有機推斷與合成路線（測）-2023年高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí)講練測（新高考專用）（原卷版）

專題17有機推斷與合成路線

(本卷共19小題，滿分100分，考試用時75分鐘)

可能用到的相對原子質(zhì)量：H1Li7B11C12N14O16Na23Mg24Al27S32Cl35.5

一、非選擇題：本題共10個小題，每小題10分，共100分。

1.吠喃酚VIII是合成某殺蟲劑的重要中間體，其合成路線如下：

OCH

93CI-CH2-C=CH2

CH3COCIAiciCH

[C6H6°]UOT*3U-------------------3---"02Hl4。21-

重

1IV

IIIII排

A

反

應(yīng)

.

回答下列問題：

(1)I的名稱是,II中官能團(tuán)名稱是。

(2)VI中碳原子的雜化方式有種。

⑶ni的沸點比II高，可能原因：。

(4)已知ni生成w為取代反應(yīng)，寫出in生成w的化學(xué)方程式：

(5)寫出V的結(jié)構(gòu)簡式。

(6)化合物VIII有多種同分異構(gòu)體，請寫出其中任意一種滿足下列條件的結(jié)構(gòu)簡式：。

①能與NaHCCh反應(yīng)放出氣體；

②核磁共振氫譜峰面積之比為6：3：2：U

(7)以I和CH2=CHCOCI為原料，根據(jù)題目信息，寫出合成[[CH3的路線_______

O

2.化合物H是科學(xué)家正在研制的一種新藥物，其合成路線如下:

o

,COOCH

?HQA1

工o—a^^^coocHi

c&

OCH,

C1、x^CH、OH

XX*C'rTCH°H：6_r-1。丫飛尸。

Cl-y^CHiOHCI^^CHO⑥—⑦c|xK^yO

FOCH)

H

/*\HQ/=\y/=\

RY>CHOR,W)—</-R

已知：HH

(1)化合物A的名稱為。

(2)化合物B的官能團(tuán)名稱為。

(3)化合物G的結(jié)構(gòu)簡式為。

(4)寫出反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式(注明反應(yīng)條件)。

(5)E、F均可發(fā)生______反應(yīng)(填寫一個除燃燒反應(yīng)以外的反應(yīng)類型)。

(6)化合物I是D的同分異構(gòu)體，滿足下列條件的I的結(jié)構(gòu)有種(不考慮立體異構(gòu));

i.lmolI與足量NaHCO,溶液反應(yīng)時，最多產(chǎn)生標(biāo)況下44.8L氣體

ii.苯環(huán)上有三個取代基，其中兩個氯原子處于苯環(huán)上相鄰位置

滿足條件i,核磁共振氫譜有三組峰的I的結(jié)構(gòu)簡式為(任寫一種)。

(5)參照上述合成路線，寫出以HOCH2cH2cH2cH20H和CHQH為原料合成電/*硝的路線

(無機試劑任選，注明反應(yīng)條件)。

0c三C。

3.化合物M是二苯乙快類液晶材料的一種，最簡單的二苯乙烘類化合物是一。。A、

G屬于芳香燒，互為同系物且只有一個側(cè)鏈，以A、G為原料合成M的一種路線(部分反應(yīng)條件略去)如下：

0

II

LiAIH4

H3C-C-CI

四乳映喃

②

CHCOOH/HSO

3⑥24

回答下列問題：

(1)A結(jié)構(gòu)簡式為,M結(jié)構(gòu)簡式為.

(2)E、F中含有的官能團(tuán)名稱分別是、。

(3)上述反應(yīng)過程中屬于取代反應(yīng)的是(填序號)

(4)⑤的化學(xué)方程式為o

(5)B的同分異構(gòu)體中能同時滿足如下條件：①苯環(huán)上有三個的取代基②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，共有種。

M-C=C-0-CH,

(6)參照上述合成路線，設(shè)計一條由苯乙烯和甲苯為起始原料制備\=/7的合成路線：

示例：CH3cH,Br3颯>>CH,CH,OH

A

4.酮基布洛芬片是用于治療各種關(guān)節(jié)炎、強宜性脊柱炎引起的關(guān)節(jié)腫痛以及痛經(jīng)、牙痛、術(shù)后痛和癌性痛

等的非處方藥。其合成路線如圖所示:

(2)B中官能團(tuán)的名稱為,B—C的反應(yīng)類型為

(3)寫出E的結(jié)構(gòu)筒式：。

0

II

原子的雜化方式有?

(4)CH—0—C—0—CH3^C

(5)H為C的同分異構(gòu)體，則符合下列條件的H有種。

①除苯環(huán)外不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)

②含有硝基，且直接連在苯環(huán)上

③分子中無甲基

o

(4)以乙烷和碳酸二甲酯(也心一°—C一CH3)為原料(無機試劑任選)，設(shè)計制備異丁酸的一種合成

路線?

5.有機物F是一種新型大環(huán)芳酰胺的合成原料?，可通過以下方法合成：

(1)有機物A中含氧官能團(tuán)的名稱為。

(2)D—E的反應(yīng)類型為。

(3)若有機物B直接硝化，主要產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為。

(4)寫出一種符合下列條件的有機物B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。

①能與FeCl,溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

②分子中含有2個苯環(huán)，共有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。

KMn()4>l

(5)己知：R3-CH=C(^'>R3COOH+JXR2,寫出以Cj、CH3cH20H和

CH2cH2cH3

CH,CH,CH,NH,為原料制備L的合成路線流程圖(無機試劑和有機溶劑任用，合成路

線流程圖示例見本題題干)。

6.化合物F是一種抗精神病藥物，其合成路線如下圖所示：

(1)ATB過程中生成另一種產(chǎn)物為HC1,X結(jié)構(gòu)簡式為o

(2)已知有機段酸的酸性與段基中O-H極性密切相關(guān)，一般情況下，0-H的極性越強，竣酸的酸性越強。比

較F,CCOOH與CljCCOOH的酸性強弱并說明理由

(3)D-F的過程中涉及兩步反應(yīng)，其反應(yīng)類型依次為的反應(yīng)類型o

(4)B的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

①含有兩個苯環(huán)，在堿性條件下能發(fā)生水解，水解產(chǎn)物之一能與金屬鈉產(chǎn)生氫氣；

②分子中只含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。

(5)己知：①苯胺易被氧化；

NO；

WCH,V^COOHV^COOH

CH,COOH

請以甲苯為原料制備,寫出制備的合成路線流程圖(無機試劑任用，合成路線流程圖示例

見本題題干)。。

7.有機物F對新型冠狀肺炎有一定治療作用。F的合成路線如下圖所示(Ar表示芳香煌基)：

(1)對苯二酚在水中的溶解性大于苯酚，原因為o

(2)對苯二酚轉(zhuǎn)化為A的目的是o

(3)寫出與C互為同分異構(gòu)體，且符合下列條件的某芳香族化合物可能的結(jié)構(gòu)簡式。

①與FeCb不發(fā)生顯色反應(yīng)；②可發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)；③核磁共振氫譜有4組峰。(已知'o/。'結(jié)構(gòu)

具有較強的氧化性，與還原性原子團(tuán)不能共存)

(4)D-E的轉(zhuǎn)化率大約為78.6%,主要原因是生成副產(chǎn)物H(分子中含有一個七元環(huán))，則H的結(jié)構(gòu)簡式為

t嚏：包M

l.>H

(5)請以C比口中C"：和為原料，利用題中所給信息設(shè)計合成,:，的路線(題中

有機試劑可選用)

HOH.C—^^V-COOH

8.A(C3H6)是基本有機化工原料。由A制備聚合物C和的合成路線(部分反應(yīng)

A1Na(

仔+II>[j|R-C=NiiHCy1R-COOH

已知：《"3：

請回答下列問題：

(1)A的名稱是。

(2)B的分子式是；B中含有的官能團(tuán)的名稱是(寫名稱)。

(3)C的結(jié)構(gòu)簡式為,A-D的反應(yīng)類型為。

(4)E-F的化學(xué)方程式為o

C1

(5)/▽中最多有個原子共平面。

(6)B的同分異構(gòu)體中，與B具有相同的官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有種；其中核磁共振氫譜為3

組峰，且峰面積之比為6：1：1的是(寫結(jié)構(gòu)簡式)。

9.天然產(chǎn)物G具有抗腫瘤等生物活性，某課題組設(shè)計的合成路線如圖(部分反應(yīng)條件已省略):

EFG

已知：R

請回答：

(1)有機物G中含有的官能團(tuán)的名稱為。

(2)化合物B的結(jié)構(gòu)簡式為o

(3)寫出B-C的化學(xué)方程式：,其反應(yīng)類型為。

(4)有機物K是G的同分異構(gòu)體，其中含有3個六元碳環(huán)(其結(jié)構(gòu)為C00),同時符合下列條件的有

機物K有種。

①遇FeCl,溶液會發(fā)生顯色反應(yīng)

②與NaHCO,溶液反應(yīng)有氣體生成

COOHCOOH

(5)以化合物和為原料合成的路線如下。則反應(yīng)條件①為,中間產(chǎn)物

I的結(jié)構(gòu)簡式為

COOH

00

反應(yīng)條件④)中間產(chǎn)物［反應(yīng)條件②)中間產(chǎn)物n—反應(yīng)條件③＞中間產(chǎn)物卬―Mx法H

10.白藜