2021屆高考化學(xué)第一輪專題復(fù)習(xí)強化訓(xùn)練：有機合成路線的設(shè)計(含解析)

有機合成路線的設(shè)計1、H是合成抗炎藥洛縈洛芬鈉的關(guān)鍵中間體，它的一種合成路線如下：（1）A的物質(zhì)名稱為___________，H中官能團名稱是___________。（2）E的結(jié)構(gòu)簡式為___________，反應(yīng)②的反應(yīng)類型為___________。（3）反應(yīng)①的化學(xué)方程式為___________，反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為___________。（4）寫出滿足下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式___________。I.能發(fā)生水解反應(yīng)生成酸和醇Ⅱ.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)Ⅲ.核磁共振氫譜有5組峰且峰面積之比為3∶2∶2∶2∶1解析：（1）A為，物質(zhì)名稱為甲苯，H中官能團名稱是溴原子、酯基。（2）E的結(jié)構(gòu)簡式為，反應(yīng)②為甲基上氯原子被-CN取代的反應(yīng)，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。（3）反應(yīng)①為甲基上的取代反應(yīng)，該反應(yīng)的反應(yīng)條件為光照，反應(yīng)①的化學(xué)方程式為，反應(yīng)⑥為酸和醇的酯化反應(yīng)，化學(xué)方程式為。（4）I.能發(fā)生水解反應(yīng)生成酸和醇，說明含有酯基；Ⅱ.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，Ⅲ.核磁共振氫譜有5組峰且峰面積之比為3∶2∶2∶2∶1，滿足條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。答案：（1）甲苯溴原子、酯基取代反應(yīng)（4）2、．氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物。實驗室由芳香烴A制備G的合成路線如下：解析對比原料和目標(biāo)產(chǎn)物，目標(biāo)產(chǎn)物在苯甲醚的對位引入了—NHCOCH3。結(jié)合題干中合成路線的信息，運用逆合成分析法，首先在苯甲醚的對位引入硝基，再將硝基還原為氨基，最后與發(fā)生取代反應(yīng)即可得到目標(biāo)產(chǎn)物。3、A(C2H2)是基本有機化工原料。由A制備順式聚異戊二烯的合成路線(部分反應(yīng)條件略去)如下所示：參照異戊二烯的合成路線，設(shè)計一條由A和乙醛為起始原料制備1,3-丁二烯的合成路線。4、端炔烴在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，稱為Glaser反應(yīng)。該反應(yīng)在研究新型發(fā)光材料、超分子化學(xué)等方面具有重要價值。下面是利用Glaser反應(yīng)制備化合物E的一種合成路線：寫出用2-苯基乙醇為原料(其他無機試劑任選)制備化合物D的合成路線。eq\a\vs4\al(O)O5、化合物E是一種醫(yī)藥中間體，常用于制備抗凝血藥，可以通過下圖所示的路線合成：答案8、解熱鎮(zhèn)痛藥菲那西汀的合成路線:AB(菲那西汀)C根據(jù)該合成路線,回答下面問題:(1)寫出A、B、C的結(jié)構(gòu)簡式:、、。(2)寫出反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式:。(3)請推測與化合物C是同分異構(gòu)體,且苯環(huán)上只有2個取代基,并含有酚羥基和—NH2的化合物有種。解析:苯與Cl2在Fe(實際是FeCl3)作催化劑的條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成氯苯和氯化氫,A為氯苯()。氯苯與濃硫酸、濃硝酸發(fā)生硝化反應(yīng),苯環(huán)上的哪個氫原子被取代呢?根據(jù)后面有機物不難看出,氯原子對位上的氫原子被硝基取代。B的結(jié)構(gòu)為。C的結(jié)構(gòu)簡式可以由目標(biāo)產(chǎn)物逆推得到:目標(biāo)產(chǎn)物中有一個肽鍵,應(yīng)該是氨基與乙酸酐反應(yīng)得到的。由此可得C的結(jié)構(gòu)簡式為,進一步可以寫出反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式。至于化合物C的同分異構(gòu)體,要求苯環(huán)上只有2個取代基,并含有酚羥基和—NH2,兩個碳原子必然與—NH2相連,有兩種結(jié)構(gòu):—CH2—CH2—NH2、。它們與酚羥基的相對位置有鄰、間、對3種情況,一共有6種同分異構(gòu)體。答案:(1)A:B:C:(2)++CH3COOH(3)66、香草酸廣泛用于食品調(diào)味劑，作香精、香料，合成線路如下：（1）C的結(jié)構(gòu)簡式是_____，B轉(zhuǎn)化為C的反應(yīng)類型為_____。（2）A中含有的官能團名稱是_____。（3）B的分子式是_____。（4）在B中滴入FeCl3溶液，其現(xiàn)象是_____。（5）與F官能團相同的芳香族化合物的同分異構(gòu)體有_____種。（6）寫出F與乙醇進行酯化反應(yīng)的方程式_____。（7）寫出由的合成線路圖。解析：(1)由B和D的結(jié)構(gòu)簡式得C的結(jié)構(gòu)簡式是，B轉(zhuǎn)化為C的反應(yīng)是甲氧基取代了苯環(huán)上的溴原子，故反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；(2)A中含有的官能團是-OH、-CHO，名稱是酚羥基和醛基；(3)由結(jié)構(gòu)簡式可以判定B的分子式是C7H5O2Br；(4)B中含酚羥基，所以B中滴入FeCl3溶液，其現(xiàn)象是溶液呈現(xiàn)紫色；(5)中的官能團有酚羥基、羧基和醚鍵，同時還要含有苯環(huán)，所以同分異構(gòu)體只能是苯環(huán)上的取代基位置異構(gòu)，當(dāng)羧基和羥基在鄰位時，甲氧基的位置有4種，當(dāng)羧基和羥基在間位時，甲氧基的位置有4種，當(dāng)羧基和羥基在對位時，甲氧基位置有2種，芳香族化合物的同分異構(gòu)體一共有10種，除去F還有9種；(6)根據(jù)酯化反應(yīng)的原理得F與乙醇進行酯化反應(yīng)的方程式為：；(7)由過程中是在酚羥基的間位發(fā)生了硝基的取代反應(yīng)，因為酚羥基為鄰、對位取代基，且苯酚容易被氧化所以不能直接發(fā)生硝化反應(yīng)，由題干的合成路線可以得：。答案：（1）取代反應(yīng)（2）(酚)羥基、醛基（3）C7H5O2Br（4）溶液呈現(xiàn)紫色（5）9（6）（7）7、有機物J是我國自主成功研發(fā)的一類新藥，它屬于酯類，分子中除苯環(huán)外還含有一個五元環(huán)。合成J的一種路線如下：回答下列問題：（1）B的結(jié)構(gòu)簡式是________________。C的結(jié)構(gòu)簡式是______________。（2）D生成E的化學(xué)方程式為_________________。（3）J的結(jié)構(gòu)簡式是________________。在一定條件下，H自身縮聚生成高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡式是_______________。（4）根據(jù)，X的分子式為______。X有多種同分異構(gòu)體，其中滿足下列條件的同分異構(gòu)體共有______種（已知：碳碳叁鍵或碳碳雙鍵不能與羥基直接相連）。A．除苯環(huán)外無其他環(huán)，且無一O—O—鍵B．能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)C．苯環(huán)上一氯代物只有兩種（5）利用題中信息和所學(xué)知識，寫出以甲烷和甲苯為原料，合成的路線流程圖(其它試劑自選)。解析：（4）根據(jù)，X的結(jié)構(gòu)簡式為：，則分子式為：C8H6O3；X的同分異構(gòu)體中