第三章專題10以分離提純?yōu)橹骶€的有機(jī)制備類綜合大題實(shí)驗(yàn)講義高二下學(xué)期化學(xué)人教版(2019)選擇性必修3

第三章《烴的衍生物》專題練20232024學(xué)年高二下學(xué)期化學(xué)人教版(2019)選擇性必修三專題10以分離提純?yōu)橹骶€的有機(jī)制備類綜合大題實(shí)驗(yàn)【方法與技巧】1．掌握三類有機(jī)物的制備系統(tǒng)乙酸乙酯的酯化溴苯的制備硝基苯的制備2．熟悉有機(jī)物制備常考實(shí)驗(yàn)的儀器和裝置儀器制備裝置3．有機(jī)物制備的過程中常見的分離與提純的方法(1)分離、提純的方法適用范圍分液適用于兩種互不相溶的液體混合物分離蒸餾適用于沸點(diǎn)不同的互溶液體混合物分離重結(jié)晶重結(jié)晶是將晶體用溶劑(如蒸餾水)溶解，經(jīng)過濾、蒸發(fā)、冷卻等步驟后再次使之析出，以得到更加純凈的晶體的純化方法。重結(jié)晶常用于對制備的固態(tài)粗產(chǎn)品進(jìn)一步提純①雜質(zhì)在所選溶劑中溶解度很小(使雜質(zhì)析出)或很大(使雜質(zhì)留在母液中)，易于除去②被提純的物質(zhì)在所選溶劑中的溶解度受溫度影響較大，升溫時(shí)溶解度增大，降溫時(shí)溶解度減小，冷卻后易結(jié)晶析出萃取①“液－液”萃取是利用有機(jī)物在互不相溶的兩種溶劑中的溶解性不同，用一種溶劑把溶質(zhì)從另一種溶劑中提取出來的過程；②“固－液”萃取是用有機(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過程(2)實(shí)例分析——以“苯和液溴制取溴苯”為例有機(jī)制備實(shí)驗(yàn)有反應(yīng)物轉(zhuǎn)化率低、副反應(yīng)多等特點(diǎn)，制得的產(chǎn)物中?；煊须s質(zhì)，根據(jù)目標(biāo)產(chǎn)物與雜質(zhì)的性質(zhì)差異，可用右圖方法分離提純苯與液溴發(fā)生取代反應(yīng)后，產(chǎn)物為棕褐色，混合物中含有目標(biāo)產(chǎn)物溴苯、有機(jī)雜質(zhì)苯、無機(jī)雜質(zhì)Br2、FeBr3、HBr等，提純溴苯可用右圖方法分離提純4．解有機(jī)物制備類實(shí)驗(yàn)的思維模型(1)明確有機(jī)物制備實(shí)驗(yàn)的設(shè)計(jì)流程(2)依據(jù)有機(jī)反應(yīng)特點(diǎn)作答①有機(jī)物易揮發(fā)，因此在反應(yīng)中通常要采用冷凝回流裝置，以減少有機(jī)物的揮發(fā)，提高原料的利用率和產(chǎn)物的產(chǎn)率。如圖1、圖3中的冷凝管，圖2中的長玻璃管B的作用都是冷凝回流②有機(jī)反應(yīng)通常都是可逆反應(yīng)，且易發(fā)生副反應(yīng)，因此常使價(jià)格較低的反應(yīng)物過量，以提高另一反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率和產(chǎn)物的產(chǎn)率，同時(shí)在實(shí)驗(yàn)中需要控制反應(yīng)條件，以減少副反應(yīng)的發(fā)生③根據(jù)產(chǎn)品與雜質(zhì)的性質(zhì)特點(diǎn)，選擇合適的分離、提純方法=4\*GB3④防暴沸：加沸石(或碎瓷片)，防止溶液暴沸；若開始忘加沸石(或碎瓷片)，需冷卻后補(bǔ)加【課時(shí)跟蹤檢測】1．實(shí)驗(yàn)室里用乙醇和濃硫酸反應(yīng)生成乙烯，接著再用溴與之反應(yīng)生成1，2－二溴乙烷。在制備過程中由于部分乙醇被濃硫酸氧化還會(huì)產(chǎn)生CO2、SO2，并進(jìn)而與Br2反應(yīng)生成HBr等酸性氣體。已知：CH3CH2OHCH2=CH2↑＋H2O(1)用下列儀器，以上述三種物質(zhì)為原料制備1，2－二溴乙烷。如果氣體流向?yàn)閺淖蟮接遥_的連接順序是(短接口或橡皮管均已略去)：_____經(jīng)A①插入A中，_____接A②；A③)接_____接_____接_____接_____(2)裝置C的作用是_____________________________；裝置G的作用_____________________________(3)裝置F中盛有10％NaOH溶液的作用是__________________________________________________________(4)在反應(yīng)管E中進(jìn)行的主要反應(yīng)的化學(xué)方程式為____________________________________(5)反應(yīng)管E中加入少量水及把反應(yīng)管E置于盛有冷水的小燒杯中目的是_____________________________(6)處理上述實(shí)驗(yàn)后三頸燒瓶中廢液的正確方法是_____A．廢液經(jīng)冷卻后倒入下水道中B．廢液經(jīng)冷卻后倒入空廢液缸中C．將水加入燒瓶中稀釋后倒入空廢液缸中2．溴苯是一種化工原料，實(shí)驗(yàn)室合成溴苯的裝置示意圖及有關(guān)數(shù)據(jù)如下。按以下合稱步驟回答問題物理性質(zhì)苯溴溴苯密度/g·cm－30.883.101.50沸點(diǎn)/℃8059156水中溶度微溶微溶微溶(1)在a中加入15mL無水苯和少量鐵屑。在b中小心加入4.0mL液態(tài)溴。向a中滴入幾滴溴，有白霧產(chǎn)生，是因?yàn)樯闪薩_____氣體。繼續(xù)滴加至液溴滴完。裝置d的作用是______________________(2)液溴滴完后，經(jīng)過下列步驟分離提純：①向a中加入10mL水，然后過濾除去未反應(yīng)的鐵屑②濾液依次用10mL水、8mL10％的NaOH溶液、10mL水洗滌。NaOH溶液洗滌的作用是____________③向分出的粗溴苯中加入少量的無水氯化鈣，靜置、過濾。加入氯化鈣的目的是______________________(3)經(jīng)過上述分離操作后，粗溴苯中還含有的主要雜質(zhì)為_____，要進(jìn)一步提純，下列操作中必須的是______A．重結(jié)晶B．過濾C．蒸餾D．萃取(4)在該實(shí)驗(yàn)中，a的容積最適合的是______A．25mLB．50mLC．250mLD．500mL3．硝基苯是制造染料的重要原料，某同學(xué)在實(shí)驗(yàn)室里用如圖所示裝置制取硝基苯，主要步驟如下：①在大試管里將2mL濃硫酸和1.5mL濃硝酸混合，搖勻，冷卻到50～60℃以下；然后逐滴加入1mL苯，邊滴邊振蕩試管②按圖連接好裝置，將大試管放入60℃的水浴中加熱10分鐘完成下列填空：(1)指出圖中的錯(cuò)誤：__________、____________(2)向混合酸中加入苯時(shí)，“逐滴加入”“邊滴邊振蕩試管”的目的是______________________________(3)反應(yīng)一段時(shí)間后，混合液明顯分為兩層，上層主要物質(zhì)是________(填物質(zhì)名稱)。把反應(yīng)后的混合液倒入盛有冷水的燒杯里，攪拌，可以看到________a．水面上是含有雜質(zhì)的硝基苯b．水底有苦杏仁味的液體c．燒杯中的液態(tài)有機(jī)物只有硝基苯d．有無色、油狀液體浮在水面(4)為了獲得純硝基苯，實(shí)驗(yàn)步驟：①水洗、分液；②將粗硝基苯轉(zhuǎn)移到盛有____________的燒杯中洗滌、用__________(填儀器名稱)進(jìn)行分離；③__________；④干燥；⑤__________4．苯甲酸可用作食品防腐劑。實(shí)驗(yàn)室可通過甲苯氧化制苯甲酸，其反應(yīng)原理簡示如下：名稱相對分子質(zhì)量熔點(diǎn)/℃沸點(diǎn)/℃密度/(g·mL－1)溶解性甲苯92－95110.60.867不溶于水，易溶于乙醇苯甲酸122122.4(100℃左右開始升華)248——微溶于冷水，易溶于乙醇、熱水實(shí)驗(yàn)步驟：(1)在裝有溫度計(jì)、冷凝管和攪拌器的三頸燒瓶中加入1.5mL甲苯、100mL水和4.8g(約0.03mol)高錳酸鉀，慢慢開啟攪拌器，并加熱回流至回流液不再出現(xiàn)油珠(2)停止加熱，繼續(xù)攪拌，冷卻片刻后，從冷凝管上口慢慢加入適量飽和亞硫酸氫鈉溶液，并將反應(yīng)混合物趁熱過濾，用少量熱水洗滌濾渣。合并濾液和洗滌液，于冰水浴中冷卻，然后用濃鹽酸酸化至苯甲酸析出完全。將析出的苯甲酸過濾，用少量冷水洗滌，放在沸水浴上干燥。稱量，粗產(chǎn)品為1.0g(3)純度測定：稱取0.122g粗產(chǎn)品，配成乙醇溶液，于100mL容量瓶中定容。每次移取25.00mL溶液，用0.010mol·L－1的KOH標(biāo)準(zhǔn)溶液滴定，三次滴定平均消耗21.50mL的KOH標(biāo)準(zhǔn)溶液?；卮鹣铝袉栴}：(1)根據(jù)上述實(shí)驗(yàn)藥品的用量，三頸燒瓶的最適宜規(guī)格為________A．100mLB．250mLC．500mLD．1000mL(2)在反應(yīng)裝置中應(yīng)選用________冷凝管(填“直形”或“球形”)，當(dāng)回流液不再出現(xiàn)油珠即可判斷反應(yīng)已完成，其判斷理由是________(3)加入適量飽和亞硫酸氫鈉溶液的目的是________；該步驟亦可用草酸在酸性條件下處理，請用反應(yīng)的離子方程式表達(dá)其原理__________________(4)“用少量熱水洗滌濾渣”一步中濾渣的主要成分是________(5)干燥苯甲酸晶體時(shí)，若溫度過高，可能出現(xiàn)的結(jié)果是________(6)本實(shí)驗(yàn)制備的苯甲酸的純度為________；據(jù)此估算本實(shí)驗(yàn)中苯甲酸的產(chǎn)率最接近于________(填標(biāo)號(hào))A．70%B．60%C．50%D．40%(7)若要得到純度更高的苯甲酸，可通過在水中________的方法提純5．乙酸異戊酯是組成蜜蜂信息素的成分之一，具有香蕉的香味，實(shí)驗(yàn)室制備乙酸異戊酯的反應(yīng)、裝置示意圖和有關(guān)數(shù)據(jù)如下：相對分子質(zhì)量密度/(g·cm－3)沸點(diǎn)/℃水中溶解性異戊醇880.8123131微溶乙酸601.0492118溶乙酸異戊酯1300.8670142難溶實(shí)驗(yàn)步驟：在A中加入4.4g異戊醇、6.0g乙酸、數(shù)滴濃硫酸和2～3片碎瓷片，開始緩慢加熱A，回流50min。反應(yīng)液冷至室溫后倒入分液漏斗中，分別用少量水、飽和碳酸氫鈉溶液和水洗滌；分出的產(chǎn)物加入少量無水MgSO4固體，靜置片刻，過濾除去MgSO4固體，進(jìn)行蒸餾純化，收集140～143℃餾分，得乙酸異戊酯3.9g?；卮鹣铝袉栴}：(1)儀器B的名稱是________(2)在洗滌操作中，第一次水洗的主要目的是_________________________________________，第二次水洗的主要目的是________________________________________________________(3)在洗滌、分液操作中，應(yīng)充分振蕩，然后靜置，待分層后________a．直接將乙酸異戊酯從分液漏斗的上口倒出b．直接將乙酸異戊酯從分液漏斗的下口放出c．先將水層從分液漏斗的下口放出，再將乙酸異戊酯從下口放出d．先將水層從分液漏斗的下口放出，再將乙酸異戊酯從上口倒出(4)本實(shí)驗(yàn)中加入過量乙酸的目的是____________________________________(5)實(shí)驗(yàn)中加入少量無水MgSO4的目的是________________________________(6)在蒸餾操作中，儀器選擇及安裝都正確的是______(7)本實(shí)驗(yàn)的產(chǎn)率是________a．30%b．40%c．60%d．90%(8)在進(jìn)行蒸餾操作時(shí)，若從130℃開始收集餾分，會(huì)使實(shí)驗(yàn)的產(chǎn)率偏____(填“高”或“低”)，其原因是_____________________________________________________6．丙炔酸甲酯(CH≡C－COOCH3)是一種重要的有機(jī)化工原料，沸點(diǎn)為103～－CH≡C－COOCH3＋H2O實(shí)驗(yàn)步驟如下：步驟1：在反應(yīng)瓶中，加入14g丙炔酸、50mL甲醇和2mL濃硫酸，攪拌，加熱回流一段時(shí)間步驟2：蒸出過量的甲醇(裝置如圖)步驟3：反應(yīng)液冷卻后，依次用飽和NaCl溶液、5%Na2CO3溶液、水洗滌。分離出有機(jī)相步驟4：有機(jī)相經(jīng)無水Na2SO4干燥、過濾、蒸餾，得丙炔酸甲酯(1)步驟1中，加入過量甲醇的目的是________________________________________________(2)步驟2中，如圖所示的裝置中儀器A的名稱是_____________；蒸餾燒瓶中加入碎瓷片的目的是__________(3)步驟3中，用5%Na2CO3溶液洗滌，主要除去的物質(zhì)是______________；分離出有機(jī)相的操作名稱為__________(4)步驟4中，蒸餾時(shí)不能用水浴加熱的原因是________________7．某化學(xué)興趣小組在實(shí)驗(yàn)室中用苯甲醛制備苯甲醇和苯甲酸。有關(guān)物質(zhì)的性質(zhì)如表所示：苯甲醛微溶于水，易溶于有機(jī)溶劑；易被空氣氧化；與飽和NaHSO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生沉淀苯甲醇沸點(diǎn)為205.3℃；微溶于水，易溶于醇、醚等苯甲酸熔點(diǎn)為121.7℃，沸點(diǎn)為249℃；微溶于水乙醚沸點(diǎn)為34.8℃；難溶于水；易燃燒，當(dāng)空氣中含量為1.83%～48.0%時(shí)易發(fā)生爆炸已知：2HCHO＋KOHCH3OH＋HCOOK(1)向圖1所示裝置(夾持及加熱裝置已略去)中加入少量NaOH和水，攪拌溶解，稍冷，加入新蒸過的苯甲醛，開啟攪拌器，加熱回流①長久放置的苯甲醛中易含有__________(寫結(jié)構(gòu)簡式)雜質(zhì)②寫出三頸燒瓶內(nèi)發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式_______________________________________________________(2)停止加熱，從球形冷凝管上口緩緩加入冷水，搖動(dòng)，冷卻后將液體倒入分液漏斗，用乙醚萃取三次，水層保留待用。合并三次萃取液，依次用飽和NaHSO3溶液、Na2CO3溶液、水洗滌。用飽和亞硫酸氫鈉溶液洗滌的目的是____________________________________，而用碳酸鈉溶液洗滌可除去醚層中極少量的苯甲酸(3)將洗滌后的醚層倒入干燥的錐形瓶內(nèi)，加入無水MgSO4后再加上瓶塞，靜置一段時(shí)間后，將錐形瓶中溶液轉(zhuǎn)入圖2所示蒸餾裝置中，緩緩加熱，蒸餾除去乙醚。當(dāng)溫度升到140℃時(shí)改用空氣冷凝管，收集198℃～206℃的餾分①錐形瓶上加塞子的目的是____________________________________；無水硫酸鎂的作用是_____________②蒸餾除去乙醚的過程中宜采用的加熱方式為__________；收集的198℃～206℃的餾分為_______(寫名稱)(4)將萃取后的水層慢慢地加入到盛有鹽酸的燒杯中，同時(shí)用玻璃棒攪拌，析出白色固體。冷卻、過濾，得到粗苯甲酸產(chǎn)品，然后提純得到較純凈的產(chǎn)品。將苯甲酸粗產(chǎn)品提純所用的實(shí)驗(yàn)方法為______________(5)圖1和圖2裝置中都用了冷凝管，下列說法正確的是__________a．兩種冷凝管冷凝效果相同，本實(shí)驗(yàn)中可以互換使用b．直形冷凝管一般在用蒸餾法分離物質(zhì)時(shí)使用c．兩種冷凝管的冷凝水進(jìn)出方向都為“高(處)進(jìn)低(處)出”d．球形冷凝管能冷凝回流反應(yīng)物而減少其蒸發(fā)流失，使反應(yīng)更徹底8．羥基乙酸鈉易溶于熱水，微溶于冷水，不溶于醇、醚等有機(jī)溶劑。制備少量羥基乙酸鈉的反應(yīng)為ClCH2COOH＋2NaOHHOCH2COONa＋NaCl＋H2OΔH＜0實(shí)驗(yàn)步驟如下：步驟1：在如圖所示裝置的反應(yīng)瓶中，加入40g氯乙酸、50mL水，攪拌。逐步加入40%NaOH溶液，在95℃繼續(xù)攪拌反應(yīng)2小時(shí)，反應(yīng)過程中控制pH約為9步驟2：蒸出部分水至液面有薄膜，加少量熱水，趁熱過濾。濾液冷卻至15℃，過濾得粗產(chǎn)品步驟3：粗產(chǎn)品溶解于適量熱水中，加活性炭脫色，分離掉活性炭步驟4：將去除活性炭后的溶液加到適量乙醇中，冷卻至15℃以下，結(jié)晶、過濾、干燥，得羥基乙酸鈉(1)步驟1中，如圖所示的裝置中儀器A的名稱是________；逐步加入NaOH溶液的目的是____________________(2)步驟2中，蒸餾燒瓶中加入沸石或碎瓷片的目的是________(3)步驟3中，粗產(chǎn)品溶解于過量水會(huì)導(dǎo)致產(chǎn)率________(填“增大”或“減小”)；去除活性炭的操作名稱是________(4)步驟4中，將去除活性炭后的溶液加到適量乙醇中的目的是_____________________________________9．乙酰水楊酸(阿司匹林)是目前常用藥物之一。實(shí)驗(yàn)室通過水楊酸進(jìn)行乙酰化制備阿司匹林的一種方法如下：水楊酸醋酸酐乙酰水楊酸熔點(diǎn)/℃157～159－72～－74135～138相對密度/(g·cm－3)1.441.101.35相對分子質(zhì)量138102180實(shí)驗(yàn)過程：在100mL錐形瓶中加入水楊酸6.9g及醋酸酐10mL，充分搖動(dòng)使固體完全溶解。緩慢滴加0.5mL濃硫酸后加熱，維持瓶內(nèi)溫度在70℃左右，充分反應(yīng)。稍冷后進(jìn)行如下操作①在不斷攪拌下將反應(yīng)后的混合物倒入100mL冷水中，析出固體，過濾②所得結(jié)晶粗品加入50mL飽和碳酸氫鈉溶液，溶解、過濾③濾液用濃鹽酸酸化后冷卻、過濾得固體④固體經(jīng)純化得白色的乙酰水楊酸晶體5.4g回答下列問題：(1)該合成反應(yīng)中應(yīng)采用________加熱(填字母)A．熱水浴B．酒精燈C．煤氣燈D．電爐(2)①中需使用冷水，目的是________________________________________________(3)②中飽和碳酸氫鈉的作用是______________________________________________，以便過濾除去難溶雜質(zhì)(4)④采用的純化方法為________(5)本實(shí)驗(yàn)的產(chǎn)率是________%10．環(huán)己酮是重要化工原料，是制造尼龍的主要中間體，也是重要的工業(yè)溶劑，實(shí)驗(yàn)室利用如下反應(yīng)原理和實(shí)驗(yàn)裝置(部分夾持裝置略去)制備環(huán)己酮：有關(guān)物質(zhì)的物理性質(zhì)見下表物質(zhì)沸點(diǎn)/℃密度/(g·cm－3,20℃)溶解性環(huán)己醇161.1(97.8)*0.96能溶于水和醚環(huán)己酮155.6(95.0)*0.95微溶于水，能溶于醚水100.01.0*括號(hào)中的數(shù)據(jù)表示該有機(jī)物與水形成的具有固定組成的混合物的沸點(diǎn)。A中，在55～65℃進(jìn)行反應(yīng)。反應(yīng)完成后，加入適量水；蒸餾，收集95～100℃的餾分，得到主要含環(huán)己酮粗品和水的混合物(1)裝置D的名稱是__________(2)酸性Na2Cr2O7溶液氧化環(huán)己醇反應(yīng)的ΔH＜0，反應(yīng)劇烈將導(dǎo)致體系溫度迅速上升，副反應(yīng)增多。簡述滴加酸性Na2Cr2O7溶液的方法________________________________________________；A中發(fā)生反應(yīng)的離子方程式為__________________________________(3)環(huán)己酮的提純需要經(jīng)過以下一系列的操作：a．蒸餾、除去乙醚后，收集151～156℃餾分b．水層用乙醚(乙醚沸點(diǎn)為34.6℃，易燃燒)萃取，萃取液并入有機(jī)層c．過濾d．往液體中加入NaCl固體至飽和，靜置，分液e．加入無水MgSO4固體，除去有機(jī)物中少量的水①上述提純步驟的正確順序是__________________________________②d中往液體中加入NaCl固體的目的是___________________________③上述操作c、d中使用的玻璃儀器除燒杯、錐形瓶、玻璃棒外，還需要的玻璃儀器有_______________(4)恢復(fù)至室溫時(shí)，分離得到純產(chǎn)品體積為8mL，則環(huán)己酮的產(chǎn)率為_______(保留三個(gè)有效數(shù)字)11．1－溴丙烷是一種重要的有機(jī)合成中間體，沸點(diǎn)為71℃，密度為1.36g·cm－3。實(shí)驗(yàn)室制備少量1－溴丙烷的主要步驟如下：步驟1：在儀器A中加入攪拌磁子、12g正丙醇及20mL水，冰水冷卻下緩慢加入28mL濃H2SO4；冷卻至室溫，攪拌下加入24gNaBr步驟2：如圖所示搭建實(shí)驗(yàn)裝置，緩慢加熱，直到無油狀物餾出為止步驟3：將餾出液轉(zhuǎn)入分液漏斗，分出有機(jī)相步驟4：將分出的有機(jī)相轉(zhuǎn)入分液漏斗，依次用12mLH2O、12mL5%Na2CO3溶液和12mLH2O洗滌，分液，得粗產(chǎn)品，進(jìn)一步提純得1－溴丙烷(1)儀器A的名稱是________；加入攪拌磁子的目的是攪拌和________(2)反應(yīng)時(shí)生成的主要有機(jī)副產(chǎn)物有2－溴丙烷和________(3)步驟2中需向接收瓶內(nèi)加入少量冰水并置于冰水浴中的目的是______________________________(4)步驟2中需緩慢加熱使反應(yīng)和蒸餾平穩(wěn)進(jìn)行，目的是________________________________________(5)步驟4中用5%Na2CO3溶液洗滌有機(jī)相的操作：向分液漏斗中小心加入12mL5%Na2CO3溶液，振蕩，________________________________________________________________，靜置，分液12．乙醇酸鈉(HOCH2COONa)又稱羥基乙酸鈉，它是一種有機(jī)原料，其相對分子質(zhì)量為98。羥基乙酸鈉易溶于熱水，微溶于冷水，不溶于醇、醚等有機(jī)溶劑。實(shí)驗(yàn)室擬用氯乙酸(ClCH2COOH)和NaOH溶液制備少量羥基乙酸鈉，此反應(yīng)為劇烈的放熱反應(yīng)。具體實(shí)驗(yàn)步驟如下：步驟1：如圖所示裝置的三頸燒瓶中，加入132.3g氯乙酸、50mL水，攪拌。逐步加入40%NaOH溶液，在95℃繼續(xù)攪拌反應(yīng)2小時(shí)，反應(yīng)過程控制pH約為9至10之間步驟2：蒸出部分水至液面有薄膜，加少量熱水，操作1，濾液冷卻至15℃，過濾得粗產(chǎn)品步驟3：粗產(chǎn)品溶解于適量熱水中，加活性炭脫色，操作2，分離掉活性炭步驟4：將去除活性炭后的溶液加入適量乙醇中，操作3，過濾、干燥，得到羥基乙酸鈉請回答下列問題：(1)步驟1中，發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式是__________________________________________(2)如圖所示的裝置中儀器B為球形冷凝管，下列說法不正確的是________(填字母)A．球形冷凝管與直形冷凝管相比，冷卻面積更大，效果更好B．球形冷凝管既可以作傾斜式蒸餾裝置，也可用于垂直回流裝置C．在使用冷凝管進(jìn)行蒸餾操作時(shí)，一般蒸餾物的沸點(diǎn)越高，蒸氣越不易冷凝(3)逐步加入40%NaOH溶液的目的是______________________________，__________________________(4)步驟2中，三頸燒瓶中如果忘加磁轉(zhuǎn)子該如何操作：________________________________(5)上述步驟中，操作1、2、3的名稱分別是________(填字母)。A．過濾，過濾，冷卻結(jié)晶B．趁熱過濾，過濾，蒸發(fā)結(jié)晶C．趁熱過濾，趁熱過濾，冷卻結(jié)晶(6)步驟4中，得到純凈羥基乙酸鈉1.1mol，則實(shí)驗(yàn)產(chǎn)率為________%(結(jié)果保留1位小數(shù))。13．DCCNa(二氯異氰尿酸鈉)固體是一種高效、安全的消毒劑。20℃以上易溶于水。(CNO)3H3(氰尿酸)為三元弱酸Ⅰ.制備DCCA(二氯異氰尿酸)裝置如圖。主要反應(yīng)有：堿溶：(CNO)3H3＋2NaOH(CNO)3Na2H＋2H2OΔH<0氯化：(CNO)3Na2H＋2Cl2=(CNO)3Cl2H＋2NaClΔH<0回答下列問題：(1)裝置C中的溶液是____________，作用為________________________________________________(2)裝置A中反應(yīng)的離子方程式為_______________________________________________(3)裝置B用冰水浴的原因是___________________________________________________，堿溶時(shí)若氫氧化鈉過量，(CNO)3Na2H中可能混有的雜質(zhì)是__________________Ⅱ.制備DCCNa(4)Ⅱ中“過濾洗鹽”洗去的鹽是__________________________________________________(5)“中和”反應(yīng)的化學(xué)方程式為__________________________________________________(6)氯元素含量的測定：稱取0.1000gDCCNa樣品，加入一定量醋酸溶液溶解，樣品中的氯元素全部轉(zhuǎn)化成HClO，再加入足量的KI溶液，用淀粉作指示劑，用0.1000mol·L－1Na2S2O3標(biāo)準(zhǔn)溶液滴定生成的碘，消耗VmL。已知：I2＋2S2Oeq\o\al(2－,3)=2I－＋S4Oeq\o\al(2－,6)，樣品中氯元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為________%。14．苯甲酸是一種化工原料，常用作制藥和染料的中間體，也用于制取增塑劑和香料等。實(shí)驗(yàn)室合成苯甲酸的原理、有關(guān)數(shù)據(jù)及裝置示意圖如下：反應(yīng)過程：反應(yīng)試劑、產(chǎn)物、副產(chǎn)物的物理常數(shù)：名稱性狀熔點(diǎn)（℃）沸點(diǎn)（℃）密度(g/mL)溶解度（g）水乙醇甲苯無色液體易燃易揮發(fā)－95110.60.8669不溶互溶苯甲酸白色片狀或針狀晶體122.4[1]2481.2659微溶[2]易溶注釋：[1]100℃左右開始升華。[2]苯甲酸在100g水中的溶解度為4℃，0.18g；18℃，0.27g；75℃，2.2g。按下列合成步驟回答問題：Ⅰ．苯甲酸制備：按右圖在250mL三頸瓶中放入2.7mL甲苯和100mL水，控制100℃機(jī)械攪拌溶液，在石棉網(wǎng)上加熱至沸騰。分批加入8.5g高錳酸鉀，繼續(xù)攪拌約需4~5h，靜置發(fā)現(xiàn)不再出現(xiàn)現(xiàn)象時(shí)，停止反應(yīng)。裝置a的作用是______________________________電動(dòng)攪拌器電動(dòng)攪拌器a甲苯、水高錳酸鉀溫度計(jì)寫出并配平該反應(yīng)化學(xué)方程式：Ⅱ．分離提純：(1)除雜。將反應(yīng)混合物加入一定量亞硫酸氫鈉溶液充分反應(yīng)，此時(shí)反應(yīng)離子方程式為、，還可用有機(jī)化合物代替亞硫酸氫鈉(填寫名稱)(2)過濾洗滌。其目的是(3)苯甲酸生成。合并實(shí)驗(yàn)（2）濾液和洗滌液，放在冰水浴中冷卻，然后用濃鹽酸酸化，至苯甲酸全部析出。將析出的苯甲酸減壓過濾，得到濾液A和沉淀物B。沉淀物B用少量冷水洗滌，擠壓去水分，把制得的苯甲酸放在沸水浴上干燥，得到粗產(chǎn)品C(4)粗產(chǎn)品提純。將粗產(chǎn)品C進(jìn)一步提純，可用下列操作(填入正確選項(xiàng)前的字母)A．萃取分液B．重結(jié)晶C．蒸餾D．升華Ⅲ．產(chǎn)品純度測定：稱取1.220g產(chǎn)品，配成100mL乙醇溶液，移取25.00mL溶液于錐形瓶，滴加2~3滴(填寫“甲基橙”或“酚酞”)。然后用標(biāo)準(zhǔn)濃度KOH溶液滴定，消耗KOH溶質(zhì)的物質(zhì)的量為2.40×10－3mol。產(chǎn)品中苯甲酸質(zhì)量分?jǐn)?shù)的計(jì)算表達(dá)式為，計(jì)算結(jié)果為(保留兩位有效數(shù)字)以分離提純?yōu)橹骶€的有機(jī)制備類綜合大題實(shí)驗(yàn)1．(1)BDCFEG(2)穩(wěn)壓（或防止倒吸或用作安全瓶）吸收揮發(fā)出來的溴蒸氣，防止污染空氣(3)除去乙烯中帶出的酸性氣體CO2、SO2(4)CH2=CH2＋Br2CH2Br－CH2Br(5)溴易揮發(fā)，這樣做可以減少溴的揮發(fā)損失(6)B2．(1)HBr吸收HBr和Br2(2)②除去HBr和未反應(yīng)的Br2③干燥(3)苯C(4)B3．(1)缺少溫度計(jì)大試管接觸燒杯底部(2)使苯與混酸混合均勻、及時(shí)放出反應(yīng)產(chǎn)生的熱量(3)苯bd(4)氫氧化鈉溶液分液漏斗水洗、分液蒸餾解析：(1)在水浴裝置中為了精確控制實(shí)驗(yàn)溫度，需要用溫度計(jì)測量水浴的溫度；為使受熱均勻，試管不能接觸到燒杯底部，所以圖中的錯(cuò)誤為缺少溫度計(jì)、大試管接觸燒杯底部。(2)苯的硝化反應(yīng)是一個(gè)放熱反應(yīng)，在向混合酸中加入苯時(shí)要逐滴加入，邊滴邊振蕩試管，使苯與混酸混合均勻同時(shí)也防止試管中液體沖出試管。(3)混合酸與苯反應(yīng)一段時(shí)間后，部分未反應(yīng)的苯，會(huì)浮在混合酸的上層。把反應(yīng)后的混和液倒入盛有冷水的燒杯里，反應(yīng)中未反應(yīng)的苯會(huì)浮在水上層，混合酸溶于水，水底有苦杏仁味的液體。(4)在提純硝基苯的過程中，硝基苯中會(huì)混有混酸及沒有完全反應(yīng)的苯，提純的操作步驟：①水洗、分液；②將粗硝基苯轉(zhuǎn)移到盛有氫氧化鈉溶液的燒杯中洗滌、用分液漏斗進(jìn)行分離；③水洗、分液；④干燥；⑤蒸餾。4．(1)B(2)球形無油珠說明不溶于水的甲苯已經(jīng)被完全氧化(3)除去過量的高錳酸鉀，避免在用鹽酸酸化時(shí)，產(chǎn)生氯氣2MnOeq\o\al(－,4)＋5H2C2O4＋6H＋=2Mn2＋＋10CO2↑＋8H2O(4)MnO2(5)苯甲酸升華而損失(6)86.0%C(7)重結(jié)晶解析：(1)該反應(yīng)需要向三頸燒瓶中加入1.5mL甲苯、100mL水和4.8g高錳酸鉀，所以三頸燒瓶的最適宜規(guī)格為250mL。(2)反應(yīng)中應(yīng)選用球形冷凝管，球形冷凝管散熱面積大，冷凝效果好；回流液中不再出現(xiàn)油珠，說明不溶于水的甲苯(油狀液體)已經(jīng)被KMnO4完全氧化。(3)加入適量飽和亞硫酸氫鈉溶液的目的：NaHSO3與KMnO4(H＋)發(fā)生氧化還原反應(yīng)除去過量的KMnO4(H＋)，防止用鹽酸酸化時(shí)，KMnO4把鹽酸中的Cl－氧化為Cl2；該過程也可用草酸在酸性條件下與KMnO4(H＋)反應(yīng)除去KMnO4，反應(yīng)的離子方程式為2MnOeq\o\al(－,4)＋5H2C2O4＋6H＋=2Mn2＋＋10CO2↑＋8H2O。(4)用少量熱水洗滌濾渣的目的是使生成的盡可能溶于水，故濾渣的主要成分是KMnO4在中性條件下的還原產(chǎn)物MnO2。(5)苯甲酸在100℃左右開始升華，干燥苯甲酸晶體時(shí)，若溫度過高，苯甲酸易升華而損失。(6)根據(jù)反應(yīng)O可知，n(KOH)＝0.01000mol·L－1×21.50×10－3L×4，m＝0.01000mol·L－1×21.50×10－3L×4×122g·mol－1＝0.10492g，制備的苯甲酸的純度為eq\f(0.10492g,0.122g)×100%＝86.0%。在理論上，1mol甲苯反應(yīng)后生成1mol苯甲酸，則：1．5mL×0.867g·mL－1m苯甲酸的理論產(chǎn)量m≈1.72g苯甲酸的產(chǎn)率為eq\f(1.0g×86.0%,1.72g)×100%＝50%。(7)根據(jù)苯甲酸的水溶性可知，若要得到純度更高的苯甲酸，需要利用重結(jié)晶的方法進(jìn)行提純。5．(1)球形冷凝管(2)洗掉大部分硫酸和乙酸洗掉碳酸氫鈉溶液(3)d(4)提高異戊醇的轉(zhuǎn)化率(5)干燥(6)b(7)c(8)高會(huì)收集少量未反應(yīng)的異戊醇6．(1)作為溶劑、提高丙炔酸的轉(zhuǎn)化率(2)(直形)冷凝管防止暴沸(3)丙炔酸分液(4)丙炔酸甲酯的沸點(diǎn)比水的高解析：(1)甲醇可作為溶劑，同時(shí)增加一種反應(yīng)物的用量，可提高另一種反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率。(2)蒸餾時(shí)用到的儀器A為直形冷凝管，蒸餾燒瓶中加入碎瓷片的目的是防止暴沸。(3)Na2CO3可以與丙炔酸反應(yīng)。丙炔酸甲酯在Na2CO3溶液中的溶解度較小，故可以用分液法分離有機(jī)相和無機(jī)相。(4)丙炔酸甲酯的沸點(diǎn)比水高，若用水浴加熱，則不能將丙炔酸甲酯蒸出來。7．(1)①(2)除去未反應(yīng)的苯甲醛(3)①防止乙醚揮發(fā)到空氣中引起爆炸除去醚層中的水②水浴加熱苯甲醇(4)重結(jié)晶(5)bd解析：(1)①長久放置的苯甲醛會(huì)被空氣氧化為苯甲酸。②結(jié)合已知信息，可寫出三頸燒瓶中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為(2)根據(jù)題表中信息知苯甲醛與飽和NaHSO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生沉淀，則可知用飽和亞硫酸氫鈉溶液洗滌的目的是除去未反應(yīng)的苯甲醛。(3)①乙醚易揮發(fā)，錐形瓶上加塞子的目的是防止乙醚揮發(fā)到空氣中引起爆炸。無水硫酸鎂的作用是除去醚層中的水。②乙醚沸點(diǎn)較低，用水浴加熱可平緩蒸出乙醚。198℃～206℃接近苯甲醇的沸點(diǎn)，所以198℃～206℃的餾分為苯甲醇。(4)將苯甲酸粗產(chǎn)品提純所用的方法為重結(jié)晶。(5)a項(xiàng)，兩種冷凝管冷凝效果不相同，球形冷凝管的冷凝效果更好，錯(cuò)誤。b項(xiàng)，直形冷凝管一般在用蒸餾法分離物質(zhì)時(shí)使用，正確。c項(xiàng)，兩種冷凝管的冷凝水進(jìn)出方向應(yīng)均為“高(處)出低(處)進(jìn)”，這樣冷凝效果才好，錯(cuò)誤。d項(xiàng)，球形冷凝管能冷凝回流反應(yīng)物而減少其蒸發(fā)流失，使反應(yīng)更徹底，正確。8．(1)(回流)冷凝管防止升溫太快、控制反應(yīng)體系pH(2)防止暴沸(3)減小趁熱過濾(4)提高羥基乙酸鈉的析出量(產(chǎn)率)解析：(1)儀器A是(回流)冷凝管，起冷凝回流的作用。題述制備反應(yīng)是放熱反應(yīng)，逐步加入NaOH溶液，可以防止升溫太快；反應(yīng)過程中需控制pH約為9，逐步加入NaOH溶液還可以控制反應(yīng)體系的pH，防止體系的堿性太強(qiáng)。(2)蒸餾時(shí)向蒸餾燒瓶中加入沸石或碎瓷片可以防止液體暴沸，保證實(shí)驗(yàn)安全。(3)步驟3中，若將粗產(chǎn)品溶解于過量水中，則在步驟4中溶于水的產(chǎn)品增多，析出的晶體會(huì)減少，從而導(dǎo)致產(chǎn)率減小。羥基乙酸鈉易溶于熱水，活性炭不溶于水，為防止羥基乙酸鈉從溶液中析出，分離出活性炭時(shí)應(yīng)趁熱過濾。(4)因?yàn)榱u基乙酸鈉微溶于冷水，不溶于醇、醚等有機(jī)溶劑，所以將去除活性炭后的溶液加到適量的乙醇中，可以使羥基乙酸鈉充分析出，提高羥基乙酸鈉的析出量(產(chǎn)率)。9．(1)A(2)充分析出乙酰水楊酸固體(結(jié)晶)(3)生成可溶的乙酰水楊酸鈉(4)重結(jié)晶(5)60解析：(1)該反應(yīng)的溫度應(yīng)控制在70℃左右，所以應(yīng)采用熱水浴加熱，故選A。(2)操作①中使用冷水的目的是降低乙酰水楊酸的溶解度，使其充分結(jié)晶析出。(3)②中飽和NaHCO3的作用是與乙酰水楊酸反應(yīng)生成乙酰水楊酸鈉，乙酰水楊酸鈉能溶于水，以便過濾除去其他難溶性雜質(zhì)。(4)可利用重結(jié)晶的方法來純化得到乙酰水楊酸晶體。(5)設(shè)生成乙酰水楊酸的質(zhì)量為x。1381806.9gxx＝eq\f(6.9g×180,138)＝9.0g乙酰水楊酸的產(chǎn)率為eq\f(5.4g,9.0g)×100%＝60%。10．(1)冷凝管(或直形冷凝管)(2)打開分液漏斗上的玻璃塞，擰開下端的活塞，緩慢滴加(3)①dbeca②降低環(huán)己酮的溶解度，增加水層的密度，有利于分層③漏斗、分液漏斗(4)80.8%解析：(1)由裝置圖可知，裝置D的名稱是直形冷凝管。(2)為使液體順利滴下，應(yīng)先打開分液漏斗上的玻璃塞，加入酸性重鉻酸鈉溶液過快、過多，會(huì)導(dǎo)致反應(yīng)劇烈，體系溫度迅速上升，副反應(yīng)增多，故擰開下端的活塞后，緩慢滴加；環(huán)己醇被重鉻酸鈉氧化成環(huán)己酮，Cr由＋6價(jià)降低到＋3價(jià)，離子反應(yīng)為：。(3)①先向液體中加入NaCl固體至飽和，可降低環(huán)己酮在水中的溶解度，增加水層的密度，有利于分層，再用乙醚萃取水層，使水層中少量的有機(jī)物進(jìn)一步被提取提高產(chǎn)品的產(chǎn)量，加入無水硫酸鎂固體，除去有機(jī)物中少量水后過濾、蒸餾、除去乙醚后收集151～156℃餾分，故提純步驟的順序?yàn)閐beca。②向液體中加入NaCl固體至飽和，可降低環(huán)己酮的溶解度，增加水層的密度，有利于分層。③操作c為過濾，需要的玻璃儀器有漏斗、燒杯、玻璃棒，操作d為溶解、分液，需要的玻璃儀器有分液漏斗、燒杯、玻璃棒。(4)環(huán)己醇的質(zhì)量為10mL×0.96g·mL－1＝9.6g，理論上得到環(huán)己酮的質(zhì)量為eq\f(9.6g,100g·mol－1)×98g·mol－1＝9.408g，實(shí)際得到環(huán)己酮的質(zhì)量為8mL×0.95g·mL－1＝7.6g，環(huán)己酮的產(chǎn)率＝eq