第15課酮（原卷版）

第15課酮1．認識酮的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，了解酮在生產(chǎn)、生活中的重要應(yīng)用。2．學(xué)會醛和酮同分異構(gòu)體的書寫及判斷。一、酮的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1、酮的概念和結(jié)構(gòu)特點(1)定義：羰基與個烴基相連成的化合物。酮類官能團的結(jié)構(gòu)簡式為。(2)表示方法：(R、R1必須為烴基)；飽和一元酮的通式為。2、丙酮(1)丙酮是最簡單的，它的分子式為，結(jié)構(gòu)簡式為或。(2)丙酮的物理性質(zhì)：常溫下丙酮是色透明體，沸點56.2℃，揮發(fā)，能與水、乙醇等溶，能溶解多種有機物，是一種重要的有機溶劑和化工原料。(3)丙酮的化學(xué)性質(zhì)：①加成反應(yīng)：與H2、HX、HCN、NH3、醇等發(fā)生反應(yīng)，催化加氫生成醇的化學(xué)方程式：。②氧化反應(yīng)：酮中羰基直接與兩個烴基相連，沒有與羰基直接相連的氫原子，所以能被銀氨溶液、新制的氫氧化銅等弱氧化劑氧化，但大多數(shù)酮能在空氣中。【思考與討論p71】參考【答案】3．酮的應(yīng)用酮是重要的有機溶劑和化工原料。如丙酮可以做化學(xué)纖維等的溶劑，還用于生產(chǎn)有機玻璃、農(nóng)藥和涂料等。【名師點撥】酮和同碳原子數(shù)的醛屬于同分異構(gòu)體，如丙酮和丙醛互為同分異構(gòu)體。4．醛和酮的區(qū)別與聯(lián)系醛酮官能團官能團位置結(jié)構(gòu)通式聯(lián)系5．醛基與酮羰基的區(qū)別(1)醛基被酸性KMnO4溶液、溴水、氧氣、新制氫氧化銅懸濁液、銀氨溶液等氧化劑氧化。(2)酮羰基被酸性KMnO4溶液、溴水、新制Cu(OH)2懸濁液、銀氨溶液等氧化劑氧化。二、醛、酮的同分異構(gòu)體找法通式CnH2nO(n≥1)類別異構(gòu)體醛、酮、烯醇、烯醚、環(huán)醇、環(huán)醚常考三類類別異構(gòu)體醛(n≥1)酮(n≥3)烯醇(n≥3)方法以“C5H10O”為例(無)?問題一酮的加成反應(yīng)【典例1】環(huán)己酮和乙二醇在一定條件下反應(yīng)可生成環(huán)己酮縮乙二醇，其反應(yīng)過程如圖所示。下列說法不正確的是A．生成環(huán)己酮縮乙二醇的反應(yīng)為加成反應(yīng)B．相同質(zhì)量的有機物完全燃燒消耗氧氣的量：環(huán)己酮＞環(huán)己酮縮乙二醇C．環(huán)已酮的一氯代物有3種(不包含立體異構(gòu))D．環(huán)己酮分子中所有碳原子不可能共平面【變式11】乙烯酮(CH2C=O)在一定條件下能與含活潑氫原子的化合物發(fā)生加成反應(yīng)，反應(yīng)可表示為CH2=C=O＋H—A→CH3—CAO。乙烯酮在一定條件下與下列試劑加成，其產(chǎn)物不正確的是()A．與HCl加成生成B．與H2O加成生成C．與CH3OH加成生成D．與CH3COOH加成生成【變式12】已知醛和酮可與格氏試劑（R′MgX）發(fā)生加成反應(yīng)，所得產(chǎn)物經(jīng)水解后可得醇：若要用此方法制取（CH3）2－CH2CH3，可選用的醛（或酮）與格氏試劑是（）。A．H－－H與CH3CH2－MgXB．CH3CH2CHO與CH3CH2MgXC．CH3－－H與CH3－MgXD．CH3－－CH3與CH3CH2MgX?問題二醛和酮同分異構(gòu)體的書寫及判斷【典例2】分子式為C5H10O，且結(jié)構(gòu)中含有－－的有機物共有（）。A．4種B．5種C．6種D．7種【變式21】肉桂醛的結(jié)構(gòu)簡式為，與其具有相同官能團的芳香族同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))有A．3種 B．4種 C．5種 D．6種【變式22】某單官能團有機化合物，只含碳、氫、氧三種元素，相對分子質(zhì)量為58，完全燃燒時產(chǎn)生等物質(zhì)的量的CO2和H2O。它可能的結(jié)構(gòu)共有（不考慮立體異構(gòu)）（）。A．4種B．5種C．6種D．7種1．下列物質(zhì)屬于酮的是()2．苯氯乙酮是一種具有荷花香味的化學(xué)試劑，吸入可引起咽喉炎、氣管及支氣管炎，主要作為軍用與警用催淚性毒劑。苯氯乙酮的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，則下列說法正確的是()A．苯氯乙酮中含有三種官能團：苯環(huán)、羰基、碳氯鍵B．1mol苯氯乙酮最多可與4molH2發(fā)生加成反應(yīng)C．苯氯乙酮能發(fā)生銀鏡反應(yīng)D．苯氯乙酮既能發(fā)生取代反應(yīng)，又能發(fā)生消去反應(yīng)3．如圖為香芹酮分子的結(jié)構(gòu)，下列有關(guān)敘述正確的是()A．香芹酮化學(xué)式為C10H12OB．香芹酮可以發(fā)生加成反應(yīng)、消去反應(yīng)和氧化反應(yīng)C．香芹酮能使酸性KMnO4溶液褪色D．香芹酮分子中有3種官能團4．貝里斯希爾曼反應(yīng)條件溫和，其過程具有原子經(jīng)濟性，示例如圖所示，下列說法正確的是()+A．Ⅰ的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的醛有3種B．該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)C．Ⅱ中所有碳原子共平面D．Ⅲ可以發(fā)生消去反應(yīng)5．留蘭香(薄荷中的一種)可用來治療感冒咳嗽、胃痛腹脹、神經(jīng)性頭痛等，其有效成分為葛縷酮(結(jié)構(gòu)簡式如圖)。下列有關(guān)葛縷酮的說法正確的是()A．葛縷酮的分子式為C10H16OB．葛縷酮使溴水和酸性KMnO4溶液褪色的原理相同C．葛縷酮中所有碳原子可能處于同一個平面D．羥基直接連苯環(huán)且苯環(huán)上有2個取代基的葛縷酮的同分異構(gòu)體有12種6.環(huán)己酮是一種重要的化工原料，實驗室常用下列方法制備環(huán)己酮：環(huán)己醇、環(huán)己酮和水的部分物理性質(zhì)見下表：物質(zhì)沸點（℃）密度（g·cm－3，20℃）溶解性環(huán)己醇161.1（97.8）*0.9624能溶于水環(huán)己酮155.6（95）*0.9478微溶于水水100.00.9982括號中的數(shù)據(jù)表示該有機物與水形成的具有固定組成的混合物的沸點（1）酸性Na2Cr2O7溶液氧化環(huán)己醇反應(yīng)的△H＜0，反應(yīng)劇烈將導(dǎo)致體系溫度迅速上升，副反應(yīng)增多。實驗中將酸性Na2Cr2O7溶液加到盛有環(huán)己醇的燒瓶中，在55~60℃進行反應(yīng)。反應(yīng)完成后，加入適量水，蒸餾，收集95~100℃的餾分，得到主要的含環(huán)己酮和水的混合物。①酸性Na2Cr2O7溶液的加料方式為_________________________。②蒸餾不能分離環(huán)己酮和水的原因是____________________。（2）環(huán)己酮的提純需要經(jīng)過以下一系列的操作：a蒸餾，收集151~156℃的餾分；b過濾；c在收集到的餾分中加NaCl固體至飽和，靜置，分液；d加入無水MgSO4固體，除去有機物中少量水。①上述操作的正確順序是__________（填字母）。②上述操作b、c中使用的玻璃儀器除燒杯、錐形瓶、玻璃棒外，還需__________。③在上述操作c中，加入NaCl固體的作用是____________________。（3）利用核磁共振氫譜可以鑒定制備的產(chǎn)物是否為環(huán)己酮，環(huán)己酮分子中有_____種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。1．茉莉酮可用作食用香精，其結(jié)構(gòu)如圖所示，下列關(guān)于其敘述正確的是 ()A．茉莉酮易溶于水B．茉莉酮中含有三種官能團C．茉莉酮可使溴水、酸性KMnO4溶液褪色D．茉莉酮與二氫茉莉酮互為同分異構(gòu)體2．企鵝酮因結(jié)構(gòu)類似企鵝，因此而得名(見圖)。下列有關(guān)企鵝酮的說法不正確的是()A．分子式為C10H14OB．1mol企鵝酮分子最多可以和2mol氫氣加成C．1mol企鵝酮分子最多可以和含2mol溴的溴水加成D．企鵝酮能使酸性高錳酸鉀溶液褪色3.化合物丙是合成藥物奧拉帕尼的中間體，其合成路線如下(TsOH為對甲苯磺酸)：下列有關(guān)說法不正確的是A．化合物甲中含有三種官能團B．化合物甲、乙可用銀氨溶液鑒別C．化合物丙在NaOH的醇溶液中加熱可發(fā)生反應(yīng)脫去HFD．反應(yīng)②在1)的條件下發(fā)生的是CN的水解反應(yīng)，在2)的條件下是脫去CHO的保護基4.β紫羅蘭酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一種天然香料，它經(jīng)多步反應(yīng)可合成維生素A。下列說法正確的是A．β—紫羅蘭酮可能有屬于芳香烴類的同分異構(gòu)體B．1mol維生素A最多能與4molH2發(fā)生加成反應(yīng)C．維生素A的分子式為C20H30OD．β—紫羅蘭酮與中間體X互為同分異構(gòu)體4．格氏試劑是鹵代烴與金屬鎂在無水乙醚中作用得到的，它可與羰基發(fā)生加成反應(yīng)，如：RX+MgRMgX，+RMgX今欲通過上述反應(yīng)合成2丙醇，選用的有機原料正確的一組是()A．氯乙烷和甲醛 B．氯乙烷和丙醛C．一氯甲烷和丙酮 D．一氯甲烷和乙醛5．糠叉丙酮()是一種重要的醫(yī)藥中間體，可由糠醛()和丙酮(CH3COCH3)反應(yīng)制備。下列說法錯誤的是()A．糠醛的全部原子可共平面B．1mol糠醛最多可與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)C．糠叉丙酮的分子式為C8H8O2，可發(fā)生還原反應(yīng)D．含苯環(huán)和羧基的糠叉丙酮的同分異構(gòu)體有3種6．用丙酮為原料來合成化合物(B)(其中部分產(chǎn)物未列出)的路線如下：(1)寫出反應(yīng)③的無機產(chǎn)物的化學(xué)式________，化合物(B)所含有官能團的名稱__________；

(2)中間產(chǎn)物(A)可經(jīng)過著名的黃鳴龍還原法，直接得到對應(yīng)相同碳骨架的烷烴，請寫出得到的該烷烴的分子式________，對該烷烴用