專題17 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)綜合題-（2019年-2023年）高考化學(xué)真題匯編（通用）（學(xué)生用）

資料收集整理【淘寶店鋪：向陽百分百】資料收集整理【淘寶店鋪：向陽百分百】五年（2019-2023）年高考真題分項(xiàng)匯編專題17有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)綜合題〖2023年高考真題〗1．（2023·全國甲卷）阿佐塞米(化合物L(fēng))是一種可用于治療心臟、肝臟和腎臟病引起的水腫的藥物。L的一種合成路線如下(部分試劑和條件略去)。已知：R-COOHR-COClR-CONH2回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱是_______。(2)由A生成B的化學(xué)方程式為_______。(3)反應(yīng)條件D應(yīng)選擇_______(填標(biāo)號)。a．HNO3/H2SO4b．Fe/HCl

c．NaOH/C2H5OHd．AgNO3/NH3(4)F中含氧官能團(tuán)的名稱是_______。(5)H生成I的反應(yīng)類型為_______。(6)化合物J的結(jié)構(gòu)簡式為_______。(7)具有相同官能團(tuán)的B的芳香同分異構(gòu)體還有_______種(不考慮立體異構(gòu)，填標(biāo)號)。a．10

b．12

c．14

d．16其中，核磁共振氫譜顯示4組峰，且峰面積比為2：2：1：1的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為_______。2．（2023·湖北卷）碳骨架的構(gòu)建是有機(jī)合成的重要任務(wù)之一。某同學(xué)從基礎(chǔ)化工原料乙烯出發(fā)，針對二酮H設(shè)計(jì)了如下合成路線：

回答下列問題：(1)由A→B的反應(yīng)中，乙烯的碳碳_______鍵斷裂(填“π”或“σ”)。(2)D的同分異構(gòu)體中，與其具有相同官能團(tuán)的有_______種(不考慮對映異構(gòu))，其中核磁共振氫譜有三組峰，峰面積之比為的結(jié)構(gòu)簡式為_______。(3)E與足量酸性溶液反應(yīng)生成的有機(jī)物的名稱為_______、_______。(4)G的結(jié)構(gòu)簡式為_______。(5)已知：

，H在堿性溶液中易發(fā)生分子內(nèi)縮合從而構(gòu)建雙環(huán)結(jié)構(gòu)，主要產(chǎn)物為I()和另一種α，β-不飽和酮J，J的結(jié)構(gòu)簡式為_______。若經(jīng)此路線由H合成I，存在的問題有_______(填標(biāo)號)。a．原子利用率低

b．產(chǎn)物難以分離

c．反應(yīng)條件苛刻

d．嚴(yán)重污染環(huán)境3．（2023·全國乙卷）奧培米芬(化合物J)是一種雌激素受體調(diào)節(jié)劑，以下是一種合成路線(部分反應(yīng)條件己簡化)。已知：回答下列問題：(1)A中含氧官能團(tuán)的名稱是_______。(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為_______。(3)D的化學(xué)名稱為_______。(4)F的核磁共振譜顯示為兩組峰，峰面積比為1∶1，其結(jié)構(gòu)簡式為_______。(5)H的結(jié)構(gòu)簡式為_______。(6)由I生成J的反應(yīng)類型是_______。(7)在D的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的共有_______種；①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②遇FeCl3溶液顯紫色；③含有苯環(huán)。其中，核磁共振氫譜顯示為五組峰、且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為_______。4．（2023·新課標(biāo)卷）莫西賽利(化合物K)是一種治療腦血管疾病的藥物，可改善腦梗塞或腦出血后遺癥等癥狀。以下為其合成路線之一。回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱是_______。(2)C中碳原子的軌道雜化類型有_______種。(3)D中官能團(tuán)的名稱為_______、_______。(4)E與F反應(yīng)生成G的反應(yīng)類型為_______。(5)F的結(jié)構(gòu)簡式為_______。(6)I轉(zhuǎn)變?yōu)镴的化學(xué)方程式為_______。(7)在B的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的共有_______種(不考慮立體異構(gòu))；①含有手性碳；②含有三個甲基；③含有苯環(huán)。其中，核磁共振氫譜顯示為6組峰，且峰面積比為的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為_______。5．（2023·浙江卷）某研究小組按下列路線合成胃動力藥依托比利。

已知：

請回答：(1)化合物B的含氧官能團(tuán)名稱是___________。(2)下列說法不正確的是___________。A．化合物A能與發(fā)生顯色反應(yīng)B．A→B的轉(zhuǎn)變也可用在酸性條件下氧化來實(shí)現(xiàn)C．在B+C→D的反應(yīng)中，作催化劑D．依托比利可在酸性或堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)(3)化合物C的結(jié)構(gòu)簡式是___________。(4)寫出E→F的化學(xué)方程式___________。(5)研究小組在實(shí)驗(yàn)室用苯甲醛為原料合成藥物芐基苯甲酰胺(

)。利用以上合成線路中的相關(guān)信息，設(shè)計(jì)該合成路線___________(用流程圖表示，無機(jī)試劑任選)(6)寫出同時(shí)符合下列條件的化合物D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式___________。①分子中含有苯環(huán)②譜和譜檢測表明：分子中共有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，有酰胺基(

)。6．（2023·遼寧卷）加蘭他敏是一種天然生物堿，可作為阿爾茨海默癥的藥物，其中間體的合成路線如下。

回答下列問題：(1)A中與鹵代烴成醚活性高的羥基位于酯基的_______位(填“間”或“對”)。(2)C發(fā)生酸性水解，新產(chǎn)生的官能團(tuán)為羥基和_______(填名稱)。(3)用O2代替PCC完成D→E的轉(zhuǎn)化，化學(xué)方程式為_______。(4)F的同分異構(gòu)體中，紅外光譜顯示有酚羥基、無N-H鍵的共有_______種。(5)H→I的反應(yīng)類型為_______。(6)某藥物中間體的合成路線如下(部分反應(yīng)條件已略去)，其中M和N的結(jié)構(gòu)簡式分別為_______和_______。

7．（2023·山東卷）根據(jù)殺蟲劑氟鈴脲(G)的兩條合成路線，回答下列問題。已知：Ⅰ．R1NH2+OCNR2→Ⅱ．路線：(1)A的化學(xué)名稱為_____(用系統(tǒng)命名法命名)；的化學(xué)方程式為_____；D中含氧官能團(tuán)的名稱為_____；E的結(jié)構(gòu)簡式為_____。路線二：(2)H中有_____種化學(xué)環(huán)境的氫，①~④屬于加成反應(yīng)的是_____(填序號)；J中原子的軌道雜化方式有_____種。8．（2023·湖南卷）含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一種合成該類化合物的路線如下(部分反應(yīng)條件已簡化)：回答下列問題：(1)B的結(jié)構(gòu)簡式為_______；(2)從F轉(zhuǎn)化為G的過程中所涉及的反應(yīng)類型是_______、_______；(3)物質(zhì)G所含官能團(tuán)的名稱為_______、_______；(4)依據(jù)上述流程提供的信息，下列反應(yīng)產(chǎn)物J的結(jié)構(gòu)簡式為_______；(5)下列物質(zhì)的酸性由大到小的順序是_______(寫標(biāo)號)：①

②

③(6)(呋喃)是一種重要的化工原料，其能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體中。除H2C=C=CH-CHO外，還有_______種；(7)甲苯與溴在FeBr3催化下發(fā)生反應(yīng)，會同時(shí)生成對溴甲苯和鄰溴甲苯，依據(jù)由C到D的反應(yīng)信息，設(shè)計(jì)以甲苯為原料選擇性合成鄰溴甲苯的路線_______(無機(jī)試劑任選)。9．（2023·北京卷）化合物是合成抗病毒藥物普拉那韋的原料，其合成路線如下。已知：(1)A中含有羧基，A→B的化學(xué)方程式是____________________。(2)D中含有的官能團(tuán)是__________。(3)關(guān)于D→E的反應(yīng)：①的羰基相鄰碳原子上的C→H鍵極性強(qiáng)，易斷裂，原因是____________________。②該條件下還可能生成一種副產(chǎn)物，與E互為同分異構(gòu)體。該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式是__________。(4)下列說法正確的是__________(填序號)。a．F存在順反異構(gòu)體b．J和K互為同系物c．在加熱和催化條件下，不能被氧化(5)L分子中含有兩個六元環(huán)。的結(jié)構(gòu)簡式是__________。(6)已知：，依據(jù)的原理，和反應(yīng)得到了。的結(jié)構(gòu)簡式是__________。〖2022年高考真題〗10．（2022·全國甲卷）用N-雜環(huán)卡其堿(NHCbase)作為催化劑，可合成多環(huán)化合物。下面是一種多環(huán)化合物H的合成路線(無需考慮部分中間體的立體化學(xué))。回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱為_______。(2)反應(yīng)②涉及兩步反應(yīng)，已知第一步反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，第二步的反應(yīng)類型為_______。(3)寫出C與/反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式_______。(4)E的結(jié)構(gòu)簡式為_______。(5)H中含氧官能團(tuán)的名稱是_______。(6)化合物X是C的同分異構(gòu)體，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，與酸性高錳酸鉀反應(yīng)后可以得到對苯二甲酸，寫出X的結(jié)構(gòu)簡式_______。(7)如果要合成H的類似物H′()，參照上述合成路線，寫出相應(yīng)的D′和G′的結(jié)構(gòu)簡式_______、_______。H′分子中有_______個手性碳(碳原子上連有4個不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳稱為手性碳)。11．（2022·全國乙卷）左旋米那普倫是治療成人重度抑郁癥的藥物之一，以下是其鹽酸鹽(化合物K)的一種合成路線(部分反應(yīng)條件已簡化，忽略立體化學(xué))：已知：化合物F不能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳?；卮鹣铝袉栴}：(1)A的化學(xué)名稱是_______。(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為_______。(3)寫出由E生成F反應(yīng)的化學(xué)方程式_______。(4)E中含氧官能團(tuán)的名稱為_______。(5)由G生成H的反應(yīng)類型為_______。(6)I是一種有機(jī)物形成的鹽，結(jié)構(gòu)簡式為_______。(7)在E的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的總數(shù)為_______種。a)含有一個苯環(huán)和三個甲基；b)與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳；c)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)。上述同分異構(gòu)體經(jīng)銀鏡反應(yīng)后酸化，所得產(chǎn)物中，核磁共振氫譜顯示有四組氫(氫原子數(shù)量比為6：3：2：1)的結(jié)構(gòu)簡式為_______。12．（2022·浙江卷）某研究小組按下列路線合成藥物氯氮平。已知：①；②請回答：(1)下列說法不正確的是_______。A．硝化反應(yīng)的試劑可用濃硝酸和濃硫酸B．化合物A中的含氧官能團(tuán)是硝基和羧基C．化合物B具有兩性D．從C→E的反應(yīng)推測，化合物D中硝基間位氯原子比鄰位的活潑(2)化合物C的結(jié)構(gòu)簡式是_______；氯氮平的分子式是_______；化合物H成環(huán)得氯氮平的過程中涉及兩步反應(yīng)，其反應(yīng)類型依次為_______。(3)寫出E→G的化學(xué)方程式_______。(4)設(shè)計(jì)以和為原料合成的路線(用流程圖表示，無機(jī)試劑任選)_______。(5)寫出同時(shí)符合下列條件的化合物F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_______。①譜和IR譜檢測表明：分子中共有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，有鍵。②分子中含一個環(huán)，其成環(huán)原子數(shù)。13．（2022·湖南卷）物質(zhì)J是一種具有生物活性的化合物。該化合物的合成路線如下：已知：①＋；②回答下列問題：(1)A中官能團(tuán)的名稱為_______、_______；(2)F→G、G→H的反應(yīng)類型分別是_______、_______；(3)B的結(jié)構(gòu)簡式為_______；(4)C→D反應(yīng)方程式為_______；(5)是一種重要的化工原料，其同分異構(gòu)體中能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有_______種(考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積之比為的結(jié)構(gòu)簡式為_______；(6)Ⅰ中的手性碳原子個數(shù)為_______(連四個不同的原子或原子團(tuán)的碳原子稱為手性碳原子)；(7)參照上述合成路線，以和為原料，設(shè)計(jì)合成的路線_______(無機(jī)試劑任選)。14．（2022·山東卷）支氣管擴(kuò)張藥物特布他林(H)的一種合成路線如下：已知：Ⅰ.

Ⅱ.、Ⅲ.回答下列問題：(1)A→B反應(yīng)條件為_______；B中含氧官能團(tuán)有_______種。(2)B→C反應(yīng)類型為_______，該反應(yīng)的目的是_______。(3)D結(jié)構(gòu)簡式為_______；E→F的化學(xué)方程式為_______。(4)H的同分異構(gòu)體中，僅含有、和苯環(huán)結(jié)構(gòu)的有_______種。(5)根據(jù)上述信息，寫出以羥基鄰苯二甲酸二乙酯為主要原料制備合成的路線_______。15．（2022·福建卷）3-氧代異紫杉二酮是從臺灣杉中提取的具有抗痛活性的天然產(chǎn)物。最近科學(xué)家完成了該物質(zhì)的全合成，其關(guān)鍵中間體(F)的合成路線如下：已知：回答下列問題：(1)A的含氧官能團(tuán)有醛基和_______。(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為_______。(3)Ⅳ的反應(yīng)類型為_______；由D轉(zhuǎn)化為E不能使用的原因是_______。(4)反應(yīng)Ⅴ的化學(xué)方程式為_______。(5)化合物Y是A的同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足下述條件：①Y的核磁共振氫譜有4組峰，峰而積之比為。②Y在稀硫酸條件下水解，其產(chǎn)物之一(分子式為)遇溶液顯紫色。則Y的結(jié)構(gòu)簡式為_______。16．（2022·遼寧卷）某藥物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路線如下：已知：回答下列問題：(1)A的分子式為___________。(2)在溶液中，苯酚與反應(yīng)的化學(xué)方程式為___________。(3)中對應(yīng)碳原子雜化方式由___________變?yōu)開__________，的作用為___________。(4)中步驟ⅱ實(shí)現(xiàn)了由___________到___________的轉(zhuǎn)化(填官能團(tuán)名稱)。(5)I的結(jié)構(gòu)簡式為___________。(6)化合物I的同分異構(gòu)體滿足以下條件的有___________種(不考慮立體異構(gòu))；i．含苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基ii．紅外光譜無醚鍵吸收峰其中，苯環(huán)側(cè)鏈上有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且個數(shù)比為6∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為___________(任寫一種)。17．（2022·天津卷）光固化是高效、環(huán)保、節(jié)能的材料表面處理技術(shù)。化合物E是一種廣泛應(yīng)用于光固化產(chǎn)品的光引發(fā)劑，可采用異丁酸(A)為原料，按如圖路線合成：回答下列問題：(1)寫出化合物E的分子式：___________，其含氧官能團(tuán)名稱為___________。(2)用系統(tǒng)命名法對A命名：___________；在異丁酸的同分異構(gòu)體中，屬于酯類的化合物數(shù)目為___________，寫出其中含有4種處于不同化學(xué)環(huán)境氫原子的異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：___________。(3)為實(shí)現(xiàn)C→D的轉(zhuǎn)化，試劑X為___________(填序號)。a．HBr

b．NaBr

c．(4)D→E的反應(yīng)類型為___________。(5)在紫外光照射下，少量化合物E能引發(fā)甲基丙烯酸甲酯()快速聚合，寫出該聚合反應(yīng)的方程式：___________。(6)已知：

R=烷基或羧基參照以上合成路線和條件，利用甲苯和苯及必要的無機(jī)試劑，在方框中完成制備化合物F的合成路線。___________18．化合物G可用于藥用多肽的結(jié)構(gòu)修飾，其人工合成路線如下：(1)A分子中碳原子的雜化軌道類型為_______。(2)B→C的反應(yīng)類型為_______。(3)D的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_______。①分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；②堿性條件水解，酸化后得2種產(chǎn)物，其中一種含苯環(huán)且有2種含氧官能團(tuán)，2種產(chǎn)物均能被銀氨溶液氧化。(4)F的分子式為，其結(jié)構(gòu)簡式為_______。(5)已知：(R和R'表示烴基或氫，R''表示烴基)；寫出以和為原料制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)_______。19．（2022·重慶卷）光伏組件封裝膠膜是太陽能電池的重要材料，經(jīng)由如圖反應(yīng)路線可分別制備封裝膠膜基礎(chǔ)樹脂Ⅰ和Ⅱ(部分試劑及反應(yīng)條件略)。反應(yīng)路線Ⅰ：反應(yīng)路線Ⅱ：已知以下信息：①(R、R1、R2為H或烴基)②+2ROH+H2O(1)A+B→D的反應(yīng)類型為______。(2)基礎(chǔ)樹脂Ⅰ中官能團(tuán)的名稱為______。(3)F的結(jié)構(gòu)簡式為_____。(4)從反應(yīng)路線Ⅰ中選擇某種化合物作為原料H，且H與H2O反應(yīng)只生成一種產(chǎn)物Ⅰ，則H的化學(xué)名稱為_____。(5)K與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為_____；K可發(fā)生消去反應(yīng)，其有機(jī)產(chǎn)物R的分子式為C4H6O，R及R的同分異構(gòu)體同時(shí)滿足含有碳碳雙鍵和碳氧雙鍵的有______個(不考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜只有一組峰的結(jié)構(gòu)簡式為______。(6)L與G反應(yīng)制備非體型結(jié)構(gòu)的Q的化學(xué)方程式為_______。(7)為滿足性能要求，實(shí)際生產(chǎn)中可控制反應(yīng)條件使F的支鏈不完全水解，生成的產(chǎn)物再與少量L發(fā)生反應(yīng)，得到含三種鏈節(jié)的基礎(chǔ)樹脂Ⅱ，其結(jié)構(gòu)簡式可表示為_____。20．（2022·湖北卷）化合物F是制備某種改善睡眠藥物的中間體，其合成路線如下：回答下列問題：(1)的反應(yīng)類型是___________。(2)化合物B核磁共振氫譜的吸收峰有___________組。(3)化合物C的結(jié)構(gòu)簡式為___________。(4)的過程中，被還原的官能團(tuán)是___________，被氧化的官能團(tuán)是___________。(5)若只考慮氟的位置異構(gòu)，則化合物F的同分異構(gòu)體有___________種。(6)已知、和的產(chǎn)率分別為70%、82%和80%，則的總產(chǎn)率為___________。(7)配合物可催化轉(zhuǎn)化中鍵斷裂，也能催化反應(yīng)①：反應(yīng)①：為探究有機(jī)小分子催化反應(yīng)①的可能性，甲、乙兩個研究小組分別合成了有機(jī)小分子(結(jié)構(gòu)如下圖所示)。在合成的過程中，甲組使用了催化劑，并在純化過程中用沉淀劑除；乙組未使用金屬催化劑。研究結(jié)果顯示，只有甲組得到的產(chǎn)品能催化反應(yīng)①。根據(jù)上述信息，甲、乙兩組合成的產(chǎn)品催化性能出現(xiàn)差異的原因是___________。21．（2022·北京卷）碘番酸可用于X射線的口服造影液，其合成路線如圖所示。已知：R-COOH+R’-COOH+H2O(1)A可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其官能團(tuán)為___________。(2)B無支鏈，B的名稱為___________；B的一種同分異構(gòu)體中只有一種環(huán)境氫，其結(jié)構(gòu)簡式為___________。(3)E是芳香族化合物，的方程式為___________。(4)G中有乙基，則G的結(jié)構(gòu)簡式為___________。(5)碘番酸中的碘在苯環(huán)不相鄰的碳原了上，碘番酸的相對分了質(zhì)量為571，J的相對分了質(zhì)量為193。則碘番酸的結(jié)構(gòu)簡式為___________。(6)通過滴定法來確定口服造影液中碘番酸的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。第一步

取樣品，加入過量粉，溶液后加熱，將I元素全部轉(zhuǎn)為，冷卻，洗滌。第二步

調(diào)節(jié)溶液，用溶液滴定至終點(diǎn)，用去。已知口服造影液中無其他含碘物質(zhì)，則碘番酸的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為___________。22．（2022·海南卷）黃酮哌酯是一種解痙藥，可通過如下路線合成：回答問題：(1)A→B的反應(yīng)類型為_______。(2)已知B為一元強(qiáng)酸，室溫下B與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為_______。(3)C的化學(xué)名稱為_______，D的結(jié)構(gòu)簡式為_______。(4)E和F可用_______(寫出試劑)鑒別。(5)X是F的分異構(gòu)體，符合下列條件。X可能的結(jié)構(gòu)簡式為_______(任馬一種)。①含有酯基

②含有苯環(huán)

③核磁共振氫譜有兩組峰(6)已知酸酐能與羥基化合物反應(yīng)生成酯。寫出下列F→G反應(yīng)方程式中M和N的結(jié)構(gòu)簡式_______、_______。(7)設(shè)計(jì)以為原料合成的路線_______(其他試劑任選)。已知：+CO2〖2021年高考真題〗23．（2021·山東卷）一種利膽藥物F的合成路線如圖：已知：Ⅰ.+Ⅱ.回答下列問題：(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為___；符合下列條件的A的同分異構(gòu)體有___種。①含有酚羥基②不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)③含有四種化學(xué)環(huán)境的氫(2)檢驗(yàn)B中是否含有A的試劑為___；B→C的反應(yīng)類型為___。(3)C→D的化學(xué)方程式為__；E中含氧官能團(tuán)共___種。(4)已知：，綜合上述信息，寫出由和制備的合成路線___。24．（2021·浙江卷）某課題組研制了一種具有較高玻璃化轉(zhuǎn)變溫度的聚合物P，合成路線如下：已知：請回答：(1)化合物A的結(jié)構(gòu)簡式是_______；化合物E的結(jié)構(gòu)簡式是_______。(2)下列說法不正確的是_______。A．化合物B分子中所有的碳原子共平面B．化合物D的分子式為C．化合物D和F發(fā)生縮聚反應(yīng)生成PD．聚合物P屬于聚酯類物質(zhì)(3)化合物C與過量溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是_______。(4)在制備聚合物P的過程中還生成了一種分子式為的環(huán)狀化合物。用鍵線式表示其結(jié)構(gòu)_______。(5)寫出3種同時(shí)滿足下列條件的化合物F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(不考慮立體異構(gòu)體)：_______。①譜顯示只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子②只含有六元環(huán)③含有結(jié)構(gòu)片段，不含鍵(6)以乙烯和丙炔酸為原料，設(shè)計(jì)如下化合物的合成路線(用流程圖表示，無機(jī)試劑、有機(jī)溶劑任選)_______。25．（2021·湖南卷）葉酸拮抗劑是一種多靶向性抗癌藥物。以苯和丁二酸酐為原料合成該化合物的路線如下：回答下列問題：已知：①②(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為_______；(2)，的反應(yīng)類型分別是_______，_______；(3)M中虛線框內(nèi)官能團(tuán)的名稱為a_______，b_______；(4)B有多種同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足下列條件的同分異構(gòu)體有_______種(不考慮立體異構(gòu))①苯環(huán)上有2個取代基②能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)③與溶液發(fā)生顯色發(fā)應(yīng)其中核磁共振氫譜有五組峰，且峰面積之比為6：2：2：1：1的結(jié)構(gòu)簡式為_______；(5)結(jié)合上述信息，寫出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反應(yīng)方程式_______；(6)參照上述合成路線，以乙烯和為原料，設(shè)計(jì)合成的路線_______(其他試劑任選)。26．（2021·廣東卷）天然產(chǎn)物Ⅴ具有抗瘧活性，某研究小組以化合物Ⅰ為原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路線如下(部分反應(yīng)條件省略，Ph表示-C6H5)：

已知：(1)化合物Ⅰ中含氧官能團(tuán)有_______(寫名稱)。(2)反應(yīng)①的方程式可表示為：I+II=III+Z，化合物Z的分子式為_______。(3)化合物IV能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其結(jié)構(gòu)簡式為_______。(4)反應(yīng)②③④中屬于還原反應(yīng)的有_______，屬于加成反應(yīng)的有_______。(5)化合物Ⅵ的芳香族同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足如下條件的有_______種，寫出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡式：_______。條件：a.能與NaHCO3反應(yīng)；b.最多能與2倍物質(zhì)的量的NaOH反應(yīng)；c.能與3倍物質(zhì)的量的Na發(fā)生放出H2的反應(yīng)；d.核磁共振氫譜確定分子中有6個化學(xué)環(huán)境相同的氫原子；e.不含手性碳原子(手性碳原子是指連有4個不同的原子或原子團(tuán)的飽和碳原子)。(6)根據(jù)上述信息，寫出以苯酚的一種同系物及HOCH2CH2Cl為原料合成的路線_______(不需注明反應(yīng)條件)。27．（2021·全國甲卷）近年來，以大豆素(化合物C)為主要成分的大豆異黃酮及其衍生物，因其具有優(yōu)良的生理活性而備受關(guān)注。大豆素的合成及其衍生化的一種工藝路線如下：回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱為_______。(2)反應(yīng)生成E至少需要_______氫氣。(3)寫出E中任意兩種含氧官能團(tuán)的名稱_______。(4)由E生成F的化學(xué)方程式為_______。(5)由G生成H分兩步進(jìn)行：反應(yīng)1)是在酸催化下水與環(huán)氧化合物的加成反應(yīng)，則反應(yīng)2)的反應(yīng)類型為_______。(6)化合物B的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件的有_______(填標(biāo)號)。a.含苯環(huán)的醛、酮b.不含過氧鍵()c.核磁共振氫譜顯示四組峰，且峰面積比為3∶2∶2∶1A．2個B．3個C．4個D．5個(7)根據(jù)上述路線中的相關(guān)知識，以丙烯為主要原料用不超過三步的反應(yīng)設(shè)計(jì)合成下圖有機(jī)物，寫出合成路線_______。

28．（2021·河北卷）丁苯酞(NBP)是我國擁有完全自主知識產(chǎn)權(quán)的化學(xué)藥物，臨床上用于治療缺血性腦卒中等疾病。ZJM—289是一種NBP開環(huán)體(HPBA)衍生物，在體內(nèi)外可經(jīng)酶促或化學(xué)轉(zhuǎn)變成NBP和其它活性成分，其合成路線如圖：已知信息：+R2CH2COOH(R1=芳基)回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱為___。(2)D有多種同分異構(gòu)體，其中能同時(shí)滿足下列條件的芳香族化合物的結(jié)構(gòu)簡式為___、___。①可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②核磁共振氫譜有四組峰，峰面積比為1∶2∶2∶3。(3)E→F中(步驟1)的化學(xué)方程式為__。(4)G→H的反應(yīng)類型為___。若以NaNO3代替AgNO3，則該反應(yīng)難以進(jìn)行，AgNO3對該反應(yīng)的促進(jìn)作用主要是因?yàn)開_。(5)HPBA的結(jié)構(gòu)簡式為__。通常酯化反應(yīng)需在酸催化、加熱條件下進(jìn)行，對比HPBA和NBP的結(jié)構(gòu)，說明常溫下HPBA不穩(wěn)定、易轉(zhuǎn)化為NBP的主要原因___。(6)W是合成某種抗瘧疾藥物的中間體類似物。設(shè)計(jì)由2，4—二氯甲苯()和對三氟甲基苯乙酸()制備W的合成路線__。(無機(jī)試劑和四個碳以下的有機(jī)試劑任選)。29．（2021·全國乙卷）鹵沙唑侖W是一種抗失眠藥物，在醫(yī)藥工業(yè)中的一種合成方法如下：已知：(ⅰ)(ⅱ)回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱是_______。(2)寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式_______。(3)D具有的官能團(tuán)名稱是_______。(不考慮苯環(huán))(4)反應(yīng)④中，Y的結(jié)構(gòu)簡式為_______。(5)反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型是_______。(6)C的同分異構(gòu)體中，含有苯環(huán)并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物共有_______種。(7)寫出W的結(jié)構(gòu)簡式_______。〖2020年高考真題〗30.（2020·新課標(biāo)Ⅰ）有機(jī)堿，例如二甲基胺()、苯胺()，吡啶()等，在有機(jī)合成中應(yīng)用很普遍，目前“有機(jī)超強(qiáng)堿”的研究越來越受到關(guān)注，以下為有機(jī)超強(qiáng)堿F的合成路線：已知如下信息：①H2C=CH2②+RNH2③苯胺與甲基吡啶互為芳香同分異構(gòu)體回答下列問題：（1）A的化學(xué)名稱為________。（2）由B生成C的化學(xué)方程式為________。（3）C中所含官能團(tuán)的名稱為________。（4）由C生成D的反應(yīng)類型為________。（5）D的結(jié)構(gòu)簡式為________。（6）E的六元環(huán)芳香同分異構(gòu)體中，能與金屬鈉反應(yīng)，且核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為6∶2∶2∶1的有________種，其中，芳香環(huán)上為二取代的結(jié)構(gòu)簡式為________。31.（2020·新課標(biāo)Ⅱ）維生素E是一種人體必需的脂溶性維生素，現(xiàn)已廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、營養(yǎng)品、化妝品等。天然的維生素E由多種生育酚組成，其中α-生育酚(化合物E)含量最高，生理活性也最高。下面是化合物E的一種合成路線，其中部分反應(yīng)略去。已知以下信息：a)b)c)回答下列問題：（1）A的化學(xué)名稱為_____________。（2）B的結(jié)構(gòu)簡式為______________。（3）反應(yīng)物C含有三個甲基，其結(jié)構(gòu)簡式為______________。（4）反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型為______________。（5）反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為______________。（6）化合物C的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足以下三個條件的有_________個(不考慮立體異構(gòu)體，填標(biāo)號)。(ⅰ)含有兩個甲基；(ⅱ)含有酮羰基(但不含C=C=O)；(ⅲ)不含有環(huán)狀結(jié)構(gòu)。(a)4(b)6(c)8(d)10其中，含有手性碳(注：連有四個不同的原子或基團(tuán)的碳)的化合物的結(jié)構(gòu)簡式為____________。32.（2020·新課標(biāo)Ⅲ）苯基環(huán)丁烯酮(PCBO)是一種十分活潑的反應(yīng)物，可利用它的開環(huán)反應(yīng)合成一系列多官能團(tuán)化合物。近期我國科學(xué)家報(bào)道用PCBO與醛或酮發(fā)生[4+2]環(huán)加成反應(yīng)，合成了具有生物活性的多官能團(tuán)化合物(E)，部分合成路線如下：已知如下信息：回答下列問題：（1）A的化學(xué)名稱是___________。（2）B的結(jié)構(gòu)簡式為___________。（3）由C生成D所用的試別和反應(yīng)條件為___________；該步反應(yīng)中，若反應(yīng)溫度過高，C易發(fā)生脫羧反應(yīng)，生成分子式為C8H8O2的副產(chǎn)物，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為________。（4）寫出化合物E中含氧官能團(tuán)的名稱__________；E中手性碳(注：連有四個不同的原子或基團(tuán)的碳)的個數(shù)為___________。（5）M為C的一種同分異構(gòu)體。已知：1molM與飽和碳酸氫鈉溶液充分反應(yīng)能放出2mol二氧化碳；M與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)生成對苯二甲酸。M的結(jié)構(gòu)簡式為__________。（6）對于，選用不同的取代基R'，在催化劑作用下與PCBO發(fā)生的[4+2]反應(yīng)進(jìn)行深入研究，R'對產(chǎn)率的影響見下表：R'—CH3—C2H5—CH2CH2C6H5產(chǎn)率/%918063請找出規(guī)律，并解釋原因_________________________________________________________________。33.（2020·江蘇卷）化合物F是合成某種抗腫瘤藥物的重要中間體，其合成路線如下：（1）A中的含氧官能團(tuán)名稱為硝基、__________和____________。（2）B的結(jié)構(gòu)簡式為______________。（3）C→D的反應(yīng)類型為___________。（4）C的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式________。①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)②能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物之一是α-氨基酸，另一產(chǎn)物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目比為1:1且含苯環(huán)。（5）寫出以CH3CH2CHO和為原料制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)________。34.（2020·山東卷）化合物F是合成吲哚-2-酮類藥物的一種中間體，其合成路線如下：知：Ⅰ.Ⅱ.Ⅲ.Ar為芳基；X=Cl，Br；Z或Z′=COR,CONHR,COOR等?；卮鹣铝袉栴}：（1）實(shí)驗(yàn)室制備A的化學(xué)方程式為，提高A產(chǎn)率的方法是；A的某同分異構(gòu)體只有一種化學(xué)環(huán)境的碳原子，其結(jié)構(gòu)簡式為。（2）C→D的反應(yīng)類型為；E中含氧官能團(tuán)的名稱為。（3）C的結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為。（4）Br2和的反應(yīng)與Br2和苯酚的反應(yīng)類似，以和為原料合成，寫出能獲得更多目標(biāo)產(chǎn)物的較優(yōu)合成路線（其它試劑任選）。35.（2020·天津卷）天然產(chǎn)物H具有抗腫瘤、鎮(zhèn)痙等生物活性，可通過以下路線合成。已知：(Z=—COOR，—COOH等)回答下列問題：（1）A的鏈狀同分異構(gòu)體可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，寫出這些同分異構(gòu)體所有可能的結(jié)構(gòu)：。（2）在核磁共振氫譜中，化合物B有組吸收峰。（3）化合物X的結(jié)構(gòu)簡式為。（4）D→E的反應(yīng)類型為。（5）F的分子式為，G所含官能團(tuán)的名稱為。（6）化合物H含有手性碳原子的數(shù)目為，下列物質(zhì)不能與H發(fā)生反應(yīng)的是_________________(填序號）。a．CHCl3b．NaOH溶液c．酸性KMnO4溶液d．金屬Na（7）以和為原料，合成，在方框中寫出路線流程圖（無機(jī)試劑和不超過2個碳的有機(jī)試劑任選）。36.（2020·浙江卷）某研究小組以鄰硝基甲苯為起始原料，按下列路線合成利尿藥美托拉宗。已知：請回答：（1）下列說法正確的是________。A．反應(yīng)Ⅰ的試劑和條件是和光照 B．化合物C能發(fā)生水解反應(yīng)C．反應(yīng)Ⅱ涉及到加成反應(yīng)、取代反應(yīng) D．美托拉宗的分子式是（2）寫出化合物D的結(jié)構(gòu)簡式_________。（3）寫出的化學(xué)方程式____________。（4）設(shè)計(jì)以A和乙烯為原料合成C的路線（用流程圖表示，無機(jī)試劑任選）__________。（5）寫出化合物A同時(shí)符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式___________。譜和譜檢測表明：①分子中共有4種氫原子，其中苯環(huán)上的有2種；②有碳氧雙鍵，無氮氧鍵和?！?019年高考真題〗37．[2019·新課標(biāo)Ⅰ]化合物G是一種藥物合成中間體，其合成路線如下：回答下列問題：（1）A中的官能團(tuán)名稱是。（2）碳原子上連有4個不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳稱為手性碳。寫出B的結(jié)構(gòu)簡式，用星號(*)標(biāo)出B中的手性碳。（3）寫出具有六元環(huán)結(jié)構(gòu)、并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。(不考慮立體異構(gòu)，只需寫出3個)（4）反應(yīng)④所需的試劑和條件是。（5）⑤的反應(yīng)類型是。（6）寫出F到G的反應(yīng)方程式。（7）設(shè)計(jì)由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制備的合成路線(無機(jī)試劑任選)。38．[2019·新課標(biāo)Ⅱ]環(huán)氧樹脂因其具有良好的機(jī)械性能、絕緣性能以及與各種材料的粘結(jié)性能，已廣泛應(yīng)用于涂料和膠黏劑等領(lǐng)域。下面是制備一種新型環(huán)氧樹脂G的合成路線：已知以下信息：回答下列問題：（1）A是一種烯烴，化學(xué)名稱為__________，C中官能團(tuán)的名稱為__________、__________。（2）由B生成C的反應(yīng)類型為__________。（3）由C生成D的反應(yīng)方程式為__________。（4）E的結(jié)構(gòu)簡式為__________。（5）E的二氯代物有多種同分異構(gòu)體，請寫出其中能同時(shí)滿足以下條件的芳香化合物的結(jié)構(gòu)簡式__________、__________。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積比為3∶2∶1。（6）假設(shè)化合物D、F和NaOH恰好完全反應(yīng)生成1mol單一聚合度的G，若生成的NaCl和H2O的總質(zhì)量為765g，則G的n值理論上應(yīng)等于__________。39．[2019·新課標(biāo)Ⅲ]氧化白藜蘆醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反應(yīng)合成W的一種方法：回答下列問題：（1）A的化學(xué)名稱為___________。（2）中的官能團(tuán)名稱是___________。（3）反應(yīng)③的類型為___________，W的分子式為___________。（4）不同條件對反應(yīng)④產(chǎn)率的影響見下表：實(shí)驗(yàn)堿溶劑催化劑產(chǎn)率/%1KOHDMFPd(OAc)222.32K2CO3DMFPd(OAc)210.53Et3NDMFPd(OAc)212.44六氫吡啶DMFPd(OAc)231.25六氫吡啶DMAPd(OAc)238.66六氫吡啶NMPPd(OAc)224.5上述實(shí)驗(yàn)探究了________和________對反應(yīng)產(chǎn)率的影響。此外，還可以進(jìn)一步探究________等對反應(yīng)產(chǎn)率的影響。（5）X為D的同分異構(gòu)體，寫出滿足如下條件的X的結(jié)構(gòu)簡式________________。①含有苯環(huán)；②有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，個數(shù)比為6∶2∶1；③1mol的X與足量金屬Na反應(yīng)可生成2gH2。（6）利用Heck反應(yīng)，由苯和溴乙烷為原料制備，寫出合成路線________________。（無機(jī)試劑任選）40．[2019·天津卷]我國化學(xué)家首次實(shí)現(xiàn)了膦催化的環(huán)加成反應(yīng)，并依據(jù)該反應(yīng)，發(fā)展了一條合成中草藥活性成分茅蒼術(shù)醇的有效路線。已知環(huán)加成反應(yīng)：（、可以是或）回答下列問題：（1）茅蒼術(shù)醇的分子式為____________，所含官能團(tuán)名稱為____________，分子中手性碳原子（連