2022屆新高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)來自化石燃料的化工原料學(xué)案

來自化石燃料的化工原料

目標(biāo)要求核心素養(yǎng)

1.宏觀辨識(shí)與微觀探析：能從不同層次認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物

1.了解有機(jī)化合物中碳的成鍵特

的多樣性，并對(duì)有機(jī)化合物進(jìn)行分類；能從官能團(tuán)等角

征。

度認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和變化，形成

2.了解有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)

“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的觀念：能從宏觀和微觀相結(jié)合的視

象，能正確書寫簡(jiǎn)單有機(jī)化合物

角分析與解決實(shí)際問題。

的同分異構(gòu)體。

2.證據(jù)推理與模型認(rèn)知：具有證據(jù)意識(shí)，能對(duì)有機(jī)化合

3.掌握常見有機(jī)反應(yīng)類型。

物的組成、結(jié)構(gòu)及其變化提出可能的假設(shè)，通過分析推

4.了解甲烷、乙烯、苯等有機(jī)化

理加以證實(shí)或證偽；知道可以通過分析、推理等方法認(rèn)

合物的主要性質(zhì)及應(yīng)用。

識(shí)有機(jī)化合物的本質(zhì)特征、構(gòu)成要素及其相互關(guān)系，建

5.了解氯乙烯、苯的衍生物等在

立模型，并能解釋化學(xué)現(xiàn)象，揭示現(xiàn)象的本質(zhì)和規(guī)律。

化工生產(chǎn)中的重要作用。

3.科學(xué)態(tài)度與社會(huì)責(zé)任：通過高分子材料的合成等贊賞

6.了解常見高分子材料的合成及

化學(xué)對(duì)社會(huì)發(fā)展的重大貢獻(xiàn)；通過煤、石油和天然氣的

重要應(yīng)用。

綜合利用建立可持續(xù)發(fā)展意識(shí)和綠色化學(xué)觀念，并能對(duì)

7.以上各部分知識(shí)的綜合應(yīng)用。

與此有關(guān)的社會(huì)熱點(diǎn)問題做出正確的價(jià)值判斷。

考點(diǎn)1常見煌的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

授課提示：對(duì)應(yīng)學(xué)生用書第201頁(yè)

基礎(chǔ)全梳理??礎(chǔ)落實(shí)穩(wěn)固根玷

1.甲烷、乙烯、苯的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)

甲烷乙烯苯

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，

CH4CH=CH,

碳碳鍵是介于單鍵和雙鍵之

結(jié)構(gòu)特點(diǎn)只含單鍵飽和燃碳碳雙鍵不飽和燃

間的一種特殊的鍵

立體構(gòu)型正四面體平面結(jié)構(gòu)平面正六邊萬~

物理性質(zhì)無色氣體，難溶于水無色液體

2.甲烷、乙烯、苯的化學(xué)性質(zhì)

在橫線上填寫化學(xué)方程式或物質(zhì)（或現(xiàn)象）

不與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿反應(yīng)

穩(wěn)定性

A不能使j?水或酸性KMno4溶液褪色

甲

烷

光昭

P*CH4+Cl2→CH3Cl+HCI

Ck、光照

取代反應(yīng)i

.進(jìn)一步取代可生成CH2。2,CIICI3、

CCl4

1→能使酸性KMnO溶液褪色

氧化反應(yīng)------------4-----

蜷C2H4+3Q彗2CQ÷2H2O

漠水CH2-CH?+Bn—CHBiCHBr

i現(xiàn)象:溟水族I

H-T催化劑ET

—2ACHo—CH?-τHτ?-ACH3CH3

乙加成反應(yīng)

烯

HG催化劑

—>CH2-CH2+HCl-2^→CH3CH2Cl

H2O催化劑

一ACH2=CH2+H2O—2―*CH3CH2OH

加聚反應(yīng)催化劑rr

JΓH2-CH2--------*-ECH2-CH2?

燃燒反應(yīng),2C6%+15(?2CO?+6H2O

現(xiàn)象:火焰明亮并帶有濃煙

與液溟彳\

取代I―^O+βr2一FeBr3^erBRrr+HBr

a??

苯一

I硝化反應(yīng).0+HNO3濃:%

。―陽(yáng)+H?O

3%0+3HZ*0

3.烷煌

(1)飽和烷煌的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

通式C,,H2,,+2(n?l)

鏈狀(可帶支鏈)分子中碳原子呈鋸齒狀排列；碳原子間以單鍵相連，其余

結(jié)構(gòu)

價(jià)鍵均與氫原子結(jié)合

一個(gè)碳原子與相鄰謖個(gè)原子構(gòu)成四面體結(jié)構(gòu)；1molCH2"+2含共價(jià)鍵的數(shù)

特點(diǎn)

目是(3〃+I)NA

物理性質(zhì)密度：隨著分子中碳原子數(shù)的增加而增大，但都小于水的密度

熔、沸點(diǎn)：隨分子中碳原子數(shù)的增加而升高

狀態(tài)：氣態(tài)~液態(tài)一固態(tài)，碳原子數(shù)小于&的烷燒常溫下呈氣態(tài)

化學(xué)性質(zhì)取代反應(yīng)；氧化反應(yīng)(燃燒)；分解反應(yīng)(高溫裂解)

(2)烷煌的習(xí)慣命名

①當(dāng)碳原子數(shù)"WlO時(shí)，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；當(dāng)〃>10

時(shí)，用漢字?jǐn)?shù)字表示。

②當(dāng)碳原子數(shù)〃相同時(shí)，用正、異、新來區(qū)別。

如CH3CH2CH2CH2CH3稱為正戊烷，(CH3)2CHCH2CH3稱為異戊烷，C(CH3)4稱為新戊

烷。

1.依據(jù)教材必修2P6「'科學(xué)探究”：取一支硬質(zhì)大試管，通過排飽和食鹽水的方法先

后收集半試管甲烷和半試管氯氣(如圖)，探究并回答下列問題：

(1)光照一段時(shí)間充分反應(yīng)后，觀察到的現(xiàn)象有哪些?

(2)甲烷與Ch反應(yīng)后的產(chǎn)物有哪些?

2.根據(jù)教材必修2P(6習(xí)題9：城市居民使用的管道氣體燃料中，有天然氣(主要成分是

CHQ和煤氣(主要成分是Co和H2)。探究并回答下列問題：

(1)適用于管道煤氣的灶具在改用天然氣時(shí)，需將進(jìn)風(fēng)口改大還是改小？如不改造進(jìn)風(fēng)

口，可能產(chǎn)生什么不良后果？

(2)管道煤氣中除CO和H2外，還含有少量甲烷、乙烷、丙烷、丁烷等氣態(tài)燒，試根據(jù)

教材必修2Pw表3—2中提供的數(shù)據(jù)，解釋在嚴(yán)寒的冬季，管道煤氣有時(shí)出現(xiàn)火焰變小或斷

火現(xiàn)象？

提示：1.(1)試管內(nèi)黃綠色逐漸消失，試管內(nèi)壁上有油狀液滴；試管內(nèi)液面上升，但液體

未充滿試管；飽和食鹽水中有晶體析出?

(2)CH3CKCH2Cl2CHCI3、CCl4>F∏HCL

2.(1)將進(jìn)風(fēng)口改大至原來的4倍左右；如不改造進(jìn)風(fēng)口，會(huì)導(dǎo)致CW燃燒不充分，煙

氣中有害氣體CO含量增加。

(2)氣溫過低時(shí)，煤氣中的丁烷等雜質(zhì)會(huì)變?yōu)橐后w，堵塞開關(guān)處的管道，導(dǎo)致火焰變小甚

至斷火現(xiàn)象。

(1)苯能使濱水褪色，因?yàn)楸椒肿又卸己刑继茧p鍵。(X)

(2)乙烯能使嗅的四氯化碳溶液和酸性高缽酸鉀溶液褪色，兩者褪色的原理相同。(X)

(3)包裝用材料聚氯乙烯分子中含有碳碳雙鍵。(X)

(4)苯與液溟混合后加入鐵粉發(fā)生了加成反應(yīng)。(X)

(5)乙烷室溫下能與濃鹽酸發(fā)生取代反應(yīng)。(X)

(6)乙烯可以用作生產(chǎn)食品包裝材料的原料。(J)

(7)氯乙烯、聚乙烯都是不飽和燒。(X)

■?一一-，一一一.f一

■,一一一~C,1,

1.錯(cuò)點(diǎn)提醒：乙烯使澳水、酸性KMnO4溶液褪色原理

乙烯使浸水、酸性KMnO4溶液褪色原理不同，前者是發(fā)生了加成反應(yīng)，后者是被酸性

高鋅酸鉀溶液氧化生成CO2。因此可用酸性KMnO4溶液鑒別甲烷和乙烯，但不可用于除去

甲烷中的乙烯。

2.模型認(rèn)知：加成反應(yīng)與取代反應(yīng)辨析

(1)加成反應(yīng)的特點(diǎn)是：“斷一加二，都進(jìn)來”。“斷一”是指碳碳雙鍵中的一個(gè)不穩(wěn)定

鍵斷裂；“加二”是指加上兩個(gè)其他原子或原子團(tuán)，一定分別加在兩個(gè)不飽和碳原子上，此

反應(yīng)類似無機(jī)反應(yīng)中的化合反應(yīng)，理論上原子利用率為100%。

(2)取代反應(yīng)的特點(diǎn)是“上一下一，有進(jìn)有出”，類似無機(jī)反應(yīng)中的復(fù)分解反應(yīng)，注意在

書寫化學(xué)方程式時(shí)，防止漏寫產(chǎn)物中的小分子，如苯的硝化反應(yīng)中生成的水。

題組一常見爛的結(jié)構(gòu)

L根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)回答下列問題：

(1)哪些事實(shí)能說明苯分子結(jié)構(gòu)中不存在單、雙鍵交替結(jié)構(gòu)？

//、__PJT----pτT

(2)乙烷、甲苯、\=/'2所有原子可能共平面嗎？

(3)二氯甲烷分子為正四面體結(jié)構(gòu)嗎？

答案：(1)苯不能使澳的CCL1溶液褪色；苯不能使酸性KMne)4溶液褪色；苯的鄰位二元

取代物(如鄰二甲苯)不存在同分異構(gòu)體；苯為平面正六邊形結(jié)構(gòu)。以上均說明苯分子中不存

在單、雙鍵交替結(jié)構(gòu)。(2)由于甲苯、乙烷分子中含一CH3,碳原子四個(gè)鍵為空間四面體結(jié)構(gòu)，

所有原子不可能全部共面;苯和乙烯均為平面結(jié)構(gòu)，故苯乙烯分子中的所有原子可能共平面。

(3)二氯甲烷分子中的C—H鍵與C-Cl鍵不相同，故不可能為正四面體結(jié)構(gòu)。

題組二燃的性質(zhì)

2.某有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。根據(jù)該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)判斷：

CH3

CH-CH-C-CH3

CH3

(1)該有機(jī)物能使酸性KMnO4溶液、澳水褪色嗎？如褪色，原理是否相同？

(2)如將雙鍵改為單鍵，該有機(jī)物能否使酸性KMnO4溶液褪色？

答案：(1)該有機(jī)物含有碳碳雙鍵，能使酸性高缽酸鉀溶液褪色，發(fā)生的是氧化反應(yīng)，能

使澳水褪色，發(fā)生的是加成反應(yīng)，反應(yīng)原理不同

(2)能能被氧化為苯甲酸

題組三取代反應(yīng)、加成反應(yīng)的判斷

3.下列反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是()

QCH2=CH2+H2OCH3CH2QH

辛

②2CH3CH2OH+O2-CU2CH3CHO+2H2O

(S)CH3CH2CH3+Cl2CH3CHCICH3+HCl

?CH-CH2?

CH

⑤"CH3CH=CH2催化劑.3

A.①②⑤B.③④C.①③D.②④⑤

解析：①為加成反應(yīng)；②為氧化反應(yīng)；⑤為加聚反應(yīng)。

答案：B

題組四漠苯的制取實(shí)驗(yàn)

4.溪苯是不溶于水的液體，常溫下不與酸、堿反應(yīng)，可用如圖所示的裝置制?。ㄔ摲磻?yīng)

<>FeBn<汁Br

放出熱量），反應(yīng)的化學(xué)方程式為、=/+Br2-?=×+HBr0制取時(shí)觀察到

燒瓶中有大量紅棕色蒸氣，錐形瓶中導(dǎo)管口有白霧出現(xiàn)等現(xiàn)象。

下列說法錯(cuò)誤的是（）

A.制備溪苯的反應(yīng)屬于取代反應(yīng)

B.白霧出現(xiàn)是因?yàn)镠Br易揮發(fā)且極易溶于水

C.裝置圖中長(zhǎng)直玻璃導(dǎo)管僅起導(dǎo)氣作用

D.浪苯中溶有少量的浪，可用NaOH溶液洗滌除去

答案：C

考點(diǎn)2碳的成鍵特點(diǎn)、同系物及同分異構(gòu)體

授課提示：對(duì)應(yīng)學(xué)生用書第203頁(yè)

三基礎(chǔ)全梳理相砒落實(shí)穩(wěn)冏根基

1.有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特征

成鍵數(shù)EIlf每個(gè)碳原子形成生個(gè)共價(jià)鍵

成鍵種類一單鍵、雙鍵或三鍵

連接方式一碳鏈或碳環(huán)

2.同系物

（1）概念：結(jié)構(gòu)相似,分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)“CH?”原子團(tuán)的物質(zhì)的互稱。

（2）性質(zhì)：同系物的化學(xué)性質(zhì)相似，物理性質(zhì)呈現(xiàn)一定的遞變規(guī)律（按碳原子數(shù)由小到大

的順序）：

狀態(tài)一常溫下的狀態(tài)：氣態(tài)一液態(tài)f固態(tài)

熔、沸點(diǎn)I-逐漸升高

密度—逐漸增大

如熔、沸點(diǎn)：CH2=CH2<CH3CH=CH2(iΛ“<”或“=”)。

(3)三種煌的同系物

一分子通式結(jié)構(gòu)特點(diǎn)實(shí)例

①分子中碳原子之間以單鍵結(jié)CH4>2H3CH3>

烷燒合，呈鏈狀CH3CHCH

CnH2n+2(n>l)3

②剩余價(jià)鍵全部與氫原子結(jié)合

CH3

分子中含有一個(gè)碳碳雙鍵，呈鏈CH2=CH2與

烯:SCWH2,,(M≥2)

狀

CH3CH=CH2

一('HL

分子中有且只有一個(gè)苯環(huán)，側(cè)鏈O

苯的同系物CnH2n-6(n>6)

為烷燒基∏CH

uCH3

C3

3.同分異構(gòu)體

(1)同分異構(gòu)現(xiàn)象：化合物具有相同的分子式,但具有丕回結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象稱為同分異構(gòu)現(xiàn)

象。

(2)同分異構(gòu)體：具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。

(3)常見烷煌的同分異構(gòu)體

①甲烷、乙烷、丙烷無同分異構(gòu)現(xiàn)象。

②丁烷的同分異構(gòu)體有2種(寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)：

CH3-CH-CH3

(I)。

CH,

正丁烷(CH3CH2CH2CH3)和異丁烷--------------------

③戊烷的同分異構(gòu)體有3種：

正戊烷(CH3CH2CH2CH2CH3)、

CH3-CH-CH2-CH3

(I)、

(CH3-C-CH3)。

CH

新戊烷------------13-------

(4)同分異構(gòu)體的類型

異構(gòu)類型形成途徑示例

碳骨架（碳原子的

碳鏈異構(gòu)CH3CH2CH2CH3和CH2CH(CH3)CH3

連接方式）不同

官能團(tuán)位置異構(gòu)官能團(tuán)位置不同CH2=CH-CH2—CE與HLCH==CH-CH3

官能團(tuán)類別異構(gòu)官能團(tuán)種類不同CHaCHQH和CH3—O—CH3

■I教材挖掘J

1.根據(jù)教材必修2Pa”思考與交流”：對(duì)有機(jī)物種類繁多的原因進(jìn)行歸納整合。

ClCl

II

II

H--C-Cl和H--C-H

II

2.(1)Hcl屬于同分異構(gòu)體嗎？

（2）甲基（一C%）、乙基（一C2H5）、丙基（一C3H7）、丁基（一C4H9）分別有幾種結(jié)構(gòu)？

提示：1.①碳原子成鍵數(shù)目多：每個(gè)碳原子均形成4個(gè)共價(jià)鍵;②碳原子間成鍵種類多：

單鍵、雙鍵或三鍵；③碳原子間的連接方式多：碳鏈或碳環(huán)；④大多數(shù)有機(jī)物分子存在同分

異構(gòu)現(xiàn)象。

2.（1）不屬于同分異構(gòu)體，屬于同一物質(zhì)。

（2）甲基有1種，乙基有1種，丙基有2種,丁基4種

■I診斷辨析J

（1）丙烷是直鏈燒，所以分子中3個(gè)碳原子在一條直線上。（X）

（2）C2H6和C3%一定互為同系物。（J）

（3）丙烯所有原子均在同一平面上。（X）

（4）分子式為C6Hi2的烯崎且雙鍵在鏈端的同分異構(gòu)體有7種。（√）

（5）分子式為C3H6Cl2的有機(jī)物有4種同分異構(gòu)體。（J）

具—素養(yǎng)再提升拓展思維深化提能

1.模型構(gòu)建：判斷有機(jī)物分子中原子是否共面的思維模型

（1）牢記甲烷、乙烯、苯三種分子的空間構(gòu)型：CH4分子呈正四面體結(jié)構(gòu)，

HH分子中所有原子均在同一平面上。

?/

C=C

(2)明確鍵的旋轉(zhuǎn)問題：?jiǎn)捂I(C—C)可以旋轉(zhuǎn)，而雙鍵(/\)不可以旋轉(zhuǎn)；苯分子

中苯環(huán)能以任一碳?xì)滏I為軸旋轉(zhuǎn)。

(3)清楚三種分子中H原子被其他原子如C、Cl等原子取代后，分子的空間構(gòu)型不變。

2.模型構(gòu)建：判斷同系物的認(rèn)知模型

“一差”分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)

通式相同；所含官能團(tuán)的種類、數(shù)目都要相同(若有環(huán)、必須滿足環(huán)的

“二同”

種類和數(shù)量均相同)

同系物必須為同一類物質(zhì)；同系物的結(jié)構(gòu)相似；屬于同系物的物質(zhì)：

“三注意”

物理性質(zhì)不同，但化學(xué)性質(zhì)相似

&：1考能突破練學(xué)以致用提升考能

題組一表示有機(jī)物結(jié)構(gòu)的化學(xué)用語(yǔ)

1.丙烯是一種常見的有機(jī)物，請(qǐng)正確表示丙烯的化學(xué)用語(yǔ):

(1)實(shí)驗(yàn)式：。

(2)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：.

(3)是丙烯的。

(4)聚合后的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。

(5)鍵線式：。

CH3

答案：(1)CH2(2)CH2CHCH3(3)球棍模型(4)ECH-C%玉⑸廠

題組二同系物、同分異構(gòu)體的判斷

CH2CH2CH3

⑦CH-C-CH3⑧CH3-C=CH2

答案：④和⑧和⑤和⑦

3.如圖所示是幾種烷燒的球棍模型，試回答下列問題:

(∣)A>B、C二者的關(guān)系是U

(2)A的分子式為,C的名稱為o

(3)寫出C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：______________________________________

CH3CHCH3

答案：⑴同系物(2)C2H6正丁烷(3)CH3

題組三簡(jiǎn)單有機(jī)物分子的空間結(jié)構(gòu)

4.下列化合物的分子中，所有原子都處于同一平面的是()

A.乙烷B.甲苯

C.氯乙苯D.四氯乙烯

答案：D

5.已知異丙苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列說法錯(cuò)誤的是()X-/-

A.異丙苯的分子式為C9H∣2

B.異丙苯的沸點(diǎn)比苯高

C.異丙苯中碳原子可能都處于同一平面

D.異丙苯和甲苯互為同系物

解析：A項(xiàng)，異丙苯的分子式為C9H3B項(xiàng)，異丙苯比苯的碳原子數(shù)多，所以異丙苯

的沸點(diǎn)比苯高。C項(xiàng)，異丙苯中與苯環(huán)相連的C原子上有四個(gè)單鍵，所有C原子不可能共

面。D項(xiàng)，異丙苯和苯的結(jié)構(gòu)相似，相差2個(gè)“CH2”原子團(tuán)，是甲苯的同系物。

答案：C

6.苯乙烯(\=/CH2)分子中，共平面的原子最多有個(gè)。

答案：案

同分異構(gòu)體的書寫與數(shù)目判斷

授課提示：對(duì)應(yīng)學(xué)生用書第205頁(yè)

一、烷煌同分異構(gòu)體的書寫——碳鏈異構(gòu)

1.烷燒只存在碳鏈異構(gòu)，書寫時(shí)應(yīng)有序思維，避免重復(fù)，一般采用“減碳法”。

2.“有序思維”法書寫同分異構(gòu)體（以C6H"為例）

第一步：將分子中全部碳原子連成直鏈作為母鏈：C-C-C-C-C-C

第二步：從母鏈一端取下一個(gè)碳原子作為支鏈（即甲基），依次連在主鏈中心對(duì)稱線一側(cè)

的各個(gè)碳原子上，此時(shí)碳骨架結(jié)構(gòu)有兩種:

不能連在①位和⑤位上，否則會(huì)使碳鏈變長(zhǎng)，②位和④位等效，只能用一個(gè)，否則重復(fù)。

第三步：從母鏈上取下兩個(gè)碳原子作為一個(gè)支鏈（即乙基）或兩個(gè)支鏈（即2個(gè)甲基）依次

連在主鏈中心對(duì)稱線一側(cè)的各個(gè)碳原子上，兩甲基的位置依次相鄰、相同，此時(shí)碳骨架結(jié)構(gòu)

有兩種：

②位或③位上不能連乙基，否則會(huì)使主鏈上有5個(gè)碳原子，使主鏈變長(zhǎng)。所以C6H∣4共

有5種同分異構(gòu)體。

［典例1］寫出一C4H9的所有可能的結(jié)構(gòu)。

-CHCH2CH3、

CH

［答案］-CH2CH2CH2CH33

CH3

-CH2CHCH3、-C-CH30

CH3CH3

二、一元取代物同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷——等效氫法

有機(jī)物中有幾種氫原子，其一元取代物就有幾種。

（1）同一碳原子上所連的氫原子是等效的；

（2）同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的；

（3）處于鏡面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的。

［典例2］四聯(lián)苯?=/?=/?=J?=/的一氯代物有（）

A.3種B.4種

C.5種D.6種

［解析］推斷有機(jī)物一氤代物的種數(shù)需要找中心對(duì)稱線，四聯(lián)苯是具有兩條對(duì)稱軸的有

機(jī)物，即，在其中的一部分上有幾種不同的氫原子（包括對(duì)稱軸上的氫

原子），就有幾種一氯代物，四聯(lián)苯有5種不同的氫原子，故有5種一氯代物。

［答案］C

［典例3］下列物質(zhì)進(jìn)行一氯取代反應(yīng)后，只能生成4種沸點(diǎn)不同的有機(jī)產(chǎn)物的是（）

CH3

A?HCXΓ

B.CH3-CH2-CH-CH3

CH2

CH3

C.CH3-CH-CH-CH3

CH3CH3

CH3

D.CH3-C-CH2-CH3

CH3

［解析］生成4種沸點(diǎn)不同的有機(jī)物，即其一氯代物有4種。A項(xiàng)，分子中只有2種不

同的H原子，其一氯代物有2種，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，分子中有4種不同的H原子，一氯代物有

4種，正確；C項(xiàng)，分子中有2種不同的H原子，一氯代物有2種，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，分子中有

3種不同的H原子，一氯代物有3種，錯(cuò)誤。

［答案］B

三、二元取代物種數(shù)的判斷——定一動(dòng)一法

1.分析二元取代產(chǎn)物的方法，如分析C3H6CI2的同分異構(gòu)體，先固定一個(gè)Cl的位置,

移動(dòng)另一個(gè)CK定一移一法），可得其同分異構(gòu)體：

CIlCII

Cl-CHCH2CH3、Cl-CH2CHCH3、

CIlICl

Cl-CH2CH2CH2、CH3-C-CH3,共4種。

Cl

2.分析二甲苯苯環(huán)上的一氯代物，可首先確定二甲苯有3種，然后在3種二甲苯上移

動(dòng)Cl,可得6種同分異構(gòu)體:

（標(biāo)號(hào)為Cl可連接的位置）。

［典例4］分子式為C4H8BrCl的有機(jī)物共有（不含立體異構(gòu)）（）

A.8種B.10種

C.12種D.14種

［解析］可利用“定一移一”法，正丁烷有兩種等效氫，Br定位1號(hào)碳原子時(shí)，有

BrBr

II

CH2-CH2—CH2—CH3,CH3—CH一CH2-CH3，

①②③④Br定位2號(hào)碳原子時(shí)，有①'②③④

Br③

?H

I——

3

CH2-C

①CH3

異丁烷有兩種等效氫，Br定位1號(hào)碳原子時(shí)，有Br定位2號(hào)碳原子

CH-C-CH,

①3I3

時(shí)，有CH3共4+4+3+1=12（種），所以選C。

［答案］C

四、“基元推理法”判斷同分異構(gòu)體的數(shù)目

“基元推理法”的思維步驟（牢固記憶一靈活推理）

利用常見有機(jī)物或基團(tuán)的異構(gòu)體數(shù)目來推斷其他有機(jī)物的同分異構(gòu)體數(shù)目，如：

（1）丙基有2種結(jié)構(gòu)，則丙醇有2種結(jié)構(gòu)，一氯丙烷有2種結(jié)構(gòu)。

（2）丁基有4種結(jié)構(gòu)，則丁醇有4種結(jié)構(gòu)，戊酸有4種結(jié)構(gòu)。

（3）苯環(huán)上的二元取代物有三種，三元取代物有十種。

［典例5］苯環(huán)上連有一C4H9和一C3H7兩個(gè)取代基，若不考慮立體異構(gòu)，這類物質(zhì)的結(jié)

構(gòu)共有（）

A.6種B.18種

C.24種D.48種

［解析］苯環(huán)上連有一個(gè)丙基，一個(gè)丁基，首先這兩個(gè)取代基就有鄰，間，對(duì)三種位置

方式，丙基有兩種結(jié)構(gòu)，丁基有四種結(jié)構(gòu)，所以這類物質(zhì)的結(jié)構(gòu)有：3X2X4,一共24種結(jié)

構(gòu)。

［答案］C

［典例6］分子式為C4H10O的醇與分子式為C4H6O2的鏈狀結(jié)構(gòu)段酸形成的酯(不考慮

立體異構(gòu))共有()

A.8種B.10種

C.12種D.14種

［解析］分子式為C4HioO的醇的結(jié)構(gòu)有CH3CH2CH2CH2OH,CH3CH2CHOHCH3^

(CH3)2CHCH3OH.(CH3)3COH,共4種同分異構(gòu)體；分子式為CFeCh的鏈狀結(jié)構(gòu)竣酸

的結(jié)構(gòu)有共種同分

CH2=CHCH2COOH?CH3CH=CHCOOH?CH2=C(CH3)COOH,3

異構(gòu)體，形成的酯(不考慮立體異構(gòu))共有3X4=12種。

［答案］C

考點(diǎn)3化石燃料、合成有機(jī)高分子化合物

授課提示：對(duì)應(yīng)學(xué)生用書第206頁(yè)

L基礎(chǔ)全梳理基礎(chǔ)落實(shí)穩(wěn)固根基

1.煤的綜合利用

(1)煤的組成

(2)煤的加工

①煤的干福

廠氣態(tài)物質(zhì):展正氣(含H2XH1X2H4XO)

廠粗氨水：氨、鐵鹽

煤上置-f廂i物質(zhì)I--＞粗苯：苯、甲苯、二甲苯

f煤焦油：苯、酚類、蔡

f固態(tài)物質(zhì)：焦炭

②煤的氣化：制水煤氣的化學(xué)方程式為C(S)+H2θ(g)^^CO(g)+H2(g).

③煤的液化：

a.直接液化：煤+氫氣噂液體燃料

b.間接液化：煤+水巫水煤氣坐甲醇等

2.石油的綜合利用

(1)石油的成分

石油主要是由多種碳?xì)浠衔锝M成的混合物。所含元素以碳、氫為主，還有少量N、S、

P、O等。

(2)石油的加工

原理利用原油中各組分途點(diǎn)的不同進(jìn)行分離

分儲(chǔ)常壓石油氣、法迪、煤辿、柴油、重油

產(chǎn)品

減壓柴油、燃料油、石蠟、瀝青、潤(rùn)滑油-

目的提高輕質(zhì)燃油的產(chǎn)量和質(zhì)量

裂化

方法熱裂化和催化裂花

目的生產(chǎn)氣態(tài)的有機(jī)化工原料

裂解

產(chǎn)物乙烯、丙烯、異丁烯、甲烷、乙烷

3.天然氣的綜合利用

(1)天然氣的主要成分是??,它是一種清潔的化石燃料，更是一種重要的化工原料。

(2)天然氣與水蒸氣反應(yīng)制取H2

原理：CH4+H2O(g)??CO+3H?。

4.高分子材料的合成及應(yīng)用

(1)三大合成材料：塑粒、合成橡膠、合成纖維。

(2)聚合反應(yīng)

合成聚乙烯的化學(xué)方程式："CH2=CH2催化劑"CH?—CH?,單體為C?=C?,

錯(cuò)節(jié)為一CHLCH2—,聚合度為公

(3)完成下列反應(yīng)的化學(xué)方程式

催伊劑

①〃CH2=CHC1—~?CH7-CHCl；

①煤的干儲(chǔ)②煤的液化③煤的氣化④石油的分儲(chǔ)⑤石油的裂化⑥石油的裂

答案：①②③⑤⑥

2.為什么不能用裂化汽油萃取溪水中的浪？

答案：由于裂化汽油中含有不飽和的烯燒，能與澳水中的溟發(fā)生加成反應(yīng)，所以裂化汽

油不能用于萃取濱水中的溪。

■I診斷辨析J

(1)液化石油氣和天然氣的主要成分都是甲烷。(X)

(2)煤干儲(chǔ)可得到煤焦油，乙烯能從石油中分儲(chǔ)得到。(X)

(3)石油的分儲(chǔ)和制取蒸播水在原理上是相似的。(J)

(4)石油經(jīng)過分儲(chǔ)得到的汽油是純凈物。(X)

(5)石油是由多種碳?xì)浠衔锝M成的混合物。(J)

(6)水煤氣可用來合成甲醇等含氧有機(jī)物。(J)

(7)聚乙烯、聚氯乙烯塑料制品可用于食品包裝.(X)

L素養(yǎng)再提升拓展思維深化提能

題組一能源的開發(fā)利用

1.我國(guó)在CCh催化加氫制取汽油方面取得突破性進(jìn)展，CO2轉(zhuǎn)化過程示意圖如下:

(1)寫出反應(yīng)①的化學(xué)方程式___________________________________________

(2)反應(yīng)②中有哪些化學(xué)鍵形成？

(3)汽油主要是的燒類混合物。

(4)圖中a的名稱是。

(I)CO2+H2=CO+H2O

(2)碳碳鍵和碳?xì)滏I、氫氧鍵的形成

(3)C5-Cll(4)2-甲基丁烷(或異戊烷)

題組二石油分播實(shí)驗(yàn)拓展

2.如圖是實(shí)驗(yàn)室中常用的分儲(chǔ)裝置

(1)儀器A的名稱叫

(2)溫度計(jì)的水銀球處在什么位置?

(3)分儲(chǔ)時(shí)，為了提高冷凝效果，冷凝水應(yīng)從進(jìn)________出。

(4)分儲(chǔ)完畢后，先關(guān)閉冷凝水，還是先停止加熱？

(5)利用該裝置能否將乙醇首先從碘的乙醇溶液(沸點(diǎn)：碘＞乙醇)中分離出來。o

答案：(1)蒸儲(chǔ)燒瓶(2)蒸鐳燒瓶支管口附近(3)ab(4)應(yīng)先停止加熱，再關(guān)閉冷凝

水(5)能

題組三煤的綜合利用

3.有關(guān)煤的綜合利用如圖所示。

(1)煤和水煤氣為一次能源還是二次能源？

(2)煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有機(jī)物嗎？

(3)B為甲醇或乙酸時(shí)，原子利用率能否均達(dá)到100%?

答案：(1)煤屬于一次能源，水煤氣屬于二次能源

(2)煤中不含有苯、甲苯、二甲苯等有機(jī)物，苯、甲苯、二甲苯等有機(jī)物是煤干儲(chǔ)過程中

生成的物質(zhì)

(3)可以，水煤氣的成分是CO、H2,當(dāng)二者按物質(zhì)的量比為1：2反應(yīng)時(shí)可得到甲醇,

當(dāng)二者按物質(zhì)的量比為1：1時(shí)反應(yīng)可得到乙酸

題組四合成有機(jī)高分子

4.下列說法正確的是()

A.氯乙烯、聚乙烯都是不飽和燃

-FCH2-CH2-^^^?

B.聚苯乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

c氯乙烯制取聚氯乙烯反應(yīng)的化學(xué)方程式為

催化劑

?￡%-CHCl-ECH2-CH?

Cl

D.乙烯和聚乙烯都能與溟的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)

解析：氯乙烯含有氯元素，不屬于燒，而聚乙烯為飽和燒，A項(xiàng)錯(cuò)誤；聚苯乙烯的結(jié)構(gòu)

?C'H-CH?，

2Λ

簡(jiǎn)式為'/B項(xiàng)錯(cuò)誤；乙烯含有碳碳雙鍵，能與澳的四氯化碳溶液發(fā)生加成

反應(yīng)，但聚乙烯的結(jié)構(gòu)單元為一不能與澳的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)，項(xiàng)

CH2—CH2-,D

錯(cuò)誤。

答案:C

5.ABS合成樹脂的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖：

-ECH2-CH-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH?

he

則合成這種樹脂的單體為、、

,反應(yīng)類型為。

Z^?-CH=CH,

答案：力口聚反應(yīng)

CH2=CH-CNCH2=CH-CH=CH2×=/