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文檔簡介
第一章有機化合物的結構特點與研究方法第二節(jié)
研究有機化合物的一般方法
課時1青蒿素結構的測定科學·技術·社會
20世紀70年代初,我國屠呦呦等科學家使用乙醚從中藥中提取并用色譜分離得到抗瘧有效成分青蒿素,隨后展開了對青蒿素分子結構的測定和相關醫(yī)學研究。科學家們通過元素分析和質(zhì)譜法分析,確定青蒿素的相對分子質(zhì)量為282,分子式為C15H22O5。經(jīng)紅外光譜和核磁共振譜分析,確定青蒿素分子中含有酯基和甲基等結構片段。通過化學反應證明其分子中含有過氧基(—O—O—)。1975年底,我國科學家通過X射線衍射最終測定了青蒿素的分子結構。研究有機物的一般步驟:蒸餾、萃取、重結晶等元素定量分析質(zhì)譜法紅外光譜、核磁共振氫譜、X射線衍射譜每一個操作步驟是怎樣完成的呢分離、提純確定實驗式確定分子結構確定分子式1.了解研究有機化合物的一般方法,能說出研究有機化合物的主要步驟;2.能依據(jù)有機化合物分離和提純的原理,以及有機化合物自身的性質(zhì),選擇分離和提純的方法,并能初步學會分離和提純的基本操作;3.通過苯甲酸重結晶的實驗探究,感受科學研究的方法。一、有機化合物的分離、提純
提純含雜質(zhì)的有機化合物的基本方法是利用有機化合物與雜質(zhì)物理性質(zhì)的差異將它們分離。在有機化學中常用的分離和提純方法有蒸餾、萃取和重結晶等。分離提純的基本原則:不增:不減:易分離:易復原:不引入新雜質(zhì)不減少被提純物雜質(zhì)轉(zhuǎn)換為沉淀、氣體等容易分離除去被提純物易復原1.蒸餾(1)蒸餾的原理利用混合物的沸點不同,除去難揮發(fā)或不揮發(fā)的雜質(zhì)(2)蒸餾提純的條件①被提純有機物熱穩(wěn)定性較強;②與雜質(zhì)的沸點相差較大(一般約大于30℃)(常用于分離、提純液態(tài)有機物)蒸餾燒瓶溫度計冷凝管牛角管錐形瓶
①②③④(3)蒸餾裝置c.投放沸石或瓷片防暴沸d.燒瓶底墊石棉網(wǎng)e.冷凝水,下口進,上口出b.蒸餾燒瓶中液體量不得超過容積的2/3a.溫度計水銀球處于蒸餾燒瓶支管口處(4)注意事項思考與討論Ⅰ.分離液態(tài)混合物中含二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳的方法是什么?產(chǎn)物二氯甲烷三氯甲烷四氯化碳沸點40℃62℃77℃甲烷與氯氣發(fā)生取代反應,反應歷程如下:蒸餾2.萃取(1)萃取的原理液-液萃取
:利用有機物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同,將有機物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑中的過程固-液萃?。河糜袡C溶劑從固體混合物中溶解出有機物的過程(2)萃取劑的選擇①萃取劑與原溶液中的溶劑不反應,不互溶;②溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度大于在原溶劑中的溶解度③萃取劑與溶質(zhì)不反應常用的萃取劑有:乙醚、乙酸乙酯、
二氯甲烷等。(3)分液:將萃取后兩種互不相溶的液體分開的操作,常要使用分液漏斗。梨形分液漏斗球形分液漏斗控制液體的流量瓶塞(玻璃塞)凹槽、小孔活塞分液漏斗使用前要檢漏(4)主要實驗步驟:加萃取劑,充分振蕩靜置分層打開分液漏斗活塞,從下口將下層液體放出及時關閉活塞,上層液體從上口倒出3.重結晶(提純固體有機化合物常用的方法)(1)原理:利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的溶解度不同而將雜質(zhì)除去。(2)溶劑要求③被提純的有機化合物在此溶劑中的溶解度受溫度影響較大,
高溫時,溶解度大,低溫時,溶解度小,冷卻后易于結晶析出。②雜質(zhì)在此溶劑中溶解度很小或者很大,易于除去。①不與被提純物質(zhì)發(fā)生化學反應如果重結晶所得的晶體純度不能達到要求,可以再次進行重結晶以提高產(chǎn)物的純度。探究:重結晶法提純苯甲酸【問題】某粗苯甲酸樣品中含有少量氯化鈉和泥沙,提純苯甲酸需要經(jīng)過
哪些步驟?溫度/℃255075溶解度/g0.340.852.2資料:苯甲酸可用作食品防腐劑。純凈的苯甲酸為無色結晶,其結構可表示為,熔點12℃,沸點29℃。苯甲酸微溶于水,易溶于乙醇等有機溶劑。苯甲酸在水中的溶解度如下【實驗】(1)觀察粗苯甲酸樣品的狀態(tài)。(2)將1g粗苯甲酸放入100mL燒杯,加入50mL蒸餾水。加熱,攪拌,使粗苯甲酸充分溶解。(3)使用漏斗趁熱將溶液過濾至另一燒杯中,將濾液靜置,使其緩慢冷卻結晶。(4)待濾液完全冷卻后濾出晶體,并用少量蒸餾水洗滌。將晶體鋪在干燥的濾紙上,晾干后稱其質(zhì)量?!居懻摗浚?)重結晶法提純苯甲酸的原理是什么?有哪些主要操作步驟?(2)溶解粗苯甲酸時加熱的作用是什么?趁熱過濾的目的是什么?(1)雜質(zhì):泥沙難溶于水,氯化鈉易溶于水,苯甲酸的溶解度受溫度影響比較大。步驟:加少量熱水溶解,趁熱過量,除去泥沙,冷卻結晶,過濾。(2)加熱:使苯甲酸溶解。趁熱過濾:除去泥沙,并防止苯甲酸晶體低溫析出。(3)實驗操作中多次使用了玻璃棒,分別起到了哪些作用?(4)如何檢驗提純后的苯甲酸中氯化鈉已經(jīng)被除凈?(3)玻璃棒:加熱溶解——攪拌,加速苯甲酸溶解
過濾——引流(4)取少量晶體溶于水,加入硝酸酸化的硝酸銀溶液,若無白色沉淀生成,證明NaCl已經(jīng)被除凈。1.在蒸餾實驗中,下列敘述不正確的是(
)A.在蒸餾燒瓶中放入幾粒碎瓷片,防止液體暴沸B.將溫度計水銀球放在蒸餾燒瓶支管口附近C.冷水從冷凝管下口入,上口出D.蒸餾燒瓶不用墊石棉網(wǎng),可直接加熱D[練一練]2.下列說法中錯誤的是(
)A.用酒精萃取甲苯水溶液中甲苯的操作可選用分液漏斗,然后靜置分液B.進行分液時,分液漏斗中的下層液體從下口放出,上層液體從上口倒出C.對于密度不同、互不相溶的液體混合物,可采用分液的方法將它們分離D.對于熱穩(wěn)定性較強、沸點較高的液態(tài)有機物和沸點較低的雜質(zhì)可用蒸餾法除雜A3.下列有關苯甲酸重結晶實驗中操作說法正確的是(
)A.粗苯甲酸加熱溶解后可以直接趁熱過濾B.趁熱過濾中,為了防止苯甲酸結晶,可先將漏斗進行預熱C.趁熱過濾后,為了析出更多晶體,熱濾液用冰鹽水充分冷卻,同時縮短結晶的時間D.溫度越低,苯甲酸的溶解度越小,所以溫度越低越有利于苯甲酸的重結晶實驗B4.現(xiàn)有3組混合物:①乙酸乙酯和乙酸鈉溶液、②乙醇和丁醇、③溴化鈉和單質(zhì)溴的水溶液,分離以上各組混合物的正確方法依次是(
)A.分液法、萃取法、蒸餾法
B.萃取法、蒸餾法、分液法C.分液法、蒸餾法、萃取法
D.蒸餾法、萃取法、分液法C分離提純蒸餾萃取重結晶原理原理原理條件蒸餾裝置利用混合物的沸點不同,除去難揮發(fā)或不揮發(fā)的雜質(zhì)注
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