專題十 有機化學(xué)

第一部分

專題導(dǎo)引

突破重點專題十

有機化學(xué)高考向?qū)е軐又攸c突破歸納拓展專題十

有機化學(xué)高考向?qū)Ш诵膬r值通過學(xué)習(xí)有機合成在材料發(fā)展和醫(yī)藥研發(fā)中的作用，感受化學(xué)在人類發(fā)展和社會進步中做出的重大貢獻學(xué)科素養(yǎng)宏觀辨識與微觀探析：從宏觀上辨析有機化合物的結(jié)構(gòu)，結(jié)合化學(xué)鍵和官能團從微觀上認識有機化合物的性質(zhì)證據(jù)推理與模型認知：根據(jù)信息進行有機合成路線的分析或設(shè)計，并建立有機化合物的分析、推斷及路線設(shè)計的思維模式必備知識1.有機化合物的組成與結(jié)構(gòu)了解:常見有機化合物的結(jié)構(gòu)；有機化合物分子中的官能團，能正確地表示它們的結(jié)構(gòu)；確定有機化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和物理方法（如質(zhì)譜、紅外光譜、核磁共振氫譜等）；有機分子中官能團之間的相互影響掌握:能根據(jù)有機化合物的元素含量、相對分子質(zhì)量確定有機化合物的分子式；能正確書寫有機化合物的同分異構(gòu)體（不包括手性異構(gòu)體）；能夠正確命名簡單的有機化合物續(xù)表必備知識2.烴及其衍生物的性質(zhì)與應(yīng)用了解:烴類及其衍生物的重要應(yīng)用以及烴的衍生物的合成方法掌握:烷烴、烯烴、炔烴和芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)；鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯、胺、酰胺的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)以及它們之間的相互轉(zhuǎn)化；根據(jù)信息能設(shè)計有機化合物的合成路線3.油脂、糖類、蛋白質(zhì)和核酸了解:油脂、糖類和蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)特點、主要化學(xué)性質(zhì)及應(yīng)用；油脂、糖類和蛋白質(zhì)在生命過程中的作用；核酸、核糖和脫氧核糖的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)續(xù)表必備知識4.合成高分子了解:合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點，能依據(jù)簡單合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體；加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的含義；合成高分子在高新技術(shù)領(lǐng)域中的應(yīng)用以及在發(fā)展經(jīng)濟、提高生活質(zhì)量方面中的貢獻關(guān)鍵能力理解與辨析：能根據(jù)有機化合物的結(jié)構(gòu)辨析其類別，從官能團角度分析和推測其性質(zhì)歸納與論證：根據(jù)有機化合物的化學(xué)鍵和官能團變化，歸納其反應(yīng)機理續(xù)表考情分析1.有機化學(xué)選擇題是每年高考學(xué)考的必考內(nèi)容，其命題內(nèi)容主要是有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。側(cè)重考查碳碳雙鍵、羥基、羧基、酯基等官能團的辨識和典型化學(xué)性質(zhì)，同分異構(gòu)體的判斷及數(shù)目、分子中原子能否共面的判斷，有機化合物的制備與純化實驗，以及有機化合物分子式、反應(yīng)類型等內(nèi)容。近年來高考學(xué)考常以生產(chǎn)、生活情境中合成藥物的多官能團的結(jié)構(gòu)為素材進行命題2.有機物的合成與推斷是每年高考學(xué)考的大題之一，題目常以最新的科研成果，如一些新藥物或新材料為素材，圍繞其合成路線考查有機物的命名、反應(yīng)類型的判斷、官能團的名稱、結(jié)構(gòu)簡式和化學(xué)方程式的書寫、反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件的判斷、限定條件下同分異構(gòu)體的書寫及種數(shù)的判斷、指定條件下有機合成路線的設(shè)計等，問題設(shè)置由易到難，其中限定條件下同分異構(gòu)體的書寫和合成路線的設(shè)計是難點續(xù)表專題十

有機化學(xué)知能對接

專題十

有機化學(xué)重點突破&1&

有機化合物的命名及有機方程式的書寫例1

（2023·浙江卷6月節(jié)選）某研究小組按下列路線合成胃動力藥依托比利。已知：&2&

請回答：

羥基、醛基

題后方法點撥：

解答此題，關(guān)鍵是悟推流程中的各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式，此處C的結(jié)構(gòu)簡式的推理過程可見“流程題中物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式推理能力要求”一斑。

解答此類題，推斷有機物的結(jié)構(gòu)往往是解答題設(shè)問題的關(guān)鍵，解題時要善于利用題目提供的信息，這類信息一般包括三個方面：一是框圖中物質(zhì)的基本結(jié)構(gòu)及轉(zhuǎn)化條件，可以通過這些信息判斷相關(guān)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式；二是在框圖之后題目提供的新信息，解題時需要對這些新信息進行加工，通過這些信息反映出的反應(yīng)特點，分析框圖中的反應(yīng)過程并判斷出反應(yīng)物和生成物；三是流程中“物質(zhì)結(jié)構(gòu)的前后呼應(yīng)或前后隱藏”信息；充分利用題給信息，找到有機合成與物質(zhì)結(jié)構(gòu)推斷的“題眼”，快速破題、解題。

1.寫出下列有機物的名稱。（1）

___________。（2）

_________________________。（3）

__________________。

聚甲基丙烯酸甲酯（4）

__________________。（5）

__________。（6）

_________________________________。

三氯乙烯

2.（2023·江蘇金榜猜題卷節(jié)選）2022年諾貝爾化學(xué)獎授予卡羅琳·貝爾托齊、卡爾·巴里·沙普利斯和莫滕·梅爾達爾三位科學(xué)家。他們的研究成果在許多方面得已知：兩個羥基連在同一個C上的結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定，發(fā)生&28&

。（1）物質(zhì)A存在順反異構(gòu)現(xiàn)象，A的名稱為___________（命名時不考慮順反異構(gòu)）。

加成反應(yīng)&31&

限定條件同分異構(gòu)的結(jié)構(gòu)簡式書寫與判斷例2

鄰甲基苯甲酸&32&

的同分異構(gòu)體中：

17

常見限定條件與結(jié)構(gòu)關(guān)系常見限定條件的結(jié)構(gòu)分析常見限定條件對應(yīng)的官能團或結(jié)構(gòu)能發(fā)生水解反應(yīng)既能發(fā)生水解反應(yīng)又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)（或水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)）苯環(huán)上的一溴代物有一種_____________________________或_____________________________或____________________

或______________________________或_____________________________續(xù)表有機物同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法

（1）常用的五種方法

①取代法（適用于醇、鹵代烴同分異構(gòu)體的書寫）。書寫時先碳鏈異構(gòu)，后位置異構(gòu)。

②插入法（適用于烯烴、炔烴等同分異構(gòu)體的書寫）。先根據(jù)給定的碳原子數(shù)寫出烷烴的同分異構(gòu)體的碳鏈骨架，再將官能團（碳碳雙鍵、碳碳三鍵）插入碳鏈中。

③定一移一法（適用于二元取代物的同分異構(gòu)體的書寫）。對于二元取代物的同分異構(gòu)體的書寫，可先固定一個取代基的位置不動，再移動另一個取代基，以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。

3.（2023·浙江卷6月節(jié)選）寫出同時符合下列條件的化合物

的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_

____________________________________________。①分子中含有苯環(huán)

&44&

合成路線的分析與評價例3

（2023·浙江卷6月節(jié)選）某研究小組按下列路線合成胃動力藥依托比利。已知：&45&

【答案】

有機合成中官能團的轉(zhuǎn)變

（1）官能團的引入（或轉(zhuǎn)化）官能團的引入某些醇氧化；烯烴氧化；炔烴水化；糖類水解酯化反應(yīng)

（2）官能團的消除

①消除雙鍵：加成或氧化反應(yīng)。

②消除羥基：消去、氧化、酯化反應(yīng)。

③消除醛基：還原或氧化反應(yīng)。

（3）官能團的保護被保護的官能團被保護的官能團性質(zhì)保護方法酚羥基易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化①用氫氧化鈉溶液先轉(zhuǎn)化為酚鈉，后酸化重新轉(zhuǎn)化為酚：____________________________________________________________________________②用碘甲烷先轉(zhuǎn)化為苯甲醚，后用氫碘酸酸化重新轉(zhuǎn)化為酚：__________________________________________________________________氨基易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化先用鹽酸轉(zhuǎn)化為鹽，后用氫氧化鈉溶液重新轉(zhuǎn)化為氨基碳碳雙鍵易與鹵素單質(zhì)加成，易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化用氯化氫先通過加成轉(zhuǎn)化為氯代物，后用氫氧化鈉醇溶液通過消去反應(yīng)重新轉(zhuǎn)化為碳碳雙鍵醛基易被氧化乙醇（或乙二醇）加成保護：______________________________________________________________________________________________續(xù)表

（6）

（7）

（8）

有機合成路線的設(shè)計方法常用方法正合成分析法從某種原料分子開始，對比目標(biāo)分子與原料分子的結(jié)構(gòu)（碳骨架及官能團），對該原料分子進行碳骨架的構(gòu)建和官能團的引入（或者官能團的轉(zhuǎn)化），從而設(shè)計出合理的合成路線，其思維程序為基礎(chǔ)原料?中間體?……?中間體?目標(biāo)有機物逆合成分析法從目標(biāo)分子著手，分析目標(biāo)分子的結(jié)構(gòu)，然后由目標(biāo)分子逆推出原料分子，并進行合成路線的設(shè)計，其思維程序為目標(biāo)有機物?中間體?……?中間體?基礎(chǔ)原料正、逆雙向合成分析法采用正推和逆推相結(jié)合的方法，是解決合成路線題的最實用的方法，其思維程序為基礎(chǔ)原料?中間體……中間體?目標(biāo)有機物

根據(jù)上述信息，設(shè)計以苯酚和&63&

為原料，制備&64&

的合成路線（無機試劑任選）?！敬鸢浮?65&

&66&

5.（2022·山東卷）下列高分子材料制備方法正確的是(

)

B

是由己二胺和己二酸經(jīng)縮聚反應(yīng)制得，C錯誤；聚乙烯醇&83&

由聚乙酸乙烯酯&84&

發(fā)生水解反應(yīng)制得，D錯誤。&85&

有機化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)例4

（2023·湖南卷）葡萄糖酸鈣是一種重要的補鈣劑，工業(yè)上以葡萄糖、碳酸鈣為原料，在溴化鈉溶液中采用間接電氧化反應(yīng)制備葡萄糖酸鈣，其陽極區(qū)反應(yīng)過程如下：下列說法錯誤的是(

)

B

6.（2023·遼寧卷）在光照下，螺吡喃發(fā)生開、閉環(huán)轉(zhuǎn)換而變色，過程如下。下列關(guān)于開、閉環(huán)螺吡喃說法正確的是(

)

B

7.藿香薊具有清熱解毒功效，其有效成分結(jié)構(gòu)如下。下列有關(guān)該物質(zhì)的說法錯誤的是(

)

BA.可以發(fā)生水解反應(yīng)

B.所有碳原子處于同一平面C.含有2種含氧官能團

D.能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)【解析】藿香薊的分子結(jié)構(gòu)中含有酯基，因此其可以發(fā)生水解反應(yīng)，A說法正確；藿香薊的分子結(jié)構(gòu)中的右側(cè)有一個飽和碳原子連接著兩個甲基，類比甲烷分子的空間結(jié)構(gòu)可知，藿香薊分子中所有碳原子不可能處于同一平面，B說法錯誤；藿香薊的分子結(jié)構(gòu)中含有酯基和醚鍵2種含氧官能團，C說法正確；藿香薊的分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，因此其能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，D說法正確。專題十

有機化學(xué)歸納拓展常見有機反應(yīng)方程式+有機物性質(zhì)與反應(yīng)類型一、有機反應(yīng)方程式

8.酚類

12.油脂13.氨基酸

15.塑料（1）聚乙烯：

（2）聚丙烯：

（3）聚氯乙烯：

（4）聚苯乙烯:（5）聚甲基丙烯酸甲酯:

（6）酚醛樹脂:

（7）聚四氟乙烯:

17.合成橡膠（1）丁苯橡膠：（2）氯丁橡膠：

（3）順丁橡膠：