含氮有機(jī)化合物和雜環(huán)

關(guān)于含氮有機(jī)化合物和雜環(huán)2含氮有機(jī)化合物胺重氮化合物、偶氮化合物酰胺含氮雜環(huán)生物堿第2頁,共72頁，2024年2月25日，星期天3一.胺的分類和命名1.分類第一節(jié)胺

第3頁,共72頁，2024年2月25日，星期天4名稱分子式官能團(tuán)R4N+OH-季銨堿伯胺仲胺RNH2R2NH叔胺R3N季銨鹽R4N+X-第4頁,共72頁，2024年2月25日，星期天5胺脂肪胺芳香胺第5頁,共72頁，2024年2月25日，星期天62.命名CH3NH2甲胺（伯胺）(CH3)3N三甲胺（叔胺）CH3NHCH2CH3甲乙胺（仲胺）甲基-乙基-環(huán)丙基胺（叔胺）第6頁,共72頁，2024年2月25日，星期天7N-甲基苯胺鄰-甲基苯胺N-甲基-N-乙基苯胺第7頁,共72頁，2024年2月25日，星期天8苯甲胺（芐胺）氯化苯銨溴化四甲銨氫氧化四乙銨第8頁,共72頁，2024年2月25日，星期天9氫氧化-

-羥乙基-三甲銨（膽堿）第9頁,共72頁，2024年2月25日，星期天10二.胺的結(jié)構(gòu)第10頁,共72頁，2024年2月25日，星期天11氨甲胺三甲胺第11頁,共72頁，2024年2月25日，星期天12三.胺的制備1.硝基化合物的還原第12頁,共72頁，2024年2月25日，星期天132.

腈和酰胺的還原第13頁,共72頁，2024年2月25日，星期天143.Hofmann降解反應(yīng)第14頁,共72頁，2024年2月25日，星期天15四.胺的化學(xué)性質(zhì)1.堿性及成鹽反應(yīng)

第15頁,共72頁，2024年2月25日，星期天16結(jié)論：季銨堿>仲胺>伯胺>叔胺>氨>芳香胺第16頁,共72頁，2024年2月25日，星期天17拓展

普魯卡因（procaine）是胺類化合物，具有良好的局部麻醉作用，其鹽酸鹽在臨床上是一種常用的麻醉藥。普魯卡因第17頁,共72頁，2024年2月25日，星期天183.?；磻?yīng)2.烷基化反應(yīng)第18頁,共72頁，2024年2月25日，星期天19乙酰氯乙酐第19頁,共72頁，2024年2月25日，星期天20用途：對-氨基苯酚對-羥基乙酰苯胺（撲熱息痛）第20頁,共72頁，2024年2月25日，星期天21例：第21頁,共72頁，2024年2月25日，星期天224.與亞硝酸反應(yīng)拓展亞硝酸鈉是一種有毒的氧化劑，大量進(jìn)入血液后，將血紅蛋白中的二價鐵氧化為三價鐵，形成高鐵血紅蛋白血癥，失去攜氧能力，造成機(jī)體組織細(xì)胞缺氧癥狀，嚴(yán)重影響中樞神經(jīng)系統(tǒng)，可引起呼吸困難、循環(huán)衰竭。在腌咸肉或加工熟食鹵味時，有時為了使肉色鮮紅而加入亞硝酸鹽，如加入過量，同樣會引起中毒。另外，食用富含亞硝酸鹽的食物還與一些腫瘤發(fā)生有關(guān)。據(jù)調(diào)查發(fā)現(xiàn),食管癌高發(fā)區(qū)居民食腌菜者較普遍,食管癌的發(fā)病率與食腌菜量相關(guān)，在這些腌制的咸菜中含有大量的亞硝酸鹽。亞硝酸鈉第22頁,共72頁，2024年2月25日，星期天23(1)

伯胺與亞硝酸反應(yīng)

R-NH2+HNO2

N2

+混合物第23頁,共72頁，2024年2月25日，星期天24重氮化反應(yīng)氯化重氮苯第24頁,共72頁，2024年2月25日，星期天25（2）仲胺和亞硝酸反應(yīng)黃色第25頁,共72頁，2024年2月25日，星期天26黃色第26頁,共72頁，2024年2月25日，星期天27拓展亞硝胺亞硝酸鹽容易與體內(nèi)的仲胺合成亞硝胺類物質(zhì)。已發(fā)現(xiàn)80多種N-亞硝基化合物和亞硝胺具有較強(qiáng)的致癌作用。作為一類廣譜強(qiáng)致癌物，N-亞硝基化合物和亞硝胺類幾乎可以引發(fā)人體所有臟器腫瘤，其中以消化道癌最為常見。第27頁,共72頁，2024年2月25日，星期天28(3)叔胺和亞硝酸反應(yīng)第28頁,共72頁，2024年2月25日，星期天29脂肪族伯胺仲胺叔胺N2黃色油狀物溶解鑒別：HNO2第29頁,共72頁，2024年2月25日，星期天30五.與醫(yī)學(xué)有關(guān)的胺類苯胺白第30頁,共72頁，2024年2月25日，星期天31拓展

溴化二甲基十二烷基芐基銨，又稱苯扎溴銨（C6H5CH2N+(CH3)2C12H25Br-），商品名為“新潔爾滅”。它為季銨鹽型陽離子表面活性廣譜殺菌劑，殺菌力和去垢效力強(qiáng)，對皮膚和組織無刺激性，對金屬、橡膠制品無腐蝕作用，不污染衣服，性質(zhì)穩(wěn)定，易于保存，屬消毒防腐類藥物。1:1000～2000的新潔爾滅溶液廣泛用于手、皮膚、粘膜、器械等的消毒?！靶聺崰枩纭钡?1頁,共72頁，2024年2月25日，星期天32重氮化合物R-N=N-（Ar）偶氮化合物R-N=N-R’（Ar）第二節(jié)重氮化合物

和偶氮化合物第32頁,共72頁，2024年2月25日，星期天33重氮化合物的化學(xué)性質(zhì)1.重氮基取代反應(yīng)（放氮反應(yīng)）第33頁,共72頁，2024年2月25日，星期天34第34頁,共72頁，2024年2月25日，星期天35例：第35頁,共72頁，2024年2月25日，星期天362.偶合反應(yīng)第36頁,共72頁，2024年2月25日，星期天37第37頁,共72頁，2024年2月25日，星期天38拓展偶氮染料

偶氮染料是合成染料中品種最多的一類，廣泛用于多種天然和合成纖維的染色和印花，也用于油漆、塑料、橡膠等的著色。近幾十年人們發(fā)現(xiàn)有100多種偶氮染料可轉(zhuǎn)變?yōu)閷θ梭w有致癌作用的芳香胺類化合物，這些偶氮染料被禁用。第38頁,共72頁，2024年2月25日，星期天39第三節(jié)酰胺第39頁,共72頁，2024年2月25日，星期天401.

酸堿性

季銨堿>脂肪胺>氨>芳香胺>酰胺化學(xué)性質(zhì)第40頁,共72頁，2024年2月25日，星期天412.

水解

第41頁,共72頁，2024年2月25日，星期天423.

與亞硝酸反應(yīng)

R-CONH2+HNO2

RCOOH+N2

第42頁,共72頁，2024年2月25日，星期天431.尿素(Urea)尿素三.與醫(yī)學(xué)有關(guān)的酰胺和酰胺衍生物

第43頁,共72頁，2024年2月25日，星期天44(一)弱堿性硝酸脲(白)第44頁,共72頁，2024年2月25日，星期天45

(二)縮二脲反應(yīng)縮二脲第45頁,共72頁，2024年2月25日，星期天46與稀CuSO4/OH-產(chǎn)生紫紅色的反應(yīng)?？s二脲反應(yīng):第46頁,共72頁，2024年2月25日，星期天47丙二酰脲2.丙二酰脲第47頁,共72頁，2024年2月25日，星期天48巴比妥類藥物的通式第48頁,共72頁，2024年2月25日，星期天493.

磺胺類藥物磺胺第49頁,共72頁，2024年2月25日，星期天50磺胺類藥物的基本結(jié)構(gòu)第50頁,共72頁，2024年2月25日，星期天51第一節(jié)芳雜環(huán)化合物的分類和命名第十一章芳雜環(huán)化合物

AromaticHeterocycles

第51頁,共72頁，2024年2月25日，星期天52呋喃吡喃第52頁,共72頁，2024年2月25日，星期天53吡咯(pyrrol)吡啶(pyridine)咪唑(imidazole)嘧啶(pyrimidine)吲哚(indole)喹啉(quinoline)第53頁,共72頁，2024年2月25日，星期天54嘌呤（purine)第54頁,共72頁，2024年2月25日，星期天55拓展

藥物中的雜環(huán)第55頁,共72頁，2024年2月25日，星期天56第二節(jié)六元芳雜環(huán)化合物一、吡啶及其衍生物

第56頁,共72頁，2024年2月25日，星期天57（一）吡啶的結(jié)構(gòu)7N1s22s22p32s22p3sp2不等性雜化sp2雜化軌道第57頁,共72頁，2024年2月25日，星期天58第58頁,共72頁，2024年2月25日，星期天59氯化吡啶1.堿性（二）吡啶的性質(zhì)第59頁,共72頁，2024年2月25日，星期天602.氧化反應(yīng)第60頁,共72頁，2024年2月25日，星期天61（三）吡啶的衍生物第61頁,共72頁，2024年2月25日，星期天62拓展尼古丁和致癌物尼古丁可產(chǎn)生興奮活性，影響情緒、食欲和識別能力，它又是一種成癮物。吸煙與心肺疾病以及癌癥有聯(lián)系，這主要是由于香煙的煙霧中存在由尼古丁轉(zhuǎn)變的致癌物質(zhì)、一氧化碳和其它霉素。第62頁,共72頁，2024年2月25日，星期天63機(jī)制：第63頁,共72頁，2024年2月25日，星期天64

胞嘧啶（cytosine)

尿嘧啶(uracil)

胸腺嘧啶(thymine)二、嘧啶及其衍生物第64頁,共72頁，2024年2月25日，星期天65拓展三聚氰胺

三聚氰胺，化學(xué)名為1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺。它是常見的塑料化工原料，也可作為滅鼠藥。其特點(diǎn)為氮原子很多。食品工業(yè)檢測中，采用“凱氏定氮法”推算蛋白質(zhì)的含量，因三聚氰胺的氮原子較多，而被添加進(jìn)人類食品，寵物食品，家畜飼料中。因家畜與成人體積較大，腎功能完整，具有一定的新陳代謝能力，故未發(fā)生因三聚氰胺引起的群體事故。其引發(fā)群體事故的目前有07年的寵物飼料與08年的三鹿奶粉事件。第65頁,共72頁，2024年2月25日，星期天66第三節(jié)五元芳雜環(huán)化合物一、吡咯（一）吡咯的結(jié)構(gòu)第66頁,共72頁，2024年2月25日，星期天677N1s22s22p32s22p3sp2等性雜化sp2雜化軌道第67頁,共72頁，2024年2月25日，星期天68第68頁,共72頁，2024年2月25日，星