第05講芳香烴（教師版）-高二化學(xué)講義（人教2019選擇性必修3）

第0第05講芳香烴考點(diǎn)考點(diǎn)導(dǎo)航知識(shí)精講知識(shí)精講知識(shí)點(diǎn)一：一、苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1．苯的結(jié)構(gòu)2．苯的物理性質(zhì)顏色狀態(tài)氣味密度溶解性揮發(fā)性毒性________有特殊氣味比水________于水，____于有機(jī)溶劑沸點(diǎn)比較低，易揮發(fā)____3.苯的化學(xué)性質(zhì)【答案】一、1．C6H6或平面正六邊形同一平面上2．無色液態(tài)小不溶易溶有毒3．火焰明亮，帶有黑煙不能【即學(xué)即練1】1．下列有關(guān)苯分子中的描述不正確的是A．碳原子均以sp2雜化軌道形成正六邊形的碳環(huán)，鍵角為120°B．每個(gè)碳原子還有一個(gè)與碳環(huán)平面垂直的未參與雜化的2p軌道，相互間以“肩并肩”方式相互重疊，形成一個(gè)大π鍵C．6條碳碳鍵完全等同，共有6個(gè)原子處于同一平面D．每個(gè)碳原子的一個(gè)sp2雜化軌道分別與6個(gè)H原子的1s軌道重疊形成6條σ鍵【答案】C【解析】A．在苯分子中，碳原子都以sp2雜化，通過sp2雜化軌道形成正六邊形的碳環(huán)，鍵角為120°，故A正確；B．每個(gè)碳原子還有一個(gè)未參加雜化的2p軌道，它們均有一個(gè)未成對(duì)電子，這些2p軌道相互平行，以“肩并肩”方式相互重疊，形成一個(gè)多電子的大π鍵，故B正確；C．苯分子呈平面正六邊形，分子中共有十二個(gè)原子共面，故C錯(cuò)誤；D．每個(gè)碳原子含有3個(gè)sp2雜化軌道，兩條分別與相連碳原子形成sp2sp2σ鍵，另外一條分別與6個(gè)H的1s軌道重疊形成sp2sσ鍵，故D正確；故選：C。2．下列說法正確的是A．間二氯苯只有一種，說明苯分子不存在單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)B．當(dāng)極性分子與醛基加成時(shí)，帶正電荷的原子與碳原子相連，帶負(fù)電荷的原子與氧原子相連C．實(shí)驗(yàn)室配制銀氨溶液的方法是向稀氨水中逐滴滴入硝酸銀溶液至過量D．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物不一定是醛類【答案】D【解析】A．間二氯苯在間位上總是要跨過一個(gè)單鍵和一個(gè)雙鍵，因此不管是單雙鍵交替還是離域結(jié)構(gòu)都只有一種結(jié)構(gòu)，不能證明苯分子不存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，A項(xiàng)錯(cuò)誤；B．當(dāng)極性分子與醛基加成時(shí)，帶正電荷的原子連接在氧原子上，帶負(fù)電荷的原子連接在碳原子上，B項(xiàng)錯(cuò)誤；C．銀氨溶液的配制必須是向硝酸銀稀溶液中逐滴加入稀氨水至沉淀恰好溶解為止，C項(xiàng)錯(cuò)誤；D．甲酸某酯、葡萄糖能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但不屬于醛類，D項(xiàng)正確；答案選D。3．關(guān)于苯的硝化反應(yīng)，下列說法正確的是A．試劑的添加順序：先將濃硫酸加入試管中再緩慢加入濃硝酸，搖勻冷卻后加入苯B．由粗產(chǎn)品得到純硝基苯的操作：①水洗后分液②氫氧化鈉溶液洗滌后分液③水洗后分液④無水CaCl2干燥⑤蒸餾C．將反應(yīng)后的液體倒入盛有水的燒杯中，可以觀察到燒杯上部有黃色油狀物質(zhì)生成D．水浴加熱溫度應(yīng)控制在7080℃【答案】B【解析】A．濃硫酸溶于水會(huì)放出大量的熱，故先加濃硝酸，再加濃硫酸，冷卻后再加苯，A錯(cuò)誤；B．粗產(chǎn)品中含有沒有反應(yīng)完的硝酸、苯，以及硫酸，①水洗后分液除去較大量的易溶于水的硝酸和硫酸，②氫氧化鈉溶液洗滌后分液除去其中剩余的少量的酸性雜質(zhì)③水洗后分液，再次除去易溶于水的雜質(zhì)④無水CaCl2干燥除去少量的水⑤蒸餾分離苯和硝基苯，B正確；C．硝基苯的密度大于水，應(yīng)該在燒杯下部有黃色油狀物質(zhì)生成，C錯(cuò)誤；D．硝基苯的制備溫度應(yīng)該在5060℃之間，D錯(cuò)誤；故選B。知識(shí)點(diǎn)二：二、苯的同系物1．概念：苯環(huán)上的氫原子被____取代的產(chǎn)物。2．結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：分子中只有一個(gè)____，側(cè)鏈都是____。3．通式：________________。4．化學(xué)性質(zhì)：(1)氧化反應(yīng)：①甲苯、二甲苯等大多數(shù)苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化。②均能燃燒，燃燒通式為____________________。(2)取代反應(yīng)：甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合物在一定條件下反應(yīng)生成三硝基甲苯的化學(xué)方程式為________________________________________________________________________。(3)加成反應(yīng)甲苯與H2反應(yīng)的化學(xué)方程式：________________________________________________________________________?！敬鸢浮慷?、1．烷基2．苯環(huán)烷基3．CnH2n－6(n≥6)4．(1)CnH2n－6＋eq\f(3n－3,2)O2eq\o(→,\s\up15(點(diǎn)燃))nCO2＋(n－3)H2O(2)(3)【即學(xué)即練2】1．下列有關(guān)苯及其同系物的說法錯(cuò)誤的是A．苯在空氣中燃燒，火焰明亮伴有濃煙B．用酸性高錳酸鉀溶液驗(yàn)證苯環(huán)上是否存在碳碳雙鍵C．苯和乙烯都能使溴水褪色，其褪色原理相同D．甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，說明苯環(huán)使甲基變活潑【答案】C【解析】A．苯的含碳量高，苯在空氣中燃燒，火焰明亮伴有濃煙，A正確；B．酸性高錳酸鉀可以氧化碳碳雙鍵，因此可以用酸性高錳酸鉀溶液驗(yàn)證苯環(huán)上是否存在碳碳雙鍵，B正確；C．苯因萃取能溴水中的溴，使水層褪色;乙烯因加成反應(yīng)生成無色的1,2二溴乙烷使溴水褪色，其褪色原理不相同，C錯(cuò)誤；D．甲烷和苯均不能使酸性高錳酸鉀溶液因反應(yīng)而褪色，甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，說明苯環(huán)使甲基變活潑，D正確；答案選C。2．下列實(shí)驗(yàn)中能獲得成功的是A．在甲苯和苯中分別滴加幾滴KMnO4酸性溶液，用力振蕩，紫色都會(huì)褪去B．制硝基苯時(shí)，在濃H2SO4中加入濃HNO3后，立即加苯混合，進(jìn)行振蕩C．溴苯中含有溴單質(zhì)，可用NaOH溶液洗滌，再經(jīng)分液而除去D．在液體苯中通氫氣可制得環(huán)己烷【答案】C【解析】A．苯性質(zhì)穩(wěn)定，不與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)，所以在酸性高錳酸鉀溶液中滴加幾滴苯，用力振蕩，紫紅色不會(huì)褪去，故A錯(cuò)誤；B．制硝基苯時(shí)，將濃硫酸沿器壁緩緩注入濃硝酸并同時(shí)攪拌，冷卻后加苯，順序不能顛倒，故B錯(cuò)誤；C．溴與NaOH溶液反應(yīng)后與溴苯分層，則溴苯中含有溴單質(zhì)，可用NaOH溶液洗滌，再經(jīng)分液而除去，故C正確；D．在液體苯中通氫氣，二者不反應(yīng)，無法獲得環(huán)己烷，故D錯(cuò)誤；故選：C。知識(shí)點(diǎn)三：三、苯的同系物的命名方法1．苯的一元取代物以苯作母體，苯環(huán)上的烴基為取代基進(jìn)行命名，稱為“××苯”，例如：甲苯、乙苯、正丙苯、：________。2．苯的二元取代物(1)習(xí)慣命名法：當(dāng)有兩個(gè)取代基時(shí)，取代基在苯環(huán)上可以有“鄰”“間”和“對(duì)”三種相對(duì)位置，可分別用“鄰”“間”和“對(duì)”來表示，如CH3CH3：________(2)系統(tǒng)命名法：若苯環(huán)上有兩個(gè)或兩個(gè)以上的取代基時(shí)，則將苯環(huán)上的6個(gè)碳原子編號(hào)，以某個(gè)最簡單的取代基所在碳原子的位置編號(hào)為1號(hào)，并按照所有取代基的編號(hào)和最小的原則給其他取代基編號(hào)。如鄰二甲苯也可叫作：________；間二甲苯叫作：________；對(duì)二甲苯叫作：________。又如名稱為：________?！敬鸢浮咳?、1．異丙苯2．(1)鄰二甲苯間二甲苯對(duì)二甲苯(2)1,2－二甲苯1,3－二甲苯1,4－二甲苯1,4－二甲基－2－乙基苯【即學(xué)即練3】1．下列物質(zhì)屬于苯的同系物的是A． B．C． D．【答案】A【解析】A．苯的同系物為含有1個(gè)苯環(huán)而且側(cè)鏈為飽和烴基的芳香烴，側(cè)鏈為甲基，為飽和烴基，屬于苯的同系物，故A正確；B．該有機(jī)物含六個(gè)苯環(huán)，結(jié)構(gòu)不相似，故不是苯的同系物，故B錯(cuò)誤；C．該有機(jī)物含有2個(gè)苯環(huán)，與苯結(jié)構(gòu)不相似，不屬于苯的同系物，故C錯(cuò)誤；D．該有機(jī)物不含苯環(huán)，也不是苯的同系物，故D錯(cuò)誤；故選A。2．某烴的分子式為C8H10，它不能使溴水褪色，但能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。該有機(jī)物苯環(huán)上的一氯代物只有1種，則該烴是A． B．C． D．【答案】C【解析】A．鄰二甲苯苯環(huán)上有3種H原子，故A錯(cuò)誤；B．乙苯苯環(huán)上有3種H原子，故B錯(cuò)誤；C．對(duì)二甲苯苯環(huán)上有1種H原子，故C正確；D．不是苯的同系物，故D錯(cuò)誤；故選C。3．有機(jī)物分子中原子間(或原子與原子團(tuán)間)的相互影響會(huì)導(dǎo)致物質(zhì)化學(xué)性質(zhì)的不同。下列各項(xiàng)事實(shí)不能說明上述觀點(diǎn)的是A．乙醇與鈉反應(yīng)不及水與鈉反應(yīng)劇烈B．乙烯能發(fā)生加成反應(yīng)，而乙烷不能發(fā)生加成反應(yīng)C．苯酚中的羥基能與NaOH溶液反應(yīng)，而醇羥基不能與NaOH溶液反應(yīng)D．甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而甲烷不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色【答案】B【解析】A．乙醇分子可看作是乙基與羥基相連形成的化合物，H2O和看作是H原子與羥基相連形成的化合物，乙醇與鈉反應(yīng)不及水與鈉反應(yīng)劇烈，可以說明是由于物質(zhì)分子中原子間相互影響的結(jié)果，A不符合題意；B．乙烯的結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)；而烷烴分子中沒有不飽和的碳碳雙鍵，因此不能發(fā)生加成反應(yīng)，與原子團(tuán)間的相互影響的化學(xué)性質(zhì)無關(guān)，B符合題意；C．苯酚可以看作是苯基和羥基連接，乙醇可以可作是乙基和羥基連接，苯環(huán)使羥基變得活潑，其羥基H原子更容易發(fā)生電離，苯酚能跟NaOH溶液反應(yīng)而乙醇不能，說明苯基對(duì)羥基有影響，C不符合題意；D．甲苯是苯環(huán)與甲基相連，苯環(huán)使甲基變得活潑，CH3被酸性高錳酸鉀溶液氧化為COOH，因而能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而甲烷是CH3與H原子相連，甲烷不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，可以說明是原子或原子團(tuán)的相互影響所致，D不符合題意；故合理選項(xiàng)是B。易易錯(cuò)精析1．由苯的結(jié)構(gòu)可知鄰二甲苯有幾種結(jié)構(gòu)?【細(xì)剖精析】一種。苯環(huán)中的六個(gè)碳碳鍵完全一樣,沒有單雙鍵之分,所以鄰二甲苯只有一種。2．苯的同系物均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。 ()【細(xì)剖精析】×。與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫原子的苯的同系物才能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。3．苯能使溴水褪色,但苯和溴水不反應(yīng)。 ()【細(xì)剖精析】√。苯能萃取溴水中的溴而使溴水褪色,但萃取后溶液分層,有機(jī)層仍然有顏色。4．苯的同系物的同分異構(gòu)體的書寫注意事項(xiàng)(1)注意判斷等效氫原子,防止重復(fù)。(2)注意側(cè)鏈的同分異構(gòu)現(xiàn)象,防止遺漏。(3)書寫苯的同系物的同分異構(gòu)體時(shí),可以采用側(cè)鏈先整后散、位置由鄰到對(duì)到間的方法,寫完后再命名驗(yàn)證。5．某液態(tài)烴的分子式為C8H10,實(shí)驗(yàn)證明它能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,但不能使溴水褪色。①該有機(jī)物可能的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式有哪些?【細(xì)剖精析】、、或。由該烴能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,但不能使溴水褪色,分子式為C8H10,說明它應(yīng)屬于苯的同系物,所以分子中應(yīng)有1個(gè)苯環(huán),支鏈上有2個(gè)碳原子。如果一個(gè)支鏈為乙苯,兩個(gè)支鏈為二甲苯,有三種。②若苯環(huán)上的氫原子被溴原子取代,所得一溴代物有3種同分異構(gòu)體,則該烴的結(jié)構(gòu)簡式是什么?【細(xì)剖精析】或。苯環(huán)上有幾類氫原子,取代物就有幾種。6．二甲苯有三種同分異構(gòu)體,四甲苯可能有幾種?【細(xì)剖精析】二甲苯的三種同分異構(gòu)體分別是兩個(gè)甲基處于鄰、間、對(duì)三個(gè)位置;將鄰、間、對(duì)三個(gè)位置上的甲基分別替換為氫原子,將H替換為甲基,則得到四甲苯的同分異構(gòu)體,也為三種。7．怎樣從實(shí)驗(yàn)的角度分析苯與液溴發(fā)生的是取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)?【細(xì)剖精析】依據(jù)產(chǎn)物的不同進(jìn)行判斷,若是加成反應(yīng),生成物中則不存在HBr,若是取代反應(yīng),則產(chǎn)物中存在HBr,因此可以用稀硝酸酸化的硝酸銀溶液檢測。8．哪些實(shí)驗(yàn)說明在苯的同系物分子中,苯環(huán)與側(cè)鏈之間發(fā)生了相互影響?【細(xì)剖精析】①苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈的影響,使得苯的某些同系物能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,而烷烴不能。②側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)的影響,甲苯與硝酸反應(yīng)使得苯環(huán)上甲基的鄰位和對(duì)位的氫原子變得活潑,生成三硝基甲苯,而苯與硝酸反應(yīng)只生成硝基苯。能力拓展能力拓展一、苯的兩個(gè)重要實(shí)驗(yàn)1．鹵代反應(yīng)——溴苯的實(shí)驗(yàn)室制法實(shí)驗(yàn)原理溴苯是無色液體，不溶于水，密度比水大。實(shí)驗(yàn)方案裝置步驟a.安裝好裝置，檢查氣密性；b．把苯和少量液態(tài)溴放在燒瓶中；c．加入少量鐵屑作催化劑；d．用帶導(dǎo)管的橡膠塞塞緊瓶口實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象a.常溫時(shí)，很快看到在導(dǎo)管口附近出現(xiàn)白霧(溴化氫遇水蒸氣形成)；b．反應(yīng)完畢后，向錐形瓶內(nèi)的液體滴入AgNO3溶液，有淡黃色溴化銀沉淀生成；c．把燒瓶中的液體倒入盛有水的燒杯中，燒杯底部有褐色不溶于水的液體出現(xiàn)2．硝化反應(yīng)——硝基苯的實(shí)驗(yàn)室制法實(shí)驗(yàn)原理硝基苯是無色、有苦杏仁味的油狀液體，密度比水大，不溶于水，有毒。實(shí)驗(yàn)方案裝置步驟a.安裝好裝置，檢查氣密性；b．配制混合酸：先將1.5mL濃硝酸注入大試管中，再慢慢注入2mL濃硫酸，并及時(shí)搖勻和冷卻；c．向冷卻后的混合酸中逐滴加入1mL苯，充分振蕩，混合均勻；d．將大試管放在50～60℃的水浴中加熱實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象將反應(yīng)后的液體倒入一個(gè)盛有水的燒杯，可以觀察到燒杯底部有黃色油狀物質(zhì)生成二、苯和苯的同系物化學(xué)性質(zhì)比較由于苯環(huán)與側(cè)鏈的相互影響，使苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)與苯的化學(xué)性質(zhì)，既有相似之處又有不同之處。比較如下：與苯的化學(xué)性質(zhì)相似之處(1)燃燒：燃燒時(shí)火焰明亮并伴有濃煙，燃燒通式：CnH2n－6＋eq\f(3n－3,2)O2eq\o(→,\s\up7(點(diǎn)燃))nCO2＋(n－3)H2O(2)取代反應(yīng)：能與鹵素單質(zhì)(X2)、濃硝酸等發(fā)生取代反應(yīng)(3)加成反應(yīng)：與H2等發(fā)生加成反應(yīng)，如與苯的化學(xué)性質(zhì)不同之處(1)由于苯環(huán)上側(cè)鏈的影響，使苯的同系物的苯環(huán)上的氫原子的活性增強(qiáng)，發(fā)生取代反應(yīng)的位置不同。例如：(2)甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化而使其溶液褪色，而苯不能被酸性KMnO4溶液氧化。該性質(zhì)可用于鑒別苯和苯的同系物。注意：只有與苯環(huán)直接相連的碳原子上含有氫原子時(shí)，苯的同系物才能被酸性KMnO4溶液氧化，否則不能被氧化。三、苯的同系物的性質(zhì)(1)苯的同系物特點(diǎn)：一個(gè)苯環(huán)、連接烷基。(2)苯的同系物與酸性KMnO4溶液反應(yīng)的注意點(diǎn)：苯的同系物中，不管側(cè)鏈烴基的碳鏈有多長，只要側(cè)鏈烴基中與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫原子，它就能被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色，側(cè)鏈烴基通常被氧化為羧基。若側(cè)鏈烴基中直接與苯環(huán)相連的碳原子上沒有氫原子[如]，則該有機(jī)物就不能使酸性KMnO4溶液褪色。四、芳香族化合物同分異構(gòu)體的書寫方法1.側(cè)鏈有一個(gè)取代基:把苯環(huán)看作取代基,先寫側(cè)鏈的碳骨架異構(gòu),再加官能團(tuán)。如,先寫四個(gè)碳的碳骨架,再加苯環(huán),共四種:,。2.側(cè)鏈有兩個(gè)取代基:利用“等效氫”法,“等效氫”就是在有機(jī)物分子中處于相同位置的氫原子,等效氫任一原子若被相同取代基取代所得產(chǎn)物都屬于同一物質(zhì)。例如甲苯和乙苯的在苯環(huán)上一鹵代物的同分異構(gòu)體分別都有三種(鄰、間、對(duì)):3.側(cè)鏈有三個(gè)取代基:采取“定二移一”的方法。(1)三個(gè)相同的取代基先固定兩個(gè)取代基,即鄰、間、對(duì)三種,再加另一個(gè),從第一個(gè)開始書寫,去掉重復(fù)的即可。例如三甲苯的一鹵代物的同分異構(gòu)體的寫法與數(shù)目的判斷,先寫出二甲苯三種,再加另一個(gè)甲基,共三種。A中三種,B中兩種均和A重復(fù),C中一種也和A中重復(fù),所以共三種。(2)三個(gè)取代基兩個(gè)相同,一個(gè)不同先固定兩個(gè)相同的取代基,即鄰、間、對(duì)三種,再加另一個(gè),從第一個(gè)開始書寫,去掉重復(fù)的即可。例如二氯一溴苯的種數(shù),第一步先在苯上進(jìn)行二氯取代,得三種(鄰、間、對(duì))二氯苯,然后分別對(duì)這三種二氯苯進(jìn)行一溴取代,共有(2+3+1=6)六種。。(3)三個(gè)取代基完全不同方法一樣,這時(shí)間位和鄰位四種位置完全不一樣,對(duì)位兩種,共十種。分層提分分層提分題組A基礎(chǔ)過關(guān)練1．下列關(guān)于苯的性質(zhì)的敘述中，不正確的是A．苯是無色帶有特殊氣味的液體 B．不溶于水且密度小于水C．所有的原子都在同一平面上 D．與溴水因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而褪色【答案】D【解析】A．苯是無色透明具有特殊氣味的液體，故A正確；B．苯為有機(jī)物，不溶于水，且密度小于水，故B正確；C．苯為平面結(jié)構(gòu)，苯分子中所有原子在同一平面上，故C正確；D．苯不與溴水反應(yīng)，但溴在苯中的溶解度比在水中的大，因此苯能將溴從水中萃取出來，萃取屬于物理變化，故D錯(cuò)誤；答案選D。2．有關(guān)苯及芳香族化合物的說法正確的是A．苯的密度小于水 B．苯分子中含有3個(gè)碳碳雙鍵C．含苯環(huán)的物質(zhì)均有毒 D．苯乙烯是苯的同系物【答案】A【解析】A．苯屬于烴類有機(jī)物，烴類有機(jī)物密度小于水，A正確；B．苯分子結(jié)構(gòu)中不存在碳碳單鍵，也不存在碳碳雙鍵，其碳原子之間的化學(xué)鍵是介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間特殊的化學(xué)鍵，B錯(cuò)誤；C．含苯環(huán)的物質(zhì)多數(shù)有毒，但也有無毒的，比如苯丙氨酸（人體一種必需氨基酸）是無毒的，C錯(cuò)誤；D．苯乙烯與苯在結(jié)構(gòu)上不相似，苯乙烯含有碳碳雙鍵，而苯不含碳碳雙鍵，故兩者不是同系物關(guān)系，D錯(cuò)誤；故答案選A。3．苯中加入溴水后溴水層顏色變淺，這是由于A．發(fā)生了萃取作用 B．發(fā)生了取代反應(yīng)C．溴揮發(fā)了 D．發(fā)生了加成反應(yīng)【答案】A【解析】苯不和溴水反應(yīng)，苯和水互不相溶且溴在苯中溶解度遠(yuǎn)大于在水中溶解度，苯中加入溴水后溴水層顏色變淺，這是由于發(fā)生了萃取作用；故選A。4．下列選項(xiàng)中前者屬于取代反應(yīng)，后者屬于加成反應(yīng)的是A．苯與濃硝酸和濃硫酸作用生成硝基苯；乙烯與氫氣在一定條件下反應(yīng)生成乙烷B．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色；乙烯與水反應(yīng)生成乙醇C．乙酸與乙醇在濃硫酸作用下反應(yīng)制乙酸乙酯；乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色D．在苯中滴入溴水，溴水褪色；用氯乙烯制備聚氯乙烯【答案】A【解析】A．苯與濃硝酸和濃硫酸反應(yīng)生成硝基苯為取代反應(yīng)，乙烯與氫氣在一定條件下反應(yīng)生成乙烷為加成反應(yīng)，A正確；B．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色為加成反應(yīng)，乙烯與水反應(yīng)生成乙醇為加成反應(yīng)，B錯(cuò)誤；C．乙酸和乙醇在濃硫酸作用下反應(yīng)制乙酸乙酯為取代反應(yīng)，乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色為氧化反應(yīng)，C錯(cuò)誤；D．苯中加入溴水，溴水褪色，是苯萃取了溴水中的溴，不是化學(xué)反應(yīng)，氯乙烯制備聚氯乙烯屬于加聚反應(yīng)，D錯(cuò)誤；故答案選A。5．下列裝置或操作(必要的夾持裝置及石棉網(wǎng)已省略)不能達(dá)到實(shí)驗(yàn)?zāi)康牡氖茿．制乙烯B．制硝基苯C．檢驗(yàn)溴乙烷在NaOH乙醇溶液中反應(yīng)生成的乙烯D．用CCl4萃取碘水中的碘A．A B．B C．C D．D【答案】A【解析】A．乙醇消去反應(yīng)制備乙烯，是在170℃進(jìn)行的，應(yīng)該使用溫度計(jì)控制溶液溫度，故A錯(cuò)誤；B．制備硝基苯是在5060℃，用以水浴裝置，故B正確；C．檢驗(yàn)溴乙烷在NaOH乙醇溶液中反應(yīng)生成的乙烯，乙醇也能使高錳酸鉀褪色，乙醇會(huì)揮發(fā)出來影響乙烯性質(zhì)的檢測，所以混合氣體要先通入水中除去乙醇，故C正確；D．碘在CCl4中的溶解度大，且CCl4與水不互溶，可以用CCl4萃取碘水中的碘，故D正確；故答案為A。6．下列實(shí)驗(yàn)操作中正確的是A．制取溴苯：將鐵屑、溴水、苯混合加熱B．實(shí)驗(yàn)室制取硝基苯：先加入濃硫酸，再加苯，最后滴入濃硝酸C．鑒別乙烯和乙烷：向乙烯和乙烷中分別滴入酸性溶液，振蕩，觀察是否褪色D．甲烷氣體中混有乙烯，欲除去乙烯得到純凈的甲烷，可依次通過盛有酸性溶液，濃硫酸的洗氣瓶【答案】C【解析】A.溴水與苯不反應(yīng)，則將鐵屑、液溴、苯混合加熱制備溴苯，故A錯(cuò)誤；B.制備硝基苯時(shí)，先加密度小的液體，后加密度大的液體，且硝酸易揮發(fā)，則先加入苯，再加濃硫酸，最后滴入濃硝酸，故B錯(cuò)誤；C.乙烯雙鍵可以使酸性KMnO4溶液褪色，乙烷是飽和烴，不能使酸性KMnO4溶液褪色，故C正確；D.酸性KMnO4與乙烯反應(yīng)生成CO2，引入了新的雜質(zhì)，故D錯(cuò)誤；故答案選C。7．下列有關(guān)芳香烴的說法錯(cuò)誤的是A．苯乙烯與液溴混合后加入鐵粉可發(fā)生取代反應(yīng)B．的分子中有3種雜化軌道類型的碳原子C．的分子中最多有8個(gè)碳原子共平面D．向2mL苯中加入1mL酸性高錳酸鉀溶液，振蕩后靜置，可觀察到液體分層，上層呈紫紅色【答案】D【解析】A．鐵粉、液溴是在苯環(huán)上發(fā)生溴代反應(yīng)的條件，選項(xiàng)A正確；B．分子內(nèi)含碳碳三鍵、苯環(huán)和甲基，則分子中碳原子的雜化方式分別為sp、sp2、sp3，有3種雜化軌道類型的碳原子，選項(xiàng)B正確；C．苯環(huán)、碳碳雙鍵均為平面結(jié)構(gòu)，飽和碳原子為四面體結(jié)構(gòu)、碳原子為sp3雜化、鍵角接近109.5°，故分子中亞甲基上的碳原子、雙鍵碳原子都不與苯環(huán)共平面、即最多有8個(gè)碳原子共平面，選項(xiàng)C正確；D．苯密度小于水，向2mL苯中加入1mL酸性高錳酸鉀溶液，振蕩后靜置，可觀察到液體分層，下層呈紫紅色，選項(xiàng)D不正確；答案選D。8．2苯基丙烯是一種無色波態(tài)有機(jī)物，可用于生產(chǎn)涂料、增塑劑等，結(jié)構(gòu)如圖。下列有關(guān)其說法正確的是A．分子中所有的原子共平面B．屬于芳香烴，最多可與4molH2加成C．存在順式和反式兩種結(jié)構(gòu)D．苯環(huán)上的一氯代物有5種【答案】B【解析】A．2苯基丙烯中含有甲基，不可能所有原子共平面，故A錯(cuò)誤；B．分子是含有苯環(huán)的烴，是芳香烴；苯環(huán)能與3mol氫氣加成，碳碳雙鍵能與1mol氫氣加成，故共需要4mol氫氣加成，故B正確；C．2苯基丙烯中碳碳雙鍵的一個(gè)碳原子上連有2個(gè)相同的氫原子，故不存在順式和反式兩種結(jié)構(gòu)，故C錯(cuò)誤；D．苯環(huán)上的一氯代物有3種，故D錯(cuò)誤；故選B。9．萘()是有特殊氣味的白色晶體，易升華，曾被廣泛用于家用防蛀劑，現(xiàn)已禁用。萘的合成過程如圖，下列說法正確的是A．a(chǎn)的分子式是C10H12O B．a(chǎn)→b的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)C．萘的二氯代物有10種 D．b的所有碳原子處于同一平面內(nèi)【答案】C【解析】A．a(chǎn)的分子式是C10H10O，故A錯(cuò)誤；B．a(chǎn)→b的反應(yīng)失去O、加H，為還原反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；C．由結(jié)構(gòu)對(duì)稱可知，萘中含2種位置的H，則其一氯代物有2種（、），二氯代物有10種（，故C正確；D．b中4個(gè)C原子采用sp3雜化，采用sp3雜化的C原子具有甲烷結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，所以該分子中所有C原子不可能共平面，故D錯(cuò)誤；故選C。10．下列關(guān)于苯的同系物的命名說法中錯(cuò)誤的是(

)A．苯的同系物命名時(shí)必須以苯作為母體，其他的基團(tuán)作為取代基B．二甲苯可以以鄰、間、對(duì)這種習(xí)慣命名法進(jìn)行命名C．二甲苯也可以用系統(tǒng)命名法進(jìn)行命名D．分子式是C8H10的苯的同系物有4種同分異構(gòu)體【答案】A【解析】A．苯的同系物的命名中，一般時(shí)以苯為母體，但是當(dāng)取代基比較復(fù)雜時(shí)，有時(shí)也將苯作為取代基進(jìn)行命名，故A符合題意；B．二甲苯按照習(xí)慣命名法命名為鄰二甲苯、間二甲苯和對(duì)二甲苯，故B不符合題意；C．二甲苯也可以用系統(tǒng)方法進(jìn)行命名，如鄰二甲苯系統(tǒng)命名法為1，2二甲基苯，故C不符合題意；D．分子式為C8H10的芳香烴，同分異構(gòu)體有乙苯、鄰二甲苯、間二甲苯和對(duì)二甲苯四種，故D不符合題意；故答案為：A。題組B能力提升練1．苯是重要的有機(jī)化工原料。下列關(guān)于苯的說法正確的是A．常溫下為氣體，易溶于水B．能在空氣中燃燒，燃燒時(shí)冒濃煙C．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D．苯分子里含有的官能團(tuán)是碳碳雙鍵【答案】B【解析】A．苯通常下為液體，不溶于水，密度比水小，故A錯(cuò)誤；B．由于苯含碳量較高，則在空氣中燃燒，燃燒時(shí)冒濃煙，故B正確；C．苯性質(zhì)穩(wěn)定，不能被酸性高錳酸鉀氧化，故C錯(cuò)誤；D．苯分子中的碳碳鍵為一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特鍵，不含有碳碳雙鍵，故D錯(cuò)誤；故選：B。2．下列說法中，正確的是A．苯的同系物的分子通式是CnH2n6(n≥6)B．苯的同系物是分子中僅含有一個(gè)苯環(huán)的烴類化合物C．在苯的同系物分子中存在大π鍵，每個(gè)碳原子均采取sp2雜化D．苯和甲苯都能與鹵素單質(zhì)、濃硝酸、酸性高錳酸鉀溶液等發(fā)生反應(yīng)【答案】A【解析】A．芳香烴是分子中含一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的烴類化合物，而苯的同系物指分子中僅含有一個(gè)苯環(huán)，苯環(huán)的側(cè)鏈全部為烷基的烴類化合物，其分子通式為CnH2n－6(n≥7，且n為正整數(shù))，A正確；B．苯的同系物指分子中僅含有一個(gè)苯環(huán)，苯環(huán)的側(cè)鏈全部為烷基的烴類化合物，B錯(cuò)誤；C．在苯的同系物分子中苯環(huán)上存在大π鍵，苯環(huán)上的碳原子均采取sp2雜化，烷基上的碳原子采取sp3雜化，C錯(cuò)誤；D．苯和甲苯都能與鹵素單質(zhì)、濃硝酸等發(fā)生取代反應(yīng)，甲苯能和酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)，但是苯不與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)，D錯(cuò)誤；故選A。3．化合物(b)、(d)、(p)的分子式均為C6H6，下列說法正確的是A．b的同分異構(gòu)體只有d和p兩種B．b、d、p的二氯代物均只有三種C．b、d、p均可與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)D．b、d、p中只有b的所有原子處于同一平面【答案】D【解析】A．b為苯，對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體可為環(huán)狀烴，也可為鏈狀烴，如HC≡CCH=CHCH=CH2，則同分異構(gòu)體不僅僅d和p兩種，故A錯(cuò)誤；B．d編號(hào)如圖，對(duì)應(yīng)的二氯代物中，兩個(gè)氯原子可分別位于1、2，1、3，1、4，2、3等位置，故B錯(cuò)誤；C．b為苯，p為飽和烴，與高錳酸鉀不反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；D．d、p都含有飽和碳原子，具有甲烷的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，則d、p所有原子不可能處于同一平面，只有b為平面形結(jié)構(gòu)，故D正確；故選D。4．某同學(xué)分別用如圖裝置a和b制備溴苯，下列說法錯(cuò)誤的是A．a(chǎn)裝置錐形瓶中出現(xiàn)淡黃色沉淀，說明燒瓶中發(fā)生取代反應(yīng)B．兩燒瓶中均出現(xiàn)紅棕色氣體，說明液溴沸點(diǎn)低C．b裝置試管中CCl4吸收Br2，液體變棕紅色D．b裝置中的倒置漏斗起防倒吸作用，漏斗內(nèi)形成白煙【答案】A【解析】A．揮發(fā)出的溴會(huì)和水生成HBr，HBr也會(huì)和硝酸銀生成淡黃色溴化銀沉淀，故不能說明燒瓶中發(fā)生取代反應(yīng)，A錯(cuò)誤；B．兩燒瓶中均出現(xiàn)紅棕色氣體，說明液溴沸點(diǎn)低，揮發(fā)出溴蒸氣，B正確；C．溴能溶于四氯化碳，故b裝置試管中CCl4吸收Br2，液體變棕紅色，C正確；D．b裝置中生成的溴化氫氣體進(jìn)入倒置漏斗和濃氨水反應(yīng)生成固體鹽顆粒，觀察到漏斗內(nèi)形成白煙，且倒置漏斗能起防倒吸作用，D正確；故選A。5．下列說法正確的是A．實(shí)驗(yàn)室制硝基苯：先加入濃硫酸，再加苯，最后滴入濃硝酸B．制取溴苯：將鐵屑、溴水、苯混合C．證明氯乙烷中含有氯原子，可將氯乙烷溶于的溶液中D．實(shí)驗(yàn)室制得的粗溴苯通常呈黃色，是因?yàn)槿芙饬松倭康摹敬鸢浮緿【解析】A．實(shí)驗(yàn)室制硝基苯時(shí)，先將濃注入容器中，然后再慢慢注入濃，并及時(shí)攪拌，冷卻后再滴入苯，選項(xiàng)A錯(cuò)誤；B．苯與溴單質(zhì)反應(yīng)制溴苯時(shí)，反應(yīng)物為苯與液溴，不能使用溴水，選項(xiàng)B錯(cuò)誤；C．氯乙烷中氯原子不發(fā)生電離，將氯乙烷溶于的溶液中不會(huì)產(chǎn)生白色沉淀，溶液會(huì)分層，選項(xiàng)C錯(cuò)誤；D．實(shí)驗(yàn)室制得的粗溴苯通常呈黃色，是因?yàn)槿芙饬松倭康模x項(xiàng)D正確；答案選D。6．二甲苯的苯環(huán)上有一個(gè)氫原子被溴原子取代，所得6種同分異構(gòu)體的熔沸點(diǎn)等數(shù)據(jù)如表所示：二甲苯一溴代物沸點(diǎn)°C205211.5204213.8234206對(duì)應(yīng)二甲苯的熔點(diǎn)°C542754271354下列有關(guān)說法正確的是A．沸點(diǎn)為234°C的一溴二甲苯是一溴對(duì)二甲苯B．沸點(diǎn)為234°C的是一溴鄰二甲苯C．熔點(diǎn)為54°C的二甲苯是鄰二甲苯D．沸點(diǎn)為205°C的一溴二甲苯的對(duì)應(yīng)二甲苯是間二甲苯【答案】A【解析】二甲苯有三種同分異構(gòu)體，分別為對(duì)二甲苯、間二甲苯和鄰二甲苯。其一溴代物分別有1種、3種和2種。根據(jù)表中對(duì)應(yīng)二甲苯的熔點(diǎn)可判斷，熔點(diǎn)為13℃的二甲苯只有一種一溴代物，熔點(diǎn)為54℃的二甲苯有3種一溴代物，而熔點(diǎn)為27℃的二甲苯有2種一溴代物。因此熔點(diǎn)為13℃的二甲苯是對(duì)二甲苯，熔點(diǎn)為54℃的二甲苯是間二甲苯，熔點(diǎn)為27℃的二甲苯是鄰二甲苯，A．沸點(diǎn)為234℃的是一溴對(duì)二甲苯，故A正確；B．沸點(diǎn)為234℃的是一溴對(duì)二甲苯，故B錯(cuò)誤；C．熔點(diǎn)54℃的二甲苯是間二甲苯，故C錯(cuò)誤；D．沸點(diǎn)205℃的一溴二甲苯是一溴間二甲苯，故D錯(cuò)誤；故選：A。7．下列關(guān)于①、②、③、④化合物的說法不正確的是A．③和④都屬于芳香烴，互為同系物B．沸點(diǎn)：①＜