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有機(jī)化學(xué)第三版(胡宏紋)第十三章羧酸衍生物課件CATALOGUE目錄羧酸衍生物的分類與命名羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)羧酸衍生物的合成與反應(yīng)羧酸衍生物的應(yīng)用01羧酸衍生物的分類與命名羧酸衍生物的分類酰鹵是指羧酸分子中的羥基被鹵素原子取代后的化合物,如乙酰氯、苯甲酰氯等。酸酐是指兩個(gè)羧基分子脫水形成的化合物,如乙酸酐、鄰苯二甲酸酐等。酯是指羧酸分子中的羥基被烷氧基取代后的化合物,如乙酸乙酯、丙酸甲酯等。酰胺是指羧酸分子中的羥基被氨基取代后的化合物,如乙酰胺、苯甲酰胺等。酰鹵酸酐酯酰胺例如,乙酸乙酯可以命名為乙基乙酸酯,鄰苯二甲酸酐可以命名為1,2-苯二甲酸酐。根據(jù)取代基的名稱和位置命名例如,乙酰氯可以命名為氯乙酰,苯甲酰胺可以命名為苯甲酰氨。根據(jù)官能團(tuán)和烴基名稱命名羧酸衍生物的命名02羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)酯的結(jié)構(gòu)酯是由醇和羧酸通過酯化反應(yīng)形成的,其結(jié)構(gòu)可以表示為R-COO-R',其中R和R'是烴基。酰鹵的結(jié)構(gòu)酰鹵是由鹵素原子取代羧酸上的氫原子形成的,其結(jié)構(gòu)可以表示為R-COX,其中X是鹵素原子。腈的結(jié)構(gòu)腈是由烴基與CN相連形成的,其結(jié)構(gòu)可以表示為R-CN。羧酸衍生物的分類根據(jù)與羧基直接相連的基團(tuán)的不同,羧酸衍生物可以分為酯、酸酐、酰鹵、酰胺和腈等。酸酐的結(jié)構(gòu)酸酐是由兩個(gè)羧基脫水形成的,其結(jié)構(gòu)可以表示為(RCOO)2,其中R是烴基。酰胺的結(jié)構(gòu)酰胺是由氨或胺和羧酸通過取代反應(yīng)形成的,其結(jié)構(gòu)可以表示為R-CONH2或R-CONHR',其中R和R'是烴基。010203040506羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)腈的性質(zhì)腈具有較高的熔點(diǎn)和沸點(diǎn),不易水解,可發(fā)生親核取代反應(yīng)。酰胺的性質(zhì)酰胺具有較高的熔點(diǎn)和沸點(diǎn),不易水解,可發(fā)生親核取代反應(yīng)。酰鹵的性質(zhì)酰鹵具有較高的熔點(diǎn)和沸點(diǎn),易水解,可發(fā)生醇解、氨解等反應(yīng)。酯的性質(zhì)酯具有較低的熔點(diǎn)和沸點(diǎn),易水解,可發(fā)生醇解、氨解等反應(yīng)。酸酐的性質(zhì)酸酐具有較高的熔點(diǎn)和沸點(diǎn),易水解,可發(fā)生醇解、氨解等反應(yīng)。羧酸衍生物的性質(zhì)03羧酸衍生物的合成與反應(yīng)酯的合成酸酐的合成酰鹵的合成酰胺的合成羧酸衍生物的合成01020304酯是由羧酸與醇在酸催化下反應(yīng)生成的,是羧酸衍生物中最簡(jiǎn)單的一類。酸酐是由兩個(gè)羧酸分子脫去一個(gè)水分子形成的,可以通過羧酸與酸的混合物加熱制備。酰鹵是由羧酸與鹵素在催化劑的作用下反應(yīng)生成的,常用的鹵素有氯、溴、碘。酰胺是由羧酸與氨或胺反應(yīng)生成的,是羧酸衍生物中種類最多的一類。羧酸衍生物在酸或堿催化下可以發(fā)生水解反應(yīng),生成相應(yīng)的羧酸和醇、胺等。水解反應(yīng)羧酸衍生物可以與氨或胺反應(yīng),生成相應(yīng)的酰胺和胺。氨解反應(yīng)羧酸衍生物可以與醇反應(yīng),生成相應(yīng)的酯和醇。醇解反應(yīng)酯在酸或堿催化下可以與其他酯發(fā)生交換反應(yīng),生成新的酯和醇。酯交換反應(yīng)羧酸衍生物的反應(yīng)04羧酸衍生物的應(yīng)用
在有機(jī)合成中的應(yīng)用作為合成酯類的原料羧酸衍生物可以通過酯化反應(yīng)轉(zhuǎn)化為酯類,廣泛應(yīng)用于香料、食品添加劑、化妝品等領(lǐng)域。合成酰胺類化合物羧酸衍生物與氨或胺反應(yīng),可以合成酰胺類化合物,如尼龍、聚酯等高分子材料。合成羧酸酯類羧酸衍生物與醇反應(yīng),可以合成羧酸酯類,如酯型農(nóng)藥、香料等。活性藥物成分的合成某些羧酸衍生物具有生物活性,可以作為藥物直接使用,如某些激素、維生素等。藥物修飾和改造通過羧酸衍生物的化學(xué)反應(yīng),可以對(duì)藥物進(jìn)行修飾和改造,以提高藥物的療效和降低副作用。藥物中間體的合成羧酸衍生物可以作為藥物中間體,用于合成多種藥物,如抗生素、抗癌藥等。在藥物合成中的應(yīng)用羧酸衍生物可以用于合成表面活性劑,如肥皂、洗滌劑等。表面活性劑的合成高分子材料的合成香料和染料的合成羧酸衍生
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