微專題十二多官能團有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)-2023-2024學(xué)年解密高考化學(xué)（新教材2019）

2023——2024年解密高考化學(xué)大一輪復(fù)習(xí)精講案微專題十二多官能團有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1．常見有機物或官能團性質(zhì)總結(jié)官能團(或其他基團)常見的特征反應(yīng)及其性質(zhì)烷烴基取代反應(yīng)：在光照條件下與鹵素單質(zhì)反應(yīng)碳碳雙鍵、碳碳三鍵(1)加成反應(yīng)：使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色(2)氧化反應(yīng)：能使酸性KMnO4溶液褪色苯環(huán)(1)取代反應(yīng)：①在FeBr3催化下與液溴反應(yīng)；②在濃硫酸催化下與濃硝酸反應(yīng)(2)加成反應(yīng)：在一定條件下與H2反應(yīng)注意：苯與溴水、酸性高錳酸鉀溶液都不反應(yīng)碳鹵鍵(鹵代烴)(1)水解反應(yīng)：鹵代烴在NaOH水溶液中加熱生成醇(2)消去反應(yīng)：(部分)鹵代烴與NaOH醇溶液共熱生成不飽和烴醇羥基(1)與活潑金屬(Na)反應(yīng)放出H2(2)催化氧化：在銅或銀催化下被氧化成醛基或酮羰基(3)與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯酚羥基(1)弱酸性：能與NaOH溶液反應(yīng)(2)顯色反應(yīng)：遇FeCl3溶液顯紫色(3)取代反應(yīng)：與濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀醛基(1)氧化反應(yīng)：①與銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生光亮的銀鏡；②與新制的Cu(OH)2共熱產(chǎn)生磚紅色沉淀(2)還原反應(yīng)：與H2加成生成醇羧基(1)使紫色石蕊溶液變紅(2)與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2(3)與醇羥基發(fā)生酯化反應(yīng)酯基水解反應(yīng)：①酸性條件下水解生成羧酸和醇；②堿性條件下水解生成羧酸鹽和醇酰胺基在強酸、強堿條件下均能發(fā)生水解反應(yīng)2.有機反應(yīng)中的幾個定量關(guān)系(1)1mol加成需要1molH2或1molBr2。(2)1mol苯完全加成需要3molH2。(3)1mol—COOH與NaHCO3反應(yīng)生成1molCO2氣體。(4)1mol—COOH與Na反應(yīng)生成0.5molH2；1mol—OH與Na反應(yīng)生成0.5molH2。(5)與NaOH反應(yīng)，1mol—COOH消耗1molNaOH；1mol(R、R′為烴基)消耗1molNaOH。1.（2023·廣東模擬）藥物“異博定”能有效控制血壓升高、促進血液循環(huán)，其合成路線中有如下轉(zhuǎn)化過程。下列說法中正確的是(

)

A.X分子最多有15個原子共平面

B.用酸性高錳酸鉀能檢驗Z中是否含有Y

C.等物質(zhì)的量的X、Y、Z消耗的NaOH的物質(zhì)的量相等

D.一定條件下，X可與HCHO發(fā)生縮聚反應(yīng)【答案】D

【解析】A.與苯環(huán)直接相連的12個原子共面，與羰基直接相連的原子共面，單鍵可以旋轉(zhuǎn)，則X分子最多有16個原子共平面，A錯誤；B.Z中含有碳碳雙鍵，能使高錳酸鉀溶液褪色；無論Z中是否含有Y，加入酸性高錳酸鉀都會使得溶液褪色，故不能用酸性高錳酸鉀能檢驗Z中是否含有Y，B錯誤；C.X中酚羥基會和氫氧化鈉反應(yīng)，Y中溴原子、酯基會和氫氧化鈉反應(yīng)，Z中酯基會和氫氧化鈉反應(yīng)，則等物質(zhì)的量的X、Y、Z消耗的NaOH的物質(zhì)的量之比為1：2：1，C錯誤；D.X結(jié)構(gòu)中酚羥基的鄰位和對位氫原子還在，可與HCHO發(fā)生縮聚反應(yīng)，D正確；故選D。2.（2023·天津真題）如圖所示，是芥酸的分子結(jié)構(gòu)，關(guān)于芥酸，下列說法正確的是(

)

A.芥酸是一種強酸 B.芥酸易溶于水

C.芥酸是順式結(jié)構(gòu) D.分子式為C【答案】C

【解析】A.芥酸屬于一元有機酸，屬于弱酸，A錯誤；

B.芥酸雖然含有一個親水基團羧基，但憎水基團的碳鏈很長，難溶于水，B錯誤；

C.芥酸形成碳碳雙鍵的兩個碳原子連接的兩個H原子位于同一側(cè)，屬于順式結(jié)構(gòu)，C正確；

D.芥酸的分子式為C22H42O2，D3.（2023·北京期中考試）雙氯芬酸是一種非甾體抗炎藥，具有抗炎、鎮(zhèn)痛及解熱作用，分子結(jié)構(gòu)如圖所示。下列關(guān)于雙氯芬酸的說法不正確的是(

)

A.能發(fā)生加成、取代反應(yīng)

B.最多能與2mol?NaOH反應(yīng)

C.既能與強堿反應(yīng)，又能與強酸反應(yīng)

D.能與NaHCO【答案】B

【解析】A.由題干結(jié)構(gòu)簡式可知，分子中含有苯環(huán)故能發(fā)生加成反應(yīng)，含有碳氯鍵和羧基，以及苯環(huán)故能發(fā)生取代反應(yīng)，A正確；B.由題干結(jié)構(gòu)簡式可知，分子中含有兩個碳氯鍵，水解后生成酚羥基，酚羥基和羧基均能與NaOH反應(yīng)，故最多能與5mol?NaOH反應(yīng)，B錯誤；C.由題干結(jié)構(gòu)簡式可知，分子中含有羧基和氨基，故既能與強堿反應(yīng)，又能與強酸反應(yīng)，C正確；D.由題干結(jié)構(gòu)簡式可知，分子中含有羧基，能與NaHCO3溶液反應(yīng)制得水溶性更好的雙氯芬酸鈉，故答案為：B。4.（2023·北京期中考試）刺槐素是一種黃酮化合物，有抗氧化、抗炎、抗癌的作用，其結(jié)構(gòu)簡式如下圖所示。下列關(guān)于刺槐素的說法正確的是(

)

A.分子式為C15H12O5 B.分子中碳原子的雜化方式均為sp2

C.【答案】D

【解析】A.根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知，該有機物的分子式為C16H12B.分子中苯環(huán)上的碳原子及雜環(huán)上的碳原子的雜化方式均為sp2，右上角的甲基上的碳為spC.該有機物含有2個苯環(huán)、一個碳碳雙鍵和一個酮羰基，1mol該化合物最多可以和8mol?H2反應(yīng)，選項D.該有機物含有酚羥基，能與甲醛發(fā)生聚合反應(yīng)，選項D正確；故選D。5.（2023·安徽江淮十校聯(lián)考）化合物1具有抗瘧活性，在一定條件下可以實現(xiàn)如下轉(zhuǎn)化：下列敘述正確的是(

)A.化合物1分子中的所有原子可能共平面 B.

化合物2能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)

C.化合物1不能發(fā)生氧化反應(yīng) D.化合物1和化合物2互為同系物【答案】B

【解析】A.由化合物1的結(jié)構(gòu)可知，其含有多個飽和碳原子，飽和碳為四面體結(jié)構(gòu)，所有原子不可能共面，故A錯誤；B.化合物2中含有酯基，能在堿性條件下發(fā)生水解，故B正確；C.化合物1含有碳碳雙鍵易被氧化，故C錯誤；D.兩者所含官能團不同，不互為同系物，故D錯誤；故選B。6.（2023·天津紅橋區(qū)二模）布洛芬是常見解熱鎮(zhèn)痛藥，結(jié)構(gòu)簡式如下圖所示，下列說法正確的是(

)

A.布洛芬的分子式為C13H18O2 B.布洛芬分子中無手性碳原子

【答案】A

【解析】A.由題干布洛芬的結(jié)構(gòu)簡式可知，該分子中C、H、O原子個數(shù)依次是13、18、2，分子式為C13H18B.連接4個不同原子或原子團的碳原子為手性碳原子，分子式中連接羧基的碳原子為手性碳原子，B錯誤；C.飽和碳原子具有甲烷的結(jié)構(gòu)特點，甲烷分子中最多有3個原子共平面，分子中含有多個飽和碳原子，所以該分子中所有碳原子一定不共平面，C錯誤；D.新制的氫氧化銅懸濁液常用于檢驗醛基，而布洛芬中不含醛基，不可檢驗布洛芬，但布洛芬中含有羧基，能與新制的氫氧化銅懸濁液反應(yīng)得到藍色澄清溶液，可用于鑒別布洛芬，D錯誤；故答案為：A。7.（2023·安徽模擬）重要的有機聚合物(N)的某種合成路線如圖所示(考慮順反異構(gòu))，下列說法正確的是(

)

A.醇類物質(zhì)L的分子中sp3雜化的原子數(shù)為4個

B.單體M的結(jié)構(gòu)簡式為

C.聚合物N難以降解

D.聚合物N中最多有4【答案】C

【解析】由結(jié)構(gòu)簡式可知，

在濃硫酸作用下共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成

，

一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成

。A.由結(jié)構(gòu)簡式可知，L分子中飽和碳原子和羥基氧原子的雜化方式都為sp3雜化，共有5個，故B.由分析可知，單體M為反式結(jié)構(gòu)，結(jié)構(gòu)簡式為

，故B錯誤；C.由結(jié)構(gòu)簡式可知，高聚物難以降解，會造成白色污染，故C正確；D.由結(jié)構(gòu)簡式可知，高聚物

分子中處于對位上的碳原子以及相連的碳原子共線，延長線上會有其他碳原子與其共線，則分子中最多會大于4個碳原子共線，故D錯誤；故選C。8.（2023·北京模擬）維生素C是重要的營養(yǎng)素，其分子結(jié)構(gòu)如圖。下列關(guān)于維生素C的敘述不正確的是(

)

A.維生素C的分子式為C6H8O6

B.分子中含有3種官能團

C.1mol該物質(zhì)最多能與【答案】C

【解析】A.由結(jié)構(gòu)簡式可知，維生素C的分子式為C6H8B.由結(jié)構(gòu)簡式可知，維生素C分子的官能團為羥基、酯基和碳碳雙鍵，共有3種，故B正確；C.由結(jié)構(gòu)簡式可知，維生素C分子含有碳碳雙鍵和酯基兩種不飽和鍵，其中酯基不能加成，則1mol維生素C最多能與1mol?H2加成，故D.由結(jié)構(gòu)簡式可知，維生素C分子含有的羥基可以發(fā)生取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)以及消去反應(yīng)，含有的碳碳雙鍵能發(fā)生氧化反應(yīng)，故D正確；故選：C。9.（2023·廣東華南師范大學(xué)附中月考）關(guān)于化合物M：

下列說法正確的是(

)A.M分子中處于同一直線上的原子數(shù)最多為9個

B.M分子中僅含有1個手性碳原子

C.1mol?M可以消耗1mol?NaOH

D.M不能使酸性KMnO【答案】C

【解析】A.乙炔分子中所有原子共直線，苯分子中處于對角線的原子共直線，則上述分子中共直線的原子最多有6個原子，如圖：

，A錯誤；B.M分子中僅含有2個手性碳原子，如圖用星號標出的C原子為手性碳原子，

，B錯誤；C.M分子中所含的酯基可在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)，根據(jù)結(jié)構(gòu)可知，1mol?M可以消耗1mol?NaOH，C正確；D.M分子中含有碳碳三鍵，能使酸性KMnO4稀溶液褪色，故選C。10.（2023·天津河北區(qū)二模）屠呦呦教授對于青蒿素的研究打開了抗瘧新局面，獲得了“諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎”。此前，人類更多依賴奎寧抑制瘧疾類病變。奎寧結(jié)構(gòu)如圖，下列關(guān)于奎寧的說法正確的是(

)

A.屬于芳香烴，既能發(fā)生取代反應(yīng)又能發(fā)生消去反應(yīng)

B.既能與鹽酸反應(yīng)，又能與NaOH溶液反應(yīng)

C.能使溴水褪色，不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色

D.該分子中含有手性碳原子【答案】D

【解析】A.有機物含有苯環(huán)，除了C、H元素外還含有O、N元素，所以不屬于芳香烴，屬于芳香族化合物，分子中的羥基可發(fā)生取代反應(yīng)、消去反應(yīng)，故A錯誤；B.有機物不含酸性官能團，與氫氧化鈉溶液不反應(yīng)，故B錯誤；C.含有碳碳雙鍵，可與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應(yīng)，則既能使溴水褪色，又能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故C錯誤；D.分子中連接醇羥基的碳原子為手性碳原子，故D正確；故選：D。11.（2023·天津河北區(qū)二模）阿斯巴甜是一種具有清爽甜味的有機化合物，結(jié)構(gòu)簡式如下圖所示。下列說法不正確的是(

)

A.存在對映異構(gòu)體

B.分子式為C14H18N2O5

【答案】D

【解析】解：A.連接氨基、?COOCH3的碳原子為手性碳原子，所以存在對映異構(gòu)體，故A正確；

B.分子中含有C、H、N、O原子個數(shù)依次是14、18、2、5，分子式為C14H18N2O5，故B正確；

C.含有氨基和羧基，具有氨基酸的性質(zhì)，具有兩性；含有先酰胺基、苯環(huán)、酯基，具有胺、苯、酯的性質(zhì)，連接苯環(huán)的碳原子上含有氫原子，所以能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而發(fā)生氧化反應(yīng)，羧基、酰胺基、酯基都能發(fā)生取代反應(yīng)，故C正確；

D.羧基、酰胺基水解生成的羧基、酯基水解生成的羧基都能和NaOH以1：1反應(yīng)，1mol該物質(zhì)最多消耗3molNaOH，故D錯誤；

故選：D。

12.（2023·A.該物質(zhì)屬于芳香烴 B.分子中所有碳原子一定共平面

C.不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色 D.1mol山奈酚最多與【答案】D

【解析】A.該物質(zhì)不屬于芳香烴，芳香烴中只能含有C和H兩種元素，A錯誤；B.由于單鍵可以旋轉(zhuǎn)，故分子中所有碳原子可能共平面，B錯誤；C.由于含有碳碳雙鍵和羥基，使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，D.山奈酚中只有酚羥基能與氫氧化鈉反應(yīng)，1mol山奈酚最多與3mol?NaOH反應(yīng)，D正確；故選D。13.連花清瘟是治療流行性感冒的常用藥，因含連翹、金銀花而得名。其有效成分綠原酸的結(jié)構(gòu)簡式如下圖，下列有關(guān)綠原酸的說法中正確的是(

)

A.綠原酸的分子式為C16H18O9

B.綠原酸分子中不含手性碳原子

C.1mol【答案】A

【解析】A.綠原酸的分子式為C16H18B.連接4個不同原子或原子團的碳原子為手性碳，右側(cè)六元環(huán)上與O相連的4個C均為手性碳，共4個，B錯誤；C.該分子中含有兩個酚羥基、一個羧基、一個酯基，因此1mol綠原酸可以消耗4mol?NaOH，C錯誤；D.綠原酸中含氧官能團有羥基、酯基、羧基，但無醚鍵，D錯誤；故選A。14.關(guān)于有機物(b)、(d)、(p)的敘述正確的是(

)A.b分子中所有原子均處于同一平面 B.d的分子式為C8H10，屬于芳香烴

C.p分子的一氯代物有7種 D.b、d【答案】C

【解析】b分子中含有飽和碳原子，所有原子不可能共平面，A項錯誤；

d分子中沒有苯環(huán)，不屬于芳香烴，B項錯誤；

p分子中有7種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，則其一氯代物有7種，C項正確：

b屬于苯的同系物，不與溴水反應(yīng)，d分子中含有碳碳雙鍵，p分子中含有碳碳雙鍵和碳碳三鍵，d和p均可與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，D項錯誤。15.關(guān)于腎上腺素，下列說法正確的