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文檔簡介

功效化離子液體及其衍生物在有機反應(yīng)中應(yīng)用研究答辯人:

指導(dǎo)老師:教授

專業(yè):應(yīng)用化學(xué)化學(xué)專業(yè)碩士畢業(yè)論文答辯模板課件第1頁1/33獨創(chuàng)性申明

本人申明所呈交學(xué)位論文是本人在導(dǎo)師指導(dǎo)下進行研究工作及取得研究結(jié)果。據(jù)我所知,除了文中尤其加以標注和致謝地方外,論文中不包含其它人已經(jīng)發(fā)表或撰寫過研究結(jié)果,也不包含為取得……大學(xué)或其它教育機構(gòu)學(xué)位或證書而使用過材料。與我一同工作同志對本研究所做任何貢獻均已在論文中作了明確說明并表示謝意。

學(xué)位論文作者署名:簽字日期:年月日化學(xué)專業(yè)碩士畢業(yè)論文答辯模板課件第2頁2/33ContentPart?

前言PartП新型離子液體支載Schiff堿合成

PartШ離子液體支載Schiff堿在Suzuki-Miyaura偶聯(lián)反應(yīng)中應(yīng)用研究Part?V苯并吡喃類衍生物合成PartVП

致謝PartV結(jié)論與展望PartVI發(fā)表論文化學(xué)專業(yè)碩士畢業(yè)論文答辯模板課件第3頁3/33離子液體熱穩(wěn)定性高離子電導(dǎo)率高

……能夠重新回收使用熱容量大種類繁多無可燃性低蒸汽壓Part?引言化學(xué)專業(yè)碩士畢業(yè)論文答辯模板課件第4頁4/33離子液體作為溶劑和催化劑Heck偶聯(lián)反應(yīng)Diels—Alder反應(yīng)Michael加成反應(yīng)Beckmann重排反應(yīng)Knoevenagel縮合反應(yīng)……Friedel—Crafts反應(yīng)Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)Part?引言化學(xué)專業(yè)碩士畢業(yè)論文答辯模板課件第5頁5/33離子液體功效化

陽離子烷基側(cè)鏈功效化陰離子功效化含雙官能團功效化Part?引言化學(xué)專業(yè)碩士畢業(yè)論文答辯模板課件第6頁6/33Part?

引言Rütheretal.Chem.Mater.,,22,1038–1045.化學(xué)專業(yè)碩士畢業(yè)論文答辯模板課件第7頁7/33Part?

引言在本課題組研究Pd催化C-C偶聯(lián)反應(yīng)基礎(chǔ)上開發(fā)新型功效化離子液體及其衍生物對Suzuki-Miyaura偶聯(lián)反應(yīng),Knoevenagel縮合反應(yīng)和Michael加成反應(yīng)等有機反應(yīng)組合反應(yīng)研究選題思路化學(xué)專業(yè)碩士畢業(yè)論文答辯模板課件第8頁8/33Part?

引言FILsKnoevenagelcondensationMichaeladditionSuzukicoupling化學(xué)專業(yè)碩士畢業(yè)論文答辯模板課件第9頁9/33第二章新型離子液體支載Schiff堿合成

離子液體離子液體支載Schiff堿芳香醛化學(xué)專業(yè)碩士畢業(yè)論文答辯模板課件第10頁10/33PartП新型離子液體支載Schiff堿合成

Synthesisofionicliquid[2-aemin][PF6]化學(xué)專業(yè)碩士畢業(yè)論文答辯模板課件第11頁11/33PartП

Synthesisofionicliquid-supportedSchiffbaseSynthesisofionicliquid-supportedSchiffbaseBinLi,Yi-QunLi,etal.

ARKIVOC,xi,165化學(xué)專業(yè)碩士畢業(yè)論文答辯模板課件第12頁12/33Table2.1Synthesisofionicliquid-supportedSchiffbaseEntryArProductsYieldsa/%Mp/

C

14-Cl-C6H43a21103-10522,4-2Cl-C6H33b41129-13134-OCH3-C6H43c37122-12444-NO2-C6H43d44180-18253-NO2-C6H43e54133-13562-HO-C6H43f36132-13474-Me-C6H43g34131-13384-Br-C6H43h30decomp.>22093-OCH3-4-OHC6H33i43178-180化學(xué)專業(yè)碩士畢業(yè)論文答辯模板課件第13頁13/33PartП新型離子液體支載Schiff堿合成

BinLi,Yi-QunLi,etal.ActaCryst.,E65,o1427化學(xué)專業(yè)碩士畢業(yè)論文答辯模板課件第14頁14/33第三章

離子液體支載Schiff堿在Suzuki-Miyaura偶聯(lián)反應(yīng)中應(yīng)用研究

BinLi,Yi-QunLi*,etal.ARKIVOC(Accepted)化學(xué)專業(yè)碩士畢業(yè)論文答辯模板課件第15頁15/33PartШ

StudyofSuzukicouplingreactionEntryLigandTime(h)Yield(%)b1234564-NO23-NO22-OH4-CH3O2,4-(Cl)24-OH,3-CH3O110.50.51.50.5878898879287Table1InfluenceofligandsLonthepalladium-catalyzedSuzukicouplingof4-indoanisolewithphenylboronicacid化學(xué)專業(yè)碩士畢業(yè)論文答辯模板課件第16頁16/33PartШ

Suzuki-Miyaura偶聯(lián)反應(yīng)中應(yīng)用研究

Table2Effectofbases,solvents,andtemperaturesontheSuzuki-Miyauracouplingreactionof4-indoanisoleandphenylboronicacidEntryBaseSolventTemp(℃)Time(h)Yield(%)b12345678910111213K2CO3Na2CO3KOHNaOHNaHCO3CaOCsCO3Na3PO4.12H2OK2CO3K2CO3K2CO3K2CO3K2CO3EtOHEtOHEtOHEtOHEtOHEtOHEtOHEtOHH2OCH3CNDMFcyclohexaneEtOH787878787878787878787878500.5110.5550.50.515.51519846758733279365386087NRc88化學(xué)專業(yè)碩士畢業(yè)論文答辯模板課件第17頁17/33Table3PdCl2/LigandL3catalyzedcouplingreactionofarylhalideswitharylboronicacids

EntryXR1R2Time(h)Yield(%)b1234567891011121314151617181920IIIIIIIIIIIBrBrBrBrBrBrBrBrClHHHHH4-OCH34-OCH34-OCH34-OCH34-OCH34-COOHHH4-NO23-NO24-OH4-COOCH34-OCH32-NO24-NO2HClFCH3OCH3HClFCH3OCH3HClOCH3HHHHHHH0.50.50.50.50.50.50.50.50.50.510.50.5161.531.5524929492939898848796849588899586848694NRc44d化學(xué)專業(yè)碩士畢業(yè)論文答辯模板課件第18頁18/33PartШ

Suzuki-Miyaura偶聯(lián)反應(yīng)中應(yīng)用研究

催化劑重復(fù)使用性能化學(xué)專業(yè)碩士畢業(yè)論文答辯模板課件第19頁19/33PartШ

Suzuki-Miyaura偶聯(lián)反應(yīng)中應(yīng)用研究

化學(xué)專業(yè)碩士畢業(yè)論文答辯模板課件第20頁20/33第四章苯并吡喃類衍生物合成

無溶劑條件下功效化離子液體催化芳香醛、丙二腈和達米酮“一鍋法”三組分反應(yīng)

經(jīng)過串聯(lián)Suzuki-Miyaura偶聯(lián)、Knoevenagel縮合、以及Michael加成反應(yīng)合成新型苯并吡喃衍生物化學(xué)專業(yè)碩士畢業(yè)論文答辯模板課件第21頁21/33Part?V苯并吡喃類衍生物合成第一節(jié)無溶劑條件下功效化離子液體催化芳香醛、丙二腈和達米酮“一鍋法”三組分反應(yīng)

化學(xué)專業(yè)碩士畢業(yè)論文答辯模板課件第22頁22/33Table4.1Synthesisof2-Amino-3-cyano-4-aryl-7,7-dimethyl-5-oxo-4H-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[b]pyransbythecatalystionicliquidEntryArProductsTimes/minYieldsa/%Mp/

C

Lit.Mp/

C14-NO2-C6H44a6092175-177177-17823-NO2-C6H44b6087208-210204-20532,4-2Cl-C6H34c5094181-183180-18244-Cl-C6H44d6086216-217214-21654-Br-C6H4

4e5092190-192196-1986C6H54f3088208-210208-21174-Me2N-C6H44g4084203-205208-21083-OCH3-4-OHC6H34h5083228-230----94-HO-C6H44i3585206-208206-208104-Me-C6H44j4081212-214210-212112-HO-C6H44k6085120-122----124-OCH3-C6H44l6077192-194192-194化學(xué)專業(yè)碩士畢業(yè)論文答辯模板課件第23頁23/33Part?V苯并吡喃類衍生物合成第二節(jié)經(jīng)過串聯(lián)Suzuki-Miyaura偶聯(lián)、Knoevenagel縮合、以及Michael加成反應(yīng)合成新型苯并吡喃衍生物KnoevenagelcondensationMichaeladditionSuzukicouplingFILs化學(xué)專業(yè)碩士畢業(yè)論文答辯模板課件第24頁24/33Part?V苯并吡喃類衍生物合成化學(xué)專業(yè)碩士畢業(yè)論文答辯模板課件第25頁25/33Part?V苯并吡喃類衍生物合成Synthesisofionicliquid[PhCH2Me2N+CH2CH2NMe2]Cl-化學(xué)專業(yè)碩士畢業(yè)論文答辯模板課件第26頁26/33Part?V苯并吡喃類衍生物合成化學(xué)專業(yè)碩士畢業(yè)論文答辯模板課件第27頁27/33Part?V苯并吡喃類衍生物合成Crystalstructureofcompound6a化學(xué)專業(yè)碩士畢業(yè)論文答辯模板課件第28頁28/33PartV結(jié)論與展望1.首次將功效化離子液體和芳香醛反應(yīng),合成新型離子液體支載Schiff堿

2.首次將離子液體支載Schiff堿作為配體,與Pd形成催化體系,催化芳基鹵化物和芳基硼酸Suzuki-Miyaura偶聯(lián)反應(yīng)3.用堿性功效化離子液體[2-aemin][PF6]催化合成了2-氨基-3-氰基-4-芳基-7,7-二甲基-5-氧-4-氫-5,6,7,8-4H-苯并[b]吡喃4.首次用串聯(lián)Suzuki-Miyaura偶聯(lián)、Knoevenagel縮合、以及Michael加成反應(yīng)組合反應(yīng)合成新型苯并吡喃類衍生物,為偶聯(lián)反應(yīng)、縮合反應(yīng)、加成反應(yīng)等不一樣類型反應(yīng)之間組合應(yīng)用提供了一個新思

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