新教材2024高考化學(xué)二輪專題復(fù)習(xí)專題6有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)考點(diǎn)2有機(jī)物空間結(jié)構(gòu)與同分異構(gòu)體教師用書

考點(diǎn)2有機(jī)物空間結(jié)構(gòu)與同分異構(gòu)體核心梳理1.幾種典型的結(jié)構(gòu)類型結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)特點(diǎn)甲烷型正四面體結(jié)構(gòu)，5個(gè)原子最多有3個(gè)原子共平面；中的所有原子不可能共平面乙烯型所有原子共平面，與碳碳雙鍵直接相連的4個(gè)氫原子與2個(gè)碳原子共平面苯型12個(gè)原子共平面，位于對(duì)角線位置的4個(gè)原子共直線甲醛平面三角形，所有原子共平面2.結(jié)構(gòu)不同的基團(tuán)連接后原子共面分析(1)直線與平面連接，則直線在這個(gè)平面上。如苯乙炔：，所有原子共平面。(2)平面與平面連接：如果兩個(gè)平面結(jié)構(gòu)通過單鍵相連，由于單鍵的可旋轉(zhuǎn)性，兩個(gè)平面可以重合，但不一定重合。(3)平面與立體連接：如果甲基與平面結(jié)構(gòu)通過單鍵相連，則由于單鍵的可旋轉(zhuǎn)性，甲基的一個(gè)氫原子可能暫時(shí)處于這個(gè)平面上。示例：分子中共平面原子至少12個(gè)，最多13個(gè)。3．同分異構(gòu)體的書寫與判斷方法基團(tuán)連接法將有機(jī)物看作由基團(tuán)連接而成，由基團(tuán)的異構(gòu)體數(shù)目可推斷有機(jī)物的異構(gòu)體數(shù)目。如丁基有四種，丁醇(C4H9—OH)、C4H9—Cl分別有四種換位思考法將有機(jī)物分子中的不同原子或基團(tuán)進(jìn)行換位思考。如：乙烷分子中共有6個(gè)H原子，若有一個(gè)H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一種結(jié)構(gòu)，那么五氯乙烷也只有一種結(jié)構(gòu)。分析如下：假設(shè)把五氯乙烷分子中的Cl原子看作H原子，而H原子看成Cl原子，其情況跟一氯乙烷完全相同等效氫原子法(又稱對(duì)稱法)分子中等效H原子有如下情況：①分子中同一個(gè)碳上的H原子等效；②同一個(gè)碳的甲基上的H原子等效；③分子中處于鏡面對(duì)稱位置(相當(dāng)于平面鏡成像時(shí))上的H原子是等效的定一移二法分析二元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分異構(gòu)體，先固定其中一個(gè)Cl的位置，移動(dòng)另外一個(gè)Cl組合法飽和一元酯R1COOR2，R1—有m種，R2—有n種，共有m×n種酯典題精研考向有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)分析例2γ崖柏素具有天然活性，有酚的通性，結(jié)構(gòu)如圖。關(guān)于γ崖柏素的說法錯(cuò)誤的是()A.可與溴水發(fā)生取代反應(yīng)B．可與NaHCO3溶液反應(yīng)C．分子中的碳原子不可能全部共平面D．與足量H2加成后，產(chǎn)物分子中含手性碳原子練2有機(jī)化合物Z可用于治療阿爾茨海默癥，其合成路線如下下列說法錯(cuò)誤的是()A．該反應(yīng)為加成反應(yīng)B．X、Y分子中含有的手性碳原子個(gè)數(shù)相同C．Z的消去反應(yīng)產(chǎn)物具有順反異構(gòu)體D．Z的同分異構(gòu)體可能含兩個(gè)苯環(huán)[例2]解析：由題中信息可知，γ崖柏素中碳環(huán)具有類苯環(huán)的共軛體系，其分子中羥基具有類似酚羥基的性質(zhì)。此外，該分子中還有羰基可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)轉(zhuǎn)化為脂環(huán)醇。γ崖柏素有酚的通性，且γ崖柏素的環(huán)上有可以被取代的H，故γ崖柏素可與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，A正確；酚類物質(zhì)不與NaHCO3溶液反應(yīng)，γ崖柏素分子中沒有可與NaHCO3溶液反應(yīng)的官能團(tuán)，故其不可與NaHCO3溶液反應(yīng)，B錯(cuò)誤；γ崖柏素分子中有一個(gè)異丙基，異丙基中間的碳原子與其相連的3個(gè)碳原子不共面，故其分子中的碳原子不可能全部共平面，C正確；γ崖柏素與足量H2加成后轉(zhuǎn)化為，產(chǎn)物分子中含手性碳原子(與羥基相連的C原子是手性碳原子)，D正確。答案：B[練2]解析：該反應(yīng)為加成反應(yīng)，打開了X中的C=O，A正確；X、Y分子中都含有1個(gè)手性碳原子，B正確；Z的消去反應(yīng)產(chǎn)物為，具有順反異構(gòu)體，C正確；Z的分子式為C21H30O7，CnHm