3.2.3酚課件高二下學(xué)期化學(xué)人教版選擇性必修3

第三章

烴的衍生物2019人教版選擇性必修三第二節(jié)醇

酚第三課時(shí)酚核心素養(yǎng)發(fā)展目標(biāo)1.通過認(rèn)識酚分子中羥基連接方式的不同，了解苯酚的主要性質(zhì)，理解羥基和苯環(huán)的相互影響，形成物質(zhì)結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的核心理念。2.通過對苯酚性質(zhì)的學(xué)習(xí)，了解苯酚及酚類的毒性及其對環(huán)境的危害，合理應(yīng)用酚類物質(zhì)。第三課時(shí)酚OHOCH3CH2酚——羥基與苯環(huán)上的碳原子直接相連的化合物認(rèn)識酚苯酚是最簡單的酚，其官能團(tuán)為羥基(—OH)。OHCH3OHOH空間充填模型球棍模型思考：苯酚中是否所有原子共平面？苯酚的分子結(jié)構(gòu)分子式：C6H6O-OHOH_C6H5OH結(jié)構(gòu)簡式：苯酚分子中除－OH上的H以外的所有原子都在同一平面上，且－OH上的H也可能出現(xiàn)在該平面苯環(huán)和羥基會(huì)相互影響，將決定苯酚的性質(zhì)顏色、狀態(tài)熔點(diǎn)氣味溶解性毒性苯酚的物理性質(zhì)OH-純苯酚無色晶體，露置在空氣中因被氧化而顯粉紅色。43℃有特殊氣味常溫時(shí)苯酚在水中溶解度不大（9.2g），高于65℃時(shí)能與水混溶。易溶于乙醇、苯等有毒,腐蝕性思考：苯酚有腐蝕性，如不慎沾到皮膚上應(yīng)如何處理？酒精清洗分析苯酚的結(jié)構(gòu)，聯(lián)想C2H5OH和的性質(zhì)，你預(yù)測苯酚可能有什么化學(xué)性質(zhì)？

—OH乙醇：氧化、置換、消去、取代苯：氧化、取代、加成預(yù)測：置換、氧化、取代、加成苯酚的化學(xué)性質(zhì)C6H6O+7O26CO2+3H2O點(diǎn)燃苯酚可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色苯酚的化學(xué)性質(zhì)對苯醌露置在空氣中會(huì)因部分被氧化而呈粉紅色。性質(zhì)1：苯酚具有還原性，發(fā)生氧化反應(yīng)思考：苯酚能使酸性高錳酸鉀溶液褪色嗎？氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)內(nèi)容實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象（1）向盛有0.3g苯酚晶體的試管中加入2mL蒸餾水，振蕩試管（2）向試管中逐滴加入5%NaOH溶液并振蕩試管（3）再向試管中加入稀鹽酸形成渾濁的液體苯酚的化學(xué)性質(zhì)醇、水、酚均有羥基，醇不能電離，水微弱電離，那么酚能否電離出H+呢？實(shí)驗(yàn)3-4實(shí)驗(yàn)內(nèi)容實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象（1）向盛有0.3g苯酚晶體的試管中加入2mL蒸餾水，振蕩試管（2）向試管中逐滴加入5%NaOH溶液并振蕩試管（3）再向試管中加入稀鹽酸形成渾濁的液體渾濁的液體變?yōu)槌吻逋该鞯囊后w苯酚的化學(xué)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)3-4實(shí)驗(yàn)內(nèi)容實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象（1）向盛有0.3g苯酚晶體的試管中加入2mL蒸餾水，振蕩試管（2）向試管中逐滴加入5%NaOH溶液并振蕩試管（3）再向試管中加入稀鹽酸形成渾濁的液體渾濁的液體變?yōu)槌吻逋该鞯囊后w澄清透明的液體又變渾濁苯酚的化學(xué)性質(zhì)苯酚的化學(xué)性質(zhì)性質(zhì)2：苯酚具有弱酸性苯酚酸性很弱，不能使指示劑變色弱電解質(zhì)苯酚碳酸電離平衡常數(shù)(25℃)1.28×10-10K1=4.3×10-7K2=5.6×10-11酸性：碳酸＞苯酚＞HCO3-設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)比較苯酚與H2CO3酸性的強(qiáng)弱俗稱石炭酸苯酚的化學(xué)性質(zhì)-OH-ONa+CO2+H2O+NaHCO3酸性：碳酸＞苯酚？苯酚的化學(xué)性質(zhì)酸性：苯酚＞HCO3--ONa-OH+Na2CO3+NaHCO3判斷正誤√無論CO2是少量還是足量，都生成NaHCO3類別乙醇苯酚結(jié)構(gòu)簡式官能團(tuán)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與鈉反應(yīng)酸性性質(zhì)不同的原因-OHCH3CH2OH-OH羥基與鏈烴基直接相連羥基與苯環(huán)直接相連比水緩和比水劇烈無有苯環(huán)對酚羥基的影響使羥基上的氫變得更活潑，易電離出H+為什么乙醇不顯酸性而苯酚顯酸性？不同的烴基與羥基相連，會(huì)對羥基產(chǎn)生不同的影響，導(dǎo)致物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)產(chǎn)生差異苯酚的化學(xué)性質(zhì)怎樣分離苯酚和苯的混合物?苯酚和苯的混合物加入NaOH溶液苯酚鈉和苯的混合物分液苯苯酚鈉或通入CO2加鹽酸苯酚分液苯酚的渾濁液靜置后，沒有晶體析出，這是什么原因呢？[資料卡片]苯酚的熔點(diǎn)很低（常壓下為43℃），含水的苯酚熔點(diǎn)更低，當(dāng)苯酚含10％以上水時(shí)，在常溫下則呈液態(tài)。所以，我們實(shí)驗(yàn)中得到的渾濁液，實(shí)際上是液態(tài)苯酚和苯酚水溶液的混合液。由于溫度低于70℃，因此液態(tài)苯酚與水不能完全互溶而呈渾濁狀。又因?yàn)樵谶@種渾濁狀的混合液中沒有固態(tài)苯酚小顆粒，所以久置后也不會(huì)有晶體析出，而是呈油狀液，屬于乳濁液。靜置后，分層，下層為苯酚（密度比水大），上層為苯酚的稀溶液。苯酚的化學(xué)性質(zhì)OH實(shí)驗(yàn)澄清的苯酚溶液+飽和溴水現(xiàn)象結(jié)論苯酚和飽和溴水反應(yīng)生成了三溴苯酚，三溴苯酚是難溶于水但易溶于有機(jī)溶劑的白色固體產(chǎn)生白色沉淀活化苯酚的化學(xué)性質(zhì)探究羥基對苯環(huán)的影響苯酚的化學(xué)性質(zhì)性質(zhì)3：苯酚的取代反應(yīng)應(yīng)用：常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測定說明：1、苯酚與飽和溴水反應(yīng)不需要催化劑，這說明羥基對苯環(huán)產(chǎn)生了影響，使取代更易進(jìn)行。2、溴取代苯環(huán)上羥基的鄰對位，與甲苯相似。3、溴水要足量而且濃度大，如果苯酚過量，生成少量的2,4,6-三溴苯酚會(huì)溶于苯酚溶液中。4.不能用溴水除去苯中混有的苯酚注意：酚類物質(zhì)與Br2的取代反應(yīng)量的關(guān)系：當(dāng)取代一個(gè)氫原

子時(shí)，則消耗1個(gè)Br2。如1mol

最多可以消耗

1mol

最多可以消耗

苯酚的化學(xué)性質(zhì)2molBr23molBr2苯酚苯反應(yīng)物反應(yīng)條件取代苯環(huán)上氫原子數(shù)反應(yīng)速率結(jié)論原因濃溴水與苯酚反應(yīng)液溴與純苯不用催化劑FeBr3作催化劑一次取代苯環(huán)上三個(gè)氫原子一次取代苯環(huán)上一個(gè)氫原子瞬時(shí)完成初始緩慢，后加快苯酚與溴取代反應(yīng)比苯容易酚羥基對苯環(huán)影響，使苯環(huán)上氫原子變得活潑苯酚與苯取代反應(yīng)的比較+3HNO3OH濃硫酸△

NO2NO2O2N

OH

+3H2O性質(zhì)4：苯酚與Fe3+顯色反應(yīng)現(xiàn)象:苯酚遇到氯化鐵溶液變紫色用途:檢驗(yàn)苯酚或Fe3+

的存在苯酚的化學(xué)性質(zhì)性質(zhì)5：苯酚與氫氣的加成反應(yīng)小結(jié)用“結(jié)構(gòu)觀”小結(jié)：官能團(tuán)決定性質(zhì)、基團(tuán)之間相互影響-O-H苯酚遇FeCl3溶液顯紫色弱酸性氧化反應(yīng)與鈉反應(yīng)取代反應(yīng)加成反應(yīng)濃溴水→三溴苯酚苯酚的用途與危害苯酚的用途酚醛樹脂合成纖維合成香料醫(yī)藥消毒劑染料農(nóng)藥防腐劑苯酚的用途1、下列關(guān)于苯酚的敘述中正確的是(

)A.苯酚呈弱酸性，能使石蕊試液顯淺紅色

B.苯酚分子中的13個(gè)原子有可能處于同一平面上

C.苯酚有強(qiáng)腐蝕性，若不慎沾在皮膚上，可用NaOH溶液洗滌

D.苯酚能與FeCl3溶液反應(yīng)生成紫色沉淀B達(dá)標(biāo)檢測2、已知酸性強(qiáng)弱順序?yàn)镠2CO3>>HCO3－，則下列化學(xué)方程式中正確的是(

)C達(dá)標(biāo)檢測COOHO-CH3HOCH2-CH＝CH23、1mol該化合物（1）最多能與

molH2反應(yīng)；（2）最多能與____molBr2反應(yīng)。（3）最多能與____molNaOH反應(yīng)。422達(dá)標(biāo)檢測4、白藜蘆醇廣泛存在于食物（例如桑葚、花生