《藥物化學》課程標準

《藥物化學》課程標準課程名稱/課程代碼：藥物化學/A0203030課程類別：專業(yè)核心課程學時：48學時（其中線上教學環(huán)節(jié)學時：8學時；實驗教學環(huán)節(jié)學時：16學時）學分：3學分考核方式：考查適用專業(yè)：藥學（專升本）先修課程：無機化學、有機化學建議開課學期：第1學期開課部門：制藥工程與生物技術(shù)學院、化妝品學院主撰人（簽名）：審核人（簽名）：時間：2023年9月10日時間：2023年9月11日一、課程簡介與定位（一）課程簡介本課程是是一門闡明化學藥物的理化性質(zhì)、合成化學藥物、發(fā)現(xiàn)與發(fā)明新藥、研究藥物分子與生物大分子之間相互作用規(guī)律的綜合性學科，是藥學等涉藥相關(guān)專業(yè)的專業(yè)核心課程，適用于藥學、藥物制劑、藥物分析、制藥工程技術(shù)等專業(yè)的學習，主要學習各類化學藥物的發(fā)現(xiàn)和發(fā)展過程、化學結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)、構(gòu)效關(guān)系、體內(nèi)代謝、合成制備、新藥研發(fā)的方法及原理等內(nèi)容。（二）課程定位本課程的先修課程是無機化學、有機化學等課程，后續(xù)課程包括藥物分析、生物藥物應用、臨床治療學等專業(yè)核心課程。本課程研究內(nèi)容包含化學科學和生命科學的內(nèi)容，既闡明化學藥物的化學結(jié)構(gòu)特征和與此緊密聯(lián)系的理化性質(zhì)，同時又涉及藥物進入體內(nèi)后的生物效應、生物轉(zhuǎn)化等化學–生物學內(nèi)容，是涉藥專業(yè)各個學科間的連接橋梁和基石。本課程的學習使學生了解各類藥物發(fā)展過程，掌握藥物的化學結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)、體內(nèi)代謝過程、化學合成途徑，能為化學藥物的合成制備、劑型選擇、貯存保管、分析檢測、臨床應用等科學合理利用提供強大的理論基礎(chǔ)。二、課程設(shè)計思路和課程目標（一）設(shè)計思路本課程總體設(shè)計遵循如下兩個原則：一是根據(jù)當今世界疾病流行趨勢選擇性的介紹臨床常用治療藥物，如教學內(nèi)容包含心血管系統(tǒng)藥物、抗感染藥物、抗腫瘤藥物等教學單元；二是各個單元的學習內(nèi)容中均由經(jīng)典藥物和最新進展兩部分內(nèi)容組成；保留部分較為經(jīng)典藥物，如經(jīng)典的解熱鎮(zhèn)痛非甾體抗炎藥對乙酰氨基酚、經(jīng)典的鎮(zhèn)靜催眠藥物地西泮雖然屬于老藥，但是由于其化學結(jié)構(gòu)和理化性質(zhì)的內(nèi)容非常系統(tǒng)和具有代表性，可以起到以點帶面、舉一反三的示范作用；最新進展是將學科行業(yè)發(fā)展的新藥、新理念、新方法、新工藝等新內(nèi)容融入課程教學中，如抗癲癇藥物中的GABA類似物、抗抑郁藥物中的基于新作用靶點的抗抑郁新藥、分子靶向抗腫瘤藥物、基于結(jié)構(gòu)的藥物設(shè)計、基于EHS理念的酶法合成化學藥物等內(nèi)容?！端幬锘瘜W》課程在第1學期開出，理論課時為32學時，實踐課時為16學時，理論與實踐的學時比例為2：1。課程的主要內(nèi)容包括：常見化學藥物的研究新進展、結(jié)構(gòu)類型、構(gòu)效關(guān)系、新藥研發(fā)的方法及原理；典型化學藥物的名稱、化學結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)、體內(nèi)代謝、合成制備方法、臨床應用，尤其是需要厘清典型化學藥物的化學結(jié)構(gòu)與理化性質(zhì)、化學穩(wěn)定性、體內(nèi)代謝、作用特點之間的內(nèi)在聯(lián)系。根據(jù)教學目標，通過掌握、熟悉、了解三個層次展現(xiàn)課程的具體內(nèi)容及應達到的目標。本課程采用線上線下混合式教學模式，充分利用線上資源進行線上教學視頻學習、線上測驗、線上作業(yè)、線上討論等等，提高教學效果和教學質(zhì)量。在教學方法上，主要采用化學結(jié)構(gòu)剖析法、案例法、線上討論法、實操法等不同的教學方法，培養(yǎng)學生的應用知識的能力和操作技能。在整個授課過程中，重點訓練學生的藥物化學式的思維，始終把握藥物的化學結(jié)構(gòu)，以結(jié)構(gòu)為中心，由結(jié)構(gòu)輻射及關(guān)聯(lián)到藥物的命名、性質(zhì)、穩(wěn)定性、構(gòu)效關(guān)系、體內(nèi)代謝及結(jié)構(gòu)修飾等。本課程為考查課，考試形式為線上閉卷考或者線下閉卷考。本課程教學評價分為線下課堂教學過程、線上網(wǎng)絡學習評價、及期末考試三部分構(gòu)成，其中線下課堂教學過程、線上網(wǎng)絡學習評價兩項的權(quán)重和為50%，期末考試權(quán)重50%。（二）課程目標通過《藥物化學》課程的學習，學生系統(tǒng)的掌握藥物化學知識，建立藥物化學式的思維方式，并能將藥物化學知識應用于解決化學藥物的制備、劑型選擇、分析檢驗、儲存保管、臨床應用等科學合理利用過程中的專業(yè)問題。具體目標概述如下：1.能力目標能根據(jù)化學藥物的化學結(jié)構(gòu)推測其理化性質(zhì)，包括推測溶解性能、藥物穩(wěn)定性和設(shè)計化學方法進行鑒別等等；能應用藥物化學知識，分析解決化學藥物的制備、制劑、分析檢測、貯存保管及臨床使用等過程中的問題，即學會解決化學藥物的劑型選擇、分析檢驗方法的確立、貯存保管、藥物間的配伍禁忌及科學合理用藥等專業(yè)問題；能根據(jù)藥物的合成制備工藝及藥物鑒別方法進行實驗操作并得到合理的實驗結(jié)果，具備一定的動手能力以及觀察、分析和解決實際問題的能力。2.知識目標掌握代表（重點）藥物的名稱、化學結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)、體內(nèi)代謝、合成制備、臨床用途；掌握化學結(jié)構(gòu)與理化性質(zhì)、體內(nèi)代謝、作用特點之間的內(nèi)在關(guān)系；掌握理化性質(zhì)與劑型選擇、分析檢驗、儲存保管、臨床應用等之間的內(nèi)在聯(lián)系；熟悉常用藥物的發(fā)展概況、化學結(jié)構(gòu)類型、構(gòu)效關(guān)系；熟悉部分代表藥物的合成路線；了解與新藥研究、藥物新進展、藥物作用機制相關(guān)的基礎(chǔ)知識。3.素質(zhì)目標具有正確的藥學核心價值觀：藥物旨在救人，不在求利；這句話看似矛盾，實則不然，如果我們能牢牢記住這句話，并且踐行它，那么我們就能研發(fā)、生產(chǎn)出更高品質(zhì)的藥品，就能利用藥物更好的治病救人，利潤就會隨之滾滾而來；我們要牢記并在工作學習中踐行“藥物旨在救人，不在求利”的核心價值觀；具有藥學EHS理念：在藥物研發(fā)、生產(chǎn)制備、使用過程中遵循安全、綠色、環(huán)保、健康的理念；具有科學的思維方法：包括藥物化學式的邏輯思維方法，即能根據(jù)化學結(jié)構(gòu)推測出理化性質(zhì)；也包括創(chuàng)新思維方法，改進原有事物也是一種創(chuàng)新，通過模仿藥研發(fā)案例的學習培育創(chuàng)新理念和創(chuàng)新思維方法；具有科學合理利用化學藥物的理念，并且能精準、深刻理解科學合理利用化學藥物的內(nèi)涵。三、課程內(nèi)容與教學要求教學單元一緒論（一）教學內(nèi)容1．藥物化學研究的對象和任務2．藥物化學發(fā)展概況3．新藥研究的基本原理和方法（二）教學要求教學單元二藥物代謝（一）教學內(nèi)容藥物代謝概述藥物代謝的酶第Ⅰ相生物轉(zhuǎn)化第Ⅱ相生物轉(zhuǎn)化（二）教學要求1．掌握藥物代謝的定義、藥物代謝的類型，掌握第Ⅰ相生物轉(zhuǎn)化和第Ⅱ相生物轉(zhuǎn)化的反應類型及特點。2．熟悉藥物代謝的酶，包括細胞色素P450酶系、還原酶系、過氧化物酶和單加氧酶、水解酶。3．了解藥物代謝在藥物研究中的作用。4．課程思政要求：通過不同化學結(jié)構(gòu)特征的藥物在體內(nèi)產(chǎn)生的不同途徑的代謝反應的案例學習，樹立和強化藥物化學式的思維；通過不同的藥物代謝特點對藥物利用的影響案例的學習，樹立科學合理利用化學藥物的理念；通過藥物藥物的體內(nèi)代謝發(fā)現(xiàn)新藥的案例的學習，培育創(chuàng)新理念和創(chuàng)新思維方法。教學單元三作用于中樞神經(jīng)系統(tǒng)的藥物（一）教學內(nèi)容1．鎮(zhèn)靜催眠藥2．抗癲癇藥物3．抗精神病藥4．抗抑郁藥物（二）教學要求1．掌握代表性藥物地西泮、奧沙西泮、苯妥英鈉、磷苯妥英鈉、卡馬西平、氯丙嗪、奮乃靜、氟哌啶醇、氯氮平、丙咪嗪、氟西汀等代表藥物的化學結(jié)構(gòu)、名稱、理化性質(zhì)、體內(nèi)代謝途徑、臨床應用；掌握苯妥英鈉的綠色合成方法，掌握氯丙嗪、卡馬西平、氟哌啶醇、丙咪嗪、氟西汀的合成。2．熟悉苯二氮?類鎮(zhèn)靜催眠藥的分類、作用機制及其它苯二氮?類鎮(zhèn)靜催眠藥；熟悉其它新型鎮(zhèn)靜催眠藥唑吡坦、扎來普隆；熟悉抗癲癇藥物的分類、作用機制及其它抗癲癇藥物；熟悉抗精神失常藥的分類、作用機制及其它抗精神病藥物；熟悉抗抑郁藥物的分類、作用機制及其它抗抑郁藥物；3．了解鎮(zhèn)靜催眠藥、抗癲癇藥、抗精神病藥、抗抑郁藥物的研究進展；4．課程思政要求：通過以上代表藥物的化學結(jié)構(gòu)和理化性質(zhì)的內(nèi)在聯(lián)系學習，樹立“藥物化學式”的思維方法；通過口服地西泮是否會影響生物利用度的臨床使用案例的學習，樹立科學合理利用化學藥物的理念；通過氯丙嗪用藥后在日光強烈照射下會發(fā)生嚴重的光化毒過敏反應的臨床應用案例的學習，樹立科學合理利用化學藥物的理念；通過對比苯妥英鈉的原合成方法和綠色合成方法的學習，樹立藥學EHS理念；通過實驗室合成苯妥英鈉的實操學習，樹立藥學EHS理念。教學單元四解熱鎮(zhèn)痛藥和非甾體抗炎藥（一）教學內(nèi)容1．解熱鎮(zhèn)痛及非甾體抗炎藥的概述2．解熱鎮(zhèn)痛藥乙酰水楊酸、對乙酰氨基酚3．非甾體抗炎藥4．選擇性COX—2抑制劑（二）教學要求1．掌握代表性藥物乙酰水楊酸的名稱、結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)、體內(nèi)代謝、合成方法及臨床用途；掌握對乙酰氨基酚的名稱、結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)、體內(nèi)代謝、合成及臨床用途；掌握保泰松、吲哚美辛、雙氯芬酸鈉、布洛芬、萘普生、吡羅昔康、塞來昔布的結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)、合成、體內(nèi)代謝及主要臨床用途；掌握電子等排體的概念；2．熟悉解熱鎮(zhèn)痛藥及非甾體抗炎藥的分類、常用藥物舒林酸、齊多美辛、芬布芬、吡洛芬、酮洛芬、萘丁美酮、氟比洛芬、舒多昔康、美洛昔康、伊索昔康、帕瑞昔布等的名稱、作用機制；3．了解解熱鎮(zhèn)痛藥及非甾體抗炎藥的發(fā)展歷史和概況；4.課程思政要求：通過以上代表性藥物的化學結(jié)構(gòu)和理化性質(zhì)的內(nèi)在聯(lián)系學習，樹立“藥物化學式”的思維方法；通過重復使用含對乙酰氨基酚的感冒藥具有潛在急性肝損傷的案例學習，樹立科學合理利用化學藥物的理念；通過萬絡事件的案例學習，樹立正確的藥學核心價值觀；通過對比乙酰水楊酸合成中使用的不同催化劑案例學習，以及通過BOOTS法和BHC法合成布洛芬的對比學習樹立藥學EHS理念。教學單元五鎮(zhèn)痛藥（一）教學內(nèi)容1．鎮(zhèn)痛藥的概述2．天然生物堿鹽酸嗎啡3．半合成鎮(zhèn)痛藥4.合成鎮(zhèn)痛藥（二）教學要求1．掌握代表性藥物鹽酸嗎啡、鹽酸哌替啶、鹽酸美沙酮的名稱、化學結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)、體內(nèi)代謝、臨床用途；掌握鹽酸哌替啶、鹽酸美沙酮的合成制備方法。2．熟悉阿片受體的三點模型、四點模型、阿片類藥物拮抗劑與激動劑空間結(jié)構(gòu)的差異；熟悉合成鎮(zhèn)痛藥的結(jié)構(gòu)類型；熟悉常見鎮(zhèn)痛藥：納洛酮、納曲酮、可待因、埃托啡、二氫埃托啡、左啡諾、噴他佐辛、芬太尼等藥物的名稱、化學結(jié)構(gòu)和臨床用途；熟悉半合成鎮(zhèn)痛藥的結(jié)構(gòu)改造途徑。3．了解鎮(zhèn)痛藥的研究進展，了解內(nèi)源性阿片樣鎮(zhèn)痛物質(zhì)；4.課程思政要求：通過以上代表性藥物的化學結(jié)構(gòu)和理化性質(zhì)的內(nèi)在聯(lián)系學習，樹立“藥物化學式”的思維方法；通過這類藥物的臨床應用的學習（具有成癮性，濫用后就成了毒品），樹立正確的藥學核心價值觀；通過美沙酮既是鎮(zhèn)痛藥又是海洛因成癮戒毒治療藥物的臨床使用案例的學習，樹立科學合理利用化學藥物的理念。教學單元六擬腎上腺素藥物（一）教學內(nèi)容1．擬腎上腺素藥物的概述2．苯乙胺類擬腎上腺素藥物3．苯異丙胺類擬腎上腺素藥物（二）教學要求1．掌握代表性藥物腎上腺素、去甲腎上腺素、異丙腎上腺素、偽麻黃堿的名稱、化學結(jié)構(gòu)、作用的受體、體內(nèi)代謝途徑及臨床應用；2．熟悉擬腎上腺素藥物的分類、構(gòu)效關(guān)系，熟悉偽麻黃堿相關(guān)物質(zhì)PPA和冰毒的結(jié)構(gòu)、作用；熟悉代表藥物鹽酸克侖特羅、沙丁胺醇、多巴酚丁胺、多巴胺等藥物的名稱、化學結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)、作用的受體、體內(nèi)代謝及臨床應用；3．了解腎上腺素受體的種類及激動后產(chǎn)生的效應；4.課程思政要求：通過以上代表藥物的化學結(jié)構(gòu)和理化性質(zhì)的內(nèi)在聯(lián)系學習樹立“藥物化學式”的思維方法；通過過克倫特羅、沙丁胺醇濫用成為瘦肉精的案例學習，樹立正確的藥學核心價值觀；通過非法購買含偽麻黃堿感冒藥并從中提取偽麻黃堿制備新型毒品———冰毒的案例學習，樹立正確的藥學核心價值觀。教學單元七心血管系統(tǒng)藥物（一）教學內(nèi)容1．心血管系統(tǒng)藥物的概述2.HMG—CoA還原酶抑制劑3．NO供體藥物4.鈣通道阻斷劑5．β—受體阻斷劑6．血管緊張素轉(zhuǎn)化酶抑制劑及血管緊張素Ⅱ受體拮抗劑7．鈉、鉀通道阻斷劑（二）教學要求1．掌握代表性藥物洛伐他汀、硝酸甘油、硝酸異山梨酯、硝苯地平、普萘洛爾、卡托普利、氯沙坦、普魯卡因胺、胺碘酮的名稱、化學結(jié)構(gòu)、體內(nèi)代謝、合成制備方法、作用的受體及臨床應用；掌握模仿藥的概念、掌握基于結(jié)構(gòu)的藥物設(shè)計概念；2．熟悉HMG—CoA還原酶抑制劑、NO供體藥物、鈣通道阻斷劑、β—受體阻斷劑、血管緊張素轉(zhuǎn)化酶抑制劑、血管緊張素Ⅱ受體拮抗劑、鈉鉀通道阻斷劑等各類藥物的作用機制；熟悉常見藥物美托洛爾、氨氯地平、普魯卡因胺、利多卡因、依那普利、賴諾普利、福辛普利、厄貝沙坦、纈沙坦、辛伐他汀、普伐他汀、瑞舒伐他汀、硝普鈉、嗎多明等的名稱、化學結(jié)構(gòu)、臨床用途；3．了解心血管系統(tǒng)藥物的分類，了解各類藥物的最新研究進展；4.課程思政要求：通過以上代表藥物的化學結(jié)構(gòu)和理化性質(zhì)的內(nèi)在聯(lián)系學習樹立“藥物化學式”的思維方法；通過血管緊張素轉(zhuǎn)化酶抑制劑模仿藥研發(fā)案例學習，培育創(chuàng)新理念和創(chuàng)新思維方法；通過血管緊張素Ⅱ受體拮抗劑模仿藥研發(fā)案例學習，培育創(chuàng)新理念和創(chuàng)新思維方法；通過NO供體藥物的模仿藥研發(fā)案例（特別是超級阿司匹林）的學習，培育創(chuàng)新理念和創(chuàng)新思維方法；通過HMG—CoA還原酶抑制劑的模仿藥研發(fā)案例的學習，培育創(chuàng)新理念和創(chuàng)新思維方法；通過拜斯亭事件案例的學習，樹立正確的藥學核心價值觀。教學單元八抗感染藥物（一）教學內(nèi)容1.喹諾酮類抗菌藥2.磺胺類抗菌藥3.抗病毒藥物：M2蛋白抑制劑、神經(jīng)氨酸酶抑制劑、干擾核酸復制的藥物、抗HIV藥物。4.抗生素：抗生素的定義、研究進展、分類、—內(nèi)酰胺類抗生素、大環(huán)內(nèi)酯類抗生素、四環(huán)素類抗生素、氨基糖苷類抗生素、氯霉素類抗生素。（二）教學要求1．掌握代表藥物諾氟沙星、氧氟沙星、磺胺嘧啶、磺胺甲噁唑、阿昔洛韋、利巴韋林、齊多夫定的名稱、化學結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)、體內(nèi)代謝、合成及臨床應用；掌握喹諾酮類抗菌藥和磺胺類抗菌藥的構(gòu)效關(guān)；掌握電子等排體、代謝拮抗、前藥、基于結(jié)構(gòu)的藥物設(shè)計的概念；掌握抗生素的定義；掌握代表性藥物青霉素鈉、氨芐西林、阿莫西林、頭孢氨芐、頭孢拉啶的化學結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)、體內(nèi)代謝、臨床應用；掌握掌握頭孢類抗生素和青霉素類抗生素穩(wěn)定性的差異及其內(nèi)在原因；掌握酶法合成阿莫西林；掌握大環(huán)內(nèi)酯類抗生素的紅霉素結(jié)構(gòu)特點以及結(jié)構(gòu)改造過程。2．熟悉常見喹諾酮類抗菌藥藥物環(huán)丙沙星、氧氟沙星、的結(jié)構(gòu)特點、理化性質(zhì)、體內(nèi)代謝、臨床應用；熟悉抗病毒藥物的分類；熟悉M2蛋白抑制劑、神經(jīng)氨酸酶抑制劑、干擾核酸復制的藥物、逆轉(zhuǎn)錄酶抑制劑、蛋白酶抑制劑、整合酶抑制劑等抗病毒藥物的作用機制；熟悉常用抗病毒藥物金剛烷胺、金剛乙胺、阿昔洛韋類似物、扎那米韋、奧司他韋、帕拉米韋、拉米夫定、恩曲他濱、司他夫定、沙奎那韋、利托那韋、茚地那韋、洛匹那韋、安普那韋、奈非那韋、拉替拉韋、多替拉韋、埃替拉韋的化學結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)、體內(nèi)代謝、臨床應用等；熟悉HAART療法；熟悉半合成青霉素的構(gòu)效關(guān)系；熟悉大環(huán)內(nèi)酯類抗生素的研究進展；熟悉常見大環(huán)內(nèi)酯類抗生素紅霉素、羅紅霉素、阿奇霉素的名稱、結(jié)構(gòu)特點、理化性質(zhì)及臨床應用；3．了解喹諾酮類抗菌藥及磺胺類抗菌藥的最新研究進展，了解喹諾酮類抗菌藥的按照化學結(jié)構(gòu)分類的類型，了解抗病毒藥物的分類；了解抗HIV藥物的研究進展、分類、作用機制；了解抗生素的研究進展、分類；了解—內(nèi)酰胺類抗生素的作用機制；了解常見—內(nèi)酰胺酶抑制劑的名稱、化學結(jié)構(gòu)；了解其它常見大環(huán)內(nèi)酯類抗生素；了解四環(huán)素類抗生素的結(jié)構(gòu)特征和常見四環(huán)素類抗生素名稱；了解氨基糖苷類抗生素的結(jié)構(gòu)特征和常見氨基糖苷類抗生素名稱；了解常見氯霉素類抗生素的結(jié)構(gòu)和名稱。4．課程思政要求：通過以上代表性藥物的化學結(jié)構(gòu)和理化性質(zhì)的內(nèi)在聯(lián)系學習，樹立“藥物化學式”的思維方法；通過喹諾酮類抗菌藥的模仿藥研發(fā)案例的學習，培育創(chuàng)新理念和創(chuàng)新思維方法；通過喹諾酮類抗菌藥禁用于兒童、青少年、孕婦、老人等人群的臨床應用案例的學習，樹立科學合理利用化學藥物的理念；通過喹諾酮類抗菌藥輸液時候需要遮光的臨床應用案例的學習，樹立科學合理利用化學藥物的理念；通過服用喹諾酮類抗菌藥時不能日光照射的臨床應用案例的學習，樹立科學合理利用化學藥物的理念；通過蛋白酶抑制劑的研發(fā)案例，培育創(chuàng)新思維和創(chuàng)新理念；通過梅花K事件培育藥學核心價值觀；通過酶法合成阿莫西林和化學法合成阿莫西林的比較樹立藥學EHS理念；通過禮來公司在二戰(zhàn)期間無償將鏈霉素生產(chǎn)技術(shù)轉(zhuǎn)讓給其它國家用于抗結(jié)核病的事跡培育藥學核心價值觀。教學單元九抗腫瘤藥物（一）教學內(nèi)容1．抗腫瘤藥物的概述2．烷化劑3.抗代謝藥物4.天然抗腫瘤藥物5.分子靶向抗腫瘤藥物（二）教學要求1．掌握環(huán)磷酰胺、順鉑、氟尿嘧啶、依馬替尼的結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)、體內(nèi)代謝、合成及臨床應用；掌握紫杉醇的結(jié)構(gòu)特點；2．熟悉烷化劑的作用機理；熟悉抗代謝藥物的作用機理；熟悉氮芥、卡莫司汀、阿糖胞苷、甲氨蝶呤、硫嘌呤、噻替哌、白消安、吉非替尼、奧希替尼等的結(jié)構(gòu)、作用特點、體內(nèi)代謝及臨床應用；3.了解抗腫瘤藥物的分類和烷化劑結(jié)構(gòu)類型；了解紫杉醇的研究進展；了解其它抗腫瘤抗生素；了解其它抗腫瘤天然藥物、；4．課程思政要求：通過以上代表性藥物的化學結(jié)構(gòu)和理化性質(zhì)的內(nèi)在聯(lián)系學習，樹立“藥物化學式”的思維方法；通過分子靶向抗腫瘤藥物的學習，培育基于結(jié)構(gòu)的藥物設(shè)計理念，培育創(chuàng)新理念和創(chuàng)新思維。課時分配表章節(jié)與內(nèi)容教學時數(shù)理論教學實驗教學線下線上線下線上教學單元一緒論2000教學單元二藥物代謝3100教學單元三作用于中樞神經(jīng)系統(tǒng)的藥物32140教學單元四解熱鎮(zhèn)痛和非甾體抗炎藥2110教學單元五鎮(zhèn)痛藥11教學單元六擬腎上腺素藥物11教學單元七心血管系統(tǒng)藥物311教學單元八抗感染藥物51教學單元九抗腫瘤藥物40小計3216合計48實驗一抗癲癇藥苯妥英鈉的綠色合成（一）實驗內(nèi)容：1．安息香膠的合成及TLC檢測反應2．二苯基乙二酮的合成及TLC檢測反應3．苯妥英的合成及TLC檢測反應4．苯妥英鈉的制備4．苯妥英鈉的重結(jié)晶、干燥、測熔點（二）實驗要求：1．掌握苯妥英鈉合成的原理；2．掌握苯妥英鈉合成的操作技能；3.掌握TLC法跟蹤檢測反應的原理及技術(shù)；4．掌握苯妥英鈉重結(jié)晶的方法；5．掌握苯妥英鈉干燥、熔點測定方法；6.培養(yǎng)學生樹立EHS理念。實驗二解熱鎮(zhèn)痛藥物的鑒別（一）實驗內(nèi)容1．乙酰水楊酸的水解反應和酚羥基鑒別反應2．對乙酰氨基酚的酚羥基鑒別反應和重氮化—偶合反應（二）實驗要求1．掌握乙酰水楊酸、對乙酰氨基酚的定性鑒別原理；2．掌握乙酰水楊酸、對乙酰氨基酚的定性鑒別操作方法。實驗三心血管系統(tǒng)藥物的鑒別（一）實驗內(nèi)容1．硝苯地平的鑒別2．卡托普利的鑒別（二）實驗要求1．掌握硝苯地平、卡托普利的定性鑒別原理；2．掌握硝苯地平、卡托普利的定性鑒別操作方法。實驗課時分配表實驗項目課時備注實驗一抗癲癇藥苯妥英鈉的綠色合成14實驗二解熱鎮(zhèn)痛藥物的鑒別1實驗三心血管系統(tǒng)藥物的鑒別1合計16四、實施建議（一）教學方法本課程采用線上線下混合式教學方法。線下教學：在教學方法上，主要采用教授、案例法，對比法、實驗操作等不同的教學方法，培養(yǎng)學生的綜合能力和操作技能。在整個授課過程中，重點訓練學生的邏輯思維能力，始終把握藥物的化學結(jié)構(gòu)，以結(jié)構(gòu)為中心，由結(jié)構(gòu)聯(lián)系到藥物的命名、性質(zhì)、穩(wěn)定性、構(gòu)效關(guān)系、體內(nèi)代謝及結(jié)構(gòu)修飾等。該課程課堂教學中強調(diào)藥物化學式的思維方式的建立，即訓練學生通過剖析化學藥物的化學結(jié)構(gòu)，學會推導化學藥物的物理化學性質(zhì)，旨在訓練學