第06課炔烴（原卷版）

第06課炔烴1．認(rèn)識炔烴的結(jié)構(gòu)、通式和主要性質(zhì)。2．掌握炔烴的命名。3．掌握炔烴同分異構(gòu)體的書寫和數(shù)目的確定。一、乙炔1、乙炔的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)（1）乙炔分子的組成與結(jié)構(gòu)分子式電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式球棍模型空間充填模型C2H2結(jié)構(gòu)特點(diǎn)分子中碳原子均采取雜化，碳原子與氫原子間均形成單鍵(σ鍵)，碳原子與碳原子間以鍵相連(個(gè)σ鍵，個(gè)π鍵)，鍵角為，4個(gè)原子均在同一上，屬于形分子（2）乙炔物理性質(zhì)：俗稱顏色氣味狀態(tài)密度溶解性電石氣2、乙炔的化學(xué)性質(zhì)：乙炔分子中含有碳碳鍵(—C≡C—)，使乙炔表現(xiàn)出較活潑的化學(xué)性質(zhì)【探究乙炔的化學(xué)性質(zhì)p37】參考答案：1)乙炔的氧化反應(yīng)(1)與氧氣的燃燒反應(yīng)：①實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：火焰，并伴有濃烈的。=2\*GB3②原因：乙炔的含碳量，沒有。=3\*GB3③乙炔在氧氣中燃燒時(shí)火焰溫度可達(dá)以上，故常用它來或金屬。=4\*GB3④乙炔具有可燃性，點(diǎn)燃乙炔之前一定要檢驗(yàn)乙烯。(2)乙炔能使酸性KMnO4溶液，說明乙炔能被酸性KMnO4溶液。化學(xué)方程式為：2)乙炔的加成反應(yīng)：乙炔能與溴的四氯化碳溶液、氫氣、鹵化氫、水等在適宜的條件下發(fā)生反應(yīng)(1)乙炔與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)：(名稱：)(名稱：)(2)乙炔與氫氣反應(yīng)：；(3)乙炔與氯化氫反應(yīng)：(名稱：)(4)乙炔與水反應(yīng)：3)乙炔的加聚反應(yīng)——制(制備高分子材料)【易錯(cuò)提醒】聚乙炔本身導(dǎo)電，摻雜了或才是能導(dǎo)電的導(dǎo)電塑料。3、乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法反應(yīng)原料電石(主要成分CaC2、含有雜質(zhì)CaS、Ca3P2等)、飽和食鹽水實(shí)驗(yàn)原理主反應(yīng)CaC2＋2H2OC2H2↑＋Ca(OH)2(不需要加熱)副反應(yīng)CaS＋2H2O=Ca(OH)2＋H2S↑Ca3P2＋6H2O=3Ca(OH)2＋2PH3↑制氣類型“固＋液氣”型(如圖1)[圓底燒瓶、分液漏斗、導(dǎo)氣管、試管、水槽]實(shí)驗(yàn)裝置凈化裝置通過盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗氣瓶除去H2S、PH3等雜質(zhì)收集裝置排水法【注意事項(xiàng)】①實(shí)驗(yàn)室制取乙炔時(shí)，用排空氣法收集乙炔：乙炔的相對分子質(zhì)量為26，空氣的平均相對分子質(zhì)量為29，二者密度相差不大，難以收集到純凈的乙炔。②電石與水反應(yīng)劇烈，為得到平穩(wěn)的乙炔氣流，可用溶液代替水，并用分液漏斗控制滴加飽和氯化鈉溶液的，讓飽和氯化鈉溶液地滴入。③CaC2和水反應(yīng)劇烈并產(chǎn)生，為防止產(chǎn)生的涌入導(dǎo)管，應(yīng)在導(dǎo)管口塞入少許(圖示裝置中未畫出)。=4\*GB3④生成的乙炔有臭味的原因：由于電石中含有可以與水發(fā)生反應(yīng)的雜質(zhì)(如、等)，使制得的乙炔中往往含有、等雜質(zhì)，將混合氣體通過盛有溶液或溶液的洗氣瓶可將雜質(zhì)除去。⑤制取乙炔不能用啟普發(fā)生器或具有啟普發(fā)生器原理的實(shí)驗(yàn)裝置，原因是a．碳化鈣吸水性強(qiáng)，與水反應(yīng)，隨用、隨停；b．反應(yīng)過程中放出大量的熱，易使啟普發(fā)生器；c．反應(yīng)后生成的石灰乳是糊狀，堵住球形漏斗和底部容器之間的，使啟普發(fā)生器失去作用；=6\*GB3⑥盛電石的試劑瓶要及時(shí)并放于處，嚴(yán)防電石而失效。取電石要用夾取，切忌用拿。二、炔烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.炔烴及其結(jié)構(gòu)(1)炔烴：分子里含有碳碳鍵的一類烴。(2)官能團(tuán)：名稱為，結(jié)構(gòu)簡式為。(3)通式：炔烴只有一個(gè)時(shí)，其通式為。2.炔烴的物理性質(zhì)(1)狀態(tài)：一般情況下，個(gè)碳原子炔烴(烴)為氣態(tài)，個(gè)碳原子為液態(tài)，個(gè)碳原子以上為固態(tài)。(2)溶解性：炔烴都溶于水，溶于有機(jī)溶劑。(3)熔沸點(diǎn)：隨著碳原子數(shù)，熔沸點(diǎn)；分子式相同的炔烴，支鏈越，熔沸點(diǎn)越。(4)密度：隨著碳原子數(shù)的，密度逐漸，但比水的。3.炔烴的化學(xué)性質(zhì)炔烴的官能團(tuán)是碳碳三鍵(—C≡C—)，決定了炔烴的主要化學(xué)性質(zhì)，化學(xué)性質(zhì)與乙炔(1)氧化反應(yīng)①炔烴燃燒的通式：丙炔燃燒的反應(yīng)方程式：②炔烴能使酸性KMnO4溶液紫色，說明碳碳三鍵能被酸性KMnO4溶液，炔烴被酸性KMnO4溶液氧化產(chǎn)物的確定規(guī)律，可用于炔烴結(jié)構(gòu)的:炔烴被氧化的部分CH≡RC≡氧化產(chǎn)物(2)加成反應(yīng)(以丙炔為例)①與溴水加成：；②與H2加成：；③與HCl加成：=4\*GB3④與H2O加成：【特別提醒】不對稱炔烴與HX、H2O加成產(chǎn)物符合馬氏規(guī)則。(3)加聚反應(yīng)(以丙炔為例)三、炔烴的命名1.命名方法：炔烴的命名與烷烴的命名相似，即遵循最、最、最、最、最原則。但不同點(diǎn)是主鏈必須含有，編號時(shí)起始點(diǎn)必須離最近2.命名步驟(1)選主鏈，稱某烯：將含有的最長碳鏈作為主鏈，并按中所含碳原子數(shù)稱為“某炔”。(2)編號位，定支鏈：從距離最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號，使鍵碳原子的編號為最，以確定、的位次。(3)按規(guī)則，寫名稱：取代基位次—取代基名稱—三鍵位次—某炔。用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明的位置(只需標(biāo)明三鍵碳原子編號較的數(shù)字)如：命名為：四、炔烴同分異構(gòu)體的找法(炔烴與同碳原子數(shù)的二烯烴、環(huán)烯烴互為同分異構(gòu)體)通式CnH2n—2類別異構(gòu)體炔烴(n≥2)二烯烴(n≥3)環(huán)烯烴(n≥3)方法單鍵變?nèi)I，要求相鄰的兩個(gè)碳上必須各有兩個(gè)氫原子(箭頭是指將單鍵變成三鍵)先找單烯烴，再按照單鍵變雙鍵的要求畫出另外一個(gè)雙鍵先找環(huán)烷烴，再按照單鍵變雙鍵的要求畫出雙鍵以“C4H6”為例【思考與討論p40】參考答案：?問題一乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法【典例1】關(guān)于乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法，下列說法正確的是A．可以使用啟普發(fā)生器來制乙炔 B．為了加快反應(yīng)速率可以適當(dāng)加熱C．應(yīng)該使用飽和食鹽水代替蒸餾水進(jìn)行反應(yīng) D．反應(yīng)原料必須有大理石【變式11】下列有關(guān)乙炔實(shí)驗(yàn)室制法的說法不正確的是A．不能用啟普發(fā)生器B．用向下排氣法收集氣體C．為了減緩電石和水的反應(yīng)速率，可用飽和食鹽水來代替D．可用硫酸銅溶液除去雜質(zhì)H2S【變式12】關(guān)于乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法，下列說法不正確的是A．電石與水反應(yīng)非常劇烈，不能使用啟普發(fā)生器B．用飽和氯化鈉溶液代替水，是為了減慢制備反應(yīng)的速率C．將電石和飽和氯化鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生的氣體，直接通入酸性高錳酸鉀溶液就可以驗(yàn)證乙炔氣體的還原性D．乙炔能夠使溴的四氯化碳溶液褪色，其原理不同于其使酸性高錳酸鉀溶液褪色?問題二炔烴結(jié)構(gòu)的確定【典例2】含有一個(gè)三鍵的炔烴，氫化后的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡式為，此炔烴可能的結(jié)構(gòu)簡式有()A．1種 B．2種 C．3種 D．4種【變式21】下列物質(zhì)催化加氫可生成2甲基戊烷的是A．(CH3)2CHCH2C≡CH B．CH2=CHCH(CH3)C≡CHC．(CH3)2C=C(CH3)2 D．CH2=CHC(CH3)2CH2CH3【變式22】已知炔烴被酸性溶液氧化產(chǎn)物的規(guī)律如下：炔烴被氧化的部分HC≡RC≡氧化產(chǎn)物CO2RCOOH某鏈烴的分子式為C11H16，只含碳碳三鍵和碳碳單鍵和碳?xì)滏I，用熱的酸性，溶液氧化，得到丙二酸(HOOCCH2COOH)、丁酸(CH3CH2CH2COOH)和異丁酸[(CH3)2CHCOOH]三者的混合物。該烴的結(jié)構(gòu)簡式：。1．下列說法中正確的是①丙炔分子中三個(gè)碳原子有可能位于同一直線上②乙炔分子中碳碳間的三個(gè)共價(jià)鍵性質(zhì)完全相同③分子組成符合CnH2n2通式的鏈烴，一定是炔烴④乙炔及其同系物中，乙炔的含碳量最大A．①② B．②③ C．③④ D．①④2．某含有1個(gè)碳碳三鍵的炔烴，與氫氣加成后產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式如圖；則此炔烴可能的結(jié)構(gòu)有A．1種 B．2種 C．3種 D．4種3．某氣態(tài)烴0.5mol能與1molHCl完全加成，加成后產(chǎn)物分子上的氫原子可又被3molCl2取代，則此氣態(tài)烴可能是A．CH≡CH B．CH3CH3 C．CH≡CCH3 D．CH2=C(CH3)24．一定條件下，1苯基丙炔()可與HCl發(fā)生催化加成，反應(yīng)如下：反應(yīng)過程中該炔烴及反應(yīng)產(chǎn)物的占比隨時(shí)間變化如圖(已知：反應(yīng)Ⅰ、Ⅲ為放熱反應(yīng))，下列說法錯(cuò)誤的是A．反應(yīng)焓變：反應(yīng)Ⅰ>反應(yīng)ⅡB．若將1苯基丙炔換成1苯基乙炔，兩者發(fā)生反應(yīng)Ⅰ釋放的熱量相差不大C．1苯基丙炔化學(xué)鍵儲存的總能量比反應(yīng)產(chǎn)物化學(xué)鍵中儲存的總能量高D．選擇相對較短的反應(yīng)時(shí)間，及時(shí)分離可獲得高產(chǎn)率的產(chǎn)物Ⅰ5．下列關(guān)于炔烴的敘述正確的是A．1mol丙炔最多能與2molCl2發(fā)生加成反應(yīng)B．炔烴分子里的所有碳原子都在同一直線上C．炔烴易發(fā)生加成反應(yīng)，也易發(fā)生取代反應(yīng)D．炔烴不能使溴水褪色，但可以使酸性KMnO4溶液褪色6．1丁炔的最簡式是，它與過量溴加成后產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式是；有機(jī)物A的分子式與1丁炔相同，而且屬于同一類別，A與過量溴加成后產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式是；與1丁炔屬于同系物且所含碳原子數(shù)最少的有機(jī)物是，它能發(fā)生(填反應(yīng)類型)反應(yīng)制造導(dǎo)電塑料，這是21世紀(jì)具有廣闊前景的合成材料。1．據(jù)報(bào)道，化學(xué)家合成了一種分子式為C200H200的含多個(gè)碳碳叁鍵(—C≡C—)的鏈狀烴，其分子中含碳碳叁鍵最多可以是A．49個(gè) B．50個(gè) C．51個(gè) D．100個(gè)2．某烴與氫氣加成后得到2，2二甲基丁烷，該烴的名稱可能是A．2，2二甲基3丁炔 B．2，2二甲基2丁烯C．2，2二甲基1丁烯 D．3，3二甲基1丁烯3．如圖為實(shí)驗(yàn)室制取乙炔并驗(yàn)證其性質(zhì)的實(shí)驗(yàn)裝置(夾持裝置已略去)。下列說法不正確的是A．用飽和食鹽水替代水的目的是加快反應(yīng)速率B．溶液的作用是除去雜質(zhì)C．酸性溶液褪色說明乙炔具有還原性D．可用排水法收集乙炔4．2丁炔可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化，下列說法不正確的是A．2丁炔分子中最多有6個(gè)原子共面B．X與酸性溶液反應(yīng)可生成C．Y可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)D．高分子Z可能存在順式結(jié)構(gòu)和反式結(jié)構(gòu)5．下列關(guān)于乙炔的說法正確的是A．乙炔可做水果的催熟劑 B．實(shí)驗(yàn)室制備乙炔可用啟普發(fā)生器C．乙炔在空氣中燃燒只生成少量黑煙 D．氧炔焰可用于焊接金屬6．已知烯烴、炔烴在臭氧作用下可發(fā)生以下反應(yīng)：(1)某烴分子式為C10H10，在同樣條件下