芳香烴-2022-2023學(xué)年高二化學(xué)知識點(diǎn)歸納與練習(xí)（人教版2019選擇性必修3）

考點(diǎn)6芳香燃

【核心考點(diǎn)梳理】

一、苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

?.芳香崎：分子里含有苯環(huán)的燒類化合物。最簡單的芳香煌是苯。

2.苯的分子結(jié)構(gòu)

(1)分子結(jié)構(gòu)：苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，分子中12個原子共平面，碳原子均采取sp2雜

化，每個碳的雜化軌道分別與氫原子及相鄰碳原子的sp2雜化軌道以。鍵結(jié)合，鍵間夾角均

為120。，連接成六元環(huán)狀。每個碳原子余下的P軌道垂直于碳、氫原子構(gòu)成的平面，相互

平行重疊形成大π鍵，均勻地對稱分布在苯環(huán)平面的上下兩側(cè)。

(2)分子組成和結(jié)構(gòu)的不同表示方法

3.苯的物理性質(zhì)

顏色狀態(tài)密度熔、沸點(diǎn)溶解性毒性揮發(fā)性

無色液體比水小較低不溶于水有毒易揮發(fā)

I與液..O+BQ，F(xiàn)eB%―0∏Br+HB∕

取代反應(yīng)Zs……濃硫酸ZVN?

「硝化反應(yīng)U+HN<?引N(Vr+HQ

磺化反應(yīng)Ol+HO-SO,H冬O-SO,H+HQ

.加成反應(yīng)(與HJ0+3HZ催化劑,Q

:卷曳現(xiàn)象：火焰明亮，帶有濃煙

氧化反應(yīng)占燃

區(qū)~二一化學(xué)方程式：2G,H,,+l?5θ23>12Cθ2+6Hq

--不能使酸性KMnO,溶液褪色

【典型例題】

例1.(2022春?湖南常德?高二?？计谥?關(guān)于苯的下列說法正確的是

A.苯的分子是環(huán)狀結(jié)構(gòu)，其性質(zhì)跟烷燒相似

B.表示苯的分子結(jié)構(gòu)，其中含有碳碳雙鍵，因此苯的性質(zhì)跟烯煌相同

C.苯的分子式是C6H6,分子中的碳原子遠(yuǎn)沒有飽和，因此能使澳水褪色

D.苯環(huán)上的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的鍵

【答案】D

【解析】A.苯環(huán)是特殊結(jié)構(gòu)，其性質(zhì)跟環(huán)烷煌并不相似，故A錯誤；

B.〔3表示苯的分子結(jié)構(gòu)，但是在分子中并不含有碳碳雙鍵，因此苯的性質(zhì)跟烯煌不相

同，故B錯誤；

C.苯的分子式是C6H6,分子中的C原子遠(yuǎn)沒有飽和，但是由于苯環(huán)有其特殊的穩(wěn)定性，

所以不能使溟水褪色，故C錯誤；

D.苯環(huán)上的碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的一種特殊的化學(xué)鍵，所以其的鍵

能、鍵長介于單雙建之間，故D正確；

故選D。

例2.（2022秋?上海?高二上海市復(fù)興高級中學(xué)?？计谀┍绞遣伙柡蜔荒苁拱牡乃穆?/p>

化碳溶液褪色，是因?yàn)?/p>

A.苯是非極性分子B.苯溶于四氯化碳

C.苯不能發(fā)生取代反應(yīng)D.苯中不存在烯煌典型的碳碳雙鍵

【答案】D

【解析】A.苯是非極性分子，與其不能使澳的四氯化碳溶液褪色無關(guān)，A不合題意：

B.苯溶于四氯化碳，但苯不能與澳單質(zhì)發(fā)生反應(yīng)，即與其不能使澳的四氯化碳溶液褪色無

關(guān)，B不合題意；

C.苯在一定條件下能發(fā)生取代反應(yīng)，且與其不能使澳的四氯化碳溶液褪色無關(guān)，C不合題

.Σ??.

忌；

D.苯的化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，且結(jié)構(gòu)中不含碳碳雙鍵，苯中碳碳鍵介于單鍵和雙鍵之間，與澳不

發(fā)生加成反應(yīng)，不是烯妙典型的碳碳雙鍵，D符合題意；

故答案為：D。

例3.（2022春.黑龍江哈爾濱.高二校考階段練習(xí)）苯環(huán)結(jié)構(gòu)中，不存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，可

以作為證據(jù)的事實(shí)是

①苯不能使KMnoMH+）溶液褪色

②苯中碳碳鍵的鍵長均相等

③苯能在一定條件下跟H2加成生成環(huán)己烷

④經(jīng)實(shí)驗(yàn)測得鄰二甲苯僅一種結(jié)構(gòu)

⑤苯在FeBn存在的條件下同液澳可發(fā)生取代反應(yīng)，但不是因加成而使濱水褪色

A.②③④⑤B.①③④⑤C.①②④⑤D.①②③④

【答案】C

【解析】①苯不能使酸性高銹酸鉀溶液褪色，說明苯分子中不含碳碳雙鍵，可以證明苯環(huán)結(jié)

構(gòu)中不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，故①正確；

②苯中碳碳鍵完全相同，為平面正六邊形分子，說明苯分子中的碳碳鍵完全相同，不存在

C-C單鍵與C=C雙健的交替結(jié)構(gòu)，鍵能均相等，故②正確；

③苯能在一定條件下跟H2加成生成環(huán)己烷，發(fā)生加成反應(yīng)是雙鍵或三鍵具有的性質(zhì)，不能

證明苯環(huán)結(jié)構(gòu)中不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，故③錯誤；

④若苯的結(jié)構(gòu)中存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu),苯的鄰位二元取代物有兩種,但實(shí)際上無同分異構(gòu)體,

所以能說明苯不是單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，故④正確；

⑤苯在FeBn存在下同液漠可發(fā)生取代反應(yīng)，生成溟苯，苯不因化學(xué)變化而使溟水褪色，說

明苯分子中不含碳碳雙鍵，可以證明苯環(huán)結(jié)構(gòu)中不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，

故⑤正確；

所以①②④⑤可以作為苯分子中不存在單、雙鍵交替排列結(jié)構(gòu)的證據(jù)，故選：Co

【核心歸納】1.芳香族化合物、芳香燒、苯的同系物的關(guān)系如下圖

芳

香

族

化

合

物

2.苯環(huán)結(jié)構(gòu)中，不存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，可以作為證據(jù)的是：

①苯不能使KMnO4(H*)溶液褪色②苯中碳碳鍵的鍵長均相等

③鄰二甲苯僅一種結(jié)構(gòu)

④苯在FeBn存在的條件下同液浪可發(fā)生取代反應(yīng)，但不是因加成而使濱水褪色

二、苯的同系物

1.組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

(1)苯的同系物是苯環(huán)上的氫原子被烷基取代后的產(chǎn)物。

(2)分子中只有一個苯環(huán)，側(cè)鏈都是烷基。

(3)通式為C"H2”-6(，侖7)。

2.常見的苯的同系物

名稱結(jié)構(gòu)簡式

Z

(yC乩

甲苯_______V_________

3.物理性質(zhì)：一般具有類似苯的氣味，無色液體，不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，密度比水

的小。

4.化學(xué)性質(zhì)：苯的同系物與苯都含有苯環(huán)，因此和苯具有相似的化學(xué)性質(zhì)，能在一定條件

下發(fā)生滇代、硝化和催化加氫反應(yīng)，但由于苯環(huán)和烷基的相互影響，使苯的同系物的化學(xué)性

質(zhì)與苯和燒燒又有所不同。

(1)氧化反應(yīng)

①苯的同系物大多數(shù)能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色。

H一酸性高H酸鉀溶液OOH

②均能燃燒，燃燒的通式：＜3山2"-6+苦二°2±^〃82+("-3汨20。

(2)取代反應(yīng)

3HO—NO2濃O2N-?-No2+3Hq

NO2

246-三硝龍甲苯(TNT)

(3)加成反應(yīng)

CHCH

A3A3

IJ催化劑［J

77

甲苯與氫氣反應(yīng)的化學(xué)方程式：V+3H2-^→V。

【典型例題】

CII(CI∣J>2

例1.（2022秋?廣東廣州?高二廣東實(shí)驗(yàn)中學(xué)校聯(lián)考期末）異丙苯（AJ）是

一種重要的化工原料，下列關(guān)于異丙苯的說法錯誤的是

A.異丙苯是苯的同系物

B.在一定條件下能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)

C.可用酸性高鐳酸鉀溶液區(qū)別苯與異丙苯

D.異丙苯與CL發(fā)生取代反應(yīng)生成的一氯代產(chǎn)物最多有3種

【答案】D

【解析】A.同系物是指結(jié)構(gòu)相似在組成上相差一個或若干個CE原子團(tuán)的物質(zhì)，故異丙苯

是苯的同系物，A正確；

B.已知異丙苯中含有苯環(huán)，故在一定條件下能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，B正確；

C.已知苯不能使酸性高鋸酸鉀溶液褪色，而異丙苯可以使酸性高鎰酸鉀溶液褪色，故可用

酸性高銃酸鉀溶液區(qū)別苯與異丙苯，C正確；

D.異丙苯與CL發(fā)生取代反應(yīng)時支鏈上生成的一氯代產(chǎn)物有2種，苯環(huán)上有3種，D錯誤;

故選D。

例2.（2023秋?上海閔行?高二上海市七寶中學(xué)?？计谀┘妆降霓D(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示（部分產(chǎn)

物未標(biāo)出）。下列說法正確的是

CH

A.反應(yīng)①的主要產(chǎn)物是1

B.反應(yīng)②說明甲基使苯環(huán)上的氫原子易被取代

C.反應(yīng)③的兩種物質(zhì)剛混合時分層，上層呈紫紅色

D.反應(yīng)④的產(chǎn)物的一氯取代物有4種

【答案】B

【解析】A.由圖可知，反應(yīng)①的反應(yīng)條件為光照下進(jìn)行取代，氯原子應(yīng)在甲基上發(fā)生取代

反應(yīng)，A錯誤；

B.反應(yīng)②中甲苯的鄰位和對位同時被取代，說明甲基使苯環(huán)上的氫原子易被取代，B正確:

C.甲苯的密度小于水，高鎰酸鉀水層在下方，剛混合時分層，下層呈紫紅色，C錯誤；

D.由圖可知，反應(yīng)④的產(chǎn)物為甲基環(huán)己烷，含有5種等效氫，即一氯取代物有5種，D錯

誤；

故選B。

例3.(2022春.重慶江北.高二校考階段練習(xí))青蒿素是抗瘧特效藥，屬于菇類化合物。有機(jī)

物α-松油烯也屬于菇類化合物。下列有關(guān)說法不正確的是

a-松油烯

A.a-松油烯分子式為CK)Hl6

B.a-松油烯分子屬于芳香煌

C.a-松油烯的一氯代物有7種

D.a-松油烯與羅勒烯互為同分異構(gòu)體

【答案】B

【解析】A.根據(jù)a-松油烯結(jié)構(gòu)簡式得到分子式為GoHl6,故A正確；

B.a-松油烯分子不含有苯環(huán)，因此不屬于芳香燒，故B錯誤；

C.a-松油烯有7種位置的氫，其一氯代物有7種，故C正確；

D.a-松油烯與羅勒烯∕s^)分子式相同，結(jié)構(gòu)是不同，因此兩者互為同

分異構(gòu)體，故D正確。

綜上所述，答案為B。

【核心歸納】苯與苯的同系物在分子組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)上的異同

苯苯的同系物

①分子中都含有一個苯環(huán)

結(jié)構(gòu)組成

②都符合分子通式CnH2,,-δ(n≥6)

相同點(diǎn)①燃燒時現(xiàn)象相同，火焰明亮，伴有濃煙

化學(xué)性質(zhì)②都易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)

③都能發(fā)生加成反應(yīng)，但都比較困難

易發(fā)生取代反應(yīng)，主要得到一元更容易發(fā)生取代反應(yīng)，常得到

取代反應(yīng)

取代產(chǎn)物多元取代產(chǎn)物

不同點(diǎn)

難被氧化，不能使酸性KMne)4溶易被氧化劑氧化，能使酸性

氧化反應(yīng)

液褪色KMno4溶液褪色

苯的同系物分子中，苯環(huán)與側(cè)鏈相互影響。苯環(huán)影響側(cè)鏈，使側(cè)

差異原因

鏈燃基活化而易被氧化；側(cè)鏈炫基影響苯環(huán)，使苯環(huán)上煌基鄰、

對位的氯原子活化而被取代

【必備知識基礎(chǔ)練】

I.（2022?內(nèi)蒙古.高二統(tǒng)考學(xué)業(yè)考試）下圖是三種常見有機(jī)物分子的比例模型示意圖。下列

說法正確的是

甲乙丙

A.甲能使酸性高鋅酸鉀溶液褪色

B.乙可與濱水發(fā)生取代反應(yīng)使濱水褪色

C.丙中的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的鍵

D.在FeBg催化作用下，丙和液漠發(fā)生的反應(yīng)屬于加成反應(yīng)

【答案】C

【分析】根據(jù)原子成鍵特點(diǎn)知，碳原子能形成4個共價鍵、H原子能形成1個共價鍵、O原

子能形成2個共價鍵，根據(jù)分子比例模型及原子成鍵特點(diǎn)知，甲、乙、丙分別是甲烷、乙烯、

苯。

【解析】A.甲烷性質(zhì)較穩(wěn)定，不易被一般的強(qiáng)氧化劑氧化，所以甲烷不易被酸性高鐳酸鉀

溶液氧化，所以不能使酸性高銹酸鉀溶液褪色，故A錯誤；

B.碳碳不飽和鍵能和漠發(fā)生加成反應(yīng)，乙烯中含有碳碳雙鍵，所以能和溪發(fā)生加成反應(yīng)而

使濱水褪色，故B錯誤；

C.丙為苯，碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的鍵，故C正確；

D.在FeBg催化作用下，苯和液浸發(fā)生反應(yīng)生成澳苯和HBr,屬于取代反應(yīng)，故D錯誤；

故選：Co

2.（2022秋?上海嘉定?高二上海市育才中學(xué)?？计谥校?shí)驗(yàn)室用濃硫酸、濃硝酸的混合物與

苯反應(yīng)制取硝基苯。得到粗產(chǎn)品后，要選用如下幾步操作對粗產(chǎn)品進(jìn)行精制：①蒸儲②水洗

③用干燥劑進(jìn)行干燥④用10%的NaoH溶液洗滌。正確的操作步驟是

A.①@③④②B.②④②?①C.④②③①②D.②④①②?

【答案】B

【解析】粗產(chǎn)品依次用蒸儲水和5%NaOH溶液洗滌除去混和酸，再用蒸鐳水洗滌除去生成

的鹽和氫氧化鈉，最后用無水CaCl2干燥并蒸儲得到純硝基苯；

故選答案為：B?

3.（2022春?陜西安康?高二?？计谥校┤鐖D是苯乙烯，關(guān)于苯乙烯的下列敘述中，正確的是

A.苯乙烯不可能發(fā)生加成反應(yīng)

B.苯乙烯不可能使酸性KMnO4溶液褪色

C.苯乙烯中最多有16個原子共平面

D.苯乙烯中8個碳原子不可能都在同一平面上

【答案】C

【解析】A.已知苯乙烯中含有苯環(huán)和碳碳雙鍵，二者均能發(fā)生加成反應(yīng)，即苯乙烯能發(fā)生

加成反應(yīng)，A錯誤；

B.已知苯乙烯含有碳碳雙鍵，則苯乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，B錯誤；

C.已知苯乙烯中存在苯環(huán)所在平面，碳碳雙鍵所在平面，兩平面通過單鍵連接，故苯乙烯

中所有原子均可能共平面，即最多有16個原子共平面，C正確；

D.由C項(xiàng)分析可知，苯乙烯中所有原子都可能共平面，故8個碳原子可能都在同一平面上,

D錯誤；

故答案為：Co

4.（2022春?山東煙臺?高二?？茧A段練習(xí)）某煌的結(jié)構(gòu)式如圖，下列說法正確的是

A.分子中至少有7個碳原子共平面

B.分子中至少有8個碳原子共平面

C.分子中至少有9個碳原子共平面

D.分子中至少有14個碳原子共平面

【答案】C

【解析】苯環(huán)上的6個碳及其與苯環(huán)直接連接的碳原子都在苯環(huán)所在的平面上，另一苯環(huán)可

繞軸旋轉(zhuǎn)，但對角線上的碳原子一定共平面，故分子中至少有9個碳原子共平面。

故選C。

5.（2022秋?江蘇淮安?高二校考階段練習(xí)）下列關(guān)于苯的說法不正確的是

A.苯不能燃燒B.苯密度小于水

C.苯不能使酸性高鋅酸鉀溶液褪色D.一定條件下，苯可與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)

【答案】A

【解析】A.苯能燃燒，充分反應(yīng)后生成二氧化碳和水，A項(xiàng)錯誤；

B.苯密度小于水，B項(xiàng)正確；

C.苯的結(jié)構(gòu)中含有單雙鍵交替的大π鍵，不能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色，C項(xiàng)正確；

D.一定條件下，苯可與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)，D項(xiàng)正確；

故答案選Ao

O

6.（2022春?吉林松原?高二?？计谀╆P(guān)于化合物2-苯基丙烯（rI!）,下列說法中正

確的是

A.不能使酸性高鐳酸鉀溶液褪色B.可以發(fā)生加成反應(yīng)

C.分子中所有原子共平面D.易溶于水

【答案】B

【解析】A.2-苯基丙烯中含有碳碳雙鍵，能使酸性高缽酸鉀溶液褪色，A項(xiàng)錯誤；

B.2-苯基丙烯中含有碳碳雙鍵和苯環(huán)，可以發(fā)生加成反應(yīng)，B項(xiàng)正確；

C.2-苯基丙烯中含有甲基，具有甲烷的四面體結(jié)構(gòu)，故分子中所有原子不可能共平面，C

項(xiàng)錯誤；

D.該物質(zhì)屬于燒，含有較多的C原子，不易溶于水，D項(xiàng)錯誤；

答案選B,

7.（2022春?吉林白城?高二?？茧A段練習(xí)）下列說法錯誤的是

A.有機(jī)物沸點(diǎn)的大小關(guān)系為：正戊烷＞新戊烷＞甲烷

B.甲苯能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色，而烷燒則不能，說明苯環(huán)活化了甲基

C.C2H4和C3&一定互為同系物

D.稠環(huán)芳香煌慈?e）的二氯代物有15種

【答案】C

【解析】A.烷燒中碳原子個數(shù)越多，其熔沸點(diǎn)越高，烷短的同分異構(gòu)體中，含有支鏈越多

其熔沸點(diǎn)越低，故有機(jī)物沸點(diǎn)的大小關(guān)系為：正戊烷＞新戊烷＞甲烷，A正確；

B.甲苯中甲基可以被酸性高鎰酸鉀氧化，而不含苯環(huán)的烷燃不行，說明苯環(huán)活化了甲基，

B正確；

C.C2H4為乙烯，而C3H6可能是丙烯，也可能是環(huán)丙烷，乙烯和環(huán)丙烷不是同系物，C錯

誤；

0?5i-

D.意有三種H,如圖：,分別定為a、仇r位，移動另一個氯，分別得到二

氯代物有9+5+1=15種，D正確;

綜上所述答案為Co

8.（2022春?山東威海?高二?？茧A段練習(xí)）苯的某些同系物可被酸性高鎰酸鉀溶液氧化，例

KMnO

4C(X)H(米甲酸)

如:H+

若苯的同系物側(cè)鏈的烷基中，直接與苯連接的碳原子上沒有C-H,則該物質(zhì)一般不能被酸性

高缽酸鉀溶液氧化成苯甲酸。某分子式為CUHl6的單烷基取代苯，已知它可以被氧化成苯

CH2CH2CIi2CII3

甲酸的同分異構(gòu)體共有7種，其中的3種是:

CHQlCH2Clh

請寫出其他4種的結(jié)構(gòu)簡式

【答

【解析】根據(jù)題意，這些異構(gòu)體的側(cè)鏈烷基中，與苯環(huán)直接相連的碳原子必須有C-H才能

CH2CH2CHCH1

被氧化成苯甲酸，其它四種的結(jié)構(gòu)簡式分別為:CH3

CH2CH3

CHCH2CHj

【關(guān)鍵能力提升練】

9.（2022秋?陜西延安?高二?？计谀┫铝姓f法正確的是

A.甲苯在光照下與C1發(fā)生的主要反應(yīng)為苯環(huán)上引入氯原子的取代反應(yīng)

B.苯的澳化實(shí)驗(yàn)中需要的儀器有三頸燒瓶，冷凝管，錐形瓶等

C.苯與濱水混合后加入鐵粉，發(fā)生放熱反應(yīng)，制備密度大于水的漠苯

D.苯和甲苯都屬于芳香燒，都能使酸性KMnoa溶液褪色

【答案】B

【解析】A.甲苯在光照下與CL的反應(yīng)主要為發(fā)生在-CH3上的取代反應(yīng)，A錯誤；

B.苯的溟化實(shí)驗(yàn)中需要的儀器有三頸燒瓶，冷凝管，錐形瓶等，B正確；

C.苯與溪水不反應(yīng)，苯與液溪在鐵或澳化鐵作催化劑下發(fā)生取代反應(yīng)，C錯誤；

D.甲苯能使KMnO,溶液褪色，但苯不能使KMnc）」溶液褪色，D錯誤；

故選Bo

10.（2022山西懷仁高二檢測）只用一種試劑就能將甲苯、己烯、四氯化碳、碘化鉀溶液區(qū)分

開,該試劑是（）

【答案】C

【解析】A項(xiàng),酸性KMnO』溶液有強(qiáng)氧化性,能氧化甲苯、己烯而褪色,不能用于區(qū)分它們。B

項(xiàng),液化鉀溶液加入上述4種液體中,由于甲苯、己烯的密度都比水小,與澳化鉀溶液混合后分

層,有機(jī)層在上,都無化學(xué)反應(yīng)發(fā)生,從而不能區(qū)分;CeI4的密度比水的密度大,與CCb混合后分

層,有機(jī)層在下;與Kl溶液不分層。D選項(xiàng)AgNo3溶液與B項(xiàng)類似,但KI中會出現(xiàn)黃色沉淀。

C項(xiàng),甲苯與澳水分層,澳被萃取到甲苯中處于上層,呈橙黃色,下層為水層,近似無色;己烯使澳

水褪色,可見上下分層,但都無色;CCLt萃取BJ上層為水層,近似無色,下層為Bn的CCL溶液,

呈橙紅色;濱水與KI溶液不分層,但發(fā)生反應(yīng),置換出L可使溶液顏色加深,四種溶液的現(xiàn)象各

不相同。

和??的敘述錯誤的是

11.（2022春?山東濱州?高二?？计谥校?/p>

A.常溫下都是液態(tài)B.和C）發(fā)生取代反應(yīng)的條件相同

C.在一定條件下可轉(zhuǎn)化為D.二氯代物都有三種

【答案】BD

【解析】A.苯和環(huán)己烷常溫下都是無色液體，故A正確；

B.苯與Cb是在FeCl3的催化下發(fā)生取代反應(yīng)，而環(huán)己烷和02在光照下發(fā)生取代反應(yīng),

故條件不同，故B錯誤;

C.lf?+3H2'必>,故C正確；

D.苯的二氯代物有鄰、間、對三種，環(huán)己烷的二氯代物有鄰、間、對和兩個氯原子連在

同一個碳原子上，共有四種，故D錯誤；

故選BDo

12.（2023秋?河北秦皇島?高二秦皇島一中校考期末）某煌A經(jīng)紅外光譜分析，含有-CH3、

-CH-

-CH2-—

A.若核磁共振氫譜的峰面積之比為6:4:3:1,則A的一氯代物有4種

B.有機(jī)物中，存在相對分子質(zhì)量與A相同的苯的同系物

C.燃A可以使酸性高鋸酸鉀溶液褪色

D.符合要求的煌A的可能結(jié)構(gòu)有2種

【答案】AD

【分析】由含有的基團(tuán)分析，該物質(zhì)是烷燒，所以12n+2n+2=86,得n=6,為己烷；

CH3CH2CHCH2CH3

【解析】A.核磁共振氫譜的峰面積之比為6:4:3:1:I,A的一氯

CH3

???

CH5CH2CHCH2CHJ

代物有4種I,A正確：

?CH3

B.烷燒是飽和燒，苯的同系物是不飽和燒，所以不存在相對分子質(zhì)量與A相同的苯的同系

物，B錯誤；

C.烷燒不能使酸性高鋸酸鉀溶液褪色，C錯誤；

CH3CH2CHCH2CH3CH3CHCH2CH2CHJ

D.符合要求的煌A的可能結(jié)構(gòu)有2種：I"；、CH、，

D正確；

故選AD。

13.（2022四川巴中高二期末）實(shí)驗(yàn)室制備硝基苯的反應(yīng)裝置如圖所示,步驟之一是將恒壓滴

液漏斗中濃硝酸和濃硫酸形成的混酸加入裝有苯的三頸燒瓶中,則下列敘述不正確的是

長玻璃導(dǎo)管

B.控溫在50-60℃,苯能發(fā)生硝化反應(yīng)

【答案】C

【解析】加熱條件下,苯、濃硝酸均易揮發(fā),因此長玻璃導(dǎo)管可起到平衡裝置內(nèi)外氣壓以及冷

凝回流的作用,故A正確;苯發(fā)生硝化反應(yīng)需控溫在50-60°C,溫度過高會生成多硝基苯,故B

正確;濃硫酸密度較大,且溶解過程中放出大量熱,因此不能先加入濃硫酸,應(yīng)在濃硝酸中加入

濃硫酸,冷卻后滴入苯,故C錯誤;苯和硝基苯不易溶于水中,因此產(chǎn)品可先進(jìn)行分液,分離出苯

和硝基苯的有機(jī)層,然后利用蒸懦有機(jī)化合物分離出硝基苯,故D正確。

14.（2022山東日照高二月考）苯系化合物為無色透明油狀液體,具有強(qiáng)烈的芳香氣味,易揮發(fā)

為蒸氣,易燃有毒,生活中的苯系化合物主要來源于各種膠、油漆、涂料和防水材料的溶劑或

稀釋劑。目前苯系化合物已經(jīng)被世界衛(wèi)生組織確定為強(qiáng)烈致癌物質(zhì),且對人體的各個組織器

官損害嚴(yán)重。下列有關(guān)說法正確的是（）

CH3

α

3催化條件下可生成Br

Br

∕×jθ）可使酸性高鎰酸鉀溶液褪色

D.丙基苯（

【答案】D

【解析】甲苯與液溪在FeBn催化條件下才能發(fā)生取代反應(yīng),與浪水不發(fā)生化學(xué)反應(yīng),A錯誤;

光照下乙基上的氫原子被取代,則乙苯和氯氣光照生成的氯代物有11種L-氯代物有2種、二

氯代物有3種、三氯代物（與二氯代物數(shù)目相同）有3種、四氯代物（與一氯代物數(shù)目相同）有

2種、五氯代物1種］,同時還有HCI生成,所以產(chǎn)物共有12種,B錯誤;光照條件下甲基上的氫

原子會被溟原子取代,不會取代苯環(huán)上的氫原子,C錯誤;丙基苯中的側(cè)鏈可以被酸性高錦酸

鉀氧化,使酸性高鐳酸鉀溶液褪色,D正確。

15.(2022?局二課時練習(xí))蔡、慈、菲)是比較簡單的稠環(huán)芳香燒，請回答以

下問題。

(1)在一定條件下，茶與濃硫酸、濃硝酸的混合酸作用可以得到兩種蔡的一硝基取代物，寫

出這兩個反應(yīng)的化學(xué)方程式

(2)恿和菲之間存在何種關(guān)系?

(3)菲的一氯取代產(chǎn)物可能有多少種—?寫出它們的結(jié)構(gòu)簡式.

NO1

+FhO,

(2)同分異構(gòu)體

【解析】(1)秦分子的結(jié)構(gòu)簡式為，分子中含有2類H原子，則在濃硫酸作

用下，與濃硝酸共熱發(fā)生硝化反應(yīng)生成的硝基化合物有2種，反應(yīng)的化學(xué)方程式為

NO2

的分子式相同、結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，故答案為：同分異構(gòu)體;

（3）由結(jié)構(gòu)簡式可知，菲的分子中含有5類氫原子，則一氯代物有5種，結(jié)構(gòu)簡式為

16.某實(shí)驗(yàn)小組用如圖所示裝置制備一硝基甲苯（包括對硝基甲苯和鄰硝基甲苯）,反應(yīng)原理為

CH3

2葭J50√對硝基甲苯+鄰硝基甲苯。

實(shí)驗(yàn)步驟:①濃硝酸與濃硫酸按體積比1:3配制混合溶液（即混酸）共40mL;

②在三頸燒瓶中加入13g甲苯（易揮發(fā)）,按如圖所示裝好藥品和其他儀器；

③向三頸燒瓶中加入混酸;

④控制溫度約為50~55°C,反應(yīng)大約IOmin,三頸燒瓶底部有大量淡黃色油狀液體出現(xiàn);

⑤分離出一硝基甲苯,經(jīng)提純最終得到對硝基甲苯和鄰硝基甲苯共15go

相關(guān)物質(zhì)的性質(zhì)如下：

沸點(diǎn)

有機(jī)物溶解性

/℃

φ≡不溶于水

對硝基甲不溶于水,易溶于液態(tài)

苯?

鄰稍基甲不溶于水,易溶于液態(tài)

222

苯

（1）儀器A的名稱是。

（2）若實(shí)驗(yàn)后在三頸燒瓶中收集的產(chǎn)物較少,可能的原因是

（3）分離反應(yīng)后產(chǎn)物的方案如下：

［甲苯

有機(jī)混合物蛔T鄰、對硝

I基甲苯

操作1

混合物----------A.無