魯科版化學(xué)選修五1.1-認識有機化學(xué)

第1節(jié)認識有機化學(xué)魯科版化學(xué)選修5第一章有機化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)烴〔第一課時〕現(xiàn)在，人們不僅能認識和合成自然界里存在的有機化合物，還能合成大量自然界里不存在的有機化合物。有機化合物的提取與合成，極大地促進了化學(xué)科學(xué)的開展；有機新材料、新藥物的不斷涌現(xiàn)，有力地提高了人類的文明程度?？梢哉f，有機化學(xué)已經(jīng)成為化學(xué)科學(xué)最重要的分支之一。那么，你知道有機化學(xué)是怎樣建立和開展起來的嗎？有機化學(xué)開展的前景如何？有機化合物種類繁多、數(shù)量巨大，為了研究有機化合物，應(yīng)怎樣對它們分類和命名呢？聯(lián)想·質(zhì)疑人造心臟隱形眼鏡有機合成材料制成的人造心臟和隱形眼鏡有機物種類繁多迄今為止的3700多萬種化合物中，有機化合物已超過3000萬種。有機化學(xué)就是以有機化合物為研究對象的學(xué)科。它的研究范圍包括有機化合物的來源、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、合成、應(yīng)用以及相關(guān)理論和方法等。當前，有機化學(xué)已經(jīng)開展得比較成熟，但它仍然是一門充滿挑戰(zhàn)和機遇的、富有活力的學(xué)科。一、有機化學(xué)的開展有機化學(xué)作為一門學(xué)科萌發(fā)于17世紀，創(chuàng)立并成熟于18、19世紀。20世紀這一學(xué)科已開展成一門內(nèi)容豐富、涵蓋面廣、充滿活力的學(xué)科，21世紀它又進入嶄新的開展階段。1.萌發(fā)和形成階段到17世紀，人類已經(jīng)學(xué)會了使用酒、醋、染色植物和草藥，了解了一些有機化合物的性質(zhì)、用途和制取方法等。我國人民對有機化合物的應(yīng)用有著悠久的歷史。早在公元前28世紀神農(nóng)嘗百草并撰寫《百草經(jīng)》時就已經(jīng)開始實際應(yīng)用有機化合物，周朝〔公元前1066～前221年〕已設(shè)“染人”和“酰人”等官職專門負責(zé)制造酒、醋、染料等。我國的蒸餾別離技術(shù)也早于歐洲100多年就出現(xiàn)了。神農(nóng)嘗百草古代釀酒、制醋作坊18世紀，人們對于天然有機化合物進行了廣泛而具體的提取工作，得到了大量有機化合物。例如，德國人舍勒就曾提取到酒石酸、檸檬酸、蘋果酸、乳酸和草酸等。一些重要的有機化合物如尿素、膽固醇、奎寧和馬錢子堿等，也是在那個時期被提取的。關(guān)于來自動植物體的天然化合物的知識積累，使人們愈來愈深刻地認識到這些化合物與從礦物中得到的另一類化合物有著明顯的不同，對它們應(yīng)該有著不同的研究方法，這也就預(yù)示著一門新學(xué)科的誕生。舍勒19世紀初，瑞典化學(xué)家貝采里烏斯首先提出“有機化學(xué)”和“有機化合物”這兩個概念。他極有創(chuàng)意地用“有機”這個詞表示來自動植物體的化合物，但他也錯誤地認為有機化合物得自天成，人類只能提取而不能合成。貝采里烏斯

1828年，貝采里烏斯的學(xué)生維勒取得令科學(xué)界震驚的成果——首次在實驗室里合成了有機化合物尿素［CO(NH2)2］。這一創(chuàng)舉使人類從提取有機化合物進入合成有機化合物的新時代。此后，醋酸、茜素、靛藍甚至于脂肪等一系列天然有機化合物相繼在實驗室里被合成出來。1830年，李比希創(chuàng)立了有機化合物定量分析方法；1848～1874年之間，關(guān)于碳的價鍵、碳原子的空間結(jié)構(gòu)等理論逐漸趨于完善，之后建立了研究有機化學(xué)的官能團體系，使有機化學(xué)成為一門較完整的學(xué)科。李比希2.開展和走向輝煌時期進入20世紀，隨著社會的開展和數(shù)學(xué)、物理學(xué)等相關(guān)學(xué)科一系列研究成果的出現(xiàn)，有機化學(xué)有了極大的進展。關(guān)于有機化學(xué)結(jié)構(gòu)理論的建立和有機反響機理的研究，使人們對有機反響有了新的掌控能力。紅外光譜(IR)、核磁共振譜(NMR)、質(zhì)譜(MS)和X射線衍射(XRD)等物理方法的引入，使有機分析到達了微量、高效、準確的程度。隨著逆推法合成設(shè)計思想的誕生，有機合成路線的設(shè)計實現(xiàn)了程序化并進入計算機設(shè)計時代，大大提高了新化合物的誕生速度。從此，人類不但能深入、廣泛地了解自然界里存在的絕大局部物質(zhì)的結(jié)構(gòu)，并且能逐一地合成它們。例如，結(jié)構(gòu)復(fù)雜的馬錢子堿、腎上腺素、維生素B12和紅霉素等，甚至于結(jié)構(gòu)極其復(fù)雜的海葵毒素都已被合成出來?？梢哉f，但凡自然界里存在的有機化合物，運用有機化學(xué)方法都可以合成出來；就是那些自然界里并不存在但人類的生存和開展需要的有機化合物，如各種合成藥物、合成纖維、涂料、黏合劑、防火和防水材料等，運用有機化學(xué)方法也能合成出來。在人工合成的有機化合物中，有一大批是具有高生理活性、分子結(jié)構(gòu)新穎而復(fù)雜的物質(zhì)。隨之而來的是，有機化學(xué)進入了生命科學(xué)的最高殿堂——破譯并合成蛋白質(zhì)、認識并改造遺傳分子，從分子水平上揭示生命的奧秘。人工合成結(jié)晶牛胰島素DNA的雙螺旋結(jié)構(gòu)當代有機化學(xué)研究領(lǐng)域廣闊，分支門類齊全，與多種學(xué)科緊密相關(guān)。有機化學(xué)的分支學(xué)科包括有機分析化學(xué)、有機合成化學(xué)、天然產(chǎn)物化學(xué)、元素有機化學(xué)、金屬有機化學(xué)、物理有機化學(xué)、生物有機化學(xué)、藥物化學(xué)、高分子化學(xué)、農(nóng)藥化學(xué)等。這些分支學(xué)科的研究方法和研究成果，使有機化學(xué)成為相關(guān)工業(yè)的根底。在能源、材料、健康、環(huán)境、國防等領(lǐng)域里，在推動科技開展、社會進步、提高人類生活質(zhì)量、改善人類生存環(huán)境的過程中，有機化學(xué)已經(jīng)并將繼續(xù)顯現(xiàn)出它的高度開創(chuàng)性和解決重大問題的巨大能力。20世紀有機化學(xué)開展示意圖有機化學(xué)合成天然產(chǎn)物研究反應(yīng)實質(zhì)和反應(yīng)方向研究有機化合物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和應(yīng)用認識天然有機化合物設(shè)計和合成需要的物質(zhì)應(yīng)用在其他領(lǐng)域有機化學(xué)應(yīng)用示意圖應(yīng)用在其他領(lǐng)域環(huán)境保護生命科學(xué)醫(yī)藥和農(nóng)業(yè)合成高分子化合物制備軍用材料21世紀有機化學(xué)面臨的一些挑戰(zhàn)利用計算機設(shè)計重要的目標分子以及合成它們的有效途徑。創(chuàng)造更輕、更耐用、價格更低廉和可循環(huán)利用的材料。認識酶具有高效活性的原因，設(shè)計可與最好的酶相媲美的人工仿生催化劑，并利用它們合成及生產(chǎn)重要的材料。合成一些像肌肉等生理體系一樣具有刺激響應(yīng)性的材料。合成可以自組裝成有序體系并具備重要功能的新物質(zhì)。開展清潔燃料以及將煤轉(zhuǎn)化為清潔燃料的技術(shù)。透徹認識生命的化學(xué)本質(zhì)，包括大腦和記憶的化學(xué)本質(zhì)。制造模仿生物細胞功能的、有組織的化學(xué)系統(tǒng)。開發(fā)并生產(chǎn)治療各種重大疾病的特效藥物，了解個體基因差異對特定藥物的不同反響，能夠更好地將藥物送到身體指定部位。創(chuàng)造不會長期存留、專一性更強的農(nóng)用化學(xué)品，開發(fā)平安的食品添加劑。二、有機化合物的分類和命名有機化合物雖然只由少數(shù)元素組成，但其種類繁多、數(shù)量巨大。為了方便地認識和研究有機化合物，有必要對有機化合物進行科學(xué)的分類和命名。1.有機化合物的分類有機化合物通常有三種分類方法：根據(jù)組成中是否有碳、氫以外的元素分為烴和烴的衍生物；根據(jù)分子中碳骨架的形狀分為鏈狀有機化合物和環(huán)狀有機化合物；根據(jù)分子含有的特殊原子或原子團(官能團)分為鹵代烴、醇、醛、羧酸、酯等。(1)從元素組成看，只由碳、氫兩種元素組成的有機化合物稱為烴，如甲烷、乙烯、苯、環(huán)己烷等。(2)從分子中碳骨架的形狀來看，分子中碳原子間結(jié)合成鏈的稱為鏈烴(又稱開鏈脂肪烴)，分子含有碳環(huán)的稱為環(huán)烴。

鏈烴中，分子中的碳原子都以單鍵相連的稱為烷烴，如甲烷、丙烷；分子中碳原子間有碳碳雙鍵的稱為烯烴，如乙烯、丙烯；分子中碳原子間有碳碳叁鍵的稱為炔烴，如乙炔、丙炔。環(huán)烴中，分子中有苯環(huán)的稱為芳香烴，如苯和甲苯；分子中沒有苯環(huán)的稱為脂環(huán)烴。脂環(huán)烴中，碳環(huán)中的碳原子完全以單鍵相連的稱為環(huán)烷烴，如環(huán)戊烷()、環(huán)己烷()(3)乙醇、乙醛、一氯甲烷等有機化合物，其組成元素中除碳、氫兩種元素外還含有氧、氯等元素，它們的分子可以看做是烴分子中的氫原子被有關(guān)原子或原子團取代后的產(chǎn)物，這些有機化合物稱為烴的衍生物。烴的衍生物種類很多，像鹵代烴、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等都是烴的衍生物。官能團有機化合物分子中，比較活潑、容易發(fā)生反響并反映著某類有機化合物共同特性的原子或原子團稱為官能團。例如，乙烯分子含有的碳碳雙鍵()，一氯甲烷分子含有的鹵素原子(－Cl)，乙醇分子含有的羥基(－OH)和乙醛分子含有的醛基()等官能團?！苍斠妏8表1-1-1〕C＝C－C－HO同系物分子結(jié)構(gòu)相似，組成上彼此相差一個CH2或其整數(shù)倍的一系列有機化合物稱為同系列。同系列中的各化合物互稱同系物。例如，烷烴同系列：甲烷(CH4)、乙烷(C2H6)、丙烷(C3H8)、丁烷(C4H10)…分子中只有一個碳碳雙鍵的烯烴同系列：乙烯(C2H4)、丙烯(C3H6)、丁烯(C4H8)、戊烯(C5H10