醇概述 醇的化學(xué)性質(zhì) 課件-魯科版選擇性必修3

第二節(jié)醇和酚第1課時(shí)醇概述

醇的化學(xué)性質(zhì)知識(shí)回顧1.加成反應(yīng)2.取代反應(yīng)3.消去反應(yīng)4.氧化反應(yīng)

還原反應(yīng)增加氧原子或減少氫原子的反應(yīng)增加氫原子或減少氧原子的反應(yīng)在一定條件下，有機(jī)化合物脫去小分子物質(zhì)生成分子中有不飽和鍵的有機(jī)化合物的反應(yīng)有機(jī)化合物分子中的某個(gè)（或某些）原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)代替的反應(yīng)。有機(jī)化合物分子中不飽和鍵兩端的兩個(gè)原子與其他原子或原子團(tuán)結(jié)合，生成新的有機(jī)化合物的反應(yīng)。聯(lián)想質(zhì)疑

醇和酚都是重要的有機(jī)化合物。例如，常用作燃料和飲料的酒精（乙醇）、汽車發(fā)動(dòng)機(jī)防凍液中的乙二醇、化妝品中的丙三醇含有醇羥基，茶葉中的茶多酚、用于制藥皂的苯酚、漆器上涂的漆酚含有酚羥基。

一位著名的有機(jī)化學(xué)家曾說過，假如讓一個(gè)有機(jī)化學(xué)家?guī)?0種有機(jī)化合物到荒島上獨(dú)自工作，他的選擇里一定會(huì)有醇。有了醇，他就能合成出各種各樣的有機(jī)化合物。那么，在有機(jī)化合物的合成中醇為什么會(huì)有如此重要的作用？

酚也是一種分子中含有羥基的有機(jī)化合物，它和醇的性質(zhì)有何異同？脂肪烴分子中的氫原子或芳香烴側(cè)鏈上的氫原子被羥基取代后的有機(jī)化合物醇芳香烴分子中苯環(huán)上的氫原子被羥基取代后的有機(jī)化合物酚乙醇

CH3CH2OH苯甲醇苯酚萘酚一、醇概述1、醇的結(jié)構(gòu)2、醇的分類脂肪烴分子中的氫原子或芳香烴側(cè)鏈上的氫原子被羥基取代后的有機(jī)化合物官能團(tuán)：羥基—OH按烴基是否飽和飽和醇不飽和醇CH3CH2OHCH2=CHCH2OH按羥基數(shù)目一元醇二元醇多元醇三元醇CH3—OHCH2—OHCH2—OH|CH—OHCH2—OH|CH2—OH|1.選擇分子中連有羥基的碳原子在內(nèi)的最長(zhǎng)碳鏈做主鏈，按主鏈所含碳原子數(shù)稱為某醇。2.對(duì)主鏈碳原子的編號(hào)由接近羥基的一端開始。3.命名時(shí)，羥基的位次號(hào)寫在“某醇”的前面，其他取代基的名稱和位次號(hào)寫在母體名稱的前面。知識(shí)支持醇的命名3-甲基-2-丁醇5-二甲基-4-乙基-2-己醇名稱俗名色、味、態(tài)毒性水溶性用途甲醇木醇無(wú)色、具有揮發(fā)性的液體有毒互溶用作燃料、化工原料乙二醇甘醇無(wú)色、無(wú)臭、具有甜味的黏稠液體無(wú)毒互溶作防凍液、合成滌綸丙三醇甘油無(wú)色、無(wú)臭、具有甜味的黏稠液體無(wú)毒互溶制造日用化妝品、硝化甘油化妝品中的甘油硝化甘油炸藥（TNT）3、常見的醇4.飽和一元醇結(jié)構(gòu)：烷烴分子中的一個(gè)氫原子被羥基取代后的產(chǎn)物通式：CnH2n+1OH（n≥1）相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴、烯烴的沸點(diǎn)結(jié)論：沸點(diǎn)比與其相對(duì)分子質(zhì)量接近的烷烴或烯烴的沸點(diǎn)要高原因：一個(gè)醇分子中羥基上的氫原子與另一個(gè)醇分子中羥基上的氧原子相互吸引形成氫鍵，增強(qiáng)了醇分子之間的相互作用。5.醇的物理性質(zhì)(1)沸點(diǎn)①相對(duì)分子質(zhì)量接近的飽和一元醇和烷烴或烯烴相比，飽和一元醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴或烯烴。②飽和一元醇，隨分子中碳原子數(shù)的增加沸點(diǎn)逐漸升高。③碳原子數(shù)相同時(shí)，羥基個(gè)數(shù)越多，沸點(diǎn)越高。(2)溶解性①碳原子數(shù)為1～3的飽和一元醇和多元醇能與水以任意比例互溶。碳原子數(shù)為4～11的飽和一元醇為油狀液體，僅可部分溶于水。碳原子數(shù)目更多的高級(jí)醇為固體，難溶于水。②含羥基較多的醇極易溶于水。

氫鍵是一種特殊的分子間作用力。它是指一個(gè)分子中與電負(fù)性大、半徑小的元素原子X以共價(jià)鍵相連的氫原子，和另一個(gè)分子中電負(fù)性大、半徑小的元素原子Y之間所形成的一種較強(qiáng)的相互作用，常用XH...Y表示。氫鍵的鍵能為10~40kJ·mol-1，比化學(xué)鍵弱很多，但比普通的分子間作用力（范德華力）強(qiáng)。

X、Y是電負(fù)性大、半徑小的原子，常見的有氟、氧、氮原子。例如，醇分子之間可以形成氫鍵，醇的水溶液中水分子和醇分子之間也可以形成氫鍵。知識(shí)支持

氧元素的電負(fù)性比氫元素和碳元素的電負(fù)性都大，醇分子中羥基上的氧原子對(duì)共用電子的吸引能力強(qiáng)，共用電子偏向氧原子，使碳氧鍵和氫氧鍵都顯出極性，成為反應(yīng)的活性部位。

醇分子中羥基上氧原子的強(qiáng)吸電子作用，使α-H和β-H都較為活潑交流研討

1-丙醇為例，結(jié)合上述資料，分析醇的分子結(jié)構(gòu)，預(yù)測(cè)反應(yīng)的斷鍵部位及相應(yīng)的反應(yīng)類型等，并將討論結(jié)果填入下表。分析結(jié)構(gòu)預(yù)測(cè)性質(zhì)斷鍵部位反應(yīng)類型反應(yīng)試劑和條件反應(yīng)產(chǎn)物官能團(tuán)：是否含不飽和鍵：鍵的極性：基團(tuán)之間的相互影響：-OH羥基否羥基使α-H和β-H都較為活潑

C-C非極性鍵C-HO-H極性鍵α-Hβ-HO-H取代反應(yīng)消去反應(yīng)C-O濃硫酸，加熱濃硫酸，加熱酯類氧化反應(yīng)O-H丙醛丙烯C-O取代反應(yīng)催化劑，加熱濃氫鹵酸鹵代烴醇分子發(fā)生反應(yīng)的部位及反應(yīng)類型醇發(fā)生的反應(yīng)主要涉及分子中的碳氧鍵和氫氧鍵：斷裂碳氧鍵脫掉羥基，能發(fā)生取代反應(yīng)或消去反應(yīng)；斷裂氫氧鍵脫掉氫原子，能發(fā)生取代反應(yīng)或氧化反應(yīng)。二、醇的化學(xué)性質(zhì)1.羥基的反應(yīng)①取代反應(yīng)a．分子中的碳氧鍵發(fā)生斷裂，羥基被鹵素原子取代。CH3CH2OH＋HBr→CH3CH2Br＋H2OCH3CH2CH2OH＋HBr→CH3CH2CH2Br＋H2Ob.分子中的碳氧鍵、氧氫鍵發(fā)生斷裂，發(fā)生分子間的取代反應(yīng)。CH3CH2—OH＋H—OCH2CH3CH3CH2OCH2CH3＋H2O△△濃H2SO4140℃乙醚②消去反應(yīng)CH3CH2CH2OHCH2=CHCH3↑＋H2O?！鞣肿佑蓛蓚€(gè)烴基通過氧原子連接而成的有機(jī)化合物稱為醚濃H2SO4△思考：是否所有的醇都可以發(fā)生消去反應(yīng)，醇消去反應(yīng)的有什么規(guī)律？醇消去反應(yīng)的規(guī)律①含有β-H的醇可發(fā)生消去反應(yīng)。②若含有多個(gè)β-H，則可能得到不同的產(chǎn)物。如2.羥基中氫的反應(yīng)①與活潑金屬的反應(yīng)2C2H5OH＋2Na→2C2H5ONa＋H2↑。②與羧酸的反應(yīng)——酯化反應(yīng)CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOC2H5＋H2O。濃H2SO4△思考：1．為什么金屬鈉與乙醇反應(yīng)不如鈉與水反應(yīng)劇烈？2．CH3CH218OH與CH3COOH發(fā)生酯化反應(yīng)生成的小分子中含有18O嗎？由于醇分子中的烷基具有推電子作用，使醇分子中的氫氧鍵不如水分子中的氫氧鍵容易斷裂，即醇分子中羥基上的氫原子不如水分子中的氫原子活潑，所以乙醇與鈉的反應(yīng)不如鈉與水反應(yīng)劇烈。沒有。因?yàn)榘l(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)斷裂的是CH3CH218OH中的氫氧鍵。

同位素示蹤法是以放射性同位素為示蹤劑，對(duì)研究對(duì)象進(jìn)行標(biāo)記的微量分析方法。可以用同位素作為一種標(biāo)記，制成含有同位素標(biāo)記的化合物。利用放射性同位素不斷地放出特征射線的性質(zhì)，就可以通過核探測(cè)器隨時(shí)追蹤它在產(chǎn)物中的位置和數(shù)量。同位素示蹤法資料在線酯化反應(yīng)反應(yīng)原理3.醇的氧化①醇的燃燒反應(yīng)

②醇的催化氧化反應(yīng)CnH2n+1OH+O2點(diǎn)燃nCO2+(n+1)H2O

3n2飽和一元醇燃燒通式思考：是否所有的醇都可以發(fā)生催化