重要有機物之間的相互轉(zhuǎn)化

關(guān)于重要有機物之間的相互轉(zhuǎn)化目前“達(dá)菲”是治療甲流特別有效的一種藥物，“達(dá)菲”不是天然的，是經(jīng)過多步有機合成而獲得的，其中草莽酸是合成達(dá)菲的重要原材料，其結(jié)構(gòu)簡式如下：HOOHOHCOOH羥基、羧基、碳碳雙鍵①②③⑤⑥⑦⑧（1）判斷草莽酸中有哪些官能團___________________（2）根據(jù)草莽酸結(jié)構(gòu)，選擇可能具有的性質(zhì)__________________①取代②加成③消去④水解⑤氧化⑥還原⑦酯化⑧加聚第2頁,共14頁，2024年2月25日，星期天重要有機物官能團的主要性質(zhì)不飽和烴C＝C-C≡C-鹵代烴—X醇—OH酚—OH醛—CHO羧酸—COOH酯—C—O—O加成、氧化、加聚水解、消去氧化、酯化、消去、取代酸性、取代氧化、還原酸性、酯化水解第3頁,共14頁，2024年2月25日，星期天烷烴烯烴炔烴鹵代烴醇醛羧酸酯CH3CH3CH2=CH2CH≡CHCH3CH2BrCH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3光照Cu/Ag△濃硫酸△濃硫酸△濃硫酸△酯化醇消去NaOH溶液△NaOH溶液△NaOH溶液

△鹵代烴水解酯水解Cu/Ag△醇催化氧化NaOH醇溶液NaOH醇溶液鹵代烴消去銀鏡反應(yīng)新制Cu(OH)2Ag(NH3)2OH△或Cu(OH)2△醛氧化第4頁,共14頁，2024年2月25日，星期天烷烴烯烴炔烴鹵代烴醇醛羧酸酯CH3CH3CH2=CH2CH≡CHCH3CH2BrCH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3活動：a、請在課本86頁圖所示的有機物之間用箭頭表示它們之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系，并標(biāo)明反應(yīng)的類型。還原45氧化61加成加成32加成水解酯化b、寫出①~⑥轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式第5頁,共14頁，2024年2月25日，星期天烷烴烯烴炔烴鹵代烴醇醛羧酸酯CH3CH3CH2=CH2CH≡CHCH3CH2BrCH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3活動：a、請在課本86頁圖所示的有機物之間用箭頭表示它們之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系，并標(biāo)明反應(yīng)的類型。還原消去加成氧化氧化取代加成加成取代水解消去加成水解酯化①②③④⑤b、寫出①~⑥轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式⑥第6頁,共14頁，2024年2月25日，星期天思考1：根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給的信息填空。（1）A的結(jié)構(gòu)簡式是

，（2）①的反應(yīng)類型是

。③的反應(yīng)類型是

。（3）反應(yīng)②的條件是

。AClCl2，光照BBr2的CCl4溶液（一氯環(huán)己烷）①②③④取代反應(yīng)加成反應(yīng)NaOH醇溶液第7頁,共14頁，2024年2月25日，星期天思考2：如何實現(xiàn)下列有機物之間的轉(zhuǎn)化。CH2=CH2CH3COOHCH3CH2OHCH3CHOCH2OHCH2OHCH2CH2BrBrCH3CH2BrCH3CH2OH第8頁,共14頁，2024年2月25日，星期天烷烴烯烴炔烴鹵代烴醇醛羧酸酯CH3CH3CH2=CH2CH≡CHCH3CH2BrCH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3還原消去加成氧化氧化取代加成加成取代水解消去加成水解酯化第9頁,共14頁，2024年2月25日，星期天XNaOH溶液△ACB氧化氧化D稀硫酸思考3：X的分子式為C4H8O2試寫出A、B、C、X的結(jié)構(gòu)簡式X:CH3COOCH2CH3A:CH3CH2OHB:CH3CHOC:CH3COOH第10頁,共14頁，2024年2月25日，星期天問題解決：

利用乙烯為主要原料（其他無機輔助材料可自選），來合成草酸二乙酯，寫出相應(yīng)的化學(xué)方程式。C—OC2H5C—OC2H5OOCH2=CH2合成第11頁,共14頁，2024年2月25日，星期天2C2H5OHC—OC2H5C—OC2H5OOC—OHC—OHOO+H2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—HC—HOO基礎(chǔ)原料中間體中間體目標(biāo)化合物逆向合成分析法示意圖第12頁,共14頁，2024年2月25日，星期天掌握官