2023年高考化學(xué)考試易錯題-認識有機化合物（教師版）

易錯點33認識有機化合物

易錯題(01)官能團推斷

(l)-OH連到苯環(huán)上，屬于酚；一OH連到鏈煌基或脂環(huán)煌基上為醇。

(2)含醛基的物質(zhì)不肯定為醛類，如HCOOH、HCOOCHj,葡萄糖等。

()

/

(3)一(—()卜【不能認為屬于醵，應(yīng)為竣酸。

J)()

(4)一1一°(酯基)與一('—。H(竣基)的區(qū)別。

。

Z

(5)H一(一一雖然含有醛基，但不屬于醛，應(yīng)屬于酯。

易錯題(02)同分異構(gòu)體的類別

碳架異由于分子中烷基所取代正丁烷和異丁烷

構(gòu)的位置不同產(chǎn)生的同分異構(gòu)

現(xiàn)象

位置異由于官能團在碳鏈上所1-丁烯和2-丁烯

構(gòu)造異構(gòu)處的位置不同產(chǎn)生的同分異

構(gòu)構(gòu)現(xiàn)象

官能團有機物分子式相同，但乙酸和甲酸甲酯

異構(gòu)官能團不同產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象

通過碳碳雙鍵連接的原順一2—丁烯和反一

順反異子或原子團不能繞軸旋轉(zhuǎn)會2—丁烯

立體異構(gòu)導(dǎo)致其空間排列方法不同

構(gòu)對映異手性碳原子連有的4個D—甘油醛和L—甘

構(gòu)原子或原子團在空間的排列油醛

不同，形成了兩種不能重

疊、互為鏡像的結(jié)構(gòu)

易錯題(03)常見有機物的別離、提純

混合物試劑別離方法主要儀器

甲烷(乙烯)濱水洗氣洗氣瓶

苯(乙苯)酸性高鈦酸鉀分液分液漏斗

溶液、NaOH溶液

乙醇(水)CaO蒸儲蒸儲燒瓶

浪乙烷(乙醇)水分液分液漏斗

醇(酸)NaOH溶液蒸鐲蒸儲燒瓶

硝基苯(HNO3、NaOH溶液分液分液漏斗

H2so4)

苯(苯酚)NaOH溶液分液分液漏斗

酯(酸或醇)飽和Na2c溶液分液分液漏斗

BrNaOH溶液分液分液漏斗

(Br2)

易錯題(04)有機化合物官能團確實定

(1)化學(xué)檢驗方法：

官能團試劑推斷依據(jù)

Br,的四氯化碳溶液紅棕色褪去

碳碳雙鍵或三鍵

酸性KMnC)4溶液紫色褪去

醇羥基Na有氫氣放出

銀氨溶液有銀鏡生成

醛基

新制CU(OH)2懸濁液磚紅色沉淀

FeCC溶液紫色

酚羥基

澳水有白色沉淀生成

紫色石蕊試液變紅

竣基

NaHCO3有CO2氣體生成

水解后，加稀硝酸和硝酸銀生成沉淀

鹵代煌(-X)

溶液

(2)物理檢驗方法：紫外光譜可用于確定分子中有無共瑰雙鍵；紅外光譜可用于確定分子中有哪些官能

團；核磁共振譜分為氫譜和碳譜兩類。比方氫譜可以測定有機物分子中H原子在C骨架上的位置和數(shù)目,

進而推斷出有機化合物的C骨架結(jié)構(gòu)。

（3）重要官能團與熱點試劑的關(guān)系：

熱點試劑有機物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)推測

澳水烯、煥加成：酚取代；醛及含一CHO物質(zhì)的氧化；液態(tài)燃萃取

酸性KMnO4溶液烯、煥、醇、醛及含一CHO物質(zhì)、苯的同系物等氧化

NaOH（水溶液）鹵代燒、酯、油脂水解：瘦酸、酚、氨基酸的中和

NaOH（醇溶液）鹵代煌消去

濃H2s。4（加熱）醇和酸酯化（分子內(nèi)成環(huán)，分子間反響）；醇消去；醇分子之間脫水

稀H2s。4酯、二糖、多糖水解

Na醉、酚、竣酸、氨基酸等含一OH物質(zhì)的置換反響

低碳段酸、氨基酸復(fù)分解反響

NaHCO3

酚類顯色反響

FeCl3

銀氨溶液醛類、復(fù)原性糖、甲酸鹽、HCOOH、HCOOR等氧化反響

新制CU（OH）2（懸濁

醛類、復(fù)原性糖、HCOOH、HCOOR等氧化反響，低碳段酸的中和反響

液）

H2/催化劑烯、塊、芳香燒、醛（酮）等加成反響（復(fù)原反響）

。2/光煌取代反響

Br?（液嗅）/催化劑芳香燒苯環(huán)上的取代反響

碘水淀粉溶液顯色反響

典例分析

例1、歷史上最早應(yīng)用的復(fù)原性染料靛藍，其結(jié)構(gòu)簡式如下圖，以下關(guān)于靛藍的表達中錯誤的選項是

HO

A.由碳、氫、氧、氮四種元素組成

B.分子式是Ci6H14N2O2

C.屬于烽的衍生物

D.它含有碳碳雙鍵和鐐基

B（解析）由靛藍的結(jié)構(gòu)簡式可知，靛藍由碳、氫、氧、氮四種元素組成，A正確；B.由結(jié)構(gòu)可知，分子

中含有16個C原子、10個H原子、2個N原子、2個O原子，分子式為：C16H10N2O2,B錯誤；燒分子

中的氫原子被其他原子或者原子團所取代而生成的?系列有機化合物稱為燃的衍生物，由結(jié)構(gòu)可知，該有

機物含N、O元素，為燃的衍生物，C正確；由靛藍的結(jié)構(gòu)簡式可知，它含有碳碳雙鍵和城基，D正確。

例2、立體異構(gòu)包含順反異構(gòu)、對映異構(gòu)等.有機物M（2-甲基-2-丁醇）存在如下轉(zhuǎn)化關(guān)系，以下說

法錯誤的選項是（）

A.N分子不可能存在順反異構(gòu)

B.L的任一同分異構(gòu)體最多有1個手性碳原子

C.M的同分異構(gòu)體中，能被氧化為酮的醇有4種

D.L的同分異構(gòu)體中，含兩種化學(xué)環(huán)境氫的只有1種

OH

c2H5----C=CH->

C（解析）Mey,——d—CHj在濃硫酸作催化劑并加熱條件下發(fā)生消去反響生成|-或

CH,

CH）

H3CCH--CCHj

,N與HC1發(fā)生加成反響生成L,L能發(fā)生水解反響生成M,則L的結(jié)構(gòu)簡

CH,

Cl

式為—C—CHj。順反異構(gòu)是指化合物分子中由于具有自由旋轉(zhuǎn)的限制因素，使各個基團在空

C2H5—C=CH.HjC——CH=C—CH,

間的排列方法不同而出現(xiàn)的非對映異構(gòu)現(xiàn)象，?I'都不

存在順反異構(gòu)，A正確；手性碳原子是指與四個各不相同原子或基團相連的碳原子，L的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)

及手性碳原子（用x標記）為

C1,任一同分異構(gòu)體中最多含有1個手性碳原

子，B正確；當(dāng)與羥基相連的碳原子上只有.1個氫原子時，醇發(fā)生催化較化反響生成酮，羥基取代戊烷同

分異構(gòu)體中含有2個氫原子的碳原子上1個氫原子即滿足條件，滿足條件的結(jié)構(gòu)有:

，共3種，C錯誤；連接在同一碳原子上的氫原子等效，連接在同一碳原子上

的甲基等效，由B項解析可知，L的同分異構(gòu)體中，含有2種化學(xué)環(huán)境的氫原子的結(jié)構(gòu)為

D正確。

例3、2-甲基-2-氯丙烷是重要的化工原料，實驗室中可由叔丁醇與濃鹽酸反響制備，路線如下:

濃隼酸

水5%Na￡O3溶液

jI

CHj溫室

攪拌.分液囿洗滌.囿洗滌

HjC—C—CH

3反應(yīng)15分種

OH

叔丁醉水

蒸儲無水CaCb囿洗滌

_L有

一Sw機

相

一

2-甲基-2-氨丙烷

以下說法錯誤的選項是（）

A.由叔丁醇制備2-甲基-2-氯丙烷的反響類型為取代反響

B.用5%Na2cCh溶液洗滌分液時，有機相在分液漏斗的下層

C.無水CaCl2的作用是除去有機相中殘存的少量水

D.蒸儲除去剩余反響物叔丁醇時，產(chǎn)物先蒸儲出體系

B（解析）比照反響物和產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)可得,C1原子取代了一0H,所以反響類型為取代反響,A正確;用

5%Na2c溶液洗滌分液時，由于有機物2-甲基-2-氯丙烷的密度小了水，則有機相在分液漏斗的上層,B錯誤;

無水CaCh與水結(jié)合生成CaCbxHzO,是枯燥劑，其作用是除去有機相中殘存的少量水,C正確;2-甲基-2-氯丙

烷比叔丁醇的沸點低，所以產(chǎn)物先蒸儲出體系,D正確。

例4、某有機化合物A的相對分子質(zhì)量為136,分子式為C8H8。2。A分子中只含一個苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個

取代基，其紅外光譜和核磁共振氫譜如下圖。以下關(guān)于有機化合物A的說法中不正確的選項是（）

吸

收

強

度

A.有機化合物A屬于酯類化合物，在肯定條件下能發(fā)生水解反響

B.有機化合物A在肯定條件下可與3molH2發(fā)生加成反響

C.符合題意的有機物只有1種

D.A的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)和竣基的化合物只有1種

D（解析）苯環(huán)上只有一個取代基，則苯環(huán)上有三種氫原子，苯基（C6H5—）的相對分子質(zhì)量是77,則取代基的

相對分子質(zhì)量是59,依據(jù)核磁共振氫譜可知，有機化合物A中含有四種氫原子,故取代基上的氫原子是等效

O

的，再依據(jù)紅外光譜可推斷,A的結(jié)構(gòu)簡式是CH3T-B、C均正確。符合題意的

例5、環(huán)己烯是重要的化工原料。其實驗室制備流程如下:

.有機相丁^77不

卜煤過濾操作3

△環(huán)己烯胞和代，水

一作I"粗產(chǎn)品一操作2’（沸點83'C）

?水相（奔去）

（沸點161

答復(fù)以下問題：

I.環(huán)己烯的制備與提純

（1）原料環(huán)己醇中假設(shè)含苯酚雜質(zhì)，檢驗試劑為，現(xiàn)象為

（2）操作1的裝置如下圖（加熱和夾持裝置已略去）。

①燒瓶A中進行的可逆反響化學(xué)方程式為，濃硫酸也可作該反響

的催化劑，選擇FeCb6H2。而不用濃硫酸的原因為（填序號）。

a.濃硫酸易使原料炭化并產(chǎn)生S02

b.FeCb6H2O污染小、可循環(huán)使用，符合綠色化學(xué)理念

c.同等條件下，用FeCb6H2。比濃硫酸的平衡轉(zhuǎn)化率高

②儀器B的作用為?

（3）操作2用到的玻璃儀器是o

（4）將操作3（蒸儲）的步驟補齊:安裝蒸鐳裝置，參加待蒸儲的物質(zhì)和沸石,，棄去前福分，搜集

83。（2的儲分。

II.環(huán)己烯含量的測定

在肯定條件下，向ag環(huán)己烯樣品中參加定量制得的bmolB%與環(huán)己烯充分反響后，剩余的Br2與足量KI作

用生成b用cmolL-'的Na2s2O3標準溶液滴定，終點時消耗Na2s2O3標準溶液vmL（以上數(shù)據(jù)均已扣除干擾

因素）。

測定過程中，發(fā)生的反響如下：

①Bo+0-*O-Br

②Br2+2KI=12+2KBr

③b+2Na2szC^^^^Nal+Na2s4。6

（5）滴定所用指示劑為。樣品中環(huán)己烯的質(zhì)量分數(shù)為（用字母表示）。

（6）以下情況會導(dǎo)致測定結(jié)果偏低的是（填序號）。

a.樣品中含有苯酚雜質(zhì)

b.在測定過程中局部環(huán)己烯揮發(fā)

c.Na2s2O3標準溶液局部被氧化

(答案)(l)FeCh溶液溶液顯紫色

OH

入FeCh?6HQ.個

5

⑵①U△"U+H2Oa、b②減少環(huán)己醇蒸出

(3)分液漏斗、燒杯

(4)通冷凝水，加熱

(5)淀粉溶液匚―二8二

9

(6)b、c

(解析)I.(1)檢驗苯酚的首選試劑是FeCb溶液，原料環(huán)己醉中假設(shè)含有苯酚，參加FeCb溶液后，溶

液將顯示紫色。

(2)①從題給的制備流程可以看出，環(huán)己醇在FeCb6H2。的作用下，反響生成了環(huán)己烯，比照環(huán)己醇和

環(huán)己烯的結(jié)構(gòu)，可知發(fā)生了消去反響，反響方程式為：J

Fc<l,6H;O,注意生成的小分子水勿

漏寫，題目已明確提示該反響可逆，要標出可逆符號，F(xiàn)eCb6H2。是反響條件(催化劑)別漏標；此處用

FeChPHzO而不用濃硫酸的原因分析中：a項合理，因濃硫酸具有強脫水性，往往能使有機物脫水至炭

化，該過程中放出大量的熱，又可以使生成的炭與濃硫酸發(fā)生反響：C+2H2so乂濃)獸=

CO2t+SO2t+2H2O；b項合理，與濃硫酸相比，F(xiàn)eCb6H2。對環(huán)境相對友好，污染小，絕大局部都可以回

收并循環(huán)使用，更符合綠色化學(xué)理念；c項不合理，催化劑并不能影響平衡轉(zhuǎn)化率。

②儀器B為球形冷凝管，該儀器的作用除了導(dǎo)氣外，主要作用是冷凝回流，盡可能減少加熱時反響物環(huán)己

醇的蒸出，提高原料環(huán)己醉的利用率。

(3)操作2完成了互不相溶的兩種液體的別離，應(yīng)是分液操作，分液操作時需要用到的玻璃儀器主耍有

分液漏斗和燒杯。

(4)題目中已明確提示了操作3是蒸錨操作。蒸播操作在參加藥品后，要先通冷凝水，再加熱：如先加

熱再通冷凝水，必有一局部儲分沒有來得及被冷凝，造成浪費和污染；

II.(5)因滴定的是碘單質(zhì)的溶液，所以選取淀粉溶液比擬適宜；依據(jù)所給的②式和③式，可知剩余的Br?

與反響消耗的Na2s2O3的物質(zhì)的量之比為1：2,所以剩余BR的物質(zhì)的量為：n(Br2)余=一xcmol?L-

2

cvCV

1xvmLx10_3LmL-1=-----mol,反響消耗的Bn的物質(zhì)的量為(b------)mol,據(jù)反響①式中環(huán)己烯與漠

2000-2000

cvCV

單質(zhì)1：1反響，可知環(huán)己烯的物質(zhì)的量也為(b------)mol,其質(zhì)量為b-------)><82g,所以ag樣品

20002000

中環(huán)己烯的質(zhì)量分數(shù)為：(6-2000)><820

a

(6)澳與苯酚可以發(fā)生取代反響，使測定結(jié)果偏高,a項錯誤;環(huán)己烯揮發(fā),剩余的澳增多，消耗較多的

Na2s2O3,測定結(jié)果偏低,b項正確;Na2s2O3標準溶液濃度降低，消耗量增大，測定結(jié)果偏低,c項正確。

易錯題通關(guān)

1.(2022?北京?高考試題)我國科學(xué)家提出的聚集誘導(dǎo)發(fā)光機制已成為研究熱點之一、一種具有聚集誘導(dǎo)

發(fā)光性能的物質(zhì)，其分子結(jié)構(gòu)如下圖。以下說法不正確的選項是

COOH

A.分子中N原子有sp,sp3兩種雜化方法

B.分子中含有手性碳原子

C.該物質(zhì)既有酸性又有堿性

D.該物質(zhì)可發(fā)生取代反響、加成反響

2.(2022?湖北?高考試題)蓮藕含多酚類物質(zhì)，其典型結(jié)構(gòu)簡式如下圖。以下有關(guān)該類物質(zhì)的說法錯誤的

選項是

A.不能與溟水反響B(tài).可用作抗氧化劑

C.有特征紅外汲取峰D.能與Pc，+發(fā)生顯色反響

3.(2022?江蘇?高考試題)精細化學(xué)品Z是X與HBr反響的主產(chǎn)物，X—Z的反響機理如下:

Br

以下說法不正確的選項是

A.X與互為順反異構(gòu)體

B.X能使澳的CC1,溶液褪色

C.X與HBr反響有副產(chǎn)物Br生成

D.Z分子中含有2個手性碳原子

4.（2022?遼寧?高考試題）以下關(guān)于苯乙煥N〃的說法正確的選項是

A.不能使酸性KMnO」溶液褪色B.分子中最多有5個原子共直線

C.能發(fā)生加成反響和取代反響D.可溶于水

5.（2022?廣東?高考試題）我國科學(xué)家進行了如下圖的碳循環(huán)研究。以下說法正確的選項是

A.淀粉是多糖，在肯定條件下能水解成葡萄糖

B.葡萄糖與果糖互為同分異構(gòu)體，都屬于煌類

C.ImolCO中含有6.02x10"個電子

D.22.4182被復(fù)原生成101018

6.（2022?山東?高考試題）片崖柏素具天然活性，有酚的通性，結(jié)構(gòu)如圖。關(guān)于丫-崖柏素的說法錯誤的選

項是

,0

OH

Y-崖柏素

A.可與澳水發(fā)生取代反響

B.可與NaHCC>3溶液反響

C.分子中的碳原子不可能全部共平面

D.與足量H?加成后，產(chǎn)物分子中含手性碳原子

7.（2023?重慶?高考試題）我國化學(xué)家開創(chuàng)性提出聚集誘導(dǎo)發(fā)光（AIE）概念，HPS作為經(jīng)典的AIE分子,

可由如圖路線合成

以下表達正確的選項是

A.X中苯環(huán)上的一嗅代物有5種

B.ImoIX最多與7m01比發(fā)生加成反響

C.生成ImolHPS同時生成ImolLiCl

D.HPS可使酸性高鎰酸鉀溶液褪色

8.[2022?浙江?高考試題）以下說法不正確的選項是

A.乙醇和丙三醇互為同系物

B."C1和37cl互為同位素

C.和O3互為同素異形體

D.丙酮CH3—C—C%和環(huán)氧丙烷CH3CH—CH2互為同分異構(gòu)體

9.（2022,浙江?高考試題）染料木黃酮的結(jié)構(gòu)如圖，以下說法正確的選項是

A.分子中存在3種官能團

B.可與HBr反響

C.Imol該物質(zhì)與足量浸水反響，最多可消耗4moiBr?

D.Imol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反響，最多可消耗2moiNaOH

10.（2022?浙江?高考試題）以下物質(zhì)對應(yīng)的化學(xué)式正確的選項是

A.白磷：P2B.2-甲基丁烷：（CHJ2cHeH2cH,

C.膽磯：FeSO4.7H,OD.硬脂酸：C15H31COOH

11.（2022?全國?高考試題）輔酶QK,具有預(yù)防動脈硬化的成效，其結(jié)構(gòu)簡式如下。以下有關(guān)輔酶Q“）的說法

正確的選項是

A.分子式為C6°H90c>4B.分子中含有14個甲基

C.分子中的四個氧原子不在同一平面D.可發(fā)生加成反響，不能發(fā)生取代反響

12.（2022?四川巴中?一模）脫氫醋酸常用于生產(chǎn)食品保鮮劑，脫氫醋酸的制備方法如圖。以下說法錯誤的

（雙乙烯般）（脫氧醋酸）

ab

A.a分子中全部原子處于同一平面

B.a、b均能使溟水、酸性KMnCU溶液褪色

C.在肯定條件下，a、b均能與H2,發(fā)生加成反響

D.b與OH互為同分異構(gòu)體

13.（2022?湖南永州?一模）奧昔布寧具有解痙和抗膽堿作用，其結(jié)構(gòu)簡式如下圖。以下關(guān)于奧昔布寧的說

法正確的選項是

HO

OCH2c胃CCH,N(CH2CH3)2

A.分子式為C22H30NO3

B.分子中碳原子軌道雜化類型有2種

C.能和Br2發(fā)生取代反響和加成反響

D.Imol該物質(zhì)最多能與2moiNaOH反響

14.（2022?四川?成模擬預(yù)測）內(nèi)酯X在肯定條件下可轉(zhuǎn)化為Y,轉(zhuǎn)化路線如下圖。以下說法錯誤的

選項是

A.X的分子式為C13HQ2B.在肯定條件下Y可以與NaOH溶液反響

C.Y中共直線的原子最多有4個D.X的一氯代物有8種

15.（2022?海南?高考試題）化合物“E7974”具有抗腫瘤活性，結(jié)構(gòu)簡式如下，以下有關(guān)該化合物說法正確

的選項是

A.能使Br?的CC1」溶液褪色B.分子中含有4種官能團

C.分子中含有4個手性碳原子D.Imol該化合物最多與2moiNaOH反響

16.(2022?河北?高考試題)在EY沸石催化下，蔡與丙烯反響主要生成二異丙基蔡M和N。

以下說法正確的選項是

A.M和N互為同系物B.M分子中最多有12個碳原子共平面

C.N的一浪代物有5種D.蔡的二澳代物有10種

17.(2022?廣東?高考試題)基于生物質(zhì)資源開發(fā)常見的化工原料，是綠色化學(xué)的重要研究方向。以化合物

I為原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工產(chǎn)品，進而可制備聚丙烯酸內(nèi)酯類高分子材料。

(1)化合物I的分子式為,其環(huán)上的取代基是(寫名稱)。

(2)已知化合物H也能以ir的形式存在。依據(jù)ir的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測其可能的化學(xué)性質(zhì)，參考①的例

如，完成下表。

序號結(jié)構(gòu)特征可反響的試劑反響形成的新結(jié)構(gòu)反響類型

①-CH=CH-H2-CH2-CH2-加成反響

②氧化反響

———

③

————

(3)化合物IV能溶于水，其原因是

(4)化合物IV到化合物V的反響是原子利用率100%的反響，且ImolIV與Imol化合物a反響得到2molV

，則化合物a為o

X''Xs'c=o

(5)化合物VI有多種同分異構(gòu)體，其中含L結(jié)構(gòu)的有種，核磁共振氫譜圖上只有一組峰的

結(jié)構(gòu)簡式為。

(6)選用含二個峻基的化合物作為唯一的含氧有機原料，參考上述信息，制備高分子化合物VIII的單體。

CH3

水上一住

04、OCH2cH(CH3)2

vn

寫出vin的單體的合成路線(不用注明反響條件)。

18.(2022?全國?高考試題)左旋米那普倫是醫(yī)治成人重度抑郁癥的藥物之一，以下是其鹽酸鹽(化合物K)

的一種合成路線(局部反響條件已簡化，忽略立體化學(xué))：

K

已知：化合物F不能與飽和碳酸氫鈉溶液反響產(chǎn)生二氧化碳。

答復(fù)以下問題：

(1)A的化學(xué)名稱是。

(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為。

(3)寫出由E生成F反響的化學(xué)方程式<,

(4)E中含氧官能團的名稱為。

(5)由G生成H的反響類型為。

(6)1是一種有機物形成的鹽，結(jié)構(gòu)簡式為。

(7)在E的同分異構(gòu)體中，同時滿足以下條件的總數(shù)為種。

a)含有一個苯環(huán)和三個甲基；

b)與飽和碳酸氫鈉溶液反響產(chǎn)生二氧化碳；

c)能發(fā)生銀鏡反響，不能發(fā)生水解反響。

上述同分異構(gòu)體經(jīng)銀鏡反響后酸化，所得產(chǎn)物中，核磁共振氫譜顯示有四組氫(氫原子數(shù)量比為6：3：2：

1）的結(jié)構(gòu)簡式為

19.（2022?湖南永州?一模）化合物G是合成新冠病毒3cLpro酶抑制劑的一種中間物質(zhì)，其人工合成路線

如下:

（1）A的名稱為o

（2）E中含氧官能團的名稱為

（3）CTD的反響方程式為—

（4）已知含有毗咤環(huán)的物質(zhì)也具有芳香性，則符合以下條件的物質(zhì)C的同分異構(gòu)體有.種（不考

慮空間異構(gòu)）。

①分子中含有此咤環(huán)；②叱咤環(huán)上含有3個支鏈。

。（試劑和有機溶劑

任用，合成路線流程圖例如見此題題干）

20.（2022?新疆?博樂市高級中學(xué)（華中師大一附中博樂分校）三模）有機物L(fēng)具有清熱毒、去濕毒、祛瘀

毒的效果，對帶狀皰疹后遺癥神經(jīng)局部刺痛、辣痛、瘙癢等病癥有較好的療效，其合成路線如以下圖：

AHBr、IH?NaOH/H.O

催化劑/△'催化劑,C-------------->D

c5H8△催化劑＞

BE

/COOC2H5

H2C

-、-C-OO-C2-H5

NEtj?

(CHH16OS)

H

(C9Hg)

/COOCRi/COOCRi

RCHO+H2C——R—CH=C+H2O

'COOCRI、COOCR[

已知：I.

ffffPOffff

R—C—OH+R—C—OH>R—C-O-C-R+H2O

II.

III.RCONH,_RNH2

(1)A的系統(tǒng)命名為。

(2)B中所含官能團的名稱為。

(3)寫出C-D的化學(xué)方程式；D生成E的反響類型為。

(4)已知F-G發(fā)生的是加成反響，請寫出G的結(jié)構(gòu)簡式。

(5)1的結(jié)構(gòu)簡式為。

(6)M是J的同分異構(gòu)體，則符合以下條件的M有種(不包含J)。

①與J具有完全相同的六元環(huán)結(jié)構(gòu)

②環(huán)上的取代基數(shù)目和J相同

(7)已知J-K的反映分兩步進行：第一步，J與氨水反映生成P,第二步，P酸化生成K,寫出K的結(jié)構(gòu)簡

式。

參考答案

c—2

1.B（詳解）A.該有機物中從左往右第一個N原子有一個孤對電子和兩個。鍵，為SP雜化：第二個N

原子有一個孤對電子和三個。鍵，為SP，雜化，A正確;

B.手性碳原子是指與四個各不相同原子或基團相連的碳原子，該有機物中沒有手性碳原子，B錯誤;

/-

—N

C.該物質(zhì)中存在峻基，具有酸性；該物質(zhì)中還含有\(zhòng)一,具有堿性，C正確:

D.該物質(zhì)中存在苯環(huán)可以發(fā)牛.加成反響，含有甲基可以發(fā)生取代反響，D正確；

應(yīng)選B?

2.A（詳解）A.苯酚可以和濱水發(fā)生取代反響，取代位置在酚羥基的鄰、對位，同理該物質(zhì)也能和溟水

發(fā)生取代反響，A錯誤；

B.該物質(zhì)含有酚羥基，酚羥基簡單被氧化，故可以用作抗氧化劑，B正確；

C.該物質(zhì)紅外光譜能看到有0-H鍵等，有特征紅外汲取峰，C正確；

D.該物質(zhì)含有酚羥基，能與鐵離子發(fā)生顯色反響，D正確：

故答案選A。

On

3.D（詳解）A.X與、?/互為順反異構(gòu)體，故A正確；

B.X中含有碳碳雙鍵，故能使浪的CC1,溶液褪色，故B正確；

rrv

C.X是不對稱烯燒，與HBr發(fā)生加成反響還可以生成Br,故C正確；

Br

D.Z分子中含有的手性碳原子如圖：,含有1個手性碳原子，故D錯誤；

應(yīng)選D。

4.C（詳解）依據(jù)苯環(huán)的性質(zhì)推斷可以發(fā)生氧化、加成、取代反響；依據(jù)碳碳叁鍵的特點推斷可發(fā)生加成

反響，能被酸性高鐳酸鉀鉀氧化，對于共線可依據(jù)有機碳原子的雜化及官能團的空間結(jié)構(gòu)進行推斷；

A.苯乙快分子中含有碳碳三鍵，能使酸性溶液褪色，A錯誤;

456

C-C-H

B.如下圖,,苯乙塊分子中最多有6個原子共直線，B錯誤;

C.苯乙煥分子中含有苯環(huán)和碳碳三鍵，能發(fā)生加成反響，苯環(huán)上的氫原子能被取代，可發(fā)生取代反響，

c正確；

D.苯乙快屬于燒，難溶于水，D錯誤；

應(yīng)選答案C；

5.A（詳解）A.淀粉是由葡萄糖分子聚合而成的多糖，在肯定條件下水解可得到葡萄糖，故A正確；

B.葡萄糖與果糖的分子式均為C6Hl2。6,結(jié)構(gòu)不同，二者互為同分異構(gòu)體，但含有0元素，不是燒類，

屬于燃的衍生物，故B錯誤：

C.一個CO分子含有14個電子，則ImolCO中含有14x6.02x1023=8.428x1024個電子，故c錯誤;

D.未指明氣體處于標況下，不能用標況下的氣體摩爾體積計算其物質(zhì)的量，故D錯誤；

答案選A。

6.B（詳解）由題中信息可知，上崖柏素中碳環(huán)具有類苯環(huán)的共輒體系，其分子中羥基具有類似的酚羥基

的性質(zhì)。此外，該分子中還有鎂基可與氫氣發(fā)生加成反響轉(zhuǎn)化為脂環(huán)醇。

A.酚可與澳水發(fā)生取代反響，y-崖柏素有酚的通性，且上崖柏素的環(huán)上有可以被取代的H,故丫-崖柏素

可與澳水發(fā)生取代反響，A說法正確；

B.酚類物質(zhì)不與NaHCCh溶液反響，Y-崖柏素分子中沒有可與NaHCCh溶液反響的官能團，故其不可與

NaHCO?溶液反響，B說法錯誤；

C.上崖柏素分子中有一個異丙基，異丙基中間的碳原子與其相連的3個碳原子不共面，故其分子中的碳

原子不可能全部共平面，C說法正確；

OH

D."崖柏素與足量H2加成后轉(zhuǎn)化為I,產(chǎn)物分子中含手性碳原子〔與羥基相連的C原

子是手性碳原子），D說法正確；

綜上所述，此題選B。

7.D（詳解）A.X中苯環(huán)上有3種H原子，則X中苯環(huán)上的一漠代物有3種，A項錯誤；

B.X中含兩個苯環(huán)和1個碳碳三鍵，ImoIX最多與8mo舊2發(fā)生加成反響，B項錯誤；

C.比照HPS與Y的結(jié)構(gòu)簡式，Y與（C6HsbSiCb反響生成ImolHPS的同時生成2moiLiCI,C項錯誤;

D.HPS中含碳碳雙鍵，可使酸性KMnCU溶液褪色，D項正確；

答案選D。

8.A（詳解）A.結(jié)構(gòu)相似，組成上相差假設(shè)干個CH2原子團的有機化合物為同系物，乙醇（CH3cH?0H）

是飽和一元醇，丙三醇是飽和三元醇，兩者所含官能團數(shù)目不同，不互為同系物，A錯誤；

B.質(zhì)子數(shù)相同、中子數(shù)不同的同種元素互為同位素，35cl的質(zhì)子數(shù)為17,中子數(shù)為18,37cl的質(zhì)子數(shù)為

17,中子數(shù)為20,兩者質(zhì)子數(shù)相同、中子數(shù)不同，互為同位素，B正確；

C.由同種元素組成的不同的單質(zhì)互為同素異形體，。2和是由氧元素組成的不同的單質(zhì)，兩者互為同素

異形體，c正確；

D.分子式相同、結(jié)構(gòu)不同的化合物互為同分異構(gòu)體，丙酮和環(huán)氧丙烷的分子式相同、結(jié)構(gòu)不同，兩者互

為同分異構(gòu)體，D正確；

答案選A。

9.B（詳解）A.依據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知分子中含有酚羥基、炭基、醒鍵和碳碳雙鍵，共四種官能團，A錯

誤；

B.含有碳碳雙鍵，能與HBr發(fā)生加成反響，B正確；

C.酚羥基含有四種鄰位或?qū)ξ籋,其它碳碳雙鍵能和單質(zhì)嗅發(fā)生加成反響，所以最多消耗單質(zhì)濱5m01,

C錯誤；

D.分子中含有3個酚羥基，所以最多消耗3moiNaOH,D錯誤；

答案選B。

10.B（詳解）A.白磷的化學(xué)式為：PSA不合題意；

B.2-甲基丁烷的結(jié)構(gòu)簡式為：（CH3）?CHCH2cH3,B符合題意；

C.膽帆的化學(xué)式為：CUSO4-5H2O,而FeSO,〃H?。是綠帆的化學(xué)式，C不合題意；

D.硬脂酸的化學(xué)式為：CI7H35COOH,而C|5H30OOH是軟脂酸的化學(xué)式，D不合題意；

故答案為：B。

11.B（詳解）A.由該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子式為C59H90O4,A錯誤；

B.由該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式可知，鍵線式端點代表甲基，10個重復(fù)基團的最后一個連接H原子的碳是甲基，

故分子中含有1+1+1+10+1=14個甲基，B正確；

C.雙鍵碳以及與其相連的四個原子共面，撥基碳采取Sp2雜化，皴基碳原子和與其相連的氧原子及其它兩

個原子共面，因此分子中的四個氧原子在同一平面上，C錯誤；

D.分子中有碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反響，分子中含有甲基，能發(fā)生取代反響，D錯誤；

答案選B。

12.A（詳解）A.a分子中含有1個單鍵碳，不可能全部原子處于同一平面，故A錯誤；

B.a、b分子中都含有碳碳雙鍵，均能使濱水、酸性KMnC>4溶液褪色，故B正確；

C.在肯定條件下，a中的碳碳雙鍵、b中的碳碳雙鍵和酮鍛基均能與H2發(fā)生加成反響，故C正確；

0H

D.b與c、。八Xc分子式都是CgHQ,結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，故D正確：

選A。

13.C（詳解）A.由圖可知，分子式為C22H3|NC>3,A錯誤；

B.苯環(huán)中碳為sp2雜化、支鏈中飽和碳為sp2雜化、碳碳叁鍵兩端碳為sp雜化，分子中碳原子軌道雜化類

型有3種，B錯誤；

C.分子中支鏈氫能和B>發(fā)生取代反響，碳碳叁鍵能和漠發(fā)生加成反響，C正確；

D.酯基能和氫氧化鈉反響、羥基不和氫氧化鈉反響，Imol該物質(zhì)最多能與ImolNaOH反響，D錯誤。

應(yīng)選C。

14.C（詳解）A.由內(nèi)酯X的結(jié)構(gòu)式可知其分子式為Ci3HQ2,故A正確，不符合題意；

B.Y中含有酚羥基和酯基，在肯定條件下可以與NaOH溶液反響，故B正確，不符合題意：

Y中共直線的原子最多有6個，如下圖,故C錯誤，符合題意;

D.X中含有8種氫原子，因此X的氯代物有8種，故D正確，不符合題意：

應(yīng)選C。

15.AB（詳解）A.依據(jù)結(jié)構(gòu)，“E7974”含有碳碳雙鍵，可使Br?的CCI4溶液褪色，A正確;

B.由結(jié)構(gòu)簡式可知，分子中含有如圖其中有兩個酰胺基，共4種官能團,

B正確；

C.連有4個不同基團的飽和碳原子是手性碳原子，因此化合物“E7974"含有的手性碳原子如圖

COOH

N

H

，共3個，C錯誤;

COOH

D.分子中均能與NaOH溶液反響，故Imol該化合物最

多與3moiNaOH反響，D錯誤;

答案選ABo

16.CD(詳解)A.由題中信息可知，M和N均屬于二異丙基蔡，兩者分子式相同，但是其結(jié)構(gòu)不同,

故兩者互為同分異構(gòu)體，兩者不互為同系物，A說法不正確:

B.因為蔡分子中的10個碳原子是共面的，由于單鍵可以旋轉(zhuǎn)，異丙基中最多可以有2個碳原子與苯環(huán)共

面，因此，M分子中最多有14個碳原子共平面，B說法不正確;

C.N分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的H,因此其一溟代物有5種，C說法正確;

D.蔡分子中有8個H,但是只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的H(分別用a、。表示，其分別有.4個)，依據(jù)定一

議二法可知，假設(shè)先取代a,則取代另一個H的位置有7個；然后先取代1個仇然后再取代其他B，有

3種，因此，蔡的二嗅代物有10種，D說法正確;

此題選CDo

17.(1)C5H4O2醛基

(2)-CHOO2-COOH-COOHCH3OH-COOCH3酯化反響(取代反響)

(3)IV中段基能與水分子形成分子間氫鍵

(4)乙烯

（解析）（1）依據(jù)化合物I的結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子式為C5H4。2；其環(huán)上的取代基為醛基，故答案為：

C5H4。2；醛基;

（2）②化合物ir中含有的-CHO可以被氧化為-COOH,故答案為：-CHO；02；-COOH；

③化合物ir中含有-COOH,可與含有羥基的物質(zhì)（如甲醇）發(fā)生酯化反響生成酯，故答案為：-COOH；

CH3OH；-COOCHJ；酯化反響（取代反響）；

（3）化合物IV中含有竣基，能與水分子形成分子間氫鍵，使其能溶于水，故答案為：IV中粉基能與水分

子形成分子間氫鍵：

[4）化合物IV到化合物V的反響是原子利用率100%的反響，且1moliv與1mola反響得到2moiV,則a

的分子式為C2H4,為乙烯，故答案為：乙烯；

⑸化合物W的分子式為冽。其同分異構(gòu)體中含，c=°,則符合條件的同分異構(gòu)體有

oO

H-C-CH2cH3和H3C—C—CH3,共2種，其中核磁共振氫譜中只有一組峰的結(jié)構(gòu)簡式為

OO

IIII

HsC—C—CH3,故答案為：H3C—C—CH3；

（6）依據(jù)化合物VHI的結(jié)構(gòu)簡式可知，其單體為，其原料中的含氧有機物只有

COOH

和發(fā)生酯化反響得到目標產(chǎn)物，則合成路線為

,故答案為:

18.(1)3-氯丙烯

(4)羥基、竣基

A發(fā)生氧化反響生成B,B與C在NaN出、甲苯條件下反響生成D,比照B、D的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合C的分

—CH2CN

子式C8H7N,可推知C的結(jié)構(gòu)簡式為?；D與30%Na2c。3反響后再酸化生成E,E在濃

硫酸、甲苯條件下反響生成F,F不能與飽和NaHCOs溶液反響產(chǎn)生C02,F中不含竣基，F(xiàn)的分子式為

CuHioCh，F(xiàn)在E的根底上脫去1個H2O分子，說明E發(fā)生分子內(nèi)酯化生成F,則F的結(jié)構(gòu)簡式為

°。；F與(C2HshNH在AlCb、甲苯條件下反響生成G,G與SOCb、甲苯反響生成H,H的

分子式為Ci5H20CINO,H與I反響生成J,結(jié)合G、J的結(jié)構(gòu)簡式知，H的結(jié)構(gòu)簡式為\

O

I的分子式為C8H4KNO2,1是一種有機物形成的鹽，貝也的結(jié)構(gòu)簡式為O。

(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為CHLCHCHZCL屬于氯代烯燒，其化學(xué)名稱為3-氯丙烯：答案為：3-氯丙烯。

OH

(4)E的結(jié)構(gòu)簡式為HOOC，其中含氧官能團的名稱為(醇)羥基、竣基；答案為：羥基、

竣基。

H的結(jié)構(gòu)簡式為,G與SOCL發(fā)生取代反響

(6)依據(jù)分析，I的