天然產(chǎn)物化學概述及知識回顧

關(guān)于天然產(chǎn)物化學概述及知識回顧教學要求了解天然藥物化學研究概況及最新動態(tài)；了解天然藥物研究開發(fā)和中藥現(xiàn)代化研究熱點（如抗癌、抗瘧等活性成分研究）。掌握天然藥物化學的主要研究方法及其最新進展（提取、分離、結(jié)構(gòu)鑒定、結(jié)構(gòu)修飾，化學合成，生物合成等）；需要對細節(jié)知識自學；第2頁,共35頁，2024年2月25日，星期天第3頁,共35頁，2024年2月25日，星期天第4頁,共35頁，2024年2月25日，星期天第5頁,共35頁，2024年2月25日，星期天第6頁,共35頁，2024年2月25日，星期天第一講天然產(chǎn)物化學概論一、文獻檢索1、美國化學文摘(CA)或scifinder或pubmed→（期刊論文、會議論文、學位論文或?qū)＠┱?、Elsevier,ACS,中國學術(shù)期刊、維普、萬方、專利數(shù)據(jù)庫等→全文3、天然產(chǎn)物數(shù)據(jù)庫NAPRAERTSM（NaturalProductsALERT）（按生物活性順序歸類）4、HerbMed（免費搜索引擎）5、DictionaryofNaturalProducts第7頁,共35頁，2024年2月25日，星期天3、相關(guān)參考書（紙質(zhì)版或電子版）：《天然藥物化學》(第5版)，吳立軍主編，人民衛(wèi)生出版社，2008《中藥化學》，匡海學，中國中醫(yī)藥出版社，2003《天然藥物化學研究》，方起程主編，中國協(xié)和醫(yī)科大學出版社，2006《中藥化學成分結(jié)構(gòu)解析》，馮衛(wèi)生等主編，科學出版社，2008《天然有機化合物提取分離與結(jié)構(gòu)鑒定》，汪茂田等編著，化學工業(yè)出版社，2004第8頁,共35頁，2024年2月25日，星期天《制備液相色譜技術(shù)－在天然產(chǎn)物分離中的應用》，K.霍斯泰特曼等編，科學出版社，2000《中藥成分的代謝分析》，楊秀偉等主編，中國醫(yī)藥科技出版社，2002《天然藥物的生物轉(zhuǎn)化》，盧艷花主編，化學工業(yè)出版社，2006《藥物篩選--方法與實踐》，司書毅等主編，化學工業(yè)出版社，2007第9頁,共35頁，2024年2月25日，星期天中藥化學成分提取分離與制備，宋小妹，唐志書主編，人民衛(wèi)生出版社，2004《黃酮類化合物結(jié)構(gòu)鑒定技術(shù)》，K.R.馬卡姆主編，科學出版社，1990Naturalproductsfromplants,LelandJ.Csekeetal.(2nded),CRCPress,2006MedicinalChemistryofBioactiveNaturalProducts,XIAO-TIANLIANG,WEI-SHUOFANG,JohnWiley&Sons,Inc.,2006第10頁,共35頁，2024年2月25日，星期天4、中文期刊:《中國天然藥物》，中國藥科大學和中國藥學會主辦《藥學學報》，中國藥學會主辦《中國中藥雜志》，中國藥學會主辦《中國藥學雜志》，中國藥學會主辦《中草藥》，中草藥信息中心站天津藥物研究院主辦《天然產(chǎn)物研究與開發(fā)》，中國科學院成都分院主辦《JournalofAsianNaturalProductResearch》，中國醫(yī)學科學院藥物研究所主辦第11頁,共35頁，2024年2月25日，星期天5、外文期刊：《Phytochemistry》歐洲植物化學會與北美植物化學會《JournalofNaturalProduct》美國化學會和美國藥理學會聯(lián)合出版《NaturalProductsReports》英國皇家化學會評述類期刊，雙月刊《NaturalProductLetter》GordonandBreach

出版《PlantaMedica》德國藥用植物研究學會出版《JournalofEthnopharmacology》Elsevier公司《Chemical&PharmaceuticalBulletin》日本化學會《ChemistryofNaturalCompounds》俄國期刊，被KluwerAcademic/Plenum收錄第12頁,共35頁，2024年2月25日，星期天6、相關(guān)網(wǎng)站資源：PhytochemicalandEthnobotanicalDatabases

/duke/北美植化學會/SocietyforMedicinalPlantResearch（支持期刊“NaturalProductsandMedicinalPlantResearch””PlantaMedica”）http:///www.bionorica.de/cda/our_partners/ga/HerbworldInternationalHerbAssociationAmericanAssociationofOrientalMedicineAmericanHerbalistsGuild第13頁,共35頁，2024年2月25日，星期天二、天然產(chǎn)物化學概述1、天然藥物化學的含義、研究內(nèi)容、作用2、天然化合物成分類型3、藥用天然化合物介紹第14頁,共35頁，2024年2月25日，星期天1、天然藥物化學的含義、研究內(nèi)容、作用1）含義：運用現(xiàn)代科學理論與方法研究天然藥物中化學成分的一門學科。是生命科學的重要組成部分，是研究生物有機體代謝產(chǎn)物及其變化規(guī)律的科學，是在分子水平上認識自然、揭示自然奧秘的重要學科之一。問題：天然產(chǎn)物化學、天然藥物（中藥、草藥、民族藥）化學、中草藥成分化學、中藥化學、植物化學之間的相互關(guān)系？第15頁,共35頁，2024年2月25日，星期天2）研究內(nèi)容：生物體中化學成分的提取分離、理化性質(zhì)、結(jié)構(gòu)鑒定、生源途徑、結(jié)構(gòu)修飾、構(gòu)效關(guān)系、化學合成等。第16頁,共35頁，2024年2月25日，星期天3）作用創(chuàng)制新藥，擴大藥源；（資源可持續(xù)利用、先導化合物發(fā)現(xiàn)）建立和完善中藥材及其制劑的質(zhì)控標準；促進藥物劑型改進、提高臨床療效；提供中藥炮制的現(xiàn)代科學依據(jù)（如黃芩）；探索中藥/天然藥物防治疾病的原理（藥效物質(zhì)基礎）；第17頁,共35頁，2024年2月25日，星期天2、天然化合物類型生物堿類（alkaloids）苷（甙）類（glycosides）苯丙素類（phenylpropanoids）：香豆素（coumarin）、木脂素（ligans）醌類（quinones）：苯醌（benzo-）、萘醌（naphtho-）、菲醌（phenanthra-）、蒽醌（anthra-）黃酮類（flavonoids）萜類（terpenoids）和揮發(fā)油（volatileoils）皂苷類（saponins）：三萜皂苷（triterpenoidsaponins）、甾體皂苷（steroidalsaponins）強心苷類（cardiacglycosides）第18頁,共35頁，2024年2月25日，星期天第19頁,共35頁，2024年2月25日，星期天第20頁,共35頁，2024年2月25日，星期天其他類：大環(huán)內(nèi)酯類（macrolides）聚醚類（polyether）環(huán)肽類（cyclopeptide）鞘脂類（sphingolipid）結(jié)構(gòu)特征可參考“天然藥物化學”教材和“天然藥物化學研究”。第21頁,共35頁，2024年2月25日，星期天3、藥用（活性）天然化合物介紹生物堿類：嗎啡（Morphine）德國藥劑師弗里德希.澤爾蒂爾納

是一種精神科藥物，分子化學式為C17H19NO3，分子量為285.34，以口服形式為主。因為嗎啡具有夢境一般的鎮(zhèn)痛效果，所以科學家就以希臘神話當中的夢境與睡眠之神——摩耳甫斯（Morpheus）的名稱將這種麻醉式鎮(zhèn)痛劑命名為“嗎啡”（Morphine）。戰(zhàn)爭期間，軍醫(yī)經(jīng)常使用為傷兵止痛。第22頁,共35頁，2024年2月25日，星期天1898年，阿司匹林(由可待因轉(zhuǎn)化生產(chǎn)而成)的發(fā)現(xiàn)者、德國化學家海林荷.德累塞從嗎啡中提煉出一種比嗎啡功效又強十倍的藥品，并將其命名為海洛因。海洛因源于德文(Heroisch)，意為“英雄”。第23頁,共35頁，2024年2月25日，星期天秋水仙堿colchicine秋水仙的的萃取物可用于痛風治療上的記載最先出現(xiàn)于PadaniusDioscorides于公元一世紀所著的DeMateriaMedica。秋水仙素最先由兩位法國化學家PS·波列特與J·卡文頓于1820年提取出來[2]還有一種說法，秋水仙素是在1937年發(fā)現(xiàn)的。[3]此物質(zhì)之后經(jīng)研究，為三環(huán)類的生物堿，而它在痛風治療上的止痛及消炎效果則與其跟微管蛋白結(jié)合的能力有關(guān)。第24頁,共35頁，2024年2月25日，星期天長春花堿Vinblastine、長春新堿Vincristine長春新堿（英語：Vincristine，商品名安可平，又名長春花新堿、新長春堿，醫(yī)學上簡稱VCR）是一種由夾竹桃科長春花屬植物長春花中提取的一種生物堿。它是一種有絲分裂抑制劑，被廣泛用于化學療法。長春新堿能夠附著在微管蛋白二聚體上，從而阻止了微管結(jié)構(gòu)的合成。第25頁,共35頁，2024年2月25日，星期天石杉堿甲huperzineA番木鱉堿（士的寧）strychnine利血平reserpine喜樹堿camptothecin等。第26頁,共35頁，2024年2月25日，星期天利血平（英語：Reserpine），或作利舍平，蛇根堿，是一種用于治療高血壓及精神病的吲哚類生物堿藥物，最初是在蘿芙木屬植物蛇根木中提取而成。第27頁,共35頁，2024年2月25日，星期天3、藥用（活性）天然化合物介紹萜類：青蒿素Artemisinin紫杉醇Paclitaxel(Taxol）雷公藤甲素triptolide穿心蓮內(nèi)酯andrographolide薯蕷皂苷元diosgenin甘草次酸glycyrrheticacid黃芪甲苷astragalosideI等。第28頁,共35頁，2024年2月25日，星期天薯蕷皂苷配基（英語：Diosgenin，或稱為薯蕷皂苷元）是一種皂苷元，這是由酸，強堿或酶水解皂苷產(chǎn)生的。薯蕷皂苷配基可從盾葉薯蕷、穿龍薯蕷、黃山藥、紫黃姜等薯蕷屬的塊莖中提煉出來。薯蕷皂苷元一般被用來生產(chǎn)孕烯醇酮、孕酮、可的松等激素類藥物[1]。第29頁,共35頁，2024年2月25日，星期天第30頁,共35頁，2024年2月25日，星期天3、藥用（活性）天然化合物介紹黃酮類：黃芩苷baicalin葛根素puerarin蘆丁rutin木犀草素luteolin水飛薊素silymarin大豆素daidzein等。第31頁,共35頁，2024年2月25日，星期天3、藥用（活性）天然化合物介紹其它類：鬼臼毒素Podophyllotoxin白藜蘆醇resveratrol金絲桃素hypericin輔酶Q10等。第32頁,共35頁，2024年2月25日，星期天思考題：1、今后十年