有機化學羧酸酯

關于有機化學羧酸酯自學指導1.什么是羧酸？如何分類？飽和一元羧酸的通式如何？2.什么是羧基？如何書寫？3.會書寫乙酸的分子式、最簡式、結構簡式及官能團4.知道乙酸的物理性質——冰醋酸5.會書寫化學性質中酸性有關的化學方程式第2頁,共180頁，2024年2月25日，星期天一、羧酸1、定義：由烴基與羧基相連構成的有機化合物。2、分類：烴基不同羧基數目芳香酸脂肪酸一元羧酸二元羧酸多元羧酸[筆記]：飽和一元羧酸通式CnH2n+1COOH、CnH2nO2(n≥1)官能團：－COOH第3頁,共180頁，2024年2月25日，星期天蟻酸(甲酸)HCOOH檸檬酸HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分

草酸（乙二酸）COOHCOOH安息香酸（苯甲酸）COOH給下列有機羧酸進行合適的分類。第4頁,共180頁，2024年2月25日，星期天

醋酸乙酸CH3COOH第5頁,共180頁，2024年2月25日，星期天分子式：結構式：結構簡式：電子式：官能團：C2H4O2CH3COOH1.乙酸的分子結構CHOOCHHH—COOH(羧基)O

羧基：—C—OH（或—COOH）∶OH∶C∶C∶O∶HHH∷∶∶∶∶∶二、羧酸代表物——乙酸寫出乙酸各類結構表達式——核磁共振氫譜圖中有幾個峰？比值為多少？各表示什么？第6頁,共180頁，2024年2月25日，星期天2、物理性質常溫下為無色液體強烈刺激性氣味與水、酒精以任意比互溶氣味：色態(tài)：溶解性：熔沸點：熔點：16.6℃，易結成冰一樣的晶體。（冰醋酸由此得名）沸點：117.9℃第7頁,共180頁，2024年2月25日，星期天

OCH3C

OCH3COH分析結構，了解斷鍵方式OH（弱酸性）（酯化反應）【請回憶】：歸納出乙酸的化學性質（不能和氫氣加成）第8頁,共180頁，2024年2月25日，星期天【思考交流】證明乙酸是弱酸的方法：1：配制一定濃度的乙酸測定PH值2：配制一定濃度的乙酸鈉溶液測定PH值3：在相同條件下與同濃度的鹽酸比較與金屬反應的速率CH3COOHCH3COO－+H+思考:可以用幾種方法證明乙酸是弱酸？第9頁,共180頁，2024年2月25日，星期天2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+H2O+CO2↑2CH3COOH+Mg=Mg(CH3COO)2+H2↑2CH3COOH+Cu(OH)2=(CH3COO)2Cu+2H2OE、與某些鹽反應：A、使紫色石蕊試液變色：B、與活潑金屬反應：D、與堿反應：C、與堿性氧化物反應：2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2O①

弱酸性：CH3COOHCH3COO－+H+（可檢驗乙醛、乙酸、乙醇）3、化學性質：第10頁,共180頁，2024年2月25日，星期天請同學們根據現有的化學藥品或自己尋找合適的試劑設計實驗方案①證明乙酸有酸性；②比較乙酸、碳酸、苯酚的強弱。P60科學探究1第11頁,共180頁，2024年2月25日，星期天碳酸鈉固體乙酸溶液苯酚鈉溶液比較裝置的優(yōu)缺點、并寫出反應的化學方程式CH3COOHNa2CO3飽和NaHCO3苯酚鈉溶液第12頁,共180頁，2024年2月25日，星期天原因分析：2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+H2O+CO2↑實驗現象：A中有氣體生成，C中有渾濁。B的作用：除去CO2中混有的CH3COOH。ONa+H2O+CO2OH+NaHCO3結論：乙酸具有酸性。斷裂羧基中O-H鍵酸性強弱：乙酸>H2CO3>苯酚>HCO3-CH3COOH+NaHCO3CH3COONa+H2O+CO2↑除去揮發(fā)出來的乙酸蒸氣第13頁,共180頁，2024年2月25日，星期天醇、酚、羧酸中羥基的比較代表物結構簡式羥基氫的活潑性酸性與鈉反應與NaOH的反應與Na2CO3的反應與NaHCO3的反應乙醇CH3CH2OH苯酚C6H5OH乙酸CH3COOH比碳酸弱比碳酸強能能能能能不能不能不能能，不產生CO2不能能能增強中性第14頁,共180頁，2024年2月25日，星期天【練習】1．確定乙酸是弱酸的依據是（）A.乙酸可以和乙醇發(fā)生酯化反應B.乙酸鈉的水溶液顯堿性C.乙酸能使石蕊試液變紅D.Na2CO3中加入乙酸產生CO2B2、請用一種試劑鑒別下面三種有機物？乙醇、乙醛、乙酸新制Cu(OH)2懸濁液第15頁,共180頁，2024年2月25日，星期天3.可以證明乙酸是弱酸的事實是:A、乙酸和水能任意比例混溶B、1mol/L的醋酸水溶液能使紫色石蕊試液變紅色C、醋酸能與碳酸鈉溶液反應生成二氧化碳氣體D、0.1mol/L的醋酸中氫離子濃度小于0.1mol/LE、0.1moL/L醋酸鈉溶液顯堿性D、E第16頁,共180頁，2024年2月25日，星期天第三節(jié)羧酸酯學習目標：1.熟練掌握乙酸的酯化反應；2.掌握酯化反應機理及反應機理的探究過程；3.掌握酯化反應的實驗原理和操作等；第17頁,共180頁，2024年2月25日，星期天自學指導1.乙酸發(fā)生酯化反應的化學方程式的寫法2.酯化反應的所需藥品和操作過程3.酯化反應的反應機理是什么?利用了什么原理?第18頁,共180頁，2024年2月25日，星期天碎瓷片乙醇3mL濃硫酸2mL乙酸2mL飽和的Na2CO3溶液②乙酸的酯化反應（防止暴沸）反應后飽和Na2CO3溶液上層有什么現象?飽和碳酸鈉溶液的液面上有透明的油狀液體，并可聞到香味。第19頁,共180頁，2024年2月25日，星期天1.藥品混合順序？2.濃硫酸的作用是什么？3.得到的反應產物是否純凈？主要雜質有哪些？4.飽和Na2CO3溶液有什么作用？①中和乙酸，以便聞到乙酸乙酯的氣味.②溶解乙醇。③冷凝酯蒸氣、降低酯在水中的溶解度，以便使酯分層析出。5.為什么導管不插入飽和Na2CO3溶液中？有無其它防倒吸的方法？【知識回顧】催化劑，吸水劑不純凈；主要含乙酸、乙醇防止受熱不均勻發(fā)生倒吸,其中導氣管兼起冷凝和導氣作用乙醇-濃硫酸-冰醋酸第20頁,共180頁，2024年2月25日，星期天6.為什么剛開始加熱時要緩慢？防止反應物還未來得及反應即被加熱蒸餾出來，造成反應物的損失。第21頁,共180頁，2024年2月25日，星期天

所以此裝置也可以看作是一個簡易的蒸餾裝置，那么，裝置的哪一部分相當于蒸餾燒瓶？哪一部分相當于冷凝管？

作為反應容器的試管相當于蒸餾燒瓶，導管相當于冷凝管，不是用水冷卻而是用空氣冷卻。第22頁,共180頁，2024年2月25日，星期天思考

酯化反應是一個可逆反應，如果要增大乙酸乙酯的產率，你有哪些方法？（1）增大反應物的濃度例：加入過量的酸或醇（2）除去反應生成的水例：采用濃硫酸（3）及時除去反應生成的乙酸乙酯例：蒸餾出乙酸乙酯第23頁,共180頁，2024年2月25日，星期天【科學探究2】

P61

根據酯化反應的定義，生成1個水分子需要一個羥基與一個氫原子生成一個水分子。脫水時有下面兩種可能方式，你能設計一個實驗方案來證明是哪一種嗎?

第24頁,共180頁，2024年2月25日，星期天濃H2SO4A、CH3—C—O—H+HO—C2H5

CH3—C—O—C2H5+H2OOOP61科學探究酯化反應的過程O濃H2SO4O

B、CH3—C—OH+H—O—C2H5

CH3—C—O—C2H5+H2O酸脫羥基，醇脫氫酸脫氫，醇脫羥基同位素原子示蹤法第25頁,共180頁，2024年2月25日，星期天

酯化反應——酸跟醇起反應脫水后生成酯和水的反應。CH3COH+H18OC2H5濃H2SO4=O酯化反應實質－酸脫羥基醇脫氫(取代反應)CH3C

18OC2H5+H2O=O放射性同位素18O示蹤原子法研究酯化機理有機羧酸和無機含氧酸（如H2SO4、HNO3等）酯化反應可看作是取代反應，也可看作是分子間脫水的反應。第26頁,共180頁，2024年2月25日，星期天如：C2H5O－NO2+H2OC2H5OH+HO－NO2濃H2SO4硝酸乙酯CH3COOCH3+H2OCH3COOH+HOCH3濃H2SO4乙酸甲酯第27頁,共180頁，2024年2月25日，星期天若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在濃H2SO4作用下發(fā)生反應，一段時間后，分子中含有18O的物質有（）A1種B2種C3種D4種生成物中水的相對分子質量為

。C20第28頁,共180頁，2024年2月25日，星期天CH3-C-OH18OCH3-C-18OHO當與CH3CH2OH反應時，不可能生成的物質是:CH3-C-OH18O已知:CH3-C-OH18O在水溶液中存在以下平衡：CH3C-O-CH2CH3B.CH3C-18O-CH2CH3C.H218OD.H2OOO第29頁,共180頁，2024年2月25日，星期天酯化反應屬于（）．A．中和反應B．不可逆反應C．離子反應D．取代反應D第30頁,共180頁，2024年2月25日，星期天關于乙酸的下列說法中不正確的是：A．乙酸易溶于水和乙醇B．無水乙酸又稱冰醋酸，它是純凈物C．乙酸是一種重要的有機酸，是有刺激性氣味的液體D．乙酸分子里有四個氫原子，所以不是一元酸D第31頁,共180頁，2024年2月25日，星期天官能團決定物質的化學性質OCH3—C—O—H表現出弱酸性發(fā)生酯化反應小結注：由于羧基中的羥基的影響，使得C＝O不能發(fā)生加成反應。第32頁,共180頁，2024年2月25日，星期天（3）乙酸的氧化反應CH3COOH＋2O2點燃2CO2↑+2H2O5.乙酸的制備+O22CH3COOH催化劑△CHH2HCOHCa、發(fā)酵法：制食用醋(C6H10O6)n→C2H5OH→CH3CHO→CH3COOHb、乙烯氧化法：第33頁,共180頁，2024年2月25日，星期天⑴乙酸在a處斷鍵，⑵乙酸在b處斷鍵

.乙酸在不同條件下可能在不同的部們(a、b)斷鍵而起反應OCH3—C—O—Hab試按下列要求各舉一個實例（寫出化學反應方程式）第34頁,共180頁，2024年2月25日，星期天第三節(jié)羧酸酯學習目標：1.掌握羧酸的性質2.掌握甲酸和乙二酸的化學性質3.會寫酯化反應的化學方程式第35頁,共180頁，2024年2月25日，星期天自學指導第36頁,共180頁，2024年2月25日，星期天幾種常見的有機羧酸名稱分子式俗稱結構簡式甲酸CH2O2

蟻酸

cHOOH苯甲酸C7H6O2

安息香酸cHOO乙二酸H2C2O4草酸cHOOcHOO丙烯酸CH2＝CHCOOHC3H4O2第37頁,共180頁，2024年2月25日，星期天硬脂酸：C17H35COOH（十八酸）固體，不溶于水。軟脂酸：C15H31COOH（十六酸）固體，不溶于水。油酸：C17H33COOH（十八烯酸）液體，不溶于水。高級脂肪酸：烴基里含有較多碳原子C18H36O2C16H32O2C18H34O2第38頁,共180頁，2024年2月25日，星期天3、羧酸的物理性質⑴飽和一元羧酸中，甲乙丙酸是強烈刺激性氣味的液體，4-9碳原子的羧酸有惡臭油狀液體；⑵C原子數增加密度、熔點和沸點增加；⑶甲乙丙酸任意溶于水，但隨著碳原子增加溶解度降低，至不溶4、化學性質（跟乙酸相似）都有酸性，都能發(fā)生酯化反應。高級脂肪酸不能使酸堿指示劑變色。第39頁,共180頁，2024年2月25日，星期天（1）有酸性R—COOHR—COO-

＋

H＋（2）酯化反應(取代反應)O||＋O||R1—C—OHH—O—R2濃硫酸△R—C—O—R2＋H2O烴基碳數越多，酸性越弱酸性:鹽酸>乙二酸>甲酸>苯甲酸>乙酸>碳酸第40頁,共180頁，2024年2月25日，星期天【練習】寫出下列酸和醇的酯化反應C2H5O—NO2+H2OCH3COOCH3+H2OCH3COOH+HOCH3濃H2SO4C2H5OH+HO—NO2濃H2SO4硝酸乙酯乙酸甲酯足量濃H2SO4二乙酸乙二酯濃H2SO4HCOOH+CH3OHHCOOCH3+H2O甲酸甲酯第41頁,共180頁，2024年2月25日，星期天1、甲酸——俗稱蟻酸結構特點：既有羧基又有醛基化學性質醛基羧基氧化反應(如銀鏡反應)酸性，酯化反應OH—C—O—H甲酸HCOOH,最簡單羧酸，既有醛基又有羧基。第42頁,共180頁，2024年2月25日，星期天Cu(OH)2+2HCOOH=(HCOO)2Cu+2H2O

HCOOH+2Ag(NH3)2OH→CO2↑+2Ag↓+4NH3+2H2OHCOOH+2Cu(OH)2→CO2↑+Cu2O↓+3H2O向新制的氫氧化銅懸濁液中加入甲酸有什么現象？加熱到沸騰有什么現象？寫出反應方程式練習1：寫出甲酸和乙醇發(fā)反應的方程式第43頁,共180頁，2024年2月25日，星期天乙二酸HOOC-COOH

【物性】俗稱“草酸”，無色透明晶體，通常含兩個結晶水，（(COOH)2?２H2O），加熱至100℃時失水成無水草酸，易溶于水和乙醇，溶于乙醚等有機溶劑。OH-O-COC-O-H

是最簡單的飽和二元羧酸，是二元羧酸中酸性最強的，它具有一些特殊的化學性質。能使酸性高錳酸鉀溶液褪色、可作漂白劑。第44頁,共180頁，2024年2月25日，星期天3.草酸與乙二醇發(fā)生酯化反應生成普通酯生成環(huán)狀酯生成高分子酯

2.乙二酸與乙醇的酯化反應1.乙二酸與碳酸鈉的反應練習第45頁,共180頁，2024年2月25日，星期天苯甲酸C6H5COOH(安息香酸)白色固體，微溶于水。COOH未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分。練習1.苯甲酸與碳酸氫鈉的反應方程式2.苯甲酸與乙醇發(fā)生反應的方程式第46頁,共180頁，2024年2月25日，星期天酸牛奶中含有乳酸，其結構為ＣＨ３C－ＣＨ－ＣＯＯＨ，試寫出：ＯＨ（乳酸跟足量金屬鈉反應的化學方程式：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿（乳酸跟少量碳酸鈉反應的化學方程式：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿（乳酸在濃硫酸存在下，３分子相互反應，生成鏈狀物質的結構簡式為:＿＿＿＿（乳酸在濃硫酸存在下，２分子相互反應，生成環(huán)狀物質的結構簡式為:＿＿＿＿【知識遷移】第47頁,共180頁，2024年2月25日，星期天1.請寫出符合下列條件物質的結構簡式：分子量為60的飽和一元有機物(1)與鈉、氫氧化鈉、碳酸鈉都反應的是_______________(2)只與鈉反應的是__________(3)只與氫氧化鈉的是________2.寫出丙酸和甲醇反應的方程式第48頁,共180頁，2024年2月25日，星期天

請寫出以水、空氣、乙烯為原料制取乙酸乙酯的相關化學方程式：【練習】CH2=CH2+H2OCH3CH2OH高溫、高壓催化劑CH3COOC2H5+H2O

濃H2SO4

△CH3COOH+C2H5OHCu或Ag2CH3CHO+2H2O2CH3CH2OH+O2催化劑△2CH3COOH2CH3CHO+O2（2CH2=CH2+O22CH3CHO）高溫、高壓

催化劑第49頁,共180頁，2024年2月25日，星期天1mol有機物

最多能消耗下列各物質多少mol?(1)Na(2)NaOH(3)NaHCO3HOCH-CH2OHCOOHCH2OH421第50頁,共180頁，2024年2月25日，星期天例2、下列物質中的溴原子在適當條件下都能被羥基所取代，所得產物能跟NaHCO3溶液反應的是()A.B.C.D.COHOHOHOH第51頁,共180頁，2024年2月25日，星期天【練習1】寫出下列酯化反應方程式。

1、甲酸與乙醇的酯化：

2、足量乙酸與乙二醇酯化：

3、乙二酸與足量乙醇酯化：

4、乙二酸與乙二醇酯化生成環(huán)酯：酯化反應方程式書寫【練習2】寫出下列酯化反應方程式。乳酸的結構簡式：CH3CH（OH）COOH。（1）在濃H2SO4作用下，兩分子乳酸作用生成鏈狀酯；（2）在濃H2SO4作用下，兩分子乳酸作用生成環(huán)狀酯。第52頁,共180頁，2024年2月25日，星期天【例題】今有化合物：(1)請寫出化合物中含氧官能團的名稱：

。

(2)請判別上述哪些化合物互為同分異構體：

。

(3)請分別寫出鑒別甲、乙、丙化合物的方法。(指明所選試劑及主要現象即可)

鑒別甲的方法：

;

鑒別乙的方法：

;

鑒別丙的方法：

.(4)請按酸性由強至弱排列甲、乙、丙的順序：

。醛基、羥基、羰基、羧基甲、乙、丙互為同分異構體與FeCl3溶液作用顯紫色的為甲與Na2CO3溶液作用有氣泡生成的為乙與銀氨溶液共熱發(fā)生銀鏡反應的是丙乙>甲>丙第53頁,共180頁，2024年2月25日，星期天【基礎題一】蘋果酸是一種常見的有機酸，其結構簡式為。(1)蘋果酸分子中所含的官能團名稱是。(2)蘋果酸可以發(fā)生的化學反應有(填序號)①水解反應②取代反應③氧化反應④消去反應⑤加聚反應羧基、羥基②③④第54頁,共180頁，2024年2月25日，星期天(3)蘋果酸與乙酸發(fā)生酯化反應的化學方程式為(請注明反應條件)第55頁,共180頁，2024年2月25日，星期天練習有四種無色溶液:60%的乙醇、福爾馬林、甲酸、乙酸，只使用一種試劑M鑒別它們，其鑒別的過程如下（1）試劑M的化學式；（2）寫出A—D所含有機物的結構簡式。原溶液：A、B、C、D分別加入M（常溫）A、B為藍色溶液C、D均無明顯變化A產生紅色沉淀C產生紅色沉淀D產生黑色沉淀B無變化加熱加熱第56頁,共180頁，2024年2月25日，星期天第三節(jié)羧酸酯學習目標：1.第57頁,共180頁，2024年2月25日，星期天自然界中的有機酯丁酸乙酯戊酸戊酯乙酸異戊酯CH3(CH2)2COOCH2CH3CH3(CH2)3COO(CH2)4CH3CH3CH3COO(CH2)2CHCH3資料卡片第58頁,共180頁，2024年2月25日，星期天（三）酯酸跟醇發(fā)生酯化反應生成的有機化合物官能團：通式：R—C—O—R／O—C—O—RO飽和一元酯：R和R／均為飽和烷基，且只有一個酯基1、概念通式為：CnH2nO2（n≥2）第59頁,共180頁，2024年2月25日，星期天思考：飽和一元酯和飽和一元羧酸的通式相同，說明了什么？注：碳原子數相同的飽和一元酯和飽和一元羧酸互為同分異構體。分子式為C4H8O2的羧酸有幾種結構？

如果是酯有幾種結構呢？24第60頁,共180頁，2024年2月25日，星期天乙酸乙醇乙酸乙酯某酸某醇某酸某酯2、命名羧酸（或無機含氧酸）+醇酯+水濃硫酸即：根據酸和醇的名稱命名為某酸某酯第61頁,共180頁，2024年2月25日，星期天請說出下列酯的名稱：HCOOCH3甲酸甲酯CH3COOCH3CH3CH2COOC2H5丙酸乙酯乙酸甲酯第62頁,共180頁，2024年2月25日，星期天3、酯的物理性質、存在及用途物理性質：密度一般比水小，難溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有機溶劑。存在：酯類廣泛存在于自然界。低級酯是有芳香氣味的液體，存在于各種水果和花草中。用途：作溶劑，作制備飲料和糖果的香料。第63頁,共180頁，2024年2月25日，星期天名稱結構簡式氣味乙酸乙酯CH3COOC2H5梨香、蘋果香、桃香乙酸異戊酯CH3COOCH2CH2CH（CH3）2香蕉香、梨香、草莓香、菠蘿香丁酸乙酯C3H7COOC2H5菠蘿香、香蕉香、草莓香丁酸丁酯C3H7COOC4H9菠蘿香丁酸異戊酯C3H7COOCH2CH2CH（CH3）2菠蘿香、香蕉香草莓香、桃香異戊酸異戊酯（CH3）2CHCH2COOCH2CH2CH（CH3）2蘋果香、桃香、香蕉香、菠蘿香第64頁,共180頁，2024年2月25日，星期天4、化學性質思考：—C—O羧酸和酯中都有，它們也能像醛一樣和H2發(fā)生加成反應嗎？—C—O答：不能。當以或的形式出現時可以和H2加成，但以或形式出現時不能與H2加成。—C—OH—C—OOH—C—OR／RO-—C—OR第65頁,共180頁，2024年2月25日，星期天對比實驗6滴乙酸乙酯+5.5mL蒸餾水6滴乙酸乙酯＋0.5mL稀硫酸+5.0mL蒸餾水1試管70～80℃水浴加熱現象無明顯變化6滴乙酸乙酯＋0.5mLNaOH＋5mL蒸餾水2試管3試管乙酸乙酯的氣味變淡乙酸乙酯的氣味消失酯類水解：第66頁,共180頁，2024年2月25日，星期天結論：酯類在無機酸或堿的條件下可以發(fā)生水解反應，且有堿存在時水解更徹底。問題1：水解反應是如何斷鍵的呢？問題2：無機酸和堿在酯類水解的反應中分別起什么作用？第67頁,共180頁，2024年2月25日，星期天CH3-C-O-CH2CH3O+H2OCH3-C-OH+HO-CH2CH3O稀硫酸CH3-C-O-CH2CH3O+NaOHCH3-C-ONa+HO-CH2CH3O斷鍵位置？第68頁,共180頁，2024年2月25日，星期天R1—C—O—R2O||＋

H—OHR1—CO||—OH＋

H—O—R2無機酸只起催化作用不影響化學平衡。稀硫酸第69頁,共180頁，2024年2月25日，星期天R1—C—O—R2O||＋

NaOHR1—CO||—ONa＋

H—O—R2堿除起催化作用外，它還能中和水解生成的酸生成對應的鈉鹽，使水解程度增大，若堿過量則水解進行到底第70頁,共180頁，2024年2月25日，星期天2.酯類水解時的斷鍵位置1.酯類水解與酯化反應互為可逆反應?！狢—O—ORR／酯化反應：生成的化學鍵是中的C—O鍵；酯類水解：斷裂的化學鍵是中的C—O鍵。形成的是哪個鍵，斷開的就是哪個鍵—C—O—ORR／—C—O—ORR／第71頁,共180頁，2024年2月25日，星期天3.稀硫酸：4.堿：催化作用，不影響化學平衡。A.催化作用；B.中和生成的酸，使水解程度增大，若堿過量則水解進行到底。第72頁,共180頁，2024年2月25日，星期天思考：H—C—O—R／O酯的性質甲酸酯（）有什么重要的化學性質？H—C—O—R／OH—C—O—R／O2.醛的性質第73頁,共180頁，2024年2月25日，星期天總結：1.能和鈉反應的有：2.能和氫氧化鈉反應的有：3.能和碳酸鈉反應的有：4.能和碳酸氫鈉反應的有：醇、酚、羧酸酚、羧酸、酯酚、羧酸羧酸第74頁,共180頁，2024年2月25日，星期天4分子式為C5H10O2

的羧酸A可由醇B氧化得到，A和B可生成酯C(相對分子質量為172)，符合此條件的酯有()種。4.苯羧酸的衍生物A的分子式為C6H12O2，已知：ANaOH(aq)BDHClCCu/O2E

又知D不與碳酸鈉溶液反應，C和E都不能發(fā)生銀鏡反應，則A的結構可能有()種。2第75頁,共180頁，2024年2月25日，星期天練習：C6H5COOCH2C6H5、乙二酸乙二酯的水解方程式(稀H2SO4或NaOH溶液的情況下）（酯的水解反應斷裂C-O鍵，酸上羥基醇上氫）無機酸（?。┑淖饔茫簤A的作用：5、化學性質：稀H2SO4CH3—C—O—C2H5+H2OOCH3—C—OH+H—O—C2H5OCH3—C—OC2H5+NaOHOCH3—CONa+HOC2H5O酯+水酸+醇酸或堿（水解反應）第76頁,共180頁，2024年2月25日，星期天二、酯1.概念：酯是羧酸分子中的-OH被-OR′取代后的產物，簡寫為RCOOR′。其中R與R′可以相同，也可以不同。2.飽和一元羧酸和飽和一元醇形成的酯的通式：CnH2nO23.同分異構：碳鏈異構、官能團異構、官能團位置異構第77頁,共180頁，2024年2月25日，星期天C4H8O2屬于羧酸和酯的同分異構體各有多少種？你是怎樣得出的？還有其它類的同分異構體嗎？

羧酸：R-COOH2酯：RCOOR′H3CC2C2CC211C3H7-通式法：插入法：-COO-HCCCHHHHHHCCCHHHHH4.物理性質：

低級酯是具有芳香味的液體，密度一般比水小，難溶于水，易溶于有機溶劑。第78頁,共180頁，2024年2月25日，星期天自然界中的有機酯丁酸乙酯戊酸戊酯乙酸異戊酯CH3(CH2)2COOCH2CH3CH3(CH2)3COO(CH2)4CH3CH3CH3COO(CH2)2CHCH3資料卡片第79頁,共180頁，2024年2月25日，星期天【實驗探究】請你設計實驗，探討乙酸乙酯在中性、酸性、和

堿性溶液中的水解速率。

（沸點：乙醇78.37°、乙酸117.87℃、乙酸乙酯77℃

）試管編號123實驗步驟1向試管內加6滴乙酸乙酯，再加5.5mL蒸餾水。振蕩均勻向試管內加6滴乙酸乙酯再加稀硫酸(1：5)0.5mL；蒸餾水5mL。振蕩均勻向試管內加6滴乙酸乙酯，再加30％的NaOH溶液0.5mL,蒸餾水5mL振蕩均勻實驗步驟2將三支試管同時放入70～80℃的水浴里加熱約幾分鐘，聞各試管里乙酸乙酯的氣味實驗現象實驗結論第80頁,共180頁，2024年2月25日，星期天[思考與交流]

以上實驗選用了三組條件①70～80℃的水浴②稀硫酸、70～80℃的水浴③NaOH溶液、70～80℃的水浴。

請你預測哪種條件下水解率最高?如果讓你選擇，你會選擇什么條件進行實驗，為什么？

堿性條件下水解速率最快，其次是酸性條件，中性條件下幾乎不水解。加熱促進水解。結論第81頁,共180頁，2024年2月25日，星期天【思考與交流】為什么乙酸乙酯在酸性、堿性條件下水解速率不同？【小結】乙酸乙酯水解規(guī)律OCH3C-O-C2H5+H2O=

稀H2SO4

△OCH3C-OH+C2H5OH=OCH3C-O-C2H5+NaOH=△OCH3C-ONa+C2H5OH=5.酯的化學性質-----水解反應第82頁,共180頁，2024年2月25日，星期天【練習】寫出下列酯類化合物在稀硫酸和NaOH(aq)

中的水解方程式。(1)HCOOC2H5;(2)(3)第83頁,共180頁，2024年2月25日，星期天【練習】1mol有機物與足量NaOH溶液充分反應，消耗NaOH的物質的量為（）

A．5molB．4molC．3molD．2molBCOOCH3CH3COOCOOH第84頁,共180頁，2024年2月25日，星期天

羧酸+醇酯+水酯化水解1、酯化與水解的關系：2、酯水解的規(guī)律：OR-C-O-R’

+H2O=

稀H2SO4

△OR-C-OH+R’OH=OR-C-O-R’

+NaOH=△OR-C-ONa+R’OH=課堂小結第85頁,共180頁，2024年2月25日，星期天【練一練】說出下列化合物的名稱：（1）CH3COOCH2CH3

（2）HCOOCH2CH3

（3）CH3CH2O—NO2（4）CH3CH2—NO2酯的命名——“某酸某酯”

硝酸乙酯第86頁,共180頁，2024年2月25日，星期天寫出分子式為C8H8O2屬于芳香羧酸和芳香類酯的所有同分異構體練習4種和6種【練習】寫出C4H8O2的各種同分異構體的結構簡式第87頁,共180頁，2024年2月25日，星期天

CH3CH3CH2=CH2CH=CHCH2=CHClCH3CH2OHCH2BrCH2BrCH2OHCH2OHCHOCHOCOOHCOOH[CH2—CH]nClCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5CH3CH2BrO=CO=CCH2CH2OO官能團的性質與主要反應

烴R—H鹵代烴R—X醇類R—OH醛類R—CHO羧酸R—COOH酯類RCOOR`鹵代消去取代水解氧化加氫酯化水解氧化第88頁,共180頁，2024年2月25日，星期天

－NO2－Br－SO3H－NO2O2N－NO2CH3CH2Cl－Cl－CH3－Cl－CH3－COOH－OH－ONa－BrBr－BrOH顯色反應氧化反應官能團的性質與主要反應第89頁,共180頁，2024年2月25日，星期天二、酯1、酯的概念羧酸分子中羧基的-OH被-OR′取代后的產物叫做酯。通式：RCOOR′,R和R′可以相同，也可以不同。羧酸酯的官能團：COO－RC第90頁,共180頁，2024年2月25日，星期天2、酯的物理性質低級酯是具有芳香氣味的液體，密度一般小于水，難溶于水，易溶于有機溶劑。3、存在水果、飲料、糖果、蛋糕等。4、舉例：蘋果中的戊酸戊酯，菠蘿中的丁酸乙酯，香蕉中的乙酸異戊酯等。第91頁,共180頁，2024年2月25日，星期天5、酯的命名HCOO－CH3C酯的命名根據生成酯的酸和醇命名。甲酸甲酯HCOOC-C2H5甲酸乙酯CHHHCOOC-C2H5乙酸乙酯CHHCOOC-C2H5苯乙酸乙酯第92頁,共180頁，2024年2月25日，星期天CH3-CH2-0-NO2硝酸乙酯CH3-CH2--CH2-CH3COOCCOOC乙二酸二乙酯CHHHCOOC-CH2-CH2-OCOCCH3CH2-0-NO2CH-0-NO2CH2-0-NO2三硝酸丙三酯或硝化甘油二乙酸乙二酯第93頁,共180頁，2024年2月25日，星期天6、乙酸乙酯的結構CH3COOCH2CH3核磁共振氫譜圖：三個峰，面積之比：3:3:2.第94頁,共180頁，2024年2月25日，星期天7、酯的化學性質（1）酯的水解反應：在酸或堿存在的條件下酯發(fā)生水解反應生成相應的酸和醇。CH3COOC2H5＋H2O稀硫酸△CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+NaOH→CH3COONa+C2H5OH1、酯的水解反應和酯化反應互為可逆反應；2、酯的水解反應中無機酸和堿是催化劑；3、酯的水解反應屬于取代反應；4、堿中水解程度大，不可逆，酸中水解，可逆。Δ第95頁,共180頁，2024年2月25日，星期天62頁《科學探究》：酯在酸性、中性、堿性以及不同溫度下的水解。63頁《思考與交流》：根據化學平衡移動原理：在一定條件下，當可逆反應達到平衡后，如果改變影響平衡的條件，平衡就向能夠減弱這種改變的方向移動。提高乙酸乙酯的產率可采取的措施：（1）乙酸乙酯的沸點較低，不斷蒸出乙酸乙酯。（2）加入過量的乙醇。第96頁,共180頁，2024年2月25日，星期天(2)、酯的氧化反應不能被KMnO4氧化。可以燃燒。C4H8O2+5O2點燃4CO2+4H2O第97頁,共180頁，2024年2月25日，星期天練習1：寫出甲酸甲酯在酸性或堿性條件下水解的化學方程式：HCOOCH3+H2O無機酸△HCOOH+CH3OHHCOOCH3+NaOH→HCOONa+CH3OH第98頁,共180頁，2024年2月25日，星期天練習2：寫出RCOOR′水解的化學方程式：RCOOR′+H2O無機酸△RCOOH+R′OHRCOOR′+NaOH→RCOONa+R′OH第99頁,共180頁，2024年2月25日，星期天二、酯1、酯的概念羧酸分子中羧基的-OH被-OR′取代后的產物叫做酯。通式：RCOOR′,R和R′可以相同，也可以不同。羧酸酯的官能團：COO－RC第100頁,共180頁，2024年2月25日，星期天2、酯的物理性質低級酯是具有芳香氣味的液體，密度一般小于水，難溶于水，易溶于有機溶劑。3、存在水果、飲料、糖果、蛋糕等。4、舉例：蘋果中的戊酸戊酯，菠蘿中的丁酸乙酯，香蕉中的乙酸異戊酯等。第101頁,共180頁，2024年2月25日，星期天5、酯的命名HCOO－CH3C酯的命名根據生成酯的酸和醇命名。甲酸甲酯HCOOC-C2H5甲酸乙酯CHHHCOOC-C2H5乙酸乙酯CHHCOOC-C2H5苯乙酸乙酯第102頁,共180頁，2024年2月25日，星期天CH3-CH2-0-NO2硝酸乙酯CH3-CH2--CH2-CH3COOCCOOC乙二酸二乙酯CHHHCOOC-CH2-CH2-OCOCCH3CH2-0-NO2CH-0-NO2CH2-0-NO2三硝酸丙三酯或硝化甘油二乙酸乙二酯第103頁,共180頁，2024年2月25日，星期天6、乙酸乙酯的結構CH3COOCH2CH3核磁共振氫譜圖：三個峰，面積之比：3:3:2.第104頁,共180頁，2024年2月25日，星期天7、酯的化學性質（1）酯的水解反應：在酸或堿存在的條件下酯發(fā)生水解反應生成相應的酸和醇。CH3COOC2H5＋H2O稀硫酸△CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+NaOH→CH3COONa+C2H5OH1、酯的水解反應和酯化反應互為可逆反應；2、酯的水解反應中無機酸和堿是催化劑；3、酯的水解反應屬于取代反應；4、堿中水解程度大，不可逆，酸中水解，可逆。Δ第105頁,共180頁，2024年2月25日，星期天62頁《科學探究》：酯在酸性、中性、堿性以及不同溫度下的水解。63頁《思考與交流》：根據化學平衡移動原理：在一定條件下，當可逆反應達到平衡后，如果改變影響平衡的條件，平衡就向能夠減弱這種改變的方向移動。提高乙酸乙酯的產率可采取的措施：（1）乙酸乙酯的沸點較低，不斷蒸出乙酸乙酯。（2）加入過量的乙醇。第106頁,共180頁，2024年2月25日，星期天(2)、酯的氧化反應不能被KMnO4氧化。可以燃燒。C4H8O2+5O2點燃4CO2+4H2O第107頁,共180頁，2024年2月25日，星期天練習1：寫出甲酸甲酯在酸性或堿性條件下水解的化學方程式：HCOOCH3+H2O無機酸△HCOOH+CH3OHHCOOCH3+NaOH→HCOONa+CH3OH第108頁,共180頁，2024年2月25日，星期天練習2：寫出RCOOR′水解的化學方程式：RCOOR′+H2O無機酸△RCOOH+R′OHRCOOR′+NaOH→RCOONa+R′OH第109頁,共180頁，2024年2月25日，星期天二、酯1、定義：羧酸分子羧基中的━OH被━OR′取代后的產物。2、簡式：RCOOR′練習：寫出硝酸和乙醇，苯甲酸和乙醇反應的化學方程式CH3CH2OH+HONO2→CH3CH2ONO2+H2O

硝酸乙酯第110頁,共180頁，2024年2月25日，星期天思考乙醇與氫溴酸加熱能否生成酯？討論無機酸生成酯的條件是什么？無機酸生成酯需含氧酸。第111頁,共180頁，2024年2月25日，星期天說出下列化合物的名稱：（1）CH3COOCH2CH3

（2）HCOOCH2CH3

（3）CH3CH2O—NO2（4）CH3CH2—NO23.酯的命名——“某酸某酯”第112頁,共180頁，2024年2月25日，星期天練習：寫出下列酯的名稱

（1）HCOOCH3

（2）CH3CH2CH2O—NO2

（3）第113頁,共180頁，2024年2月25日，星期天4.酯的通式

飽和一元羧酸和飽和一元醇生成的酯（1）一般通式：（2）結構通式：（3）組成通式：

CnH2nO2

第114頁,共180頁，2024年2月25日，星期天5、酯的結構、性質及用途(1).酯的物理性質①低級酯是具有芳香氣味的液體。②密度比水小。③難溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有機溶劑。

第115頁,共180頁，2024年2月25日，星期天【實驗探究】請你設計實驗，探討乙酸乙酯在中性、酸性和堿性溶中，以及不同溫度下的水解速率。

試管編號123實驗步驟1向試管內加6滴乙酸乙酯，再加5.5mL蒸餾水。振蕩均勻向試管內加6滴乙酸乙酯再加稀硫酸(1︰5)0.5mL；蒸餾水5mL。振蕩均勻向試管內加6滴乙酸乙酯，再加30％的NaOH溶液0.5mL,蒸餾水5mL振蕩均勻實驗步驟2將三支試管同時放入70～80℃的水浴里加熱約5min，聞各試管里乙酸乙酯的氣味實驗現象實驗結論（1）酯的水解反應在酸性條件好，還是堿性條件好？（堿性）（2）酯化反應H2SO4和NaOH哪種作催化劑好？（濃H2SO4）（3）酯為什么在中性條件下難水解，而在酸、堿性條件下易水解？第116頁,共180頁，2024年2月25日，星期天

酯+水酸+醇酯在無機酸、堿催化下，均能發(fā)生水解反應，其中在酸性條件下水解是可逆的，在堿性條件下水解是不可逆的稀H2SO4CH3—C—O—C2H5+H2OOCH3—C—OH+H—O—C2H5O6、化學性質：（水解反應）CH3—C—OC2H5+NaOHOCH3—CONa+HOC2H5O第117頁,共180頁，2024年2月25日，星期天自然界中的有機酯資料卡片含有：丁酸乙酯含有：戊酸戊酯含有：乙酸異戊酯第118頁,共180頁，2024年2月25日，星期天酯的概念1.概念：酸跟醇起反應脫水后生成的一類化合物。練習：寫出硝酸和乙醇，苯甲酸和乙醇反應的化學方程式CH3CH2OH+HONO2→CH3CH2ONO2+H2O

硝酸乙酯包括有機羧酸和無機含氧酸第119頁,共180頁，2024年2月25日，星期天說出下列化合物的名稱：（1）CH3COOCH2CH3

（2）HCOOCH2CH3

（3）CH3CH2O—NO22.酯的命名——“某酸某酯”第120頁,共180頁，2024年2月25日，星期天3.酯的通式

飽和一元羧酸和飽和一元醇生成的酯（1）一般通式：（2）組成通式：CnH2nO23、官能團：同碳數的酯與羧酸互為同分異構體閱讀教材了解酯的物理性質第121頁,共180頁，2024年2月25日，星期天2．酯+水酸+醇CH3COOCH2CH3＋H2OCH3COOH+CH3CH2OHCH3COOH+NaOHCH3COONa+H2O酯在無機酸、堿催化下，均能發(fā)生水解反應，其中在酸性條件下水解是可逆的，在堿性條件下水解是不可逆的第122頁,共180頁，2024年2月25日，星期天注意※酯的水解時的斷鍵位置※無機酸只起催化作用不影響化學平衡。※堿除起催化作用外，它能中和生成的酸，使水解程度增大，若堿過量則水解進行到底※酯的水解與酯化反應互為可逆反應。第123頁,共180頁，2024年2月25日，星期天酯化反應與酯水解反應的比較

酯化

水解反應關系催化劑催化劑的其他作用加熱方式反應類型NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O濃硫酸稀H2SO4或NaOH吸水，提高CH3COOH與C2H5OH的轉化率酒精燈火焰加熱熱水浴加熱酯化反應取代反應水解反應取代反應第124頁,共180頁，2024年2月25日，星期天練習．對有機物

的敘述不正確的是A.常溫下能與Na2CO3反應放出CO2B.在堿性條件下水解，0.5mol該有機物完全反應消耗4molNaOHC.與稀H2SO4共熱生成兩種有機物D.該物質的化學式為C14H10O9第125頁,共180頁，2024年2月25日，星期天例2、一環(huán)酯化合物，結構簡式如下：試推斷：１.該環(huán)酯化合物在酸性條件下水解的產物是什么？寫出其結構簡式；２.寫出此水解產物與金屬鈉反應的化學方程式；3.此水解產物是否可能與FeCl3溶液發(fā)生變色反應？第126頁,共180頁，2024年2月25日，星期天四、酯的概念、命名和通式1.概念：酸跟醇起反應脫水后生成的一類化合物。練習：寫出硝酸和乙醇，苯甲酸和乙醇反應的化學方程式CH3CH2OH+HONO2→CH3CH2ONO2+H2O

硝酸乙酯第127頁,共180頁，2024年2月25日，星期天說出下列化合物的名稱：（1）CH3COOCH2CH3

（2）HCOOCH2CH3

（3）CH3CH2O—NO22.酯的命名——“某酸某酯”第128頁,共180頁，2024年2月25日，星期天3.酯的通式

飽和一元羧酸和飽和一元醇生成的酯（1）一般通式：（2）結構通式：（3）組成通式：CnH2nO2

第129頁,共180頁，2024年2月25日，星期天二、酯的結構、性質及用途1.酯的物理性質①低級酯是具有芳香氣味的液體。②密度比水小。③難溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有機溶劑。第130頁,共180頁，2024年2月25日，星期天【實驗探究】請你設計實驗，探討乙酸乙酯在中性、酸性和堿性溶中，以及不同溫度下的水解速率。（1）酯的水解反應在酸性條件好，還是堿性條件好?（2）酯化反應H2SO4和NaOH哪種作催化劑好?（3）酯為什么在中性條件下難水解，而在酸、堿性條件下易水解？（堿性）（濃H2SO4）第131頁,共180頁，2024年2月25日，星期天2．酯+水酸+醇CH3COOCH2CH3＋H2OCH3COOH+CH3CH2OHCH3COOH+NaOHCH3COONa+H2O酯在無機酸、堿催化下，均能發(fā)生水解反應，其中在酸性條件下水解是可逆的，在堿性條件下水解是不可逆的第132頁,共180頁，2024年2月25日，星期天1．酯在下列哪種環(huán)境中水解程度最大

A.水B.稀硫酸

C.濃硫酸D.堿溶液2．某有機物X能發(fā)生水解反應，水解產物為Y和Z。同溫同壓下，相同質量的Y和Z的蒸氣所占體積相同，化合物X可能是

A.乙酸丙酯B.甲酸乙酯

C.乙酸甲酯D.乙酸乙酯第133頁,共180頁，2024年2月25日，星期天3．對有機物

的敘述不正確的是A.常溫下能與Na2CO3反應放出CO2B.在堿性條件下水解，0.5mol該有機物完全反應消耗4molNaOHC.與稀H2SO4共熱生成兩種有機物D.該物質的化學式為C14H10O9第134頁,共180頁，2024年2月25日，星期天小結2：幾種衍生物之間的關系第135頁,共180頁，2024年2月25日，星期天例2、一環(huán)酯化合物，結構簡式如下：試推斷：１.該環(huán)酯化合物在酸性條件下水解的產物是什么？寫出其結構簡式；２.寫出此水解產物與金屬鈉反應的化學方程式；3.此水解產物是否可能與FeCl3溶液發(fā)生變色反應？第136頁,共180頁，2024年2月25日，星期天2、燒魚時，又加酒又加醋，魚的味道就變得無腥、香醇、特別鮮美，其原因是（）A．有鹽類物質生成B．有酸類物質生成C．有醇類物質生成D．有酯類物質生成1、可以說明乙酸是弱酸的事實是（）

A．乙酸能與水以任意比混溶B．乙酸能與碳酸鈉反應，產生二氧化碳

C．1mol/L的乙酸鈉溶液的PH值約為9D．1mol/L的乙酸水溶液能使紫色石蕊試液變紅課堂練習3.寫出能發(fā)生銀鏡反應的屬于不同類別的物質的結構簡式各一種.第137頁,共180頁，2024年2月25日，星期天酯化反應與酯水解反應的比較

酯化

水解反應關系催化劑催化劑的其他作用加熱方式反應類型NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O濃硫酸稀H2SO4或NaOH吸水，提高CH3COOH與C2H5OH的轉化率酒精燈火焰加熱熱水浴加熱酯化反應取代反應水解反應取代反應第138頁,共180頁，2024年2月25日，星期天一、酯的概念1、概念：與醇起反應的酸：羧酸、無機含氧酸。2、飽和一元羧酸酯：

CnH2n+1COOCmH2m+1

或CnH2nO2酯是羧酸分子羧基中的-OH被-OR′取代后的產物。第139頁,共180頁，2024年2月25日，星期天3、酯的結構及命名（1）、酯的結構：R—C—O—R2‖O（2）、酯的命名

某酸某酯

CH3COOCH2CH3就命名為乙酸乙酯。

4、酯的存在RCOOR′第140頁,共180頁，2024年2月25日，星期天

5、分類：根據酸的不同分為：

(1)有機酸酯和無機酸酯。

(2)根據羧酸分子中酯基的數目，分為：一元酸酯、二元酸酯（如乙二酸二乙酯）、多元酸酯(如油脂)?！c飽和一元羧酸互為同分異構體第141頁,共180頁，2024年2月25日，星期天下列物質哪些屬于酯？如何命名？（1）CH3COOCH3

（2）HCOOCH2CH3

（3）CH3CH2COOH乙酸甲酯甲酸乙酯丙酸試一試“某酸某酯”第142頁,共180頁，2024年2月25日，星期天

CH3CH3CH2=CH2CH=CHCH2=CHClCH3CH2OHCH2BrCH2BrCH2OHCH2OHCHOCHOCOOHCOOH[CH2—CH]nClCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5CH3CH2