有機化合物基礎(chǔ)-講義

有機化合物根底知識點1認識有機化合物定義：含碳化合物(一氧化碳、二氧化碳、碳酸鹽、金屬碳化物、氰化物除外)或碳氫化合物及其衍生物的總稱。1〕有機化合物的分類有機物從結(jié)構(gòu)上有兩種分類方法：一是按照構(gòu)成有機物分子的碳的骨架來分類；二是按反映有機物特性的特定原子團來分類。一、按碳的骨架分類鏈狀化合物〔如CH3－CH2－CH2－CH2－CH3〕有機化合物脂環(huán)化合物環(huán)狀化合物芳香化合物2〕按官能團分類有機物的主要類別、官能團和典型代表物類別官能團典型代表物的名稱和結(jié)構(gòu)簡式烷烴————甲烷CH4烯烴雙鍵乙烯CH2=CH2炔烴—C≡C—三鍵乙炔CH≡CH芳香烴————苯鹵代烴—X〔X表示鹵素原子〕溴乙烷CH3CH2Br醇—OH羥基乙醇CH3CH2OH酚—OH羥基苯酚醚醚鍵乙醚CH3CH2OCH2CH3醛醛基乙醛酮羰基丙酮羧酸羧基乙酸酯酯基乙酸乙酯習(xí)題：按官能團的不同可以對有機物進行分類，你能指出以下有機物的類別嗎？知識點2同系物、同分異構(gòu)體1〕定義：同分異構(gòu)體：分子式相同,結(jié)構(gòu)不同的化合物互稱為同分異構(gòu)體。特點：〔1〕“同分”——相同分子式〔2〕“異構(gòu)”——結(jié)構(gòu)不同分子中原子的排列順序或結(jié)合方式不同、性質(zhì)不同?！病爱悩?gòu)”可以是象上述②與③是碳鏈異構(gòu)，也可以是像⑥與⑦是官能團異構(gòu)〕同系物：結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個或假設(shè)干個CH2原子團的物質(zhì)互稱為同系物。特點：〔1〕結(jié)構(gòu)相似———一定是屬于同一類物質(zhì)；〔2〕分子組成上相差一個或假設(shè)干個CH2原子團——分子式不同例：以下五種有機物中，互為同分異構(gòu)體；互為同一物質(zhì)互為同系物。CH3︱CH3︱CH3－C=CH－CH3CH3－CH=C︱CH3CH3︱CH3－CH－CH=CH2︱CH3①②③④CH2=CH－CH3⑤CH2=CH－CH=CH22〕同分異構(gòu)體的類型和判斷方法1、同分異構(gòu)體的類型：a.碳鏈異構(gòu)：指碳原子的連接次序不同引起的異構(gòu)b.官能團異構(gòu)：官能團不同引起的異構(gòu)c.位置異構(gòu)：官能團的位置不同引起的異構(gòu)2、判斷方法例1：以下各組物質(zhì)分別是什么關(guān)系？①CH4與CH3CH3②正丁烷與異丁烷③金剛石與石墨④O2與O3⑤H與H例2：以下各組物質(zhì)中，哪些屬于同分異構(gòu)體，是同分異構(gòu)體的屬于何種異構(gòu)？①CH3COOH和HCOOCH3②CH3CH2CHO和CH3COCH3③CH3CH2CH2OH和CH3CH2OCH3④1-丙醇和2-丙醇⑤CH3－CH－CH3CH3和CH3-CHCH3－CH－CH3CH3注意：帶有支鏈越多的同分異構(gòu)體，沸點越低3〕如何書寫同分異構(gòu)體書寫規(guī)那么：主鏈由長到短；支鏈由整到散；支鏈或官能團位置由中到邊；排布對、鄰、間〔注:①支鏈是甲基那么不能放1號碳原子上；假設(shè)支鏈是乙基那么不能放1和2號碳原子上，依次類推。②可以畫對稱軸，對稱點是相同的?！硯追N常見烷烴的同分異構(gòu)體數(shù)目：丁烷：2種；戊烷：3種；己烷：5種；庚烷：9種習(xí)題：1、以下碳鏈中雙鍵的位置可能有____種CC－C－C—C︱C2、寫出C3H6的同分異構(gòu)體思維拓展：一氯丁烯(C4H7Cl)的同分異構(gòu)體只有8種，某學(xué)生卻寫了如下10種：其中，兩兩等同的式子是_______和________，________和________。知識點3有機化合物的命名1〕系統(tǒng)命名法下面我們以帶支鏈的烷烴為例，初步介紹系統(tǒng)命名法的命名步驟?！?〕選定分子中最長的鏈作為主鏈，按主鏈碳原子數(shù)目稱作“某烷”。〔2〕選主鏈中離支鏈最近的一端為起點，用1、2、3等阿拉伯?dāng)?shù)字依次給主鏈上的各個碳原子編號定位以確定支鏈在主鏈上的位置。〔3〕將支鏈的名稱寫在主鏈名稱的前面，在支鏈的前面用阿拉伯?dāng)?shù)字注明它在支鏈上的位置，并在數(shù)字和名稱之間用一短線隔開。2-甲基丁烷〔4〕如果主鏈上用相同的支鏈，可以將支鏈合并起來，用“二、三”等數(shù)字表示支鏈的個數(shù)。兩個表示支鏈位置的阿拉伯?dāng)?shù)字之間需要用“，”隔開。2,3-二甲基戊烷〔5〕如果主鏈上有幾個不同的支鏈，把簡單的寫在前面，復(fù)雜的寫在后面，如：2〕烯烴和炔烴的命名：命名方法：與烷烴相似，即一長、一近、一簡、一多、一小的命名原那么。但不同點是主鏈必須含有雙鍵或叁鍵。命名步驟：１、選主鏈，含雙鍵〔叁鍵〕；２、定編號，近雙鍵〔叁鍵〕；３、寫名稱，標雙鍵〔叁鍵〕。其它要求與烷烴相同?。?！3〕苯的同系物的命名是以苯作為母體進行命名的；對苯環(huán)的編號以較小的取代基為1號。有多個取代基時，可用鄰、間、對或1、2、3、4、5等標出各取代基的位置有時又以苯基作為取代基。4〕烴的衍生物的命名鹵代烴：以鹵素原子作為取代基象烷烴一樣命名。醇：以羥基作為官能團象烯烴一樣命名酚：以酚羥基為1位官能團象苯的同系物一樣命名。醚、酮：命名時注意碳原子數(shù)的多少。醛、羧酸：某醛、某酸。酯：某酸某酯習(xí)題：1．以下有機物的命名正確的選項是()A.1,2─二甲基戊烷B.2─乙基戊烷C.3,4─二甲基戊烷D.3─甲基己烷2.以下有機物名稱中，正確的選項是() A.3,3—二甲基戊烷B.2,3—二甲基—2—乙基丁烷 C.3—乙基戊烷D.2,5,5—三甲基己烷3.以下有機物的名稱中，不正確的選項是() A.3,3—二甲基—1—丁烯B.1—甲基戊烷 C.4—甲基—2—戊烯D.2—甲基—2—丙烯4.以下命名錯誤的選項是() A.4―乙基―3―戊醇B.2―甲基―4―丁醇C.2―甲基―1―丙醇D.4―甲基―2―己醇5.(CH3CH2)2CHCH3的正確命名是()A.2－乙基丁烷B.3－乙基丁烷C.2－甲基戊烷D.3－甲基戊烷思維拓展：一種新型的滅火劑叫“1211”，其分子式是CF2ClBr。命名方法是按碳、氟、氯、溴的順序分別以阿拉伯?dāng)?shù)字表示相應(yīng)元素的原子數(shù)目(末尾的“0”可略去)A.CF3Br──1301B.CF2Br2──122C.C2F4Cl2──242D.C2ClBr2──知識點4與有機物有關(guān)的重要反響1．能使溴水〔Br2/H2O〕褪色的物質(zhì)〔1〕有機物 通過加成反響使之褪色：含有、—C≡C—的不飽和化合物通過氧化反響使之褪色：含有—CHO〔醛基〕的有機物 通過萃取使之褪色：液態(tài)烷烴、環(huán)烷烴、苯及其同系物、飽和鹵代烴、飽和酯〔2〕無機物①通過與堿發(fā)生歧化反響 3Br2+6OH-==5Br-+BrO3-+3H2O或Br2+2OH-==Br-+BrO-+H2O②與復(fù)原性物質(zhì)發(fā)生氧化復(fù)原反響，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+2．能使酸性高錳酸鉀溶液KMnO4/H+褪色的物質(zhì)〔1〕有機物：含有、—C≡C—、—CHO的物質(zhì)與苯環(huán)相連的側(cè)鏈碳碳上有氫原子的苯的同系物〔與苯不反響〕〔2〕無機物：與復(fù)原性物質(zhì)發(fā)生氧化復(fù)原反響，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+3．與Na反響的有機物：含有—OH、—COOH的有機物與NaOH反響的有機物：常溫下，易與含有酚羥基、—COOH的有機物反響加熱時，能與酯反響〔取代反響〕與Na2CO3反響的有機物：含有酚羥基的有機物反響生成酚鈉和NaHCO3；含有—COOH的有機物反響生成羧酸鈉，并放出CO2氣體；與NaHCO3反響的有機物：含有—COOH的有機物反響生成羧酸鈉并放出等物質(zhì)的量的CO2氣體。4．銀鏡反響的有機物〔1〕發(fā)生銀鏡反響的有機物：含有—CHO的物質(zhì)：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、復(fù)原性糖〔葡萄糖、麥芽糖等〕〔2〕銀氨溶液[Ag(NH3)2OH]〔多倫試劑〕的配制：向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴參加2%的稀氨水至剛剛產(chǎn)生的沉淀恰好完全溶解消失?！?〕反響條件：堿性、水浴加熱假設(shè)在酸性條件下，那么有Ag(NH3)2++OH-+3H+==Ag++2NH4++H2O而被破壞?！?〕實驗現(xiàn)象：①反響液由澄清變成灰黑色渾濁；②試管內(nèi)壁有銀白色金屬析出〔5〕有關(guān)反響方程式：AgNO3+NH3·H2O==AgOH↓+NH4NO3AgOH+2NH3·H2O==Ag(NH3)2OH+2H2O銀鏡反響的一般通式： RCHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+RCOONH4+3NH3+H2O【記憶訣竅】： 1—水〔鹽〕、2—銀、3—氨甲醛〔相當(dāng)于兩個醛基〕：HCHO+4Ag(NH3)2OH4Ag↓+(NH4)2CO3+6NH3+2H2O乙二醛： OHC-CHO+4Ag(NH3)2OH4Ag↓+(NH4)2C2O4+6NH3+2H2O甲酸： HCOOH+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+(NH4)2CO3+2NH3+H2O葡萄糖： 〔過量〕CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+H2O〔6〕定量關(guān)系：—CHO～2Ag(NH)2OH～2AgHCHO～4Ag(NH)2OH～4Ag5．與新制Cu(OH)2懸濁液〔斐林試劑〕的反響〔1〕有機物：羧酸〔中和〕、甲酸〔先中和，但NaOH仍過量，后氧化〕、醛、復(fù)原性糖〔葡萄糖、麥芽糖〕、甘油等多羥基化合物?！?〕斐林試劑的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加幾滴2%的CuSO4溶液，得到藍色絮狀懸濁液〔即斐林試劑〕?！?〕反響條件：堿過量、加熱煮沸〔4〕實驗現(xiàn)象：①假設(shè)有機物只有官能團醛基〔—CHO〕，那么滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時無變化，加熱煮沸后有〔磚〕紅色沉淀生成；②假設(shè)有機物為多羥基醛〔如葡萄糖〕，那么滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時溶解變成絳藍色溶液，加熱煮沸后有〔磚〕紅色沉淀生成；〔5〕有關(guān)反響方程式：2NaOH+CuSO4==Cu(OH)2↓+Na2SO4 RCHO+2Cu(OH)2RCOOH+Cu2O↓+2H2O HCHO+4Cu(OH)2CO2+2Cu2O↓+5H2OOHC-CHO+4Cu(OH)2HOOC-COOH+2Cu2O↓+4H2O HCOOH+2Cu(OH)2CO2+Cu2O↓+3H2OCH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2O〔6〕定量關(guān)系：—COOH～?Cu(OH)2～?Cu2+ 〔酸使不溶性的堿溶解〕—CHO～2Cu(OH)2～Cu2O HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O6．能發(fā)生水解反響的有機物是：酯、糖類〔單糖除外〕、肽類〔包括蛋白質(zhì)〕。HX+NaOH==NaX+H2O(H)RCOOH+NaOH==(H)RCOONa+H2ORCOOH+NaOH==RCOONa+H2O 或7．能跟I2發(fā)生顯色反響的是：淀粉。8．能跟濃硝酸發(fā)生顏色反響的是：含苯環(huán)的天然蛋白質(zhì)。知識點5重要的有機反響類型1．取代反響酯化反響水解反響CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH2．加成反響3．氧化反響2C2H2+5O24CO2+2H2O2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O2CH3CHO+O2CH3CHO+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O4．消去反響C2H5OHCH2═CH2↑+H2O習(xí)題：1、以下反響中，屬于加成反響的是()。A．SO3＋H2O＝H2SO4B．CH2＝CH2＋H2O→CH3－CH2OHC．CH3Cl＋Cl2→CH2Cl2＋HClD．CO2＋2NaOH＝Na2CO3＋H2O2、只用一種試劑就可以鑒別乙酸溶液、葡萄糖溶液、淀粉溶液，這種試劑是()。A．NaOH溶液B．新制Cu(OH)2懸濁液C．碘水D．Na2CO3溶液3、以下物質(zhì)中，在一定條件下既能發(fā)生加成反響，也能發(fā)生取代反響，但不能使酸性KMnO4溶液褪色的是()。A．乙烷B．苯C．乙烯D．乙醇4、在一定條件下，乙烷和乙烯都能制備氯乙烷(C2H5Cl)。試答復(fù)：(1)用乙烷制備氯乙烷的化學(xué)方程式是______________________________，該反響的類型是_______________________________。(2)用乙烯制備氯乙烷的化學(xué)方程式是______