人教版高中化學(xué)必修2 　來自石油和煤的兩種基本化工原料 市賽一等獎(jiǎng)

第二節(jié)來自石油和煤的兩種基本化工原料第一頁，共二十三頁。一、苯的物理性質(zhì)

色，有

氣味的

體，密度

于水，

于水。常用作

劑。熔沸點(diǎn)較

，

揮發(fā)，苯

毒實(shí)驗(yàn)1

先在試管中加入1mL苯，觀察苯的顏色、狀態(tài),并聞氣味。（注意正確聞法）再加入2mL水，振蕩，觀察現(xiàn)象。無特殊液小不溶萃取有低易第二頁，共二十三頁。二、苯的組成與結(jié)構(gòu)分子式：C6H6可以是含有

個(gè)雙鍵；可以是含有

個(gè)三鍵；若既有雙鍵又有三鍵呢？第三頁，共二十三頁。二、苯的組成與結(jié)構(gòu)分子式：C6H6苯中不存在類似烯烴的C=C鍵或類似炔烴的C≡C鍵。實(shí)驗(yàn)操作現(xiàn)象結(jié)論1.在試管中加入2mL酸性高錳酸鉀溶液，再加入1mL苯，振蕩后靜置，觀察現(xiàn)象2.在試管中加入1mL溴水，再加入2mL苯，振蕩后靜置，觀察現(xiàn)象。上層：無色下層：紫紅色上層：橙紅色下層：接近無色苯和高錳酸鉀不反應(yīng)不反應(yīng)僅萃取第四頁，共二十三頁。

經(jīng)研究表明：苯分子中，六個(gè)碳原子連接成平面正六邊形，每個(gè)碳原子分別結(jié)合一個(gè)氫原子，分子中六個(gè)碳原子和六個(gè)氫原子完全等價(jià)，六個(gè)碳碳鍵完全等價(jià)，這種特殊結(jié)構(gòu)為苯環(huán)結(jié)構(gòu)。二、苯的組成與結(jié)構(gòu)第五頁，共二十三頁。和是同分異構(gòu)體?討論與交流環(huán)內(nèi)無單雙鍵交替現(xiàn)象是一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊(獨(dú)特)的鍵。ClClClCl例題1.第六頁，共二十三頁。具有平面正六邊形結(jié)構(gòu)，所有原子均在同一平面上所有鍵角均為120°,碳碳鍵完全相同沒有單、雙鍵，不存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，是介于單鍵與雙鍵之間的一種特殊的鍵。歸納與總結(jié)分子式最簡式

結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式或C6H6CH第七頁，共二十三頁。

下列物質(zhì)中所有原子都有可能在同一平面上的是CH3CH=CH2Cl(A)(B)(C)(D)問題解決BCCH3第八頁，共二十三頁。性質(zhì)苯的特殊結(jié)構(gòu)苯的特殊性質(zhì)飽和烴不飽和烴取代反應(yīng)加成反應(yīng)與鹵素單質(zhì)發(fā)生反應(yīng)與X2與H2結(jié)構(gòu)三、苯的化學(xué)性質(zhì)介于單鍵與雙鍵之間的一種特殊的鍵第九頁，共二十三頁。a、反應(yīng)原理b、反應(yīng)現(xiàn)象c、反應(yīng)裝置1、取代反應(yīng)三、苯的化學(xué)性質(zhì)（1）溴代反應(yīng)溴苯：無色、不溶于水、密度大于水的液體劇烈反應(yīng)，輕微翻騰，有氣體逸出。第十頁，共二十三頁。1.苯、溴、鐵屑等試劑加入燒瓶的順序是？2.鐵屑的作用是什么？6.為什么導(dǎo)管末端不插入液面下？苯液溴鐵屑用作催化劑(實(shí)際起作用的是FeBr3)導(dǎo)氣、冷凝回流溴化氫易溶于水，防止倒吸。問題探究5.長導(dǎo)管的作用是什么？3.如何知道發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)？有溴化氫生成，說明它們發(fā)生了取代反應(yīng)而非加成反應(yīng)。4.如圖裝置可檢驗(yàn)出有溴化氫產(chǎn)生嗎？不能，應(yīng)先除去揮發(fā)出來的溴第十一頁，共二十三頁。因?yàn)闆]有反應(yīng)完的溴和反應(yīng)中的催化劑FeBr3溶解在生成的溴苯中。水洗→堿洗→水洗（分液操作），可以除去雜質(zhì)，還溴苯以本來的面目。7.純凈的溴苯應(yīng)是無色的，為什么所得產(chǎn)物為褐色？怎樣使之恢復(fù)本來的面目？問題探究第十二頁，共二十三頁。a、反應(yīng)原理b、反應(yīng)裝置硝基苯：無色、有苦杏仁味的油狀液體，不溶于水，密度比水大。

有毒。（２）硝化反應(yīng)三、苯的化學(xué)性質(zhì)第十三頁，共二十三頁。將濃硫酸沿器壁緩緩注入濃硝酸中，并不斷用玻璃棒攪拌。如何混合濃硫酸和濃硝酸？問題探究如何控制溫度在50—60℃？采用水浴加熱為何控制溫度在50—60℃？溫度過高，苯易揮發(fā)，且硝酸也會(huì)分解，同時(shí)苯和濃硫酸反應(yīng)生成苯磺酸等副反應(yīng)。長玻璃導(dǎo)管作用？導(dǎo)氣、冷凝回流第十四頁，共二十三頁。催化劑和脫水劑。插入水浴液面以下，以測量水浴溫度。除去雜質(zhì)提純硝基苯，可將粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和NaOH溶液洗滌，再用分液漏斗分液。濃硫酸的作用？溫度計(jì)的位置？硝基苯是無色、密度大于水的液體，所的產(chǎn)物卻呈黃色，那是由于硝基苯中溶有HNO3分解產(chǎn)生的NO2的緣故。如何得到純凈的硝基苯？三、苯的化學(xué)性質(zhì)第十五頁，共二十三頁。2、加成反應(yīng)注意：苯比烯、炔烴難進(jìn)行加成反應(yīng)，不能與溴水反應(yīng)但能萃取溴而使其褪色。在一定的條件下能進(jìn)行加成反應(yīng)。跟氫氣在鎳的存在下加熱可生成環(huán)己烷請(qǐng)你寫出苯與Ｃl2加成反應(yīng)的方程式三、苯的化學(xué)性質(zhì)第十六頁，共二十三頁。3、氧化反應(yīng)2C6H6+15O212CO2+6H2O點(diǎn)燃現(xiàn)象：明亮的火焰、濃煙（含碳量等于乙炔）三、苯的化學(xué)性質(zhì)第十七頁，共二十三頁。

基本化工原料用于生產(chǎn)苯胺，苯酚尼龍多種染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥炸藥、合成材料等。四、苯的用途第十八頁，共二十三頁。鹵代反應(yīng)課堂小結(jié)硝化反應(yīng)磺化反應(yīng)易取代、難加成、更難氧化性質(zhì)苯的特殊結(jié)構(gòu)苯的特殊性質(zhì)飽和烴不飽和烴取代反應(yīng)加成反應(yīng)與X2與H2結(jié)構(gòu)介于單鍵與雙鍵之間的一種特殊的鍵第十九頁，共二十三頁。下列關(guān)于苯分子結(jié)構(gòu)的說法中，錯(cuò)誤的是（

）

A、各原子均位于同一平面上，6個(gè)碳原子彼此連接成為一個(gè)平面正六邊形的結(jié)構(gòu)。

B、苯環(huán)中含有3個(gè)C-C單鍵，3個(gè)C=C雙鍵

C、苯環(huán)中碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。

D、苯分子中各個(gè)鍵角都為120oB課堂練習(xí)第二十頁，共二十三頁。苯環(huán)實(shí)際上不具有碳碳單鍵和雙鍵的簡單交替結(jié)構(gòu)，可以作為證據(jù)的事實(shí)有（）①苯的間位二元取代物只有一種；②苯的鄰位二元取代物只有一種；③苯分子中碳碳鍵的鍵長均相等（鍵長是指在分子中兩個(gè)成鍵的原子的核間距離）；④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色；⑤苯能在加熱和催化劑存在的條件下與氫氣加成生成環(huán)已烷；⑥苯在F