2.3.3《溶解性分子的手性》課件高二化學(xué)人教版選擇性必修2

溶解性分子的手性水是一種常見的良好溶劑，可以溶解很多種物質(zhì)汽修廠工人粘上油污時(shí)，為什么不能用水洗去？物質(zhì)在水中的溶解度受哪些外因影響固體氣體1.大多數(shù)固體物質(zhì)的溶解度隨溫度升高而增大，如KNO3、NH4Cl。2.少數(shù)固體物質(zhì)的溶解度受溫度的影響很小，如NaCl。3.極少數(shù)物質(zhì)的溶解度隨溫度的身高而減小，如Ca(OH)21.溫度：溫度越高，氣體溶解度越小。2.壓強(qiáng)：壓強(qiáng)越大，氣體溶解度越大。分子結(jié)構(gòu)也影響物質(zhì)的溶解，即“相似相溶”一、相似相溶蔗糖易溶于水，難溶于CCl4非極性溶質(zhì)一般能溶于非極性溶劑，極性溶質(zhì)一般能溶于極性溶劑。舉個(gè)例子H2O——極性溶劑蔗糖——極性溶劑CCl4——非極性溶劑Br2、I2——非極性溶劑Br2、I2易溶于CCl4，難溶于水若溶質(zhì)與溶劑形成氫鍵，可增大其溶解度下表為飽和一元醇在水中的溶解度，找出規(guī)律并分析原因氣體甲醇乙醇1-丙醇1-丁醇1-戊醇溶解度/g∞∞∞0.110.030隨分子中的碳原子數(shù)增加，飽和一元醇在水中的溶解度逐漸減小C2H5OH中的－OH和H2O中－OH相近，因而乙醇易溶于水。戊醇（CH3CH2CH2CH2CH2OH）中烴基較大，其－OH跟水分子中的－OH相似性差異較大，因此它在水中溶解度明顯減小。同為非極性分子，為什么CO2、Cl2在水（極性溶劑）中具有較好的溶解度？氣體二氧化碳氯氣氫氣氮?dú)庋鯕馊芙舛?g0.1690.7290.000160.00190.0043若溶質(zhì)與溶劑能發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，可增大其溶解度比較NH3和CH4在水中的溶解度。怎樣用相似相溶規(guī)律理解它們的溶解度不同？氣體氨氣甲烷溶解度/g52.90.0023NH3為極性分子，CH4為非極性分子，水為極性分子根據(jù)相似相溶規(guī)律，NH3易溶于水，而CH4不易溶于水NH3與水反應(yīng)，并與水分子之間可形成氫鍵，使得NH3更易溶于水碘在水喝四氯化碳中的溶解性實(shí)驗(yàn)結(jié)論：

I2在四氯化碳中溶解性比在水中好。I2+I-=I3-同為非極性分子，相似相溶歸納總結(jié)分子的極性分子結(jié)構(gòu)的相似性是否發(fā)生化學(xué)反應(yīng)能否形成氫鍵物質(zhì)在水中溶解性的影響因素兩個(gè)分子互為鏡像，不能相互重疊伸出你的雙手，嘗試著將這兩只手疊合，它們能疊合到一起嗎？二、分子的手性1.手性異構(gòu)體：具有完全相同的組成和原子排列的一對(duì)分子，如同左手與右手一樣互為鏡像，卻在三維空間里不能重疊，互稱手性異構(gòu)體(或?qū)τ钞悩?gòu)體)。2.手性分子具有手性異構(gòu)體的分子叫做手性分子連接四個(gè)不同原子或原子團(tuán)的碳原子，稱為手性碳原子，記作*C其中，R1、R2、R3、R4是互不相同的原子或基團(tuán)。二、分子的手性3.手性原子的判斷：R2R1

CR3R4*具有手性的有機(jī)物，是因?yàn)楹惺中蕴荚佣?、分子的手?.手性合成目前世界上使用的藥物總數(shù)約為1900多種，手性藥物大約占50%以上，在臨床常用的200多種藥物中，手性藥物多達(dá)114種。如日常用于消炎殺菌的氧氟沙星、治療冠心病的氨氯地平等都是手性藥物。對(duì)于手性藥物，一個(gè)異構(gòu)體可能是有效的，而另一個(gè)異構(gòu)體可能是無效甚至是有害的。開發(fā)和服用有效的單一手性的藥物不僅可以排除由于無效（或不良）手性異構(gòu)體所引起的毒副作用，還能減少用藥劑量和人體對(duì)無效手性異構(gòu)體的代謝負(fù)擔(dān)，提高藥物的專一性。二、分子的手性4.手性合成二、分子的手性4.手性合成

2001年，諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)授予三位用手性催化劑生產(chǎn)手性藥物的化學(xué)家。用他們的合成方法，可以只得到或者主要得到一種手性分子，這種獨(dú)特的合成方法稱為手性合成。1.碘單質(zhì)在水中的溶解度很小，但在CCl4中的溶解度很大，這是因?yàn)椋?/p>

）A.CCl4與I2的相對(duì)分子質(zhì)量相差較小，而H2O與I2的相對(duì)分子質(zhì)量相差較大B.CCl4與I2都是直線形分子，而H2O不是直線形分子C.CCl4與I2中都不含氫元素，而H2O中含有氫元素D.CCl4和I2都是非極性分子，而H2O是極性分子D2.下列物質(zhì)在水中溶解度由大到小的順序正確的是（

）A.NH3>HCl>CO2>SO2>Cl2B.SO2>CS2>H2S>S8C.HOCH2(CHOH)4CHO>C17H35COOH>CH3COOHD.NH3>CO2>N2D3.下列有機(jī)物分子具有手性異構(gòu)體的是（

）A.CH4 B.CH3CH2OH C.D.CH3COOHC4.蘇丹紅顏色鮮艷、價(jià)格低廉，常被一些企業(yè)非法作為食品和化妝品等的染色劑，嚴(yán)重危害人們健康。蘇丹紅常見有Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ4種類型，蘇丹紅Ⅰ的分子結(jié)構(gòu)如圖1所示。蘇丹紅Ⅰ在水中的溶解度很小，微溶于乙醇，有人把羥基取代在對(duì)位形成如圖2所示的結(jié)構(gòu)，則其在水中的溶解度會(huì)________(填“增大”或“減小”)，原因是___________