有機化學(xué)炔烴與苯知識點總結(jié)及典型例題_第1頁
有機化學(xué)炔烴與苯知識點總結(jié)及典型例題_第2頁
有機化學(xué)炔烴與苯知識點總結(jié)及典型例題_第3頁
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一對一個性化輔導(dǎo)教案教師科目化學(xué)時間2014年4月27日學(xué)生年級高二學(xué)校授課類型難度星級★★★★教學(xué)內(nèi)容上堂課知識回憶〔教師安排〕:1、甲烷分子的空間結(jié)構(gòu)特征,能夠書寫甲烷分子的結(jié)構(gòu)式、電子式2、同系物、烴基等概念,學(xué)會烷烴的命名以及同分異構(gòu)體概念3、烷烴系列的性質(zhì)變化規(guī)律本堂課教學(xué)重點:掌握炔烴與苯的物理性質(zhì)掌握掌握炔烴與苯的特征反響3.學(xué)會比照烷烴烯烴炔烴與苯得分:乙烯第二節(jié)來自石油和煤的兩種根本化工原料――【講解】我們常說煤是工業(yè)的糧食,石油是工業(yè)的血液,從煤和石油不僅可以得到多種常用燃料,而且可以從中獲取大量的根本化工原料,乙烯就是一種重要的石油化工產(chǎn)品,也是重要的石油化工原料。一、乙烯1、乙烯的來源及其在石油化工中的地位來源——石油及石油產(chǎn)品的分解乙烯的產(chǎn)量衡量一個國家的石油化工水平【講解】乙烯是重要的化工原料。中國現(xiàn)有的乙烯生產(chǎn)能力為600.5萬噸/年,即便加上目前正進行擴能改造的產(chǎn)能,也不過1112萬噸,而有數(shù)據(jù)顯示,目前乙烯年增長率達8.5%,估計在2005年乙烯年需求量將到達1500萬噸,國內(nèi)產(chǎn)能僅能滿足市場需求的50%左右。目前還需大量進口?!惨蚁┑漠a(chǎn)量〕乙烯在化學(xué)工業(yè)上有哪些重要的用途?【探究實驗】教材P59石蠟油的分解實驗,將分解產(chǎn)生的氣體通入溴水、高錳酸鉀溶液,分別觀察現(xiàn)象【科學(xué)探究一】椐圖3-6進行石蠟油分解實驗:實驗步驟實驗現(xiàn)象1、將氣體通入酸性KMnO4溶液中2、將氣體通入溴的四氯化碳溶液中溶液褪色溶液褪色結(jié)論一:石蠟油分解產(chǎn)生了能使酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液褪色的氣態(tài)產(chǎn)物,由此可知產(chǎn)物中含有與烷烴性質(zhì)(烷烴不能使酸性KMnO4溶液褪色)不同的烴【講解】在這里我們要注意的是:石蠟油是碳原子數(shù)大于17的烷烴混合物,碎瓷片的作用是催化劑,并且酒精燈加熱的位置是碎瓷片?!咎釂枴恳陨仙傻臍怏w是僅僅只是烷烴嗎?為什么?【答復(fù)】生成的氣體能使酸性高錳酸鉀溶液褪為無色,也能使溴的四氯化碳溶液褪色。因為烷烴不具有此性質(zhì),因此生成的氣體中不都是烷烴,含有與烷烴性質(zhì)不同的物質(zhì)【講解】研究說明,石蠟油分解的產(chǎn)物中含有烷烴和烯烴,烯烴分子中含有碳碳雙建,乙烯是最簡單的烯烴,也是烯烴的代表物想一想,請寫出乙烷的電子式,然后設(shè)想從乙烷的每個碳原子上去掉一個氫原子后的電子式,分析其是否能穩(wěn)定存在?為什么?如何改變可穩(wěn)定存在當(dāng)乙烷按上述后書寫的電子式不能穩(wěn)定存在,因為碳原子為滿8個電子的穩(wěn)定結(jié)構(gòu),移動動兩個成單電子于兩個碳原子中間即可到達穩(wěn)定。2、乙烯的工業(yè)制法:石油化工廠所生產(chǎn)的氣體中別離出來的。3、乙烯的分子組成和結(jié)構(gòu)分子式:C2H4,電子式:結(jié)構(gòu)式:結(jié)構(gòu)簡式:CH2==CH2【強調(diào)】乙烯分子里出現(xiàn)了C=C雙鍵,它所結(jié)合的氫原子個數(shù)比乙烷少了兩個,像這樣碳原子所結(jié)合的氫原子數(shù)少于飽和鏈烴里的氫原子數(shù)的烴,就叫做不飽和烴。乙烯中的C=C可以看成有一個鍵相當(dāng)于乙烷中的碳碳鍵,另一個碳碳鍵相當(dāng)于乙烷去氫之后形成的。乙烯的球棍模型和比例模型【展示】乙烯分子的模型,練習(xí)寫結(jié)構(gòu)簡式〔參見投影〕:【講解】大家再觀察一下乙烯的球棍模型,看看四個氫原子和兩個碳原子的位置關(guān)系有何特點?【講解】乙烯分子二個碳原子和四個氫原子在同一個平面上,鍵角為都是1200,乙烯是平面型結(jié)構(gòu)6個原子共平面?!景鍟恳蚁┦瞧矫嫘徒Y(jié)構(gòu)6個原子共平面?!咎釂枴肯旅嬲埍日找彝楹鸵蚁┓肿又械逆I參數(shù),能得到什么結(jié)論?【投影】乙烯與乙烷的比照表乙烷乙烯分子式C2H6C2H4結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式CH3—CH3CH2=CH2鍵的類別C—CC=C鍵長/10-10m1.54鍵能kJ/mol348615鍵角109°28120°【講解】從結(jié)構(gòu)上我們可以判斷出,C=C的鍵能和鍵長并不是C—C鍵的二倍,說明C=C雙鍵中有一個鍵不穩(wěn)定,容易斷裂,有一個鍵較穩(wěn)定。乙烯不同與乙烷的結(jié)構(gòu)決定了乙烯有不同于烷的化學(xué)性質(zhì),主要發(fā)生在那個易斷裂的鍵上。二、化學(xué)性質(zhì)將收集乙烯的導(dǎo)氣管換成帶玻璃尖嘴的導(dǎo)氣管,點燃酒精燈,使反響溫度迅速升高170℃,排空氣,先收集一局部乙烯于試管中驗純,之后用火柴點燃純潔的乙烯?!咎釂枴恳蚁┤紵惺裁礃拥膶嶒灛F(xiàn)象呢?產(chǎn)物又是什么呢?反響方程式該如何配平?【板書】1、氧化反響【注意】有機中所指的氧化反響是得氧失氫的反響,而復(fù)原反響是得氫失氧的反響?!景鍟?1)燃燒現(xiàn)象:明亮火焰并伴有黑煙。方程式:【提問】乙烯燃燒為什么會有黑煙現(xiàn)象呢?【答復(fù)】含碳量高,燃燒不充分;火焰明亮是碳微粒受灼熱而發(fā)光【投影實驗】將乙烯通入到酸性KMnO4溶液中,(溶液酸性是為了增強氧化性)【板書】(2)使酸性KMnO4溶液褪色,可用于鑒別甲烷和乙烯。【提問】甲烷氣體中混有少量乙烯能否用高錳酸鉀除去?【講解】但在這里我們要注意的是,假設(shè)想除去甲烷中的乙烯卻不能這么做,因為乙烯與KMnO4溶液反響后會生成CO2,即除掉了CH4中的乙烯去引入了CO2雜質(zhì)。那么,要想除去CH4中的乙烯可以怎么辦呢?〔3〕乙烯的催化氧化2CH2=CH2+O22CH3CHO【過渡】乙烯使KMnO4溶液褪色是由于發(fā)生了氧化復(fù)原反響,把乙烯氧化通入溴的四氯化碳溶液,褪色的原因又是什么呢?【投影實驗】實驗實驗現(xiàn)象實驗結(jié)論通入溴的四氯化碳溶液,再參加酸化的AgNO3溶液。溴的四氯化碳溶液退色;參加酸化的AgNO3溶液,無沉淀生成。乙烯能與溴反響,但產(chǎn)物中沒有溴化氫.2、加成反響(additionreaction)〔1〕與溴水反響方程式:【提問】1,2-二溴乙烷中的C—C鍵能否再斷裂發(fā)生加成反響?【答復(fù)】不能再加成,說明C=C中只有一個鍵活潑,易斷裂【講解】該反響的實質(zhì)是C=C斷開一個,2個Br分別直接與2個價鍵不飽和的C結(jié)合,那么乙烯與溴水反響的機理又是什么呢?【投影】多媒體動畫:乙烯與溴水反響的機理:動畫展示化學(xué)鍵斷裂的方式【講解】由上述反響可知:乙烯分子雙鍵中的一個鍵易于斷裂,兩個溴原子分別加在兩個價鍵不飽和的碳原子上,生成二溴乙烷。(此反響也可用于鑒別甲烷和乙烯),像這樣的反響叫做加成反響【板書】〔2〕有機物分子中的不飽和鍵(雙鍵或三鍵)兩端的碳原子與其它原子或原子團直接結(jié)合生成別的物質(zhì)的反響叫做加成反響?!局v解】除了溴水之外,還可以與水、氫氣、鹵化氫、氯氣等在一定條件下發(fā)生加成反響。工業(yè)制酒精的原理就是利用乙烯與水的加成反響而生成乙醇?!景鍟俊?〕與氫氣:〔4〕與氫化氫:〔5〕與水:與氯氣:【過渡】乙烯和乙烯也能發(fā)生加成反響【課件演示】乙烯的聚合反響【講解】乙烯的這種加成反響形成了相對分子質(zhì)量很大的物質(zhì),我們把這種相對分子質(zhì)量很大的物質(zhì)叫作高分子化合物,而像乙烯這樣由相對分子質(zhì)量小的化合物分子互相結(jié)合成相對分子質(zhì)量很大的高分子化合物的反響就叫做聚合反響,乙烯的聚合實質(zhì)上也是一種加成,因此這種反響也叫做加成聚合反響,簡稱加聚反響。【板書】3、加聚反響聚合反響:分子量小的化合物分子〔單體〕互相結(jié)合成分子量大的化合物〔高分子化合物〕加聚反響:加成聚合反響【講解】加聚反響的實質(zhì)是不飽和鍵的斷裂和相互加成。不管加成還是聚合,根本原因都是含有不飽和的C=C雙鍵【講解】生活中用來包裝儀器的塑料袋是聚乙烯。如果將乙烯分子中的一個氫原子用氯代替,聚合后成為聚氯,它就不能用來包裝食品了,因為有毒。塑料在高溫或長期光照情況下,容易老化,變脆。反響如下:【思考】根據(jù)乙烯發(fā)生加聚反響的原理,判斷以下物質(zhì)能否發(fā)生加成反響,能發(fā)生的寫出反響的化學(xué)方程式。①CH2=CHCl〔氯乙烯〕②CF2=CF2〔四氟乙烯〕【板書】二、物理性質(zhì):乙烯是無色氣體,稍有氣味,密度是1.25g/L,比空氣略輕〔分子量28〕,難溶于水?!景鍟咳?、乙烯的用途【講解】制取酒精、橡膠、塑料等,并能作為植物生長調(diào)解劑和水果的催熟劑等?!咀晕以u價】1.可以用來鑒別甲烷和乙烯,還可以用來除去甲烷中乙烯的操作方法是〔〕A.將混合氣體通過盛有硫酸的洗氣瓶B.將混合氣體通過盛有足量溴水的洗氣瓶C.將混合氣體通過盛有水的洗氣瓶D.將混合氣體通過盛有澄清石灰水的洗氣瓶2、能用于鑒別甲烷和乙烯的試劑是()A.溴水B.酸性高錳酸鉀溶液C.苛性鈉溶液D.四氯化碳溶液3、制取一氯乙烷最好采用的方法是()A.乙烷和氯氣反響B(tài).乙烯和氯氣反響C.乙烯和氯化氫反響D.乙烷和氯化氫反響5.乙烯發(fā)生的以下反響中,不屬于加成反響的是()A.與氫氣反響生成乙烷B.與水反響生成乙醇C.與溴水反響使之退色D.與氧氣反響生成二氧化碳和水6.以下關(guān)于乙烯和乙烷相比擬的各說法中,不正確的選項是〔〕A.乙烯是不飽和烴,乙烷是飽和烴

B.乙烯能使高錳酸鉀酸性溶液和溴水褪色,乙烷那么不能

C.乙烯分子中碳碳雙鍵的鍵能是乙烷分子中碳碳單鍵的鍵能的兩倍,因此乙烯比乙烷穩(wěn)定

D.乙烯分子為“平面形”結(jié)構(gòu),乙烷分子為立體結(jié)構(gòu)7.既可以用來鑒別乙烷和乙烯,又可以用來除去乙烷中混有的乙烯,得到純潔乙烷的方法是A.與足量溴反響B(tài).通入足量溴水中C.在一定條件下通入氫氣D.分別進行燃燒乙炔炔烴苯一、乙炔分子的結(jié)構(gòu)和組成分子式電子式結(jié)構(gòu)式C2H2H-C≡C-H乙炔分子的比例模型二、乙炔的實驗室制法CaC2+2H2OC2H2↑+Ca(OH)2乙炔可以通過電石和水反響得到。實驗中又該注意哪些問題呢?[投影顯示]實驗室制乙炔的幾點說明:①實驗裝置在使用前要先檢驗氣密性,只有氣密性合格才能使用;②盛電石的試劑瓶要及時密封,嚴(yán)防電石吸水而失效;③取電石要用鑷子夾取,切忌用手拿電石;④作為反響容器的燒瓶在使用前要進行枯燥處理;⑤向燒瓶里參加電石時,要使電石沿?zé)績?nèi)壁慢慢滑下,嚴(yán)防讓電石打破燒瓶;⑥電石與水反響很劇烈,向燒瓶里加水時要使水逐滴慢慢地滴下,當(dāng)乙炔氣流到達所需要求時,要及時關(guān)閉分液漏斗活塞,停止加水;電石是固體,水是液體,且二者很易發(fā)生反響生成C2H2氣體。很顯然C2H2的生成符合固、液,且不加熱制氣體型的特點,那是不是說就可以用啟普發(fā)生器或簡易的啟普發(fā)生器來制取乙炔呢?⑦實驗室中不可用啟普發(fā)生器或具有啟普發(fā)生器原理的實驗裝置作制備乙炔氣體的實驗裝置。主要原因是:a.反響劇烈,難以控制。b.當(dāng)關(guān)閉啟普發(fā)生器導(dǎo)氣管上的活塞使液態(tài)水和電石固體別離后,電石與水蒸氣的反響還在進行,不能到達“關(guān)之即?!钡哪康?。c.反響放出大量的熱,啟普發(fā)生器是厚玻璃儀器,容易因受熱不均而炸裂。d.生成物Ca(OH)2微溶于水,易形成糊狀泡沫,堵塞導(dǎo)氣管與球形漏斗。該如何收集乙炔氣呢?乙炔的相對分子質(zhì)量為26,與空氣比擬接近,還是用排水法適宜。熟悉和體會有關(guān)乙炔氣體制備的考前須知及收集方法,并由兩名學(xué)生上前按教材圖5—14乙炔的制取裝置圖組裝儀器,檢查氣密性,將電石用鑷子小心地夾取沿平底燒瓶內(nèi)壁緩慢滑下,翻開分液漏斗的活塞使水一滴一滴地緩慢滴下,排空氣后,用排水法收集乙炔氣于一大試管中。由幾個學(xué)生代表嗅聞所制乙炔氣的氣味。請大家根據(jù)乙炔分子的結(jié)構(gòu)和所收集的乙炔氣來總結(jié)乙炔具有哪些物理性質(zhì)?三、乙炔的性質(zhì)1.物理性質(zhì)無色、無味、ρ=1.16g/L、微溶于水、易溶于有機溶劑實際上純的乙炔氣是沒有氣味的,大家之所以聞到特殊難聞的臭味是由于一般所制備得到的乙炔氣中常含有PH3、H2S等雜質(zhì)造成的。根據(jù)乙炔、乙烯和乙烷的分子結(jié)構(gòu)特點,預(yù)測乙炔該有哪些化學(xué)性質(zhì)?[小組討論]乙烷分子中兩個碳原子的價鍵到達飽和,所以其化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定;乙烯分子中含有碳碳雙鍵,而雙鍵中有一個鍵不穩(wěn)定,易被翻開,所以容易發(fā)生加成反響和聚合反響;乙炔分子中兩個碳原子以叁鍵形式結(jié)合,碳原子也不飽和,因此也應(yīng)該不穩(wěn)定,也應(yīng)能發(fā)生加成反響等。大家所推測的究竟合理不合理,下邊我們來予以驗證。[演示實驗5—7]〔由兩名學(xué)生操作〕將原反響裝置中導(dǎo)氣管換成帶玻璃尖嘴的導(dǎo)管,翻開分液漏斗活塞,使水緩慢滴下,排空氣,先用試管收集一些乙炔氣驗純,之后用火柴將符合點燃純度要求的乙炔氣體按教材圖5—14所示的方法點燃。觀察現(xiàn)象:點燃條件下,乙炔在空氣中燃燒,火焰明亮而伴有濃烈的黑煙。乙炔可以燃燒,產(chǎn)物為H2O和CO2,在相同條件下與乙烯相比,乙炔燃燒的更不充分,因為碳原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)乙炔比乙烯更高,碳沒有得到充分燃燒而致?!惭a充說明〕乙炔燃燒時可放出大量的熱,如在氧氣中燃燒,產(chǎn)生的氧炔焰溫度可達3000℃以上,因此可用氧炔焰來焊接和切割金屬。2.乙炔的化學(xué)性質(zhì)〔1〕氧化反響a.燃燒2CH≡CH+5O24CO2+2H2O檢驗其能否被酸性KMnO4溶液所氧化。[演示實驗5—8]〔另外兩名學(xué)生操作〕翻開分液漏斗的活塞,使水緩慢滴下,將生成的乙炔氣通入酸性KMnO4溶液中觀察現(xiàn)象:片刻后,酸性KMnO4溶液的紫色逐漸褪去。由此可以得到什么結(jié)論?乙炔氣體易被酸性KMnO4溶液氧化。前邊的學(xué)習(xí)中提到由電石制得的乙炔氣體中往往會含有硫化氫、磷化氫等雜質(zhì),這些雜質(zhì)也易被酸性KMnO4溶液氧化,實驗中如何防止雜質(zhì)氣體的干擾?可以將乙炔氣先通過裝有NaOH溶液〔或CuSO4溶液〕的洗氣瓶而將雜質(zhì)除去。b.易被酸性KMnO4溶液氧化[演示實驗5—9]翻開分液漏斗的活塞,使水緩慢滴下,將生成的乙炔氣體通入溴的四氯化碳溶液中,觀察現(xiàn)象:溴的四氯化碳中溴的顏色逐漸褪去。溴的四氯化碳溶液褪色,說明二者可以反響且生成無色物質(zhì),那么它們之間的反響屬于什么類型的反響?(屬于加成反響)從時間上來看是乙烯與溴的四氯化碳溶液褪色迅速還是乙炔與之褪色迅速?〔答復(fù)〕乙烯褪色比乙炔的迅速。這說明了什么事實?乙炔的叁鍵比乙烯的雙鍵穩(wěn)定。應(yīng)注意乙炔和溴的加成反響是分步進行的,可表示如下:〔2〕加成反響1,2—二溴乙烯1,1,2,2—四溴乙烷1,2—二溴乙烯1,1,2,2—四溴乙烷乙炔除了和溴可發(fā)生加成反響外,在一定條件下還可以與氫氣、氯化氫等發(fā)生加成反響。氯乙烯催化劑△HC≡CH+HClH2C==CHCl氯乙烯催化劑△乙炔與乙烯類似,也可以與溴水中的溴發(fā)生加成反響而使溴水褪色,且加成也是分步進行的;乙炔與氫氣加成時第一步加成產(chǎn)物為乙烯,第二步產(chǎn)物為乙烷,參看教材前邊的彩圖——塑料管和教材相關(guān)內(nèi)容,了解聚氯乙烯的用途及性能。[學(xué)生活動]自學(xué)P128討論了解聚氯乙烯產(chǎn)品的廣泛用途及其優(yōu)缺點,并總結(jié)乙炔的主要用途:重要的化工原料;氣割、氣焊等。乙烷乙烯乙炔化學(xué)式C2H6C2H4C2H2電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)特點C-C〔單鍵〕,碳原子的化合達“飽和”C=C〔雙鍵〕,碳原子的化合價未達“飽和”〔叁鍵〕,碳原子的化合價未達“飽和”化學(xué)活動性穩(wěn)定活潑較活潑化學(xué)性質(zhì)取代反應(yīng)鹵代————燃燒火焰不明亮火焰明亮,帶黑煙火焰明亮,帶濃黑煙氧化反應(yīng)KMnO4溶液不褪色KMnO4溶液褪色KMnO4溶液褪色加成反應(yīng)——溴水褪色溴水褪色聚合反應(yīng)——能聚合能聚合鑒別KMnO4溶液不褪色或溴水不褪色KMnO4溶液褪色或溴水褪色KMnO4溶液褪色或溴水褪色(引出有機物分子的共線、共面問題)以下描述CH3-CH═CH-C≡C-CH3分子結(jié)構(gòu)的表達中,正確的選項是[

BC

]。A.6個碳原子有可能都在一條直線上B.6個碳原子不可能都在一條直線上C.6個碳原子有可能都在同一平面上D.6個碳原子不可能都在同一平面上解析:由乙烯、乙炔分子的空間構(gòu)型可推出該物質(zhì)的分子構(gòu)型為:CH3C≡C-CH3C═CHHCH3C≡C-CH3C═CHH如果說乙烯是烯烴也就是含碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)的烴的代表的話,那么乙炔也必然是含碳碳叁鍵的另一類不飽和烴的代表,像這類不飽和烴中也都含有碳碳叁鍵,我們稱之為炔烴。四、炔烴1.炔烴的概念分子里含有碳碳三鍵的一類鏈烴2.炔烴的通式CnH2n-2烯烴在組成上比等碳原子數(shù)的飽和烷烴少兩個氫,通式變?yōu)镃nH2n,炔烴的碳碳叁鍵,使得分子內(nèi)氫原子數(shù)比等碳原子數(shù)的烯烴又少了兩個,故其通式應(yīng)為CnH2n-23.炔烴的物理性質(zhì)自學(xué)、討論、總結(jié)、歸納炔烴物理性質(zhì)的變化規(guī)律:①一系列無支鏈、叁鍵位于第一個碳原子和第二個碳原子之間的炔烴,隨著分子里碳原子數(shù)的增加,也就是相對分子質(zhì)量的增加,熔沸點逐漸升高,相對密度逐漸增大;②炔烴中n≤4時,常溫常壓下為氣態(tài),其他的炔烴為液態(tài)或者固態(tài);③炔烴的相對密度小于水的密度;④炔烴不溶于水,但易溶于有機溶劑。4.炔烴的化學(xué)性質(zhì)由乙炔的化學(xué)性質(zhì)可以推知炔烴有哪些化學(xué)性質(zhì)呢?由于炔烴中都含有相同的碳碳叁鍵,炔烴的化學(xué)性質(zhì)就應(yīng)與乙炔相似,如容易發(fā)生加成反響、氧化反響等,可使溴的四氯化碳溶液、溴的水溶液及酸性KMnO4溶液褪色等。也可以利用其能使上述幾種有色溶液褪色來鑒別炔烴和烷烴,另外在足夠的條件下,炔烴也能發(fā)生加聚反響生成高分子化合物,如有一種導(dǎo)電塑料就是將聚乙炔加工而成的。本節(jié)小結(jié):本節(jié)課我們重點學(xué)習(xí)了乙炔的主要化學(xué)性質(zhì)如氧化反響、加成反響等,了解了乙炔的用途,并通過乙炔的有關(guān)性質(zhì)分析和比擬了炔烴的結(jié)構(gòu)特征、通式及主要的性質(zhì),使我們清楚了結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)這一辯證關(guān)系。3.例題精講[例1]由兩種氣態(tài)烴組成的混合氣體20mL,跟過量氧氣混合后進行完全燃燒。當(dāng)燃燒產(chǎn)物通過濃后體積減少30mL,然后通過堿石灰體積又減少40mL〔氣體在相同條件下測得〕。那么這兩種烴為〔〕A.與 B.與C.與 D.與解析:由得,故混合烴的平均分子式為。滿足分子里碳原子數(shù)為2,氫原子數(shù)不可能為3,其中一種烴分子中氫原子數(shù)小于3,另一種烴分子中氫原子數(shù)大于3,所以與及與滿足要求。答案:B、C。

[例2]將三種氣態(tài)烴以任意比例混合,與足量的氧氣在密閉容器里完全燃燒,在溫度不變的條件下〔〕其壓強也不變,推斷這三種烴的分子式________,由此可以總結(jié)出什么規(guī)律?解析:因為1個碳原子轉(zhuǎn)變?yōu)闀r需要1分子,4個氫原子轉(zhuǎn)變?yōu)?分子時也需要1分子,通過烴的分子式就可以確定需要的的量和生成的與的量,再根據(jù)阿佛加德羅定律即可求解。,需,生成、,容器內(nèi)氣體壓強不變。答案:,,;凡分子里氫原子個數(shù)為4的氣態(tài)烴,完全燃燒前后氣體總物質(zhì)的量不變,假設(shè)溫度高于的密閉容器中,定溫時,其壓強不變。[例3]某同學(xué)設(shè)計了如圖1所示的實驗裝置來粗略地測定電石中碳化鈣的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。圖1〔1〕燒瓶中發(fā)生反響的化學(xué)方程式為_______;裝置B、C的作用是_______;燒瓶要枯燥,放入電石后應(yīng)塞緊橡皮塞,這是為了_______?!?〕所用電石質(zhì)量不能太大,否那么________;也不能太小,否那么________;假設(shè)容器B的容積為250mL,那么所用電石的質(zhì)量應(yīng)在________g左右〔從后面數(shù)據(jù)中選填:0.03,0.60,1.00,1.50,2.00〕?!?〕分液漏斗往燒瓶里滴加水的操作方法是________。〔4〕實驗中測得排入量筒中水的體積為VL、電石的質(zhì)量為Wg。那么電石中碳化鈣的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是________%〔不計算導(dǎo)管中殘留的水,氣體中飽和的水蒸氣等也忽略不計〕。解析:此題必須弄清測定電石中碳化鈣質(zhì)量分?jǐn)?shù)的原理:它是利用測量量筒中水的體積來測量乙炔氣體之體積,再由乙炔氣體體積來計算碳化鈣的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。因此在量筒前的裝置都必須密閉,產(chǎn)生乙炔的量不能超過B瓶中水的體積,也不能使流入量筒的水太小,否那么會導(dǎo)致實驗失敗。答案:〔1〕;B貯水,以使燒瓶A中產(chǎn)生的進入B時,排出與它等體積的水進入量筒。C測定乙炔的體積;防止電石與殘留的水或水汽作用產(chǎn)生的乙炔逸散到大氣中?!?〕產(chǎn)生太多,超過B的容積而無法測定的體積;生成太少,測出的體積值太小,誤差太大;0.60?!?〕輕輕旋開活塞,使水緩慢地滴下,直到不再產(chǎn)生氣體時關(guān)閉活塞。〔4〕286V/W。4.實戰(zhàn)演練一、選擇題1.〔2001年高考理綜題〕具有單雙鍵交替長鏈〔如:…—CH==CH—CH==CH—CH==CH—…〕的高分子有可能成為導(dǎo)電塑料。2000年諾貝爾〔Nobel〕化學(xué)獎即授予開辟此領(lǐng)域的3位科學(xué)家。以下高分子中可能成為導(dǎo)電塑料的是A.聚乙烯 B.聚丁二烯C.聚苯乙烯 D.聚乙炔2.燃燒某混合氣體,所產(chǎn)生的CO2的質(zhì)量一定大于燃燒相同質(zhì)量的丙烯所產(chǎn)生的CO2的質(zhì)量,該混合氣體是A.丁烯、丙烷 B.乙炔、乙烯C.乙炔、丙烷 D.乙烷、環(huán)丙烷3.實驗室制取以下氣體的方法正確的選項是A.氨:將消石灰和氯化銨加熱,并用向下排空氣法收集B.乙炔:將電石和水在啟普發(fā)生器中反響,并用向上排空氣法收集C.乙烯:將乙醇加熱至170℃,并用排水集氣法收集D.硫化氫:用硫化亞鐵與稀鹽酸反響,并用向下排空氣法收集4.科學(xué)家于1995年合成了一種化學(xué)式為C200H200含有多個C≡C(碳碳叁鍵)的鏈狀烴,其分子中含有C≡C最多是A.49個 B.50個C.51個 D.無法確定5.分子式為C7H12的某烴在一定條件下充分加氫后的生成碳鏈骨架為那么此烴不可能具有的名稱是A.4—甲基—1—己炔B.3—甲基—2—己炔C.3—甲基—1—己炔D.4—甲基—3—己炔6.甲烷分子中的四個氫原子都可以被取代。假設(shè)四個氫原子均被苯基取代,得到的分子結(jié)構(gòu)如以下圖,對該分子的描述,不正確的選項是A.化學(xué)式為C25H20B.所有碳原子都在同一平面上C.此分子屬非極性分子D.此物質(zhì)屬芳香烴類物質(zhì)7.描述CH3—CH==CH—C≡CF3分子結(jié)構(gòu)的以下表達中正確的選項是A.6個C原子有可能都在一條直線上B.6個C原子不可能都在一條直線上C.6個C原子有可能都在同一平面上D.6個C原子不可能都在同一平面上8.某溫度和壓強下,由3種炔烴(分子中只含有一個C≡C)組成的混合氣體4g與足量的H2充分加成后生成4.4g3種對應(yīng)的烷烴,那么所得烷烴中一定有A.異丁烷 B.乙烷C.丙烷 D.丁烷9.某烴CnHm在一定條件下與H2反響,取不同體積比的CnHm與H2作以上實驗(總體積為V),右圖中橫軸表示CnHm與H2占投料總體積的百分率,據(jù)圖分析,m、n的關(guān)系為A.m=2n-6B.m=2n-2C.m=2nD.m=2n+2二、非選擇題(共55分)10.(9分)烯烴、炔烴,經(jīng)臭氧作用發(fā)生反響:CH3COOH+HOOC—CH2—COOH+HCOOH,某烴分子式為C10H10,在臭氧作用下發(fā)生反響:C10H10 CH3COOH+3HOOC—CHO+CH3CHO。試答復(fù):①C10H10分子中含個雙鍵,個叁鍵;②C10H10的結(jié)構(gòu)簡式為。11.(14分)以下反響:用石灰石、食鹽、焦炭、水為主要原料,寫出合成 的化學(xué)方程式。12.(12分)以下圖為簡易測定電石中CaC2質(zhì)量分?jǐn)?shù)的裝置。在燒瓶中放入1.2g電石,常溫〔20℃)常壓下開啟分液漏斗的活栓,慢慢滴水至不再產(chǎn)生氣體為止,待到燒瓶內(nèi)的溫度恢復(fù)到常溫,測量燒杯中水的體積為361毫升,試答復(fù):(1)電石中含CaC2的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是多少?(2)如未等恢復(fù)到20℃就測量其排出水的體積,對實驗結(jié)果會產(chǎn)生什么影響?13.〔9分〕〔2000年上海市高考題〕美籍埃及人澤維爾用激光閃爍照相機拍攝到化學(xué)反響中化學(xué)鍵斷裂和形成的過程,因而獲得1999年諾貝爾化學(xué)獎。激光有很多用途,例如波長為10.3μm的紅外激光能切斷B〔CH3〕3分子中的一個B—C鍵,使之與HBr發(fā)生取代反響:B〔CH3〕3+HBrB〔CH3〕2Br+CH4而利用9.6μm的紅外激光能切斷兩個B—C鍵,并與HBr發(fā)生二元取代反響?!?〕試寫出二元取代的化學(xué)方程式。〔2〕現(xiàn)用5.6gB〔CH3〕3和9.72gHBr正好完全反響,那么生成物中除了甲烷外,其他兩種產(chǎn)物的物質(zhì)的量之比為多少?14.(11分)某鏈烴CnHm屬烷烴或烯烴、炔烴中的一種,使假設(shè)干克該烴在足量O2中完全燃燒,生成xLCO2及1L水蒸氣〔120℃、101.3kPa〕。試討論根據(jù)x的不同取值范圍來確定該烴所屬類型及其分子內(nèi)所含碳原子數(shù)n值〔用含烴的表達式或?qū)嶋H數(shù)值表示〕。苯和芳香烴一、苯的結(jié)構(gòu)分子式:_________,結(jié)構(gòu)式:_________可簡寫為:________或_______。分子構(gòu)型:某分子中所有的C、H原子都處于__________上〔具有_______形結(jié)構(gòu)〕,苯分子中不存在一般的C=C鍵。苯環(huán)中所有的碳原子間的鍵完全相同,是一種介于C—C和C=C之間的獨特的鍵,鍵間的夾角為______。苯和甲烷、乙烯、乙炔都屬于_______性分子。二、苯的物理性質(zhì)苯是____色、帶有______氣味的液體,_____溶于水,密度比水____,熔、沸點較______,且苯有毒。說明:由于苯的熔點較低,只有5.5℃,因此有關(guān)苯的實驗假設(shè)需加熱,一般用水浴加熱,而不用酒精燈直接加熱。苯是致癌物質(zhì),主要損害人的中樞神經(jīng)和肝功能,尤其是危及血液和造血器官,易引起白血病和感染敗血癥等疾病。三、苯的化學(xué)性質(zhì)由于苯分子中C、C原子間的鍵介于C=C和C—C之間,其結(jié)構(gòu)上既類似于飽和烴,又類似于烯烴,因此苯兼具有飽和烴和不飽和烴的性質(zhì)。但苯的性質(zhì)比不飽和烴穩(wěn)定,具體表現(xiàn)在苯較易發(fā)生取代反響(但比烷烴的取代反響要困難些,因苯的取代反響一般需催化劑或加熱等條件),較難發(fā)生加成反響,難以發(fā)生氧化反響(除燃燒外)。1、不能使酸性KMnO4溶液褪色,也不能使溴水褪色——說明苯具有類似飽和烴的性質(zhì),即通常情況下較穩(wěn)定。說明:苯和溴水混合后,由于苯的密度比水小,且不溶于水,而溴在水中的溶解度較小,且易溶于有機溶劑(如苯等),這樣混合液振蕩后,本來無色的上層——有機苯層,較變?yōu)槌燃t色,而本來黃色的下層——無機水層,那么轉(zhuǎn)變?yōu)闊o色。2、取代反響1)鹵代反響——苯環(huán)上的氫原子被鹵原子(X)取代。說明:①X2須用純的單質(zhì),不能用鹵素(X2)的水溶液。②苯的鹵代反響產(chǎn)物一般只考慮其—取代的產(chǎn)物,而不同于烷烴的鹵代反響產(chǎn)物——多種多元鹵代烴同時共存。③苯環(huán)上一個氫原子被取代時,仍需一個鹵素(X2)分子,同時生成1個HX分子,和烷烴的取代反響的這一特點相同。④溴苯是一種無色油狀液體,密度比水大,且不溶于水。⑤該反響中常會看到液面上有大量白霧出現(xiàn),這是由于生成的HBr不溶于該體系中的液體,而揮發(fā)到空氣中形成了酸霧。2)硝化反響——苯環(huán)上的氫原子被硝基(—NO2)所取代。說明:①反響中的用的HNO3、H2SO4都是濃溶液,不用稀溶液。②濃H2SO4的作用:催化劑、吸水劑。③該反響的溫度一般用55~60℃,不能太高、太低。用溫度太低,反響速率較小,而溫度太高時,苯易于揮發(fā),且濃HNO3易分解,同時還易發(fā)生更多的副反響。④硝基苯是一種帶有苦杏仁味的、無色油狀液體,密度比水大,且不溶于水。⑤硝基苯在寫結(jié)構(gòu)簡式時,硝基(—NO2)中應(yīng)是氮原子與苯環(huán)上的碳原子相連,而不能寫成氧原子與碳原子相連。如硝基苯還可寫成O2N—不能寫成NO2—⑥注意比擬“—NO2”、“NO2—”、“NO2”三種表示形式的異同。相同點:都由一個氮原子和兩個氧原子構(gòu)成。不同點:“—NO2”表示硝基,是一種中性基團,不能單獨穩(wěn)定存在,短線“—”與氮原子相連。也可寫成“O2N—”。“NO2-”表示亞硝酸根離子,是帶一個單位負(fù)電荷的陰離子,也不能單獨穩(wěn)定存在,短線“—”只能寫在基團“NO2”的右上角?!癗O2”表示二氧化氮氣體分子,是一種中性物質(zhì),可以單獨穩(wěn)定存在,在其周圍不能標(biāo)出短線“—”。3〕磺化反響——苯環(huán)上的氫原子被硫酸分子里的磺酸基〔—SO3H〕所代替。說明:①苯磺酸是一種一元強酸。②該反響的逆向強度較大,一般用“”表示,而其他有機反響常用“→”表示。③苯磺酸在寫結(jié)構(gòu)簡式時,磺酸基(—SO3H)中應(yīng)是硫原子與苯環(huán)上的碳原子相連,而不能寫成其它原子(O或H)與碳原子相連,如苯磺酸也可寫成HO3S—,但不能寫成SO3H—④注意比擬“—SO3H”與“HSO3—”兩種表示形式的異同。相同點都由一個硫原子、三個氧原子及一個氫原子構(gòu)成。不同點:“—SO3H”表磺酸基,是一種中性基團,不能單獨穩(wěn)定存在,短線“—”只能與硫原子連,也可寫成“HO3S—”。而“HSO3-”表示亞硫酸根離子,是帶一個單的負(fù)電荷的陰離子,也不能單獨穩(wěn)定存在,短線“—”只能寫在基團“HSO3的右上角。3、加成反響——說明苯具有不飽和烴(烯烴)的性質(zhì),此時苯可看作含三個C=C考慮,即苯與H2完全加成時其物質(zhì)的量之比為1:3。說明:①苯的加成反響在中學(xué)里常見的就是苯與H2的加成,而不考慮苯與其它物質(zhì)的加成。②苯與H2的加成比烯烴的加成要困難些,因其苯環(huán)上C、C間的鍵不具有典型C=C的特性。4、氧化反響——僅指燃燒現(xiàn)象:火焰明亮,有濃煙(與C2H2燃燒的現(xiàn)象相似)說明:①苯與乙炔分子的最簡式相同:CH,即它們C、H元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)都相同,因而燃燒的現(xiàn)象相同。②應(yīng)用:該燃燒的現(xiàn)象可區(qū)別苯與己烷等烷烴液體。③有關(guān)烴中假設(shè)計算得到的C、H原子數(shù)比為1:1時,常首先考慮到乙炔或苯這兩種情況。四、苯的用途苯是一種重要的化工原料,它廣泛用于合成纖維、合成橡膠、塑料、農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料和香料等,也是常用的有機溶劑。五、苯的同系物1、概念:_______________________________________-。2、通式:_______________________說明:烴分子符合上面的通式時,一般只考慮其為苯的同系物,而不考慮其它結(jié)構(gòu)。3、命名:一般從取代基的名稱及取代基的位置考慮?!狢H3甲苯(C7H8)—C2H5乙苯(C8H10)CH3CHCH3CH3333CH3CH3鄰—二甲苯(C8H10)間一二甲苯(C8H10)CH3H3C——CH3對一二甲苯(C8H10)CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3說明:①與表示的是同一種物質(zhì),而不是同分異構(gòu)體。CH3②分子式為C8H10的苯的同系物共用四種結(jié)構(gòu)。4、同分異構(gòu)體——分子式符合CnH2n-6的苯的同系物在寫其同分異構(gòu)體時,先確定苯環(huán)結(jié)構(gòu),再把余下的基團先當(dāng)作一個取代基,再當(dāng)作兩個取代基〔此時從鄰、間對三種情況考慮〕,然后當(dāng)作三個取代基考慮,依此遞推下去。如分子式C9H12的苯的同系物的同分異構(gòu)體有:說明:同分異構(gòu)體中,一般地分子結(jié)構(gòu)越對稱,分子的極性越小,其沸點越低。如三種二甲苯的沸點:鄰—二甲苯>間—二甲苯>對一二甲苯。5、化學(xué)性質(zhì)——由于苯環(huán)和側(cè)鏈的相互影響,苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)與苯既有不同之處,也有相同之處。1)不能使溴水褪色——與苯相似,只發(fā)生萃取作用。2)氧化反響A、能使酸性KMnO4溶液褪色——這是由于苯環(huán)對側(cè)鏈的影響,使側(cè)鏈較易被氧化:說明:①該性質(zhì)可區(qū)別苯與苯的同系物。②不能使溴水褪色而能使酸性KMnO4溶褪色的烴,常見的只有苯的同系物這種類型。COOH③利用該性質(zhì)可除去苯中的苯的同系物的雜質(zhì)。如除去苯中的甲苯雜質(zhì),可采取先向樣品中參加足量的KMnO4溶液,振蕩后,再參加足量的NaOH溶液中和生成的,最后用分液漏斗別離出的上層即為苯。COOHB)燃燒—現(xiàn)象:產(chǎn)生帶濃煙的火焰。3)取代反響:A、鹵代反響說明:①苯的同系物的鹵代反響與條件有關(guān)。在光照條件下,一般是苯環(huán)側(cè)鏈上的氫原子被取代,產(chǎn)物主要為多元鹵代烴的混合物。而在某些催化劑的作用下,一般是苯環(huán)上的氫原子被取代,產(chǎn)物主要是一元取代。②二甲苯苯環(huán)上的某一種鹵素的一取代物共有6種結(jié)構(gòu),其中鄰—二甲苯的一取代物有兩種結(jié)構(gòu),間—二甲苯的一取代物有3種結(jié)構(gòu),對—二甲苯的一取代物只有一種結(jié)構(gòu)。B、硝化反響:說明:①甲苯與HNO3的硝化反響,主要產(chǎn)物為三取代,而苯的硝化反響,產(chǎn)物主要是一取代。②注意苯環(huán)上三個硝基(—NO2)的位置及寫法。三個硝基(—NO2)均處于彼此的間位上,且都是氮原子與苯環(huán)上的碳原子相連。③TNT是一種淡黃色的晶體,不溶于水。它是一種烈性炸藥,常用于國際開礦,筑路、興修水利等。[典型例題]例1、由烴的分子量為128,那么該烴可能的分子式為。例2、將以下各種液體分別與溴水混合并振蕩。不能發(fā)生反響,但靜置后溶液分液,且溴水層幾乎無色的是〔〕A、CCl4B、戊烯C、苯D、酒精例3、以下各組物質(zhì)中,可以用分液漏斗別離的是〔〕A、液溴和溴苯B、溴苯和苯C、硝基苯和水D、苯和硝基苯例4、用式量為43的烷基取代甲苯苯環(huán)上的1個氫原子,所得芳香烴產(chǎn)物的數(shù)目為〔〕A、3B、4C、5D、6[練習(xí)]1、苯環(huán)結(jié)構(gòu)中不存在C—C與C=C的簡單交替結(jié)構(gòu),可以作為證據(jù)的事實是〔〕①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色②苯不能使溴水因化學(xué)反響而褪色③經(jīng)實驗測定只有一種結(jié)構(gòu)的鄰二甲苯④苯能在加熱和催化劑條件下氫化成環(huán)己烷⑤苯中相鄰C、C原子間的距離都相等。A、只有①②B、只有④⑤C、只有①②⑤D、只有①②③⑤2、以下說法正確的選項是〔〕A、芳香烴都符合通式CnH2n-6(n≥6)B、芳香烴屬于芳香族化合物C、芳香烴都有香味,因此得名D、分子中含苯環(huán)的化合物都是芳香烴3、以下物質(zhì)中由于發(fā)生化學(xué)反響,既能使酸性KMnO4溶液褪色,又能使溴水褪色的是〔〕A、戊炔B、苯C、甲苯D、己烷4、以下物質(zhì)可能屬于芳香烴的是〔〕A、C17H26B、C8H12C、C8H10D、C20H365、可用來提取含有雜質(zhì)Br2的溴苯的試劑是〔〕A、水B、酒精C、NaOH溶液D、苯6、苯乙烯的結(jié)構(gòu)簡式為:CH=CH2,將ag聚苯乙烯樹脂溶于bg苯中,然后通入cmol乙炔氣體,那么充分混合后,所得產(chǎn)物中C、H兩種元素的質(zhì)量比是〔〕A、12:1B、6:1C、8:3D、1:127、四苯甲烷:C(C6H5)4的一溴取代物有多少種〔〕A、1種B、2種C、3種D、

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