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3.4.2羧酸衍生物——高二化學(xué)人教版(2019)選修三課堂速測(cè)一、油脂1.油脂的形成、結(jié)構(gòu)與分類(1)形成:日常生活中食用的油脂是由高級(jí)脂肪酸與甘油形成的酯,屬于酯類化合物。硬脂酸(C17H35COOH)、油酸(C17H33COOH)與甘油(丙三醇)反應(yīng)生成油脂的化學(xué)方程式分別為3C17H35COOH+(2)結(jié)構(gòu)油脂的結(jié)構(gòu)可表示為其中R、R′、R″是高級(jí)脂肪酸的烴基,可以相同也可以不同。(3)分類(4)常見高級(jí)脂肪酸名稱飽和脂肪酸不飽和脂肪酸軟脂酸硬脂酸油酸亞油酸示性式C15H31COOHC17H35COOHC17H33COOHC17H31COOH2.油脂的化學(xué)性質(zhì)油脂是多種高級(jí)脂肪酸的甘油酯,而在高級(jí)脂肪酸中,既有飽和的,又有不飽和的,因而油脂不僅具有酯的化學(xué)性質(zhì),還兼有烯烴的化學(xué)性質(zhì)。(1)油脂的水解(以硬脂酸甘油酯為例)①酸性條件下水解方程式:②堿性(以氫氧化鈉溶液為例)條件下水解方程式:油脂在堿性溶液中的水解反應(yīng)又稱為皂化反應(yīng)。工業(yè)上常用于生產(chǎn)肥皂。(2)油脂的氫化——油脂的加成反應(yīng)①油脂氫化的定義不飽和程度較高、熔點(diǎn)較低的液態(tài)油,通過催化加氫可提高飽和度,轉(zhuǎn)變成半固態(tài)的脂肪,這個(gè)過程稱為油脂的氫化,也稱油脂的硬化。②應(yīng)用:制造人造脂肪(硬化油),防止了油脂的氧化變質(zhì),便于儲(chǔ)存和運(yùn)輸。③油酸甘油酯氫化反應(yīng)方程式為。PS:①乙酸乙酯在堿性條件下也能發(fā)生水解反應(yīng),但不是皂化反應(yīng)。②肥皂的主要成分為高級(jí)脂肪酸的鹽。③熱的純堿溶液可以提高去除油脂的效果。因?yàn)闊岬募儔A水解程度大,堿性強(qiáng)使油脂易水解。二、酰胺1.胺(1)定義:烴基取代氨分子中的氫原子而形成的化合物。(2)通式可表示為R—NH2,官能團(tuán)的名稱為氨基。如甲胺的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3—NH2,苯胺的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(3)主要性質(zhì):胺類化合物具有堿性。苯胺與鹽酸反應(yīng)的化學(xué)方程式為。(4)用途:胺的用途很廣,是重要的化工原料。例如,甲胺和苯胺都是合成醫(yī)藥、農(nóng)藥和染料等的重要原料。2.酰胺(1)定義:羧酸分子中羥基被氨基所替代得到的化合物。(2)通式表示為,其中叫做酰基,叫做酰胺基。(3)常見酰胺的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:乙酰胺,苯甲酰胺,N,N二甲基甲酰胺(4)酰胺()的水解反應(yīng)方程式①酸性(HCl溶液):RCONH2+H2O+HClRCOOH+NH4Cl,②堿性(NaOH溶液):RCONH2+NaOHRCOONa+NH3↑。(5)應(yīng)用酰胺常被用作溶劑和化工原料。例如,N,N二甲基甲酰胺是良好的溶劑,可以溶解很多有機(jī)化合物和無機(jī)化合物,是生產(chǎn)多種化學(xué)纖維的溶劑,也用于合成農(nóng)藥、醫(yī)藥等。【針對(duì)訓(xùn)練】1.下列說法正確的是()A.油脂水解產(chǎn)物之一是甘油B.天然植物油在常溫下一般呈液態(tài),難溶于水,有恒定的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)C.油脂在酸性或堿性條件下均可發(fā)生水解反應(yīng),且產(chǎn)物相同D.煎炸食物的花生油和牛油都是可皂化的飽和酯類2.(雙選)亞油酸又稱9,12十八碳二烯酸,在玉米油中的含量高達(dá)60%以上,經(jīng)常食用玉米油可降低人體血清中的膽固醇,有防止動(dòng)脈粥樣硬化、冠狀動(dòng)脈硬化和血栓形成的作用,因此玉米油被譽(yù)為“健康油”“長壽油”。下列有關(guān)說法正確的是()A.玉米油屬于酯類,是天然高分子化合物B.常溫下玉米油呈固態(tài)C.亞油酸能使溴水褪色D.玉米油具有高營養(yǎng)價(jià)值3.能區(qū)別地溝油(加工過的餐飲廢棄油)與礦物油(汽油、煤油、柴油等)的方法是()A.點(diǎn)燃,能燃燒的是礦物油B.測(cè)定沸點(diǎn),有固定沸點(diǎn)的是礦物油C.加入水中,浮在水面上的是地溝油D.加入足量氫氧化鈉溶液共熱,不分層的是地溝油4.同位素在化學(xué)反應(yīng)機(jī)理的研究中有著重要的作用。下列有關(guān)乙酸乙酯水解的化學(xué)方程式不正確的是()
A.
B.
C.
D.5.化學(xué)家從腐敗草料中提取出雙香豆素,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。1mol雙香豆素與NaOH溶液反應(yīng),最多可消耗NaOH的物質(zhì)的量是()A.2mol B.4mol C.6mol D.8mol6.茅臺(tái)酒中存在少量具有鳳梨香味的物質(zhì)X,其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說法正確的是()A.X難溶于乙醇B.酒中的少量正丁酸能抑制X的水解C.分子式為且官能團(tuán)與X相同的物質(zhì)有5種D.X完全燃燒后生成和的物質(zhì)的量之比為1:27.某有機(jī)化合物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。下列有關(guān)有機(jī)化物X的說法正確的是()A.有機(jī)化合物X的分子式為B.與濃溴水反應(yīng),1mol有機(jī)化合物X最多消耗8molC.一定條件下,1mol有機(jī)化合物X最多能與6mol反應(yīng)D.1mol有機(jī)化合物X最多能與5molNaOH反應(yīng)8.亞油酸又稱9,12十八碳二烯酸,在玉米油中的含量大于60%,經(jīng)常食用玉米油可降低人體血清中的膽固醇,有防止動(dòng)脈粥樣硬化、冠狀動(dòng)脈硬化和血栓形成的作用,因此玉米油被譽(yù)為“健康油”“長壽油”。下列有關(guān)說法正確的是()A.亞油酸不能水解B.玉米油沒有固定的熔、沸點(diǎn),常溫下為固態(tài)C.亞油酸不能使溴水褪色D.玉米油營養(yǎng)價(jià)值高是因?yàn)轱柡椭舅岷扛?.乙酸異丁香酚酯主要用于配制樹莓、草莓、漿果和混合香辛料等香精。其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示,下列說法正確的是()A.異丁香酚的分子式為,分子中含有的含氧官能團(tuán)為羥基和醚鍵B.乙酸異丁香酚酯中的所有碳原子不可能在同一個(gè)平面內(nèi)C.乙酸異丁香酚酯能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)D.1mol乙酸異丁香酚酯最多能與1molNaOH發(fā)生反應(yīng)10.丙烯是基本的有機(jī)化工原料,由丙烯經(jīng)如下步驟可合成N異丙基丙烯酰胺,其可用于合成隨溫度變化的藥物控制釋放材料。丙烯(1)丙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________。(2)反應(yīng)Ⅰ的反應(yīng)類型為_________。(3)反應(yīng)Ⅱ_________(填“能”或“不能”)用酸性溶液作為氧化劑,理由是_________。(4)檢驗(yàn)生成的B中是否含有A的方法是_________;若含有A,寫出A參與反應(yīng)的化學(xué)方程式:_________。(5)M與A互為同系物,相對(duì)分子質(zhì)量比A大14,寫出M所有可能的結(jié)構(gòu):_________。(6)反應(yīng)Ⅲ的另一種反應(yīng)物的鍵線式為_________。
答案以及解析1.答案:A解析:油脂無論是在酸性條件下還是在堿性條件下水解,產(chǎn)物之一都是甘油,A說法正確;天然植物油是混合物,無恒定的熔點(diǎn)、沸點(diǎn),B說法錯(cuò)誤;油脂在酸性條件下水解的產(chǎn)物是高級(jí)脂肪酸和甘油,而在堿性條件下水解的產(chǎn)物是高級(jí)脂肪酸鹽和甘油,產(chǎn)物不完全相同,C說法錯(cuò)誤;花生油以不飽和酯為主,D說法錯(cuò)誤。2.答案:CD解析:玉米油是高級(jí)脂肪酸甘油酯,屬于酯類,但不是高分子化合物,A項(xiàng)錯(cuò)誤;玉米油是不飽和脂肪酸甘油酯,其熔、沸點(diǎn)較低,常溫下為液態(tài),B項(xiàng)錯(cuò)誤;亞油酸分子中含有碳碳雙鍵,故能使溴水褪色,C項(xiàng)正確;油脂營養(yǎng)價(jià)值的高低取決于不飽和脂肪酸的含量及必需脂肪酸的含量,亞油酸不飽和度高,且是人體內(nèi)不能合成的必需脂肪酸,故玉米油營養(yǎng)價(jià)值高,D項(xiàng)正確。3.答案:D解析:地溝油的主要成分是高級(jí)脂肪酸甘油酯,主要是從飯店剩菜殘?jiān)刑崛〉?,與礦物油一樣,也能燃燒,A項(xiàng)錯(cuò)誤;礦物油和地溝油都是混合物,都沒有固定的沸點(diǎn),B項(xiàng)錯(cuò)誤;礦物油和地溝油的密度都小于水且都不溶于水,加入水中都會(huì)浮在水面上,C項(xiàng)錯(cuò)誤;地溝油能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)生成溶于水的甘油和高級(jí)脂肪酸鈉,而礦物油不能與氫氧化鈉溶液反應(yīng),D項(xiàng)正確。4.答案:C解析:乙酸乙酯在酸性條件下水解生成乙酸和乙醇,產(chǎn)物乙酸中的羥基來源于水,乙醇的羥基上的氫原子來源于水。,反應(yīng)中乙酸中的羥基來源于水,所以乙酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式應(yīng)為,在乙醇分子中,C錯(cuò)誤。5.答案:B解析:該有機(jī)化合物含有醇羥基和酯基,水解產(chǎn)物中含有2個(gè)酚羥基和2個(gè)羧基,則1mol雙香豆素與NaOH溶液反應(yīng),最多可消耗4molNaOH,B正確。6.答案:B解析:該物質(zhì)中含有酯基,具有酯的性質(zhì),根據(jù)相似相溶原理可知,該物質(zhì)易溶于有機(jī)溶劑乙醇,A項(xiàng)錯(cuò)誤;該物質(zhì)為正丁酸乙酯,一定條件下能發(fā)生水解反應(yīng)生成正丁酸和乙醇,所以酒中的少量正丁酸能抑制X的水解,B項(xiàng)正確;分子式為且官能團(tuán)與X相同的物質(zhì)中含有酯基,可能是甲酸正丙酯、甲酸異丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯,符合條件的物質(zhì)有4種,C項(xiàng)錯(cuò)誤;該物質(zhì)分子式為,根據(jù)原子守恒判斷X完全燃燒生成二氧化碳和的物質(zhì)的量之比為1:1,D項(xiàng)錯(cuò)誤。7.答案:CD解析:根據(jù)有機(jī)化合物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,該有機(jī)化合物的分子式為,故A錯(cuò)誤;分子中含有酚羥基,與溴的取代反應(yīng)發(fā)生在酚羥基的鄰、對(duì)位,根據(jù)X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,可知最多消耗2mol,故B錯(cuò)誤;有機(jī)化合物X中只有苯環(huán)能與氫氣加成,一定條件下,1mol有機(jī)化合物X最多能與6mol反應(yīng),故C正確;1mol有機(jī)化合物X含有1mol酚羥基、2mol酯基,且2mol酯基水解生成2mol羧基和2mol酚羥基,酚羥基和羧基均能與NaOH反應(yīng),則有機(jī)化合物X最多能與5molNaOH反應(yīng),故D正確。8.答案:A解析:亞油酸是不飽和脂防酸,不能水解,正確;玉米油中亞油酸含量高,而亞油酸是不飽和脂肪酸,其含量越高,油脂的熔、沸點(diǎn)越低,故玉米油常溫下為液態(tài),B錯(cuò)誤;亞油酸分子中含有碳碳雙鍵,C錯(cuò)誤;玉米油營養(yǎng)價(jià)值高是因?yàn)椴伙柡椭舅岬暮扛?,D錯(cuò)誤。9.答案:A解析:異丁香酚的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,其分子式為,分子中含有的含氧官能團(tuán)為羥基和醚鍵,故A正確;乙酸異丁香酚酯中苯環(huán)上的所有原子共面,碳碳雙鍵具有平面結(jié)構(gòu),雙鍵中所有原子共面,碳氧雙鍵兩端的原子也共面,單鍵可以旋轉(zhuǎn),乙酸異丁香酚酯中所有碳原子可能共面,故B錯(cuò)誤;乙酸異丁香酚酯中含有碳碳雙鍵,不含酚羥基,能與溴水發(fā)生加成反應(yīng),但不能與溴水發(fā)生取代反應(yīng),故C錯(cuò)誤;乙酸異丁香酚酯水解生成的酚羥基和乙酸均能與NaOH反應(yīng),則1mol乙酸異丁香酚酯最多能與2molNaOH發(fā)生反應(yīng),故D錯(cuò)誤。10.答案:(1)(2)氧化反應(yīng)(3)不能;酸性溶液會(huì)將碳碳雙鍵氧化(4)取適量生成的B先與一定量的NaOH溶液充分混合,再與適量新制氫氧化銅共熱,若產(chǎn)生磚紅色沉淀,說明含有A,否則不含;(5)(6)解析:(4)丙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,發(fā)生反應(yīng)Ⅰ后生成A(),因此反應(yīng)Ⅰ為氧化反應(yīng);A再發(fā)生氧化反應(yīng)生成B(),由于A中除醛基外還含有碳碳雙鍵,故在氧化醛基時(shí),要選擇合適的氧化劑,以防止碳碳雙鍵也發(fā)生反應(yīng);最后由B生成C,對(duì)比C和B的結(jié)構(gòu)差異,
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