專題三十八有機(jī)合成與推斷綜合題突破-2023-2024學(xué)年解密高考化學(xué)（新教材2019）

2023——2024年解密高考化學(xué)大一輪復(fù)習(xí)精講案第九章有機(jī)化合物專題三十八有機(jī)合成與推斷綜合題突破第一板塊明確目標(biāo)課標(biāo)要求核心素養(yǎng)進(jìn)一步掌握官能團(tuán)的性質(zhì)及不同類別有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系。能準(zhǔn)確分析有機(jī)合成路線圖，提取相關(guān)信息推斷中間產(chǎn)物，提升整合信息解決實(shí)際問(wèn)題的能力。證據(jù)推理及模型認(rèn)知宏觀辨識(shí)與微觀探析科學(xué)態(tài)度與社會(huì)責(zé)任第二板塊夯實(shí)基礎(chǔ)考點(diǎn)一有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)1．有機(jī)合成的基本思路2．有機(jī)合成路線的分析方法方法流程逆合成分析法目標(biāo)產(chǎn)物→中間產(chǎn)物→原料正合成分析法原料→中間產(chǎn)物→目標(biāo)產(chǎn)物綜合比較法原料→中間產(chǎn)物←目標(biāo)產(chǎn)物3.正確解答有機(jī)合成的關(guān)鍵(1)熟練掌握常見(jiàn)官能團(tuán)的性質(zhì)特點(diǎn)。(2)用好已知新信息。(3)注意有機(jī)合成反應(yīng)順序的選擇，官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化和保護(hù)。4．官能團(tuán)的保護(hù)與恢復(fù)(1)碳碳雙鍵：在氧化其他基團(tuán)前可以利用其與HCl等的加成反應(yīng)將其保護(hù)起來(lái)，待氧化后再利用消去反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)樘继茧p鍵。HOCH2CH=CHCH2OHeq\o(→,\s\up7(HCl))HOCH2CH2CHClCH2OHeq\o(→,\s\up7(KMnO4/H＋))eq\o(→,\s\up7(1NaOH/醇),\s\do5(2酸化))HOOC—CH=CH—COOH。(2)酚羥基：在氧化其他基團(tuán)前可以用NaOH溶液或CH3I保護(hù)。eq\o(→,\s\up7(CH3I))eq\o(→,\s\up7(HI))。(3)醛基(或酮羰基)：在氧化其他基團(tuán)前可以用乙醇(或乙二醇)加成保護(hù)。①eq\o(→,\s\up7(C2H5OH),\s\do5(HCl))eq\o(→,\s\up7(H＋/H2O))。②eq\o(→,\s\up7(HO—CH2CH2—OH),\s\do5(H＋))eq\o(→,\s\up7(H＋/H2O))。(4)氨基：在氧化其他基團(tuán)前可以用醋酸酐將氨基轉(zhuǎn)化為酰胺，然后再水解轉(zhuǎn)化為氨基。eq\o(→,\s\up7(CH3CO2O))eq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(H＋或OH－))。(5)醇羥基、羧基可以成酯保護(hù)?？键c(diǎn)二有機(jī)合成與推斷綜合題突破1．熟知常見(jiàn)官能團(tuán)的性質(zhì)詳細(xì)內(nèi)容見(jiàn)“熱點(diǎn)強(qiáng)化多官能團(tuán)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)”熱點(diǎn)精講。2．掌握典型有機(jī)物的性質(zhì)及轉(zhuǎn)化關(guān)系(1)重要烴的性質(zhì)及轉(zhuǎn)化(2)重要烴的衍生物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系3．近年高考熱點(diǎn)反應(yīng)信息舉例(1)成環(huán)反應(yīng)形成環(huán)烴，取代反應(yīng)成環(huán)醚，取代反應(yīng)雙烯合成六元環(huán)，加成反應(yīng)(2)苯環(huán)上引入碳鏈芳香烴的烷基化芳香烴的?；?3)還原反應(yīng)硝基還原為氨基酮羰基還原成羥基酯基還原成羥基(4)醛、酮與胺制備亞胺(5)胺生成酰胺的反應(yīng)②，取代反應(yīng)【題型特點(diǎn)】有機(jī)推斷綜合題常以新醫(yī)藥、新材料的合成工藝為背景，呈現(xiàn)有機(jī)化合物的相互轉(zhuǎn)化流程，給予相關(guān)的新信息，綜合考查有機(jī)化合物的核心知識(shí)。考查角度主要有：1．有機(jī)化合物的命名、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書寫、有機(jī)化學(xué)方程式的書寫等。2．官能團(tuán)的名稱書寫、性質(zhì)分析、反應(yīng)類型判斷等。3．限定條件下同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書寫等。4．根據(jù)新信息設(shè)計(jì)合理的合成路線。【解題思路】1.根據(jù)下列有機(jī)流程，回答有關(guān)問(wèn)題：(1)化合物G中含有的官能團(tuán)為____________。(2)A→B的反應(yīng)類型是____________。(3)化合物A滿足下列條件的同分異構(gòu)體有______種，其中核磁共振氫譜圖像為4組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________。①可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②含有苯環(huán)。(4)B→C的反應(yīng)方程式為______________________________。(5)C→D的所需試劑與反應(yīng)條件為_______________。(6)下列關(guān)于化合物E的說(shuō)法，錯(cuò)誤的是_________。a.可以發(fā)生聚合反應(yīng)

b.所有9個(gè)碳原子共平面c.可以形成分子內(nèi)、分子間氫鍵

d.含有一個(gè)手性碳原子(7)電催化過(guò)程中，二氧化碳與物質(zhì)D的反應(yīng)應(yīng)當(dāng)在______(填“陽(yáng)極”或“陰極”)進(jìn)行。(8)根據(jù)上述信息，補(bǔ)齊下列反應(yīng)流程：____________?！敬鸢浮?1)碳碳雙鍵、羧基(2)加成反應(yīng)或還原反應(yīng)(3)4；(4)(5)O2、(6)b(7)陰極(8)【解析】(1)由G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知化合物G中含有的官能團(tuán)為碳碳雙鍵、羧基；

(2)A→B的反應(yīng)是酮轉(zhuǎn)化為醇的反應(yīng)，反應(yīng)類型是加成反應(yīng)或還原反應(yīng)；

(3)化合物A的同分異構(gòu)體含有苯環(huán)，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，符合條件的同分異構(gòu)體可能為、、、，共4種；其中核磁共振氫譜圖像為4組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

(4)B→C是醇發(fā)生消去反應(yīng)，化學(xué)方程式為；

(5)C→D是碳碳雙鍵被氧化為環(huán)氧乙烷結(jié)構(gòu)，可以在催化劑/加熱條件下與氧氣反應(yīng)得到；

(6)E含有羧基和羥基，能發(fā)生縮聚反應(yīng)，a正確；與羧基相連的碳原子采用sp3雜化，分子中最多有8個(gè)碳原子共平面，b錯(cuò)誤；E含有羧基和羥基，且羧基和羥基的距離小，可以形成分子內(nèi)、分子間氫鍵，c正確；與羧基相連的碳原子為手性碳原子，d正確；

(7)電催化過(guò)程中，二氧化碳與物質(zhì)D的反應(yīng)中二氧化碳中碳元素的化合價(jià)降低，應(yīng)當(dāng)在陰極進(jìn)行。2.有機(jī)物K作為一種高性能發(fā)光材料，廣泛用于有機(jī)電致發(fā)光器件(OLED)。K的一種合成路線如下所示，部分試劑及反應(yīng)條件省略。已知：

(R1和R2為烴基(1)A中所含官能團(tuán)名稱為羥基和_______。(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______。(3)C的化學(xué)名稱為_______，生成D的反應(yīng)類型為_______。(4)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______。(5)G的同分異構(gòu)體中，含有兩個(gè)

的化合物有_______個(gè)(不考慮立體異構(gòu)體)，其中核磁共振氫譜有兩組峰，且峰面積比為1:3的化合物為L(zhǎng)，L與足量新制的Cu(OH)2反應(yīng)的化學(xué)方程式為_______(6)以J和N()為原料，利用上述合成路線中的相關(guān)試劑，合成另一種用于OLED的發(fā)光材料M(分子式為C46H3N5O2)。制備M的合成路線為_______(路線中原料和目標(biāo)化合物用相應(yīng)的字母J、【答案】(1)碳碳雙鍵

(2)

(3)苯胺；取代反應(yīng)

(4)

(5)10；C(CH3(6)【解析】A和HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B是

；B和C生成D，根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和C的分子式，由D逆推可知C是

；根據(jù)題目信息，由F逆推可知E是

。(1)根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知A中所含官能團(tuán)名稱為羥基和碳碳雙鍵；(2)A和HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B是

；(3)C是

，化學(xué)名稱為苯胺；

和

反應(yīng)生成D和HBr，生成D的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；(4)根據(jù)題目信息，由F逆推可知E是

；(5)G的同分異構(gòu)體中，含有兩個(gè)

的化合物有

、??、、、、

、

、

、

，共10個(gè)(不包括G本身)，其中核磁共振氫譜有兩組峰，且峰面積比為

1:3

的化合物為L(zhǎng)，L是

，L與足量新制的

Cu(OH)2

反應(yīng)的化學(xué)方程式為C(CH3)2(CHO)2+4Cu(OH)2+2NaOH→△(6)M分子中含有5個(gè)N和2個(gè)O，可知2分子J和1分子N反應(yīng)生成M，合成路線為

。3.化合物Ⅰ是鞘氨醇激酶抑制劑，其合成路線如下：(1)化合物A的酸性比環(huán)己醇的___________(填“強(qiáng)”或“弱”或“無(wú)差別”)。(2)B的分子式為C2H3OCl，可由乙酸與SOCl(3)A→C中加入C2H53N是為了結(jié)構(gòu)反應(yīng)中產(chǎn)生的(4)寫出同時(shí)滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：___________。堿性條件水解后酸化生成兩種產(chǎn)物，產(chǎn)物之一的分子中碳原子軌道雜化類型相同且室溫下不能使2%酸性KMnO4溶液褪色；加熱條件下，銅催化另一產(chǎn)物與氧氣反應(yīng)，所得有機(jī)產(chǎn)物的核磁共振氫譜中只有(5)G的分子式為C8H8Br(6)寫出以

、

和CH2=CH2為原料制備

的合成路線流圖___________?(須用NBS和AlBN，無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干)【答案】(1)強(qiáng)

(2)CH(3)HCl

(4)

(5)取代反應(yīng)

(6)【解析】與

C2H3OCl發(fā)生取代反應(yīng)生成，可推知化學(xué)方程式為+CH3COCl→+HCl，可知B為CH3COCl；發(fā)生水解反應(yīng)得到F：，與G：

C8H8Br2發(fā)生取代反應(yīng)得到，可知化學(xué)方程式為+→+HBr(1)化合物A：中含有酚羥基，酚羥基酸性強(qiáng)于醇羥基，故化合物A的酸性比環(huán)己醇的強(qiáng)。(2)由分析可知B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH(3)A→C的化學(xué)方程式為+CH3COCl→+HCl，

C2H53N

顯堿性可以與HCl發(fā)生中和反應(yīng)促進(jìn)+CH3COCl→+HCl平衡正移，提供的產(chǎn)率，故A→C中加入(4)的同分異構(gòu)體堿性條件水解后酸化生成兩種產(chǎn)物，產(chǎn)物之一的分子中碳原子軌道雜化類型相同且室溫下不能使2%酸性

KMnO4

溶液褪色，說(shuō)明其同分異構(gòu)體為5，且該水解產(chǎn)物為苯甲酸；另一水解產(chǎn)物為丙醇，且加熱條件下，銅催化該產(chǎn)物與氧氣反應(yīng)，所得有機(jī)產(chǎn)物的核磁共振氫譜中只有1個(gè)峰，由此確定該醇為2?丙醇，由此確定的同分異構(gòu)體為。(5)由分析可知F→H的反應(yīng)為+→+HBr，該反應(yīng)為取代反應(yīng)。(6)結(jié)合F→H可設(shè)計(jì)以下合成路線：。4.治療抑郁癥的藥物帕羅西汀的合成路線如圖。

已知：i.RCHO+CH2(COOH)2→H+①吡啶,△RCH=CHCOOH

ii.R′OH→三乙胺CH3SO2Cl→NaHR′′OHR′OR″

(1)A分子含有的官能團(tuán)是____________。

(2)已知：B為反式結(jié)構(gòu)。下列有關(guān)B的說(shuō)法正確的是________(填序號(hào))。

a.核磁共振氫譜有5組峰

b.能使酸性KMnO4液褪色

c.存在含2個(gè)六元環(huán)的酯類同分異構(gòu)體

d.存在含苯環(huán)和碳碳三鍵的羧酸類同分異構(gòu)體

(3)E→G的化學(xué)方程式是________________________________。

(4)J分子中有3個(gè)官能團(tuán)，包括1個(gè)酯基。J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是____________________。

(5)L的分子式是C7H6O3。L的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______________。【答案】(1)氟原子、醛基；

(2)abc；

；

(4)；

(5)；

(6)、、。

【解析】A與CH2(COOH)2發(fā)生信息i中反應(yīng)生成B，則A中含有醛基，由A的分子式、D與G加成產(chǎn)物結(jié)構(gòu)，結(jié)合轉(zhuǎn)化中其它有機(jī)物的分子式，可知A中含有苯環(huán)，且?CHO與?F處于對(duì)位，故A為，(2)中已知B為反式結(jié)構(gòu)，則B為，B與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成D為，逆推可知G為NC?CH2COOC2H5、E為NC?CH2COOH，(4)中J分子中有3個(gè)官能團(tuán)，包括1個(gè)酯基，對(duì)比J前、后有機(jī)物結(jié)構(gòu)，結(jié)合J的分子式可知，生成J的過(guò)程中形成了含有酰胺鍵的六元環(huán)，而J中?COOC2H5轉(zhuǎn)化為?CH2OH生成，故J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，發(fā)生信息ii中轉(zhuǎn)化生成M，M中酰胺鍵被還原轉(zhuǎn)化為帕羅西汀，可推知M為，結(jié)合(5)中L的分子式是C7H6O3，可推知L為。

(1)由分析可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A分子含有的官能團(tuán)是氟原子、醛基，

(2)a.B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，分子中有5種化學(xué)環(huán)境不同的氫，其核磁共振氫譜有5組峰，故a正確；

b.B分子中含有碳碳雙鍵，能被酸性KMnO4溶液氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色，故b正確；

c.存在含2個(gè)六元環(huán)的酯類同分異構(gòu)體，如、等，故c正確；

d.碳碳雙鍵與碳碳三鍵的不飽和度不相同，不存在含苯環(huán)和碳碳三鍵的羧酸類同分異構(gòu)體，故d錯(cuò)誤；

(3)E→G的化學(xué)方程式是NC?CH2COOH+HOCH2CH3NC?CH2COOCH2CH3+H2O，

(4)由分析可知，J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，

第三板塊真題演練1.（2022·全國(guó)乙卷）左旋米那普倫是治療成人重度抑郁癥的藥物之一，以下是其鹽酸鹽(化合物K)的一種合成路線(部分反應(yīng)條件已簡(jiǎn)化，忽略立體化學(xué))：已知：化合物F不能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳?；卮鹣铝袉?wèn)題：(1)A的化學(xué)名稱是_______。(2)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______。(3)寫出由E生成F反應(yīng)的化學(xué)方程式_______。(4)E中含氧官能團(tuán)的名稱為_______。(5)由G生成H的反應(yīng)類型為_______。(6)I是一種有機(jī)物形成的鹽，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______。(7)在E的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的總數(shù)為_______種。a)含有一個(gè)苯環(huán)和三個(gè)甲基；b)與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳；c)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)。上述同分異構(gòu)體經(jīng)銀鏡反應(yīng)后酸化，所得產(chǎn)物中，核磁共振氫譜顯示有四組氫(氫原子數(shù)量比為6：3：2：1)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______。【答案】(1)3?氯?1?丙烯；

(2)；

(3)+H2O

(4)羥基、羧基；

(5)取代反應(yīng)；

(6)

；

(7)10；

、

【解析】A發(fā)生氧化反應(yīng)生成B，B與C在NaNH2、甲苯條件下反應(yīng)生成D，對(duì)比B、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，結(jié)合C的分子式C8H7N，可推知C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；D與30%Na2CO3反應(yīng)后再酸化生成E，E在濃硫酸、甲苯條件下反應(yīng)生成F，F(xiàn)不能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2，F(xiàn)中不含羧基，F(xiàn)的分子式為C11H10O2，F(xiàn)在E的基礎(chǔ)上脫去1個(gè)H2O分子，說(shuō)明E發(fā)生分子內(nèi)酯化生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；F與(C2H5)2NH在AlCl3、甲苯條件下反應(yīng)生成G，G與SOCl2、甲苯反應(yīng)生成H，H的分子式為C15H20ClNO，H與I反應(yīng)生成J，結(jié)合G、J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；I的分子式為C8H4KNO2，I是一種有機(jī)物形成的鹽，則I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；據(jù)此作答。

(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CHCH2Cl，屬于氯代烯烴，其化學(xué)名稱為3?氯?1?丙烯；答案為：3?氯?1?丙烯。

(2)根據(jù)分析，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；答案為：。

(3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E生成F的化學(xué)方程式為+H2O；答案為：+H2O。

(4)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其中含氧官能團(tuán)的名稱為(醇)羥基、羧基；答案為：羥基、羧基。

(5)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，G與SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成H；(6)根據(jù)分析，I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；答案為：。

(7)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E的分子式為C11H12O3，不飽和度為6；E的同分異構(gòu)體與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2，結(jié)合分子式中O原子的個(gè)數(shù)，說(shuō)明含1個(gè)羧基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、不能發(fā)生水解反應(yīng)說(shuō)明還含1個(gè)醛基；若3個(gè)甲基在苯環(huán)上的位置為時(shí)，羧基、醛基在苯環(huán)上有3種位置；若3個(gè)甲基在苯環(huán)上的位置為時(shí)，羧基、醛基在苯環(huán)上有6種位置；若3個(gè)甲基在苯環(huán)上的位置為時(shí)，羧基、醛基在苯環(huán)上有1種位置；故符合題意的同分異構(gòu)體共有3+6+1=10種；上述同分異構(gòu)體經(jīng)銀鏡反應(yīng)后酸化所得產(chǎn)物中核磁共振氫譜顯示有4組氫且氫原子數(shù)量比為6：3：2：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：、；、、2.（2023·海南）局部麻醉藥福莫卡因的一種合成路線如下：回答問(wèn)題：(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_______，其化學(xué)名稱_______。(2)B中所有官能團(tuán)名稱：_______。(3)B存在順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象，較穩(wěn)定異構(gòu)體的構(gòu)型為_______式(填“順”或“反”)。(4)B→C的反應(yīng)類型為_______。(5)與E互為同分異構(gòu)體之—X，滿足條件①含有苯環(huán)②核磁共振氫譜只有1組吸收峰，則X的簡(jiǎn)式為：_______(任寫一種)。(6)E→F的反應(yīng)方程式為_______。(7)結(jié)合下圖合成路線的相關(guān)信息。以苯甲醛和一兩個(gè)碳的有機(jī)物為原料，設(shè)計(jì)路線合成

_______?！敬鸢浮?1)；苯甲醛

(2)碳碳雙鍵、酯基。

(3)反

(4)還原反應(yīng)

(5)

(6)

(7)【解析】【分析】

本題考查有機(jī)合成路線分析，難度一般，理解有機(jī)物性質(zhì)及轉(zhuǎn)化是解題關(guān)鍵。

【解答】結(jié)合B的結(jié)構(gòu)式，可逆向推得A的結(jié)構(gòu)為

，B與氫氣一定條件下反應(yīng)還原生成C，C在SOCl2條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D在HCHO、HCl、ZnCl2，發(fā)生取代反應(yīng)生成E()，E與發(fā)生取代生成F，F(xiàn)與發(fā)生取代反應(yīng)生成福莫卡因。(1)結(jié)合上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：，其化學(xué)名稱苯甲醛；(2)結(jié)合題干信息中B的結(jié)構(gòu)式，B中所有官能團(tuán)名稱碳碳雙鍵、酯基；(3)順式中的兩個(gè)取代基處于同一側(cè)，空間比較擁擠，范德華力較大，分子內(nèi)能較高，不穩(wěn)定，反式較順式穩(wěn)定；(4)結(jié)合上述分析，B→C的反應(yīng)類型為還原反應(yīng)；(5)E的結(jié)構(gòu)為，同分異構(gòu)體滿足①含有苯環(huán)②核磁共振氫譜只有1組吸收峰，說(shuō)明結(jié)構(gòu)高度對(duì)稱，則X的一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；(6)E→F的反應(yīng)方程式為：；(7)乙醇分別催化氧化為乙醛、乙酸，乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯，乙醛乙酸乙酯反應(yīng)生成CH3CH=CHCOOC2H5；苯甲醛與C3.（2023·浙江）某研究小組按下列路線合成胃動(dòng)力藥依托比利。已知：→請(qǐng)回答：(1)化合物B的含氧官能團(tuán)名稱是___________。(2)下列說(shuō)法不正確的是___________。A.化合物A能與FeClB.?A→B的轉(zhuǎn)變也可用KMnOC.在B+C→D的反應(yīng)中，K2D.依托比利可在酸性或堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)(3)化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是___________。(4)寫出E→F的化學(xué)方程式___________。(5)研究小組在實(shí)驗(yàn)室用苯甲醛為原料合成藥物N?芐基苯甲酰胺()利用以上合成線路中的相關(guān)信息，設(shè)計(jì)該合成路線___________(用流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑任選)(6)寫出同時(shí)符合下列條件的化合物D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___________。①分子中含有苯環(huán)②?1H?NMR譜和IR譜檢測(cè)表明：分子中共有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，有酰胺基()【答案】(1)羥基、醛基

(2)BC

(3)ClCH(4)+2H2

→催化劑

(5)

(6)、、、【解析】由有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成，碳酸鉀作用下與ClCH2CH2N(CH3)2發(fā)生取代反應(yīng)生成，則C為ClCH2CH2N(CH3)2；與NH2OH反應(yīng)生成，則E為；催化劑作用下與氫氣發(fā)生還原反應(yīng)生成，則(1)由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，B分子的官能團(tuán)為羥基、醛基；(2)A.由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，A分子中含有酚羥基，能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，使溶液變?yōu)樽仙蔄正確；B.酚羥基具有強(qiáng)還原性，由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，A分子中含有酚羥基，則A→B的轉(zhuǎn)變不能用酸性高錳酸鉀溶液來(lái)實(shí)現(xiàn)，故B錯(cuò)誤；C.由分析可知，B+C→D的反應(yīng)為碳酸鉀作用下與ClCH2CH2N(CD.由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，依托比利分子中含有酰胺基，可在酸性或堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)，故D正確；故選BC；(3)由分析可知，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為ClCH(4)由分析可知，E→F的反應(yīng)為催化劑作用下與氫氣發(fā)生還原反應(yīng)生成，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+2H2

→催化劑

+H(5)由題給信息可知，用苯甲醛為原料合成藥物

N?

芐基苯甲酰胺的合成步驟為與NH2OH反應(yīng)生成，催化劑作用下與氫氣發(fā)生還原反應(yīng)生成；催化劑作用下，與氧氣發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成，與SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成，與發(fā)生取代反應(yīng)生成，合成路線為；(6)D的同分異構(gòu)體分子中含有苯環(huán)，

?1H?NMR

譜和

IR

譜檢測(cè)表明分子中共有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，有酰胺基說(shuō)明同分異構(gòu)體分子含有醚鍵或酚羥基，結(jié)合對(duì)稱性，同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、、、。4.（2023·廣東）室溫下可見(jiàn)光催化合成技術(shù)，對(duì)于人工模仿自然界、發(fā)展有機(jī)合成新方法意義重大。一種基于CO、碘代烴類等，合成化合物ⅶ的路線如下(加料順序、反應(yīng)條件略)：

(1)化合物i的分子式為___________?；衔飜為i的同分異構(gòu)體，且在核磁共振氫譜上只有2組峰。x的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________(寫一種)，其名稱為___________。(2)反應(yīng)②中，化合物ⅲ與無(wú)色無(wú)味氣體y反應(yīng)，生成化合物ⅳ，原子利用率為100%。y為___________。(3)根據(jù)化合物V的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測(cè)其可能的化學(xué)性質(zhì)，完成下表。序號(hào)反應(yīng)試劑、條件反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類型a______________________消去反應(yīng)b______________________氧化反應(yīng)(生成有機(jī)產(chǎn)物)(4)關(guān)于反應(yīng)⑤的說(shuō)法中，不正確的有___________。A.反應(yīng)過(guò)程中，有C?I鍵和H?O鍵斷裂B.反應(yīng)過(guò)程中，有C=O雙鍵和C?O單鍵形成C.反應(yīng)物i中，氧原子采取spD.CO屬于極性分子，分子中存在由p軌道“頭碰頭”形成的π鍵(5)以苯、乙烯和CO為含碳原料，利用反應(yīng)③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。基于你設(shè)計(jì)的合成路線，回答下列問(wèn)題：(a)最后一步反應(yīng)中，有機(jī)反應(yīng)物為

___________(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。(b)相關(guān)步驟涉及到烯烴制醇反應(yīng)，其化學(xué)方程式為___________。(c)從苯出發(fā)，第一步的化學(xué)方程式為___________(注明反應(yīng)條件)?！敬鸢浮?1)C5H10O；

(或或)；3?戊酮(或2，2?二甲基丙醛或3，3?二甲基氧雜環(huán)丁烷(2)O2(3)a.濃硫酸，加熱；

b.O2、Cu，加熱(或酸性

KMnO4

溶液)

；(或)

(4)CD(5)(a)和

CH3CH2OH

(b)CH2=CH2【解析】①與HBr加熱發(fā)生取代反應(yīng)生成，②乙烯在催化劑作用下氧化生成，③與發(fā)生開環(huán)加成生成，④發(fā)生取代反應(yīng)生成，⑤與及CO反應(yīng)生成。(1)化合物i的分子式為

C5H10O

。不飽和度為1，x可形成碳碳雙鍵或碳氧雙鍵或一個(gè)圓環(huán)，化合物x為i的同分異構(gòu)體，且在核磁共振氫譜上只有2組峰，說(shuō)明分子中有對(duì)稱結(jié)構(gòu)，不對(duì)稱的部分放在對(duì)稱軸上，x的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式含酮羰基時(shí)為(或含醛基時(shí)為或含圓環(huán)是為)，其名稱為3?戊酮(或2，2?二甲基丙醛或3，3?二甲基氧雜環(huán)丁烷)；(2)反應(yīng)②中，化合物ⅲ與無(wú)色無(wú)味氣體y反應(yīng)，生成化合物ⅳ，原子利用率為

100%

，②乙烯在催化劑作用下氧化生成，y為

O2

或氧氣。(3)根據(jù)化合物V的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測(cè)其可能的化學(xué)性質(zhì)：含有羥基，且與羥基相連的碳的鄰碳上有氫，可在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成，與羥基相連的碳上有氫，可在銅名銀催化作用下氧化生成，或酸性

KMnO4

溶液中氧化生成，見(jiàn)下表：序號(hào)反應(yīng)試劑、條件反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類型a濃硫酸，加熱消去反應(yīng)bO2

、

Cu，加熱(或酸性

KMnO(或)氧化反應(yīng)(生成有機(jī)產(chǎn)物)故答案為：濃硫酸，加熱；；

O2

、

Cu

，加熱(或酸性

KMnO4

溶液)；(或)；(4)A.從產(chǎn)物中不存在

C?I

鍵和

H?O

鍵可以看出，反應(yīng)過(guò)程中，有

C?I

鍵和

H?O

鍵斷裂，故A正確；B.反應(yīng)物中不存在

C=O

雙鍵，酰碘基中碘原子離去與羥基中氫離去，余下的部分結(jié)合形成酯基中

C?O

單鍵，所以反應(yīng)過(guò)程中，有

C=O

雙鍵和

C?O

單鍵形成，故B正確；C.反應(yīng)物i中，氧原子采取

sp3

雜化，但與羥基相連的碳有對(duì)稱軸，其它碳上均有2個(gè)氫，分子中不存在手性碳原子，故CD.

CO

屬于極性分子，分子中存在由p軌道“肩并肩”形成的

π

鍵，故D錯(cuò)誤；故答案為：CD；(5)以苯、乙烯和

CO

為含碳原料，利用反應(yīng)③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。乙烯與水在催化劑加熱加壓條件下合成乙醇；乙烯在銀催化作用下氧化生成環(huán)氧乙醚；苯在鐵催化作用下與溴生成溴苯，溴苯與環(huán)氧乙醚生成，與HI反應(yīng)合成，最后根據(jù)反應(yīng)⑤的原理，與乙醇、CO合成化合物ⅷ。(a)最后一步反應(yīng)中，有機(jī)反應(yīng)物為和

CH3(b)相關(guān)步驟涉及到烯烴制醇反應(yīng)，其化學(xué)方程式為

CH(c)從苯出發(fā)，第一步的化學(xué)方程式為

+Br2→Fe

5.（2022·浙江）化合物H是一種具有多種生物活性的天然化合物。某課題組設(shè)計(jì)的合成路線如圖(部分反應(yīng)條件已省略)：

已知：

；

；

請(qǐng)回答：

(1)下列說(shuō)法不正確的是___________。

A.化合物A不易與NaOH溶液反應(yīng)

B.化合物E和F可通過(guò)紅外光譜區(qū)別

C.化合物F屬于酯類物質(zhì)

D.化合物H的分子式是C20H12O5

(2)化合物M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_____________________；化合物N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_____________________；化合物G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________________。

(3)補(bǔ)充完整C→D的化學(xué)方程式2+2+2Na→________________________________________________________。

(4)寫出2種同時(shí)符合下列條件的化合物B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(不包括立體異構(gòu)體)______________________________________________。

①有兩個(gè)六元環(huán)(不含其他環(huán)結(jié)構(gòu))，其中一個(gè)為苯環(huán)；

②除苯環(huán)外，結(jié)構(gòu)中只含2種不同的氫；

③不含—O—O—鍵及—OH

(5)以化合物苯乙炔()、溴苯和環(huán)氧乙烷()為原料，設(shè)計(jì)如圖所示化合物的合成路線(用流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑、有機(jī)溶劑任選)______________________________________________________________________________________。

【答案】(1)CD

(2)HC≡CCOOCH3；；

(3)2+2NaBr+H2↑

(4)、、、、

(5)

【解析】【分析】

本題考查有機(jī)物的推斷與合成，充分利用轉(zhuǎn)化中有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、給予的反應(yīng)信息進(jìn)行分析判斷，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，題目較好地考查學(xué)生分析推理能力、自學(xué)能力、知識(shí)遷移運(yùn)用能力。

【解答】

A和M反應(yīng)生成B，根據(jù)A、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知M是HC≡CCOOCH3；根據(jù)信息，由逆推，可知D是、N是；根據(jù)信息，由F可知G是，據(jù)此解答。

(1)A.苯環(huán)上的溴原子不活潑，不易與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)，故A正確；

B.化合物E和F含有的官能團(tuán)不同，可通過(guò)紅外光譜區(qū)別，故B正確；

C.化合物F不含酯基，不屬于酯類物質(zhì)，故C錯(cuò)誤；

D.化合物H的分子式是C20H14O5，故D錯(cuò)誤；

故答案為：CD；

(2)由分析可知，M是HC≡CCOOCH3；N是；G是，

故答案為：HC≡CCOOCH3；；；

(3)C→D的方程式是2+2+2Na→2+2NaBr+H2↑，

故答案為：2+2NaBr+H2↑；

(4)①有兩個(gè)六元環(huán)(不含其他環(huán)結(jié)構(gòu))，其中一個(gè)為苯環(huán)；②除苯環(huán)外，結(jié)構(gòu)中只含2種不同的氫，說(shuō)明結(jié)構(gòu)對(duì)稱；③不含—O—O—鍵及—OH，符合條件的的同分異構(gòu)體有、、、、，

故答案為：、、、、；

(5)溴苯和鎂、乙醚反應(yīng)生成，和環(huán)氧乙烷反應(yīng)生成，發(fā)生催化氧化生成，和苯乙炔反應(yīng)生成，合成路線為6.（2022·湖南）物質(zhì)J是一種具有生物活性的化合物。該化合物的合成路線如下：已知：①+[P?3CH2R②回答下列問(wèn)題：(1)A中官能團(tuán)的名稱為_______、_______；(2)F→G、G→H的反應(yīng)類型分別是_______、_______；(3)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______；(4)C→D反應(yīng)方程式為_______；(5)是一種重要的化工原料，其同分異構(gòu)體中能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有_______種(考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積之比為的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______；(6)Ⅰ中的手性碳原子個(gè)數(shù)為_______(連四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的碳原子稱為手性碳原子)；(7)參照上述合成路線，以

和

為原料，設(shè)計(jì)合成

的路線_______(無(wú)機(jī)試劑任選)。【答案】(1)醚鍵；醛基；

(2)取代反應(yīng)；加成反應(yīng)；

(3)

；

(4)

；

(5)5；

(6)1;(7)?！窘馕觥緼()和反應(yīng)生成B(C12H14O4)，根據(jù)“已知①”可以推出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；B和HCOONH4發(fā)生反應(yīng)得到C(C12H16O4)，C又轉(zhuǎn)化為D(C12H14O3)，根據(jù)“已知②”可推出C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；D和HOCH2CH2OH反應(yīng)生成E()；E在一定條件下轉(zhuǎn)化為F()；F和CH3I在堿的作用下反應(yīng)得到G(C15H18(1)?A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其官能團(tuán)為醚鍵和醛基。(2)由分析可知，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，對(duì)比F和G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知F→G的反應(yīng)為取代反應(yīng)；G→H反應(yīng)中，的碳碳雙鍵變?yōu)樘继紗捂I，則該反應(yīng)為加成反應(yīng)。(3)由分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)由分析可知，C、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為、，則C→D的化學(xué)方程式為。

(5)的同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明該物質(zhì)含有醛基，根據(jù)分子式C4H6O可得知，該物質(zhì)還含有碳碳雙鍵或者三元環(huán)，還要分析順?lè)串悩?gòu)，則符合條件的同分異構(gòu)體有5種，它們分別是CH2=CHCH2CHO、(與后者互為順?lè)串悩?gòu)體)、(與前者互為順?lè)串悩?gòu)體)、和，其中核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積之比為4:1:1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。

(6)連四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的碳原子成為手性碳原子，則I中手性碳原子的個(gè)數(shù)為1，是連有甲基的碳原子。(7)結(jié)合G→I的轉(zhuǎn)化過(guò)程可知，可先將轉(zhuǎn)化為，再使和反應(yīng)生成，并最終轉(zhuǎn)化為；綜上所述，合成路線為：。7.（2022·海南）黃酮哌酯是一種解痙藥，可通過(guò)如下路線合成：回答問(wèn)題：(1)A→B的反應(yīng)類型為_____________。(2)已知B為一元強(qiáng)酸，室溫下B與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為_________________________________________________。(3)C的化學(xué)名稱為___________________，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________________。(4)E和F可用_____________(寫出試劑)鑒別。(5)X是F的同分異構(gòu)體，符合下列條件。X可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____________________________________(任寫一種)。①含有酯基

②含有苯環(huán)

③核磁共振氫譜有兩組峰(6)已知酸酐能與羥基化合物反應(yīng)生成酯。寫出下列F→G反應(yīng)方程式中M和N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___________________、___________________。(7)設(shè)計(jì)以

為原料合成

的路線_______________________________________________________(其他試劑任選)。已知：+CO2【答案】(1)取代反應(yīng)或磺化反應(yīng)

(2)+NaOH→+H2O(3)苯酚；

(4)FeCl3((5)或

(6)

；H2O

(7)【解析】根據(jù)合成路線，A()在濃硫酸加熱的條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)生成B()，B依次與NaOH熔融、HCl反應(yīng)生成C()，C先與NaOH反應(yīng)生成，和CO2在一定條件下反應(yīng)，再與HCl反應(yīng)生成D，D的分子式為C7H6O3，則D為，D再與CH3CH2COCl發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E與AlCl3(1)由分析可知，A()在濃硫酸加熱的條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)生成B()，即反應(yīng)類型為取代反應(yīng)(或磺化反應(yīng))；(2)B為一元強(qiáng)酸，室溫下B與NaOH溶液反應(yīng)生成和H2O，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+NaOH→+H2(3)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則化學(xué)名稱為苯酚，根據(jù)分析可知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；(4)由E、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，F(xiàn)含有酚羥基，而E沒(méi)有，因此可用FeCl(5)F的分子式為C10H10O4，X是F的同分異構(gòu)體，X含有苯環(huán)和酯基，其核磁共振氫譜有兩組峰，說(shuō)明X只有2種不同環(huán)境的H原子，則滿足條件的X(6)酸酐能與羥基化合物反應(yīng)生成酯，則F與苯甲酸肝反應(yīng)可生成G、苯甲酸和水，故M和N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為和H2O(7)已知+CO2，則以為原料合成時(shí)，可先將與濃硫酸在加熱的條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成，再依次與NaOH熔融條件下、HCl反應(yīng)生成，再與CH3COCl發(fā)生取代反應(yīng)生成，氧化可得到，再與AlCl3反應(yīng)可得到，則合成路線為：。8.（2022·廣東）基于生物質(zhì)資源開發(fā)常見(jiàn)的化工原料，是綠色化學(xué)的重要研究方向。以化合物Ⅰ為原料，可合成丙烯酸Ⅴ、丙醇Ⅶ等化工產(chǎn)品，進(jìn)而可制備聚丙烯酸丙酯類高分子材料。(1)化合物Ⅰ的分子式為_______，其環(huán)上的取代基是_______(寫名稱)。(2)已知化合物Ⅱ也能以Ⅱ′的形式存在。根據(jù)Ⅱ′的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測(cè)其可能的化學(xué)性質(zhì)，參考①的示例，完成下表。序號(hào)結(jié)構(gòu)特征可反應(yīng)的試劑反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類型①加成反應(yīng)②_____________________氧化反應(yīng)③____________________________(3)化合物Ⅳ能溶于水，其原因是_______。(4)化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反應(yīng)是原子利用率的反應(yīng)，且1molIV與1mol化合物a反應(yīng)得到2molV，則化合物a為(5)化合物Ⅵ有多種同分異構(gòu)體，其中含結(jié)構(gòu)的有_______種，核磁共振氫譜圖上只有一組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______。(6)選用含二個(gè)羧基的化合物作為唯一的含氧有機(jī)原料，參考上述信息，制備高分子化合物Ⅷ的單體。寫出Ⅷ的單體的合成路線_______(不用注明反應(yīng)條件)。【答案】(1)C5H4O2；醛基

(2)②?CHO；O2；?COOH；③?COOH；CH3OH；??COOCH3；酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))(6)【解析】(1)根據(jù)化合物Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其分子式為C5H4(2)②化合物Ⅱ′中含有的?CHO可以被氧化為?COOH，故答案為：?CHO；O2；?COOH③化合物Ⅱ?中含有?COOH，可與含有羥基的物質(zhì)(如甲醇)發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯，故答案為：?COOH；CH3OH；??COOCH3(3)化合物Ⅳ中含有羥基，能與水分子形成分子間氫鍵，使其能溶于水，故答案為：Ⅳ中羥基能與水分子形成分子間氫鍵。(4)化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反應(yīng)是原子利用率100%的反應(yīng)，且1molⅣ與1mol?a反應(yīng)得到2mol?V，則a的分子式為C2(5)化合物Ⅵ的分子式為C3H6O，其同分異構(gòu)體中含有，則符合條件的同分異構(gòu)體有和，共2種，其中核磁共振氫譜中只有一組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：2；。(6)根據(jù)化合物Ⅷ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其單體為，其原料中的含氧有機(jī)物只有一種含二個(gè)羧基的化合物，原料可以是，發(fā)生題干Ⅳ→V的反應(yīng)得到，還原為，再加成得到，和發(fā)生酯化反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)物，則合成路線為，故答案為：。第四板塊模擬提升1.苯并咪唑衍生物的合成及抗癌活性檢測(cè)是當(dāng)今研究的熱點(diǎn)之一，以下是目標(biāo)產(chǎn)物G的合成路線?；卮鹣铝袉?wèn)題：(1)A中含氧官能團(tuán)的名稱為___________。(2)寫出A→B的化學(xué)方程式___________。(3)C的系統(tǒng)命名為___________。(4)F→G的反應(yīng)類型為___________。(5)D分子中所有原子能否在同一平面內(nèi)？___________(填“能”或“不能”)。(6)苯胺(

)中氨基的N原子上存在孤對(duì)電子，易與H+結(jié)合，故苯胺顯堿性。苯胺中氨基的一個(gè)氫原子被甲基取代得到N?甲基苯胺(

)，由于甲基為推電子基團(tuán)，則堿性強(qiáng)弱：N?甲基苯胺___________苯胺(填“>”、“<”或“=”)。(7)在A的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的共有___________種。①含苯環(huán)②只含一種官能團(tuán)，且為含氧官能團(tuán)滿足上述條件的同分異構(gòu)體中，核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積比為1：2：3的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________?！敬鸢浮?1)羧基、硝基(2)

(3)2，3?二氨基苯甲酸甲酯(4)取代反應(yīng)(5)不能(6)>(7)10；

【解析】A中含有羧基、硝基和氨基，和CH3OH反應(yīng)時(shí)，羧基可與CH3OH生成酯基得到B為

，B在Fe和NH4Cl條件下硝基被還原為氨基得到C，D中酰氯和C中兩個(gè)氨基反應(yīng)生成E，E中氯和苯胺生成(1)A中含有官能團(tuán)為羧基、硝基和氨基，含氧官能團(tuán)的名稱為羧基、硝基，故答案為羧基、硝基。(2)A中含有羧基、硝基和氨基，和CH3OH反應(yīng)時(shí)，羧基可與CH3OH生成酯基得到B，反應(yīng)方程式為(3)根據(jù)C的結(jié)構(gòu)式，系統(tǒng)命名為2，3?二氨基苯甲酸甲酯，故答案為2，3?二氨基苯甲酸甲酯。(4)F中酯基和N2H4(5)D分子中氯連接的C為飽和碳原子，所有原子不能共平面，故答案為不能。(6)苯胺中氨基的一個(gè)氫原子被甲基取代，由于甲基是推電子基，使得N原子電子云密度增大，堿性增強(qiáng)，故答案>。(7)A的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足①含苯環(huán)，②只含一種官能團(tuán)，且為含氧官能團(tuán)；官能團(tuán)為?NO2，若取代基為?NO2和?CH3NO2，有鄰間對(duì)三種，若為取代基兩個(gè)?NO2，則還有?CH3取代基，當(dāng)兩個(gè)?NO2處在鄰位時(shí)，有2種結(jié)構(gòu)，當(dāng)兩個(gè)?NO2處在間位時(shí)，有32.化合物G是合成某抗帕金森病藥物的中間體，某研究小組利用如下線路合成G：已知：R?Cl+X?→R?X+Cl?(X?=OH?、CN?、CH回答下列問(wèn)題：(1)化合物G的分子式為______，B中含有官能團(tuán)的名稱為_____。(2)D→E的反應(yīng)類型為_____，A→B的反應(yīng)試劑、條件為______。(3)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______。(4)C+M→D的化學(xué)方程式為_____。(5)寫出同時(shí)符合下列條件的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_______(任寫兩種)。①屬于芳香族化合物，且苯環(huán)上有?Cl；②1mol該分子最多能與2mol?NaHCO③分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子個(gè)數(shù)比為2：2：2。(6)設(shè)計(jì)從甲苯合成A的路線，用流程圖表示：___________(無(wú)機(jī)試劑任選)。【答案】(1)C16(2)還原反應(yīng)；濃硫酸、濃硝酸，加熱

(3)

(4)+

→

+HCl

(5)

(6)

【解析】甲苯與氯氣在氯化鐵催化作用下生成

，

與氯氣光照條件下反應(yīng)生成

，

與?CN發(fā)生取代反應(yīng)生成

，

水解得到

；

與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成，與SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成

，

與

發(fā)生取代反應(yīng)生成，被LiAlO4還原為E，在Fe催化下與HCl發(fā)生還原反應(yīng)，硝基被還原為氨基得到F，與NH2OH·HCl反應(yīng)生成G，據(jù)此分析解答。(1)由G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知G的分子式：C16H24N3O(2)D→E的過(guò)程中羰基脫氧，反應(yīng)類型為還原反應(yīng)，A→B發(fā)生硝化反應(yīng)，硝化反應(yīng)條件為濃硫酸、濃硝酸、加熱；(3)由上述分析F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

；(4)

與

發(fā)生取代反應(yīng)生成

和HCl，反應(yīng)方程式：+

→

+HCl；(5)B為

①屬于芳香族化合物，且苯環(huán)上有?Cl；②1mol該分子最多能與2molNaHCO3反應(yīng)，說(shuō)明結(jié)構(gòu)中含有③分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子個(gè)數(shù)比為2：2：2，說(shuō)明結(jié)構(gòu)對(duì)稱；則符合要求的結(jié)構(gòu)：

；(6)甲苯與氯氣在氯化鐵催化作用下生成

，

與氯氣光照條件下反應(yīng)生成

，

與?CN發(fā)生取代反應(yīng)生成

，

水解得到

，則合成路線為。3.氨溴索(G)是β?內(nèi)酰胺類的抗生素，可以治療多種細(xì)菌感染。一種合成路線如下：(1)A的名稱為__________。D中氮原子雜化類型為__________。(2)中的官能團(tuán)名稱是__________。(3)反應(yīng)③的化學(xué)方程式是_______________________________。(4)反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型是__________。(5)B的芳香族同分異構(gòu)體中，滿足下列條件的有__________種；①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

②能水解

③1mol最多能與2mol?NaOH反應(yīng)其中核磁共振氫譜有4組吸收峰且峰面積之比為2∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________。(6)寫出以

為原料制備

的合成路線__________(無(wú)機(jī)試劑任選)。【答案】(1)甲苯；s(2)羥基、氨基(3)+→+H2(4)取代反應(yīng)(5)6；

→Δ濃硝酸、濃硫酸→酸性高錳酸鉀溶液→Fe/HCl或者：

→Δ濃硝酸、濃硫酸→H2SO【解析】由題干合成流程圖中A的分子式、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和A到B的轉(zhuǎn)化條件可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，據(jù)此分析解題。(1)由分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，則A的名稱為甲苯，由題干流程圖中D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，D中氮原子周圍的價(jià)層電子對(duì)數(shù)均為3，故其雜化類型均為sp2，故答案為：甲苯；s(2)中的官能團(tuán)名稱是氨基和羥基，故答案為：羥基、氨基；(3)由題干合成流程圖信息可知，反應(yīng)③的化學(xué)方程式是+→

+H2O(4)由題干合成流程圖可知，反應(yīng)⑤為苯環(huán)上的溴代反應(yīng)，故該反應(yīng)的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；(5)已知B的分子式為：C7H7NO2，不飽和度為：2×7+2+1?72=5，則B的芳香族同分異構(gòu)體中，①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)即含有醛基或者甲酸酯基，②能水解即含有酯基或者酰氨基，③1mol最多能與2mol?NaOH反應(yīng)即含有1mol甲酸酯基或者1mol酚羥基和1mol酰氨基，則苯環(huán)的側(cè)鏈有：?OOCH和?NH2；?NHCHO和(6)本題采用逆向合成法，由題干D到E的轉(zhuǎn)化信息可知，可由還原得到，而可由直接被酸性高錳酸鉀溶液氧化制得，或者根據(jù)題干流程圖中B到C的轉(zhuǎn)化信息先轉(zhuǎn)化為再經(jīng)過(guò)催化氧化轉(zhuǎn)化為，而可由發(fā)生硝化反應(yīng)制得，由此確定合成路線為：→Δ濃硝酸、濃硫酸→酸性高錳酸鉀溶液→Fe/HCl或者：

→Δ濃硝酸、濃硫酸→H2SO4MnO2→催化劑O24.重要的有機(jī)合成中間體W是一種多環(huán)化合物，以下為W的一種合成路線(部分反應(yīng)條件已簡(jiǎn)化)：已知：i)+→CH3Cii)2CH回答下列問(wèn)題：(1)B中官能團(tuán)的名稱為______。(2)結(jié)合D→E的反應(yīng)過(guò)程說(shuō)明由B→C這步轉(zhuǎn)化的作用______。(3)E→F的反應(yīng)類型為______。(4)寫出H→I的化學(xué)方程式______。(5)寫出符合下列條件的I的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式______。i)遇FeClii)能發(fā)生水解反應(yīng)也能發(fā)生銀鏡反應(yīng)：iii)核磁共振氫譜顯示有四組峰。(6)含有兩個(gè)五元環(huán)的多環(huán)化合物W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______。(7)維倫是聚乙烯醇縮甲醛纖維(鏈節(jié)中含六元環(huán))的商品名，可用于生成服裝，繩索等。請(qǐng)參照上述合成路線完成以下合成路線______?！敬鸢浮?1)酮羰基、碳溴鍵

(2)保護(hù)羰基

(3)加成反應(yīng)

(4)→CH3CH(5)

(6)

(7)；；【解析】由流程可知，A生成B，B轉(zhuǎn)化為C，結(jié)合AC結(jié)構(gòu)可知，B為；B發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C發(fā)生消去反應(yīng)生成碳碳雙鍵得到D，D轉(zhuǎn)化為E，E和X轉(zhuǎn)化為F，結(jié)合X化學(xué)式可知，X為；F被高錳酸鉀氧化得到G，G發(fā)生酯化反應(yīng)得到H，H發(fā)生已知反應(yīng)得到I，I轉(zhuǎn)化為W，W為含有兩個(gè)五元環(huán)的多環(huán)化合物，結(jié)合I結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)應(yīng)為I中六元環(huán)上的碳基和支鏈上的甲基發(fā)生加成反應(yīng)生成W，故W為。(1)由分析可知，B為

，B中官能團(tuán)的名稱為酮羰基、碳溴鍵；(2)在轉(zhuǎn)化中羰基被反應(yīng)后又被生成，則B→C這步轉(zhuǎn)化的作用保護(hù)羰基；(3)E和X：轉(zhuǎn)化為F，反應(yīng)后不飽和度減小，故E→F的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)；(4)H發(fā)生已知i反應(yīng)原理得到I，同時(shí)生成乙醇，故H→I的化學(xué)方程式

→CH3CH(5)I不飽和度為5，且含有3個(gè)氧、11個(gè)碳，符合下列條件的I的一種同分異構(gòu)體：i)遇FeCl3溶液顯色，則含有苯環(huán)和酚羥基；ii)能發(fā)生水解反應(yīng)也能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則含有甲酸酯基；iii)核磁共振氫譜