冷卻后混合液體會分層，溴乙烷的密度大于水，在混合液的下層。（3）溴單質(zhì)和溴乙烷都能溶于苯，A錯誤；溴單質(zhì)在溴乙烷中的溶解度比在水中大，加水不能除去溴乙烷中的，B錯誤；溴單質(zhì)