2023-2024學(xué)年人教版新教材選擇性必修三 第三章第一節(jié) 鹵代烴 教案

第一節(jié)鹵代烴教學(xué)目標(biāo)1.從鹵代烴的官能團(tuán)及其轉(zhuǎn)化角度，認(rèn)識鹵代烴取代反應(yīng)、消去反應(yīng)的特點(diǎn)和規(guī)律，了解有機(jī)反應(yīng)類型與有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)之間的關(guān)系。2.了解某些鹵代烴對環(huán)境和人身健康的影響，基于綠色化學(xué)的思想，摒棄鹵代烴的使用或?qū)ふ饮u代烴替代品。教學(xué)過程一、鹵代烴1．概念與分類2．鹵代烴的命名鹵代烴的命名一般用系統(tǒng)命名法，與烴類的命名相似。例如：、CH2=CH—Cl、2-氯丁烷氯乙烯1,2-二溴乙烷3．物理性質(zhì)4．幾種鹵代烴的密度和沸點(diǎn)名稱結(jié)構(gòu)簡式eq\f(液態(tài)時(shí)密度,?g·cm－3?)沸點(diǎn)/℃氯甲烷CH3Cl0.916－24氯乙烷CH3CH2Cl0.898121-氯丙烷CH3CH2CH2Cl0.890461-氯丁烷CH3CH2CH2CH2Cl0.886781-氯戊烷CH3CH2CH2CH2CH2Cl0.882108二、取代反應(yīng)消去反應(yīng)1．取代反應(yīng)(水解反應(yīng))實(shí)驗(yàn)裝置實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象①中溶液分層②中有機(jī)層厚度減小，直至消失④中有淡黃色沉淀生成實(shí)驗(yàn)解釋溴乙烷與NaOH溶液共熱產(chǎn)生了Br－由實(shí)驗(yàn)可知：(1)溴乙烷與氫氧化鈉溶液共熱時(shí)斷裂的是C—Br，水中的羥基與碳原子形成C—O，斷下的Br與水中的H結(jié)合成HBr。(2)溴乙烷與NaOH溶液共熱反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up11(水),\s\do4(△))CH3CH2OH＋NaBr。反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。2．消去反應(yīng)實(shí)驗(yàn)裝置實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象反應(yīng)產(chǎn)生的氣體經(jīng)水洗后，使酸性KMnO4溶液褪色生成的氣體分子中含有碳碳不飽和鍵由實(shí)驗(yàn)可知：(1)1-溴丁烷與氫氧化鈉的乙醇溶液共熱反應(yīng)后，化學(xué)方程式為CH3CH2CH2CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up11(乙醇),\s\do4(△))CH3CH2CH=CH2↑＋NaBr＋H2O。(2)消去反應(yīng)：有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(如H2O、HX等)，而生成含不飽和鍵的化合物的反應(yīng)。(3)問題討論：①實(shí)驗(yàn)中盛有水的試管的作用是為了除去揮發(fā)出來的乙醇，原因是乙醇也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，干擾丁烯的檢驗(yàn)。②除酸性高錳酸鉀溶液外還可以用溴的四氯化碳溶液來檢驗(yàn)丁烯，此時(shí)氣體還用先通入水中嗎？不用，理由是乙醇與溴不反應(yīng)，不會干擾丁烯的檢驗(yàn)。【歸納總結(jié)】溴乙烷取代(水解)反應(yīng)與消去反應(yīng)的比較反應(yīng)類型取代反應(yīng)(水解反應(yīng))消去反應(yīng)反應(yīng)條件NaOH水溶液、加熱NaOH醇溶液、加熱鍵的變化C—Br鍵斷裂形成C—O鍵C—Br鍵與C—H鍵斷裂形成碳碳雙鍵生成物CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O三、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)及鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)1．鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)(1)取代反應(yīng)(水解反應(yīng))R—X＋NaOHeq\o(→,\s\up11(水),\s\do4(△))R—OH＋NaX。反應(yīng)機(jī)理：在鹵代烴分子中，由于鹵素原子的電負(fù)性比碳原子的大，使C—X的電子向鹵素原子偏移，進(jìn)而使碳原子帶部分正電荷(δ＋)，鹵素原子帶部分負(fù)電荷(δ－)，這樣就形成一個(gè)極性較強(qiáng)的共價(jià)鍵：Cδ＋—Xδ－。因此，鹵代烴在化學(xué)反應(yīng)中，C—X較易斷裂，使鹵素原子被其他原子或原子團(tuán)所取代，生成負(fù)離子而離去。(2)消去反應(yīng)＋NaOHeq\o(→,\s\up11(醇),\s\do4(△))＋NaX＋H2O。2．鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)(1)實(shí)驗(yàn)流程(2)實(shí)驗(yàn)要點(diǎn)①通過水解反應(yīng)或消去反應(yīng)將鹵素原子轉(zhuǎn)化為鹵素離子。②排除其他離子對鹵素離子檢驗(yàn)的干擾，鹵素原子轉(zhuǎn)化為鹵素離子后必須加入稀硝酸中和過量的堿。3．制取鹵代烴的方法(1)烷烴取代法：CH4＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))CH3Cl＋HCl。(2)烯(炔)烴加成鹵素：CH2=CH2＋Br2→CH2BrCH2Br。(3)烯(炔)烴加成鹵化氫：CH2=CH2＋HCleq\o(→,\s\up7(催化劑))CH3CH2Cl。(4)芳香烴取代法：＋Br2eq\o(→,\s\up7(FeBr3))＋HBr。特別提醒工業(yè)上制備氯乙烷時(shí)，常用CH2=CH2與HCl發(fā)生加成反應(yīng)制取，因?yàn)橐蚁┡c氯化氫反應(yīng)產(chǎn)物純凈，易分離、提純。4．鹵代烴的用途與危害(1)用途：制冷劑、滅火劑、溶劑、麻醉劑、合成有機(jī)化合物。(2)危害：含氯、溴的氟代烷可對臭氧層產(chǎn)生破壞作用，形成臭氧空洞，危及地球上的生物。5．鹵代烯烴鹵代烯烴的某些化學(xué)性質(zhì)與烯烴的相似，能發(fā)生加成反