人教版高中化學選修5：有機化學基礎 　醇酚（區(qū)一等獎）

第一節(jié)醇酚第一頁，共三十頁。學習目標定位1.了解苯酚的組成、結(jié)構特點及物理性質(zhì)。2.掌握苯酚的主要化學性質(zhì)及苯酚的檢驗，知道醇和酚的區(qū)別。3.進一步理解有機基團間的相互影響。學習重難點：掌握苯酚的主要化學性質(zhì)及苯酚的檢驗，知道醇和酚的區(qū)別。第二頁，共三十頁。苯酚學習探究本講知識目錄

探究點一苯酚中基團間的相互影響

探究點三醇和酚的區(qū)別

探究點二苯酚的性質(zhì)目標定位知識回顧自我檢測第三頁，共三十頁。練習：1以下物質(zhì)屬于酚類的是:B、D、E、G2互為同系物的是：3互為同分異構體的是：B、D、E（C與E呢？）B、C4屬于醇的是：A、C5屬于芳香族化合物的是：B、C、D、E、F、G知識回顧─OH─OH

O‖—C—OH─OH-OHA─CH3─CH2OH─OH─CH2CH3─OCH3BCDEFGH溫故追本溯源·推陳方可知新知識歸納羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的為醇，羥基與苯環(huán)直接相連的為酚第四頁，共三十頁。學習探究探究點一苯酚中基團間的相互影響基礎自學落實·重點互動探究

甲苯分子中由于甲基對苯環(huán)的影響，使得甲苯分子中苯環(huán)上的氫原子比苯分子中的氫原子更活潑，因此甲苯更容易發(fā)生取代反應，生成三硝基甲苯；同時由于苯環(huán)對甲基的影響，使得甲基的氫比甲烷的氫更活潑，因此甲苯能使酸性的高錳酸鉀溶液褪色而苯不能。第五頁，共三十頁。學習探究探究點一苯酚中基團間的相互影響基礎自學落實·重點互動探究

苯酚分子中苯環(huán)上連有一羥基，那么苯酚的性質(zhì)又如何呢？苯酚的分子式：C6H6O苯酚的結(jié)構式：苯酚結(jié)構簡式：C6H5-OH苯酚分子的比例模型OH|第六頁，共三十頁。學習探究分類假設基礎自學落實·重點互動探究(1)類比甲苯：酚羥基受苯環(huán)影響變得比醇羥基活潑，因此可能會發(fā)生氧化反應，同時也可能電離氫離子而顯酸性。(2)類比甲苯：酚羥基對苯環(huán)產(chǎn)生影響使苯環(huán)上的氫變得活潑，更容易發(fā)生取代反應。第七頁，共三十頁。學習探究基礎自學落實·重點互動探究探究點二苯酚的性質(zhì)－－物理性質(zhì)

純凈的苯酚是無色晶體；具有特殊氣味；常溫下在水中溶解度小，易溶于乙醇等有機溶劑。650C以上時，能與水混溶；苯酚有毒，其濃溶液對皮膚有腐蝕性，使用時要小心!如果不慎沾到皮膚上，可用酒精洗滌。放置時間長的苯酚往往是粉紅色，因為空氣中的氧氣就能使苯酚慢慢地氧化成對-苯醌。想一想：如何保存苯酚？隔絕空氣,密封保存小資料第八頁，共三十頁。學習探究探究點二苯酚的性質(zhì)－－化學性質(zhì)基礎自學落實·重點互動探究實驗現(xiàn)象（1）向盛有少量苯酚晶體的試管中加入2mL蒸餾水，振蕩試管（2）向試管中逐滴加入5%的NaOH溶液，并振蕩試管（3）再向試管中加入稀鹽酸形成渾濁的液體渾濁的液體變?yōu)槌吻逋该鞯囊后w澄清透明的液體又變渾濁1、根據(jù)苯酚的物理性質(zhì)如何設計實驗探究苯酚的酸性呢？+H2O+H3O+結(jié)論：第九頁，共三十頁。2、化學性質(zhì)1）弱酸性苯酚能與堿反應，體現(xiàn)出它的弱酸性。因此，苯酚俗稱石炭酸。第十頁，共三十頁。學習探究基礎自學落實·重點互動探究1、苯酚的酸性比碳酸強還是比碳酸弱呢？現(xiàn)有苯酚溶液，碳酸鈉溶液，碳酸氫鈉溶液，你能設計實驗驗證嗎？酸性：碳酸>苯酚>碳酸氫根2、根據(jù)上面的結(jié)論，你能寫出苯酚鈉溶液與二氧化碳反應的化學方程式嗎？第十一頁，共三十頁。（1）苯酚能不能和鈉反應？若能，則相同條件下反應速率與乙醇、水相比如何？乙醇分子中—OH與乙基相連，—OH上H原子比水分子中H原子還難電離，因此乙醇不顯酸性。而苯酚分子中—OH與苯環(huán)相連，受苯環(huán)影響，—OH上H原子易電離，使苯酚顯示一定酸性。學習探究基礎自學落實·重點互動探究不同的烴基與羥基相連，產(chǎn)生的影響不同（2）乙醇和苯酚分子中都有—OH，為什么乙醇不顯酸性而苯酚顯酸性？苯酚顯弱酸性，能和鈉反應，反應速率比乙醇、水均快；第十二頁，共三十頁。①苯酚酸性很弱，比碳酸還弱。②不能使酸堿指示劑變色。③電離出氫離子的能力：碳酸>苯酚>碳酸氫根④液態(tài)苯酚可與金屬鈉反應產(chǎn)生氫氣。說明比較HCl、H2CO3

、CH3COOH、C6H5OH的酸性強弱結(jié)論:HCl﹥CH3COOH﹥H2CO3﹥C6H5OH第十三頁，共三十頁。第三章第一節(jié)第二講高中化學人教版?選修5麻城實驗高中汪宏朝苯酚（2）第十四頁，共三十頁。學習探究分類假設基礎自學落實·重點互動探究假設2：類比甲苯，酚羥基對苯環(huán)產(chǎn)生影響使苯環(huán)上的氫變得活潑，更容易發(fā)生取代反應。問題：我們知道，苯和液溴在溴化鐵作催化劑時可以發(fā)生取代反應生成溴苯，那么我們又該如何設計實驗來證明假設2呢？視頻導學第十五頁，共三十頁。注意：①苯酚與濃溴水不需要催化劑就可以在苯環(huán)上發(fā)生取代反應。說明羥基對苯環(huán)產(chǎn)生了影響，使取代更易進行。②溴取代發(fā)生在苯環(huán)的鄰、對位。③反應靈敏，可用于苯酚的定性檢驗與定量測定。+3Br2+3HBr苯和苯酚都能和溴反應，有何不同？三溴苯酚（白色）2、化學性質(zhì)2）苯環(huán)上的取代反應三溴苯酚不溶于水，但易溶于有機溶劑第十六頁，共三十頁。苯酚苯反應物反應條件取代苯環(huán)上氫原子數(shù)反應速率結(jié)論原因濃溴水與苯酚反應液溴與純苯不用催化劑FeBr3作催化劑一次取代苯環(huán)上三個氫原子一次取代苯環(huán)上一個氫原子瞬時完成初始緩慢，后加快苯酚與溴的取代反應比苯容易發(fā)生酚羥基對苯環(huán)影響，使苯環(huán)上氫原子變得活潑苯酚與苯取代反應的比較第十七頁，共三十頁。

苯酚還可以與濃硝酸和濃硫酸發(fā)生取代反應，請寫出苯酚發(fā)生硝化反應的化學方程式。練習:OH+3HO-NO2濃H2SO4OHNO2-NO2O2N-3H2O+第十八頁，共三十頁。

苯酚遇FeCl3溶液顯紫色,利用這一反應可用于檢驗苯酚或Fe3+的存在。練習：不用任何試劑鑒別：苯酚、NaOH、FeCl3、AgNO3、Al（NO3）3、MgCl2、NaNO3七種溶液。6C6H5OH+Fe3+→[Fe(C6H5O)6]3-

+6H+2、化學性質(zhì)3）顯色反應第十九頁，共三十頁。（1）由苯酚在空氣中變色可知苯酚易被氧化，所以苯酚可以使酸性高錳酸鉀褪色；（2）因苯酚中含有苯環(huán)，所以苯酚可以和氫氣發(fā)生加成，生成環(huán)己醇。2、化學性質(zhì)4）其它反應第二十頁，共三十頁。制酚醛樹脂、合成纖維、醫(yī)藥、染料、農(nóng)藥可用于環(huán)境消毒可制成洗滌劑和軟膏,有殺菌、止痛作用是合成阿司匹林的原料注:Aspirin成分為乙酰水楊酸因此,苯酚是一種重要的化工原料。3、苯酚的用途參看書本Ｐ107第二十一頁，共三十頁。學習探究I基礎自學落實·重點互動探究題目解析例.A和B兩種物質(zhì)的分子式都是C7H8O，它們都含有苯環(huán)，能跟金屬鈉反應放出氫氣。A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液且能使適量溴水褪色，并產(chǎn)生白色沉淀，A不能。B苯環(huán)上的一溴代物有兩種結(jié)構。(1)寫出A和B的結(jié)構簡式。A．________

B．________。(2)寫出B與NaOH溶液發(fā)生反應的化學方程式：______。(3)A與金屬鈉反應的化學方程式為_____________；與足量金屬鈉反應生成等量H2，分別需A、B、H2O三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為________。依據(jù)分子式C7H8O知A和B均為不飽和化合物，由于A、B均與Na反應放出H2，且分子結(jié)構中只有一個氧原子，故A、B中均有一個—OH。A不溶于NaOH溶液，說明A為苯甲醇，B溶于NaOH溶液，且與溴水反應生成白色沉淀，故B為酚，結(jié)合其分子式，故B為甲基苯酚，它有三種結(jié)構，其中苯環(huán)上一溴代物有兩種結(jié)構的只有對甲基苯酚。苯甲醇、對甲基苯酚、H2O與金屬鈉反應生成H2的物質(zhì)的量關系都為：2－1，所以生成等量H2時分別需三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為1∶1∶1。探究點三醇與苯酚的區(qū)別第二十二頁，共三十頁。活學活用1、白藜蘆醇(

)廣泛存在于食物(例如桑葚、花生，尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌性?；卮鹣铝袉栴}：(1)關于它的說法正確的是________。a．可使酸性KMnO4溶液褪色b．可與FeCl3溶液作用顯紫色c．可使溴的CCl4溶液褪色d．可與NH4HCO3溶液作用產(chǎn)生氣泡e．它屬于醇類(2)1mol該化合物最多消耗________molNaOH。(3)1mol該化合物與Br2反應時，最多消耗____molBr2。(4)1mol該化合物與H2加成時，最多消耗標準狀況下的H2的體積為________L。a、b、c36156.8第二十三頁，共三十頁。學習探究基礎自學落實·重點互動探究學習小結(jié)第二十四頁，共三十頁。自我檢測檢測學習效果·體驗成功快樂請選擇12341．能證明苯酚具有弱酸性的實驗是(

)A．加入濃溴水生成白色沉淀B．苯酚鈉溶液中通入CO2后，溶液由澄清變渾濁C．渾濁的苯酚加熱后變澄清D．苯酚的水溶液中加NaOH溶液，生成苯酚鈉2．用一種試劑能鑒別苯酚、己烯、己烷、乙醇四種溶液，這種試劑是(

)A．FeCl3溶液 B．飽和溴水C．石蕊試液 D．KMnO4酸性溶液BB第二十五頁，共三十頁。自我檢測檢測學習效果·體驗成功快樂請選擇12343．有機物分子中的原子(團)之間會相互影響，導致相同的原子(團)表現(xiàn)不同的性質(zhì)。下列各項事實不能說明上述觀點的是(

)A．甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而甲基環(huán)己烷不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B．乙烯能與溴水發(fā)生加成反應，而乙烷不能發(fā)生加成反應C．苯酚可以與NaOH反應，而乙醇不能與NaOH反應D．苯酚與溴水可直接反應，而苯與液溴反應則需要FeBr3作催化劑B第二十六頁，共三十頁。

自我檢測檢測學習效果·體驗成功快樂請選擇1234—OH—CH2OH—OHCH3（Ａ）（Ｂ）（Ｃ）