高一化學(xué)必修來自煤和石油的基本化工原料苯課件

高一化學(xué)必修來自煤和石油的基本化工原料苯課件苯的主要化學(xué)性質(zhì)學(xué)習(xí)目標(biāo)：重點(diǎn)：了解苯的物理性質(zhì)，理解苯環(huán)的結(jié)構(gòu)特征掌握苯的典型化學(xué)性質(zhì)難點(diǎn)：苯的分子結(jié)構(gòu)第2頁,共87頁，2024年2月25日，星期天

有人說我笨，其實(shí)我不笨，脫去竹笠戴草帽，化工生產(chǎn)是英豪。（打一字）猜一猜第3頁,共87頁，2024年2月25日，星期天苯第4頁,共87頁，2024年2月25日，星期天

MichaelFaraday

(1791-1867)

1825年，英國(guó)科學(xué)家法拉第在煤氣燈中首先發(fā)現(xiàn)苯，并測(cè)得其含碳量，確定其最簡(jiǎn)式為CH；1834年，德國(guó)科學(xué)家米希爾里希制得苯，并將其命名為苯；之后，法國(guó)化學(xué)家日拉爾等確定其分子量為78，苯分子式為

。

C6H6苯的發(fā)現(xiàn)第5頁,共87頁，2024年2月25日，星期天【問題】從苯的分子式看，它是遠(yuǎn)未達(dá)飽和的烴，那么它的性質(zhì)是否和不飽和烴相似？【討論】

：若苯分子為上述結(jié)構(gòu)之一，則其應(yīng)具有什么重要化學(xué)性質(zhì)？可設(shè)計(jì)怎樣的實(shí)驗(yàn)來證明？苯的可能結(jié)構(gòu)：

CH≡C—CH2—CH2—C≡CH、CH2=C=CH—CH=C=CH2CH2=CH—CH=CH—C≡CH……第6頁,共87頁，2024年2月25日，星期天凱庫勒發(fā)現(xiàn)苯結(jié)構(gòu)的故事凱庫勒是一位極富想象力的化學(xué)家，長(zhǎng)期被苯分子的結(jié)構(gòu)所困惑。一天夜晚，他在書房中打起瞌睡，眼前又出現(xiàn)了旋轉(zhuǎn)的碳原子。碳原子的長(zhǎng)鏈像蛇一樣盤繞卷曲，忽見一條蛇咬住了自己的尾巴，并旋轉(zhuǎn)不停。他像觸電般地猛然醒來，終于提出了苯分子的結(jié)構(gòu)。

對(duì)此，凱庫勒說："讓我們學(xué)會(huì)做夢(mèng)吧！那么，我們就可以發(fā)現(xiàn)真理。"但凱庫勒的夢(mèng)中發(fā)現(xiàn)并不是偶然的，這是跟他淵博的知識(shí)、豐富的想象、對(duì)問題的執(zhí)著追求分不開的。同學(xué)們現(xiàn)在只有掌握扎實(shí)的科學(xué)文化知識(shí)，今后才能有所發(fā)明創(chuàng)造。第7頁,共87頁，2024年2月25日，星期天苯的分子結(jié)構(gòu)：凱庫勒式苯的結(jié)構(gòu)：苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：第8頁,共87頁，2024年2月25日，星期天（1）6個(gè)碳原子構(gòu)成平面六邊形環(huán)。

（2）每個(gè)碳原子均連接一個(gè)氫原子。（3）環(huán)內(nèi)碳碳單雙鍵交替。凱庫勒根據(jù)凱庫勒的觀點(diǎn)，畫出苯分子的結(jié)構(gòu)試試看：結(jié)構(gòu)式凱庫勒苯環(huán)結(jié)構(gòu)的觀點(diǎn)：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式1865年第9頁,共87頁，2024年2月25日，星期天根據(jù)凱庫勒的苯分子結(jié)構(gòu)推測(cè)其可能的性質(zhì)：猜猜看：苯分子內(nèi)含有碳碳雙鍵——（1）能使酸性KMnO4溶液褪色（氧化）（2）能使溴水(或溴的四氯化碳溶液)褪色（加成）請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證你的推測(cè)。第10頁,共87頁，2024年2月25日，星期天0.5ml溴水1ml苯1ml苯0.5mlKMnO4(H+)溶液（）

振蕩振蕩（）（）結(jié)論：苯與酸性高錳酸鉀、溴水都不反應(yīng)，由此說明苯中不存在與乙烯相同的雙鍵紫紅色不褪上層橙黃色下層幾乎無色萃取第11頁,共87頁，2024年2月25日，星期天缺陷1：不能解釋苯為何不起類似烯烴的加成反應(yīng)凱庫勒式缺陷2：與性質(zhì)完全相同，是同種物質(zhì)－CH3－CH3CH3－CH3－凱庫勒苯環(huán)結(jié)構(gòu)的的缺陷第12頁,共87頁，2024年2月25日，星期天科學(xué)研究表明：苯分子具有平面正六邊形結(jié)構(gòu)，其中6個(gè)碳碳鍵完全相同，既不是單鍵，也不是雙鍵，而是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。苯分子中的6個(gè)碳原子等效，6個(gè)氫原子等效。第13頁,共87頁，2024年2月25日，星期天第14頁,共87頁，2024年2月25日，星期天（4）空間構(gòu)型：（1）分子式：

（2）結(jié)構(gòu)式：一、苯的分子結(jié)構(gòu)（3）結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：平面正六邊形或(凱庫勒式)比例模型球棍模型哪種形式更為合理？C6H6

或第15頁,共87頁，2024年2月25日，星期天結(jié)構(gòu)特點(diǎn)(1)苯分子為平面__________結(jié)構(gòu)。(2)分子中6個(gè)碳原子和6個(gè)氫原子________。(3)6個(gè)碳碳鍵_________,是一種介于__________

之間的一種特殊化學(xué)鍵。正六邊形共平面完全相同單鍵和雙鍵第16頁,共87頁，2024年2月25日，星期天1、下列關(guān)于苯分子結(jié)構(gòu)的說法中，錯(cuò)誤的是（

）

A、各原子均位于同一平面上，6個(gè)碳原子彼此連接成為一個(gè)平面正六邊形的結(jié)構(gòu)。

B、苯環(huán)中含有3個(gè)C-C單鍵，3個(gè)C=C雙鍵

C、苯環(huán)中碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。

D、苯分子中各個(gè)鍵角都為120oB第17頁,共87頁，2024年2月25日，星期天２、能證明苯分子中不存在碳碳單、雙鍵交替排布的事實(shí)是（）

A.苯的一溴代物沒有同分異構(gòu)體

B.苯的間位二溴代物只有一種

C.苯的對(duì)位二溴代物只有一種

D.苯的鄰位二溴代物只有一種D練習(xí)第18頁,共87頁，2024年2月25日，星期天2、下列有機(jī)分子中，所有的原子不可能處于同一平面的是（）D第19頁,共87頁，2024年2月25日，星期天結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分子式CCCCCCHHHHHH平面正六邊形空間構(gòu)型：C6H6苯環(huán)上的6個(gè)碳碳鍵都

，是

的鍵。相同介于C-C和C=C之間的獨(dú)特鍵角：120°或第20頁,共87頁，2024年2月25日，星期天

二.苯的物理性質(zhì)

（色、態(tài)、味、密度、熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、溶解性、特性）（1）.無色，有特殊芳香氣味的液體（2）.密度小于水（不溶于水）（3）.易溶有機(jī)溶劑（4）.熔點(diǎn)5.5℃,沸點(diǎn)80.1℃（5）.易揮發(fā)（密封保存）（6）.苯蒸氣有毒第21頁,共87頁，2024年2月25日，星期天三、苯的化學(xué)性質(zhì)

1、氧化反應(yīng):2C6H6+15O212CO2+6H2O點(diǎn)燃火焰明亮并帶有濃煙甲烷乙烯苯注意:苯易燃燒,但不能被酸性KMnO4溶液氧化第22頁,共87頁，2024年2月25日，星期天（2）取代反應(yīng)①鹵代溴苯：無色液體，比水重，不溶于水第23頁,共87頁，2024年2月25日，星期天第24頁,共87頁，2024年2月25日，星期天問題：1、導(dǎo)管為什么這么長(zhǎng)？

2、導(dǎo)管口的白霧是什么？

3、導(dǎo)管口為什么在液面上？1、導(dǎo)氣兼起冷凝回流，防止苯和溴揮發(fā)2、HBr酸霧3、防止倒吸現(xiàn)象：

a.導(dǎo)管口出現(xiàn)白霧b.錐型瓶中液體滴入AgNO3溶液后有淺黃色沉淀c.燒瓶中的液體倒入冷水中，在水的底部有褐色不溶于水的油狀液體。4、褐色不溶于水的油狀液體是溴苯中溶解了溴，可加入NaOH溶液除去。第25頁,共87頁，2024年2月25日，星期天注意：1、苯與鹵素反應(yīng)比甲烷容易2、苯和液溴反應(yīng)而不是溴水-H+Cl-Cl催化劑-Cl+HCl氯苯3、鐵粉作催化劑(實(shí)際是FeBr3)，本反應(yīng)放熱4、也能與Cl2等其它鹵素反應(yīng)第26頁,共87頁，2024年2月25日，星期天②硝化反應(yīng)硝化反應(yīng)：烴分子中的H原子被硝基取代的反應(yīng)硝基：—NO2

（注意與NO2、NO2-區(qū)別）硝基苯：苦杏仁味的無色油狀液體，不溶于水，密度比水大，有毒，是制造染料的重要原料。+HO－NO2濃H2SO455℃~60℃－NO2+H2O第27頁,共87頁，2024年2月25日，星期天苯的硝化實(shí)驗(yàn)裝置圖第28頁,共87頁，2024年2月25日，星期天3、濃硝酸和濃硫酸的混合酸要冷卻到50～60℃以下，再慢慢滴入苯，邊加邊振蕩，因?yàn)榉磻?yīng)放熱，溫度過高，苯易揮發(fā)，且硝酸也會(huì)分解。苯的硝化實(shí)驗(yàn)，應(yīng)注意：1、濃硫酸的作用：催化劑、脫水劑2、配制混合酸時(shí)，要將濃硫酸慢慢倒入濃硝酸中，并不斷攪拌。4、本實(shí)驗(yàn)采用水浴加熱，溫度計(jì)的水銀球必須插入水浴中。第29頁,共87頁，2024年2月25日，星期天③磺化反應(yīng)磺酸基中的硫原子和苯環(huán)直接相連的吸水劑和磺化劑（磺酸基：—SO3H）苯磺酸磺化反應(yīng)的原理：條件＿＿＿＿＿＿磺酸基與苯環(huán)的連接方式：濃硫酸的作用：第30頁,共87頁，2024年2月25日，星期天（3）加成反應(yīng)注意：苯不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)(但能萃取溴而使水層褪色)，說明它比烯烴、炔烴難進(jìn)行加成反應(yīng)。跟氫氣在鎳的存在下加熱可生成環(huán)己烷：第31頁,共87頁，2024年2月25日，星期天小結(jié)：1、苯的結(jié)構(gòu)：2、化學(xué)性質(zhì)：平面正六邊形，6個(gè)碳碳鍵完全相同（1）燃燒（2）取代：和液溴、濃硝酸（3）加成苯中6個(gè)碳碳鍵完全相同,是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵，故性質(zhì)特殊：易取代，能加成，難氧化第32頁,共87頁，2024年2月25日，星期天(四)苯的用途苯洗滌劑聚苯乙烯塑料溶劑增塑劑紡織材料消毒劑染料第33頁,共87頁，2024年2月25日，星期天甲烷乙烯苯與Br2作用Br2試劑反應(yīng)條件反應(yīng)類型與酸性KMnO4作用點(diǎn)燃現(xiàn)象結(jié)論純溴溴水純溴光照取代加成催化劑取代現(xiàn)象結(jié)論不褪色褪色不褪色不被酸性KMnO4溶液氧化易被酸性KMnO4溶液氧化苯不被酸性KMnO4溶液氧化淡藍(lán)色火焰，無煙火焰明亮，有黑煙火焰明亮，有濃煙含碳量低含碳量較高含碳量高第34頁,共87頁，2024年2月25日，星期天㈡各類烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì)1.易取代(鹵代、硝化）2.較難加成（加H2

）3.氧化反應(yīng)（燃燒）1.加成反應(yīng)（加H2、X2、HX、H2O）2.氧化反應(yīng)[燃燒；被KMnO4(H+)氧化]3.加聚反應(yīng)含有C＝C鍵1.穩(wěn)定:通常情況下不與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑反應(yīng)2.取代反應(yīng)（鹵代）3.氧化反應(yīng)（燃燒）4.加熱分解僅含C－C單鍵芳香烴烯烴烷烴主要性質(zhì)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)類別含有苯環(huán)()第35頁,共87頁，2024年2月25日，星期天四、有機(jī)化合物分子中的基團(tuán)1、有機(jī)化合物分子可以看成是由原子或原子團(tuán)相互結(jié)合形成的。如：一氯甲烷（CH3Cl）分子是由甲基（—CH3）原子團(tuán)和氯原子結(jié)合而成的；硝基苯分子是由苯基（—C6H5）和硝基（—NO2）原子團(tuán)結(jié)合而成的。2、有機(jī)化合物分子中的基團(tuán)很多。如：甲基（—CH3）、乙基（—C2H5）、苯基（—C6H5）羥基（—OH）、醛基（—CHO）、羧基（—COOH）第36頁,共87頁，2024年2月25日，星期天練習(xí)一與ClClClCl____(是，不是)同一種物質(zhì)，理由是____________________________是苯環(huán)的碳碳鍵完全相同。第37頁,共87頁，2024年2月25日，星期天練習(xí)二將溴水與苯充分混合振蕩，靜置后觀察到的現(xiàn)象是_________________________________這種操作叫做_____。欲將此液體分開，必須使用到的儀器是________。將分離出的苯層置于

一試管中，加入某物質(zhì)后可產(chǎn)生白霧，這種物質(zhì)是_____________，反應(yīng)方程式是___________溶液分層；上層顯橙色，下層近無色萃取分液漏斗Fe(或FeBr3)+Br2

FeBr3Br+HBr第38頁,共87頁，2024年2月25日，星期天⒈下列說法正確的是（）A．從苯的分子組成來看遠(yuǎn)沒有達(dá)到飽和，所以它能使溴水褪色B．由于苯分子組成的含碳量高，所以在空氣中燃燒時(shí)，會(huì)產(chǎn)生明亮并帶濃煙的火焰C．苯的一氯取代物只有一種

D．苯是單、雙鍵交替組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)BC課堂練兵:第39頁,共87頁，2024年2月25日，星期天第40頁,共87頁，2024年2月25日，星期天第41頁,共87頁，2024年2月25日，星期天第42頁,共87頁，2024年2月25日，星期天第43頁,共87頁，2024年2月25日，星期天第44頁,共87頁，2024年2月25日，星期天食品防腐劑第45頁,共87頁，2024年2月25日，星期天藥物第46頁,共87頁，2024年2月25日，星期天分子中含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的烴。CH3－CH3－CH3CH3－CH3CH3CH3甲苯鄰二甲苯間二甲苯對(duì)二甲苯芳香族化合物：分子中含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的化合物。芳香烴：第47頁,共87頁，2024年2月25日，星期天1、概念：

具有苯環(huán)（1個(gè)）結(jié)構(gòu)，且在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的有機(jī)物。2、通式：CnH2n-6(n≥6)

注意：苯環(huán)上的取代基必須是烷基。判斷：下列物質(zhì)中屬于苯的同系物的是（）ＡＢＣＤＥＦCF五、苯的同系物第48頁,共87頁，2024年2月25日，星期天3、苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)(1)取代反應(yīng)：TNT—CH3對(duì)苯環(huán)的影響使取代反應(yīng)更易進(jìn)行CH3+3HO--NO2CH3NO2NO2O2N+3H2O濃硫酸(2)加成反應(yīng)CH3+3H2Ni△CH3第49頁,共87頁，2024年2月25日，星期天(3)氧化反應(yīng)⑴可燃性⑵可使酸性高錳酸鉀褪色KMnO4（H+）思考：如何鑒別苯及其苯的同系物？第50頁,共87頁，2024年2月25日，星期天

幾種常見的官能團(tuán)名稱和符號(hào)為：

名稱鹵素原子羥基硝基醛基羧基符號(hào)－X－OH-NO2－CHO或－Ｃ－Ｈ－COOH或－Ｃ－OHＯＯ第51頁,共87頁，2024年2月25日，星期天練習(xí)一與ClClClCl____(是，不是)同一種物質(zhì)，理由是____________________________是苯環(huán)的碳碳鍵完全相同。第52頁,共87頁，2024年2月25日，星期天⒉能說明苯分子中碳碳鍵不是單雙鍵相間交替的事實(shí)是①苯不能使KMnO4溶液褪色；②苯環(huán)中碳碳鍵的鍵長(zhǎng)均相等；③鄰二氯苯只有一種；④在一定條件下苯與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷。()A.①②③④B．①②③

C.②③④D．①②④⒊下列各組物質(zhì)中可以用分液漏斗分離的()A.酒精與碘B.溴與四氯化碳

C.硝基苯與水D.苯與溴苯CB第53頁,共87頁，2024年2月25日，星期天3.純凈的硝基苯是無色而有苦杏仁氣味的油狀液體，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸氣有毒性。4.混合混酸時(shí)，一定要將濃硫酸沿器壁緩緩注入濃硝酸中，并不斷振蕩使之混合均勻。切不可將濃硝酸注入濃硫酸中，因混和時(shí)要放出大量的熱量，以免濃硫酸濺出，發(fā)生事故。2.條件:50-60oC水浴加熱1.濃H2SO4的作用

:催化劑脫水劑注意事項(xiàng):第54頁,共87頁，2024年2月25日，星期天第55頁,共87頁，2024年2月25日，星期天第56頁,共87頁，2024年2月25日，星期天第57頁,共87頁，2024年2月25日，星期天第58頁,共87頁，2024年2月25日，星期天第59頁,共87頁，2024年2月25日，星期天第60頁,共87頁，2024年2月25日，星期天第61頁,共87頁，2024年2月25日，星期天第62頁,共87頁，2024年2月25日，星期天第63