有機(jī)化學(xué)課后習(xí)題答案詳細(xì)講解

烷烴1.用系統(tǒng)命名法命名以下化合物：3-甲基-4-異丙基庚烷2，3，3，4－四甲基戊烷2，4－二甲基－3－乙基己烷3，3－二甲基戊烷2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷2，5－二甲基庚烷2－甲基－3－乙基己烷2，4，4－三甲基戊烷2－甲基－3－乙基庚烷2.寫(xiě)出以下各化合物的結(jié)構(gòu)式：1．2，2，3，3－四甲基戊烷2，2，3－二甲基庚烷3、2，2，4－三甲基戊烷4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷5、2－甲基－3－乙基己烷6、三乙基甲烷7、甲基乙基異丙基甲烷8、乙基異丁基叔丁基甲烷3.用不同符號(hào)表示以下化合物中伯、仲、叔、季碳原子4.以下各化合物的命名對(duì)嗎？如有錯(cuò)誤的話，指出錯(cuò)在那里？試正確命名之。2－乙基丁烷正確：2－乙基丁烷正確：3－甲基戊烷

2，4－2甲基己烷正確：2，4－二甲基己烷3－甲基十二烷正確：3－甲基－十一烷

4－丙基庚烷正確：4－異丙基辛烷

4－二甲基辛烷正確：4，4－二甲基辛烷1,1，1－三甲基－3－甲基戊烷正確：2，2，4－三甲基己烷5.不要查表試將以下烴類化合物按沸點(diǎn)降低的次序排列：(1)2，3－二甲基戊烷(2)正庚烷(3)2－甲基庚烷(4)正戊烷(5)2－甲基己烷解：2－甲基庚烷>正庚烷>2－甲基己烷>2，3－二甲基戊烷>正戊烷〔注：隨著烷烴相對(duì)分子量的增加，分子間的作用力亦增加，其沸點(diǎn)也相應(yīng)增加；同數(shù)碳原子的構(gòu)造異構(gòu)體中，分子的支鏈愈多，那么沸點(diǎn)愈低?！?.作出以下各化合物位能對(duì)旋轉(zhuǎn)角度的曲線，只考慮所列出的鍵的旋轉(zhuǎn)，并且用紐曼投影式表示能峰、能谷的構(gòu)象。〔1〕CH3-CH3能能量旋轉(zhuǎn)角度：旋轉(zhuǎn)角度：006001200

〔2〕(CH3)3C-C(CH3)旋轉(zhuǎn)角度：0旋轉(zhuǎn)角度：006001200能量〔3〕CH3CH2-CH3能峰能峰能谷

7.用Newmann投影式寫(xiě)出1，2－二溴乙烷最穩(wěn)定及最不穩(wěn)定的構(gòu)象，并寫(xiě)出該構(gòu)象的名稱。解：對(duì)位交叉式構(gòu)象最穩(wěn)定全重疊式構(gòu)象最不穩(wěn)定8.下面各對(duì)化合物那一對(duì)是等同的?不等同的異構(gòu)體屬于何種異構(gòu)?解：1．不等同，構(gòu)象異構(gòu)2．等同3．不等同，構(gòu)象異構(gòu)4．不等同，構(gòu)造異構(gòu)5．不等同，構(gòu)造異構(gòu)6等同化合物9.某烷烴相對(duì)分子質(zhì)量為72，氯化時(shí)〔1〕只得一種一氯化產(chǎn)物，〔2〕得三種一氯化產(chǎn)物，〔3〕得四種一氯化產(chǎn)物，〔4〕只得兩種二氯衍生物，分別這些烷烴的構(gòu)造式。解:設(shè)有n個(gè)碳原子：12n+2n+2=72,n=5(1)只有一種氯化產(chǎn)物(2)得三種一氯化產(chǎn)物(3)得四種一氯化產(chǎn)物(4)只得兩種二氯化產(chǎn)物10.那一種或那幾種相對(duì)分子量為86的烷烴有：〔1〕兩個(gè)一溴代產(chǎn)物〔2〕三個(gè)一溴代產(chǎn)物〔3〕四個(gè)一溴代產(chǎn)物〔4〕五個(gè)一溴代產(chǎn)物解：分子量為86的烷烴分子式為C6H14兩個(gè)一溴代產(chǎn)物兩個(gè)一溴代產(chǎn)物

〔2〕三個(gè)一溴代產(chǎn)物

〔3〕四個(gè)一溴代產(chǎn)物

〔4〕五個(gè)一溴代產(chǎn)物12.反響CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl的歷程與甲烷氯化相似，寫(xiě)出鏈引發(fā)、鏈增長(zhǎng)、鏈終止各步的反響式；計(jì)算鏈增長(zhǎng)一步△H值。光或熱解：鏈引發(fā)：Cl22Cl·光或熱鏈增長(zhǎng)：CH3CH3+·ClCH3CH2·+HClCH3CH2·+Cl2CH3CH2Cl+Cl·鏈終止：2Cl·Cl2CH3CH2·+·ClCH3CH2Cl2CH3CH2·CH3CH2CH2CH3〔2〕CH3CH3+·ClCH3CH2·+HCl+435Jk/mol-431Jk/mol△H1=+4Jk/molCH3CH2·+Cl2CH3CH2Cl+·Cl+243Jk/mol-349Jk/mol△H2=-106Jk/mol△H=△H1+△H2=-104Jk/mol13.一個(gè)設(shè)想的甲烷氯代反響歷程包括以下各步驟：Cl22Cl·△H1Cl·+CH4CH3Cl+H·△H2H·+Cl2HCl+·Cl△H3計(jì)算各步△H值：為什么這個(gè)反響歷程比2.7節(jié)所述歷程可能性?。拷猓?1)△H1＝+243Jk/mole△H2＝435-349＝+86Jk/mole△H3＝243-431＝-188Jk/mol(2)因?yàn)檫@個(gè)反響歷程△H2＝435-349＝+86Jk/mole而2.7節(jié)CH3CH3+·ClCH3CH2·+HCl+435Jk/mol-431Jk/mol△H1=+4Jk/mol△H2〉△H1，故2.7節(jié)所述歷程更易于進(jìn)行。14.試將以下烷基自由基按穩(wěn)定性大小排列成序：〔1〕〔2〕〔3〕〔4〕解：〔4〕>〔2〕>〔3〕>〔1〕。第三章烯烴1．寫(xiě)出烯烴C6H12的所有同分異構(gòu)體，命名之，并指出那些有順?lè)串悩?gòu)體。解：CH2=CHCH2CH2CH2CH31-己烯CH3CH=CHCH2CH2CH32-己烯有順?lè)串悩?gòu)CH3CH2CH=CHCH2CH33-己烯有順?lè)串悩?gòu)2－甲基－1－戊烯有順?lè)串悩?gòu)2－甲基－2－戊烯有順?lè)串悩?gòu)4－甲基－2－戊烯有順?lè)串悩?gòu)4－甲基－1－戊烯3－甲基－1－戊烯有順?lè)串悩?gòu)3－甲基－2－戊烯有順?lè)串悩?gòu)2，3－二甲基－1－丁烯2，3－二甲基－2－丁烯3，3－二甲基－丁烯22，3－二甲基－2，3－二甲基－3，3－二甲基－－1－丁烯－2－丁烯－丁烯

－1－丁烯2．寫(xiě)出以下各基團(tuán)或化合物的結(jié)構(gòu)式：解：〔1〕

乙烯基CH2=CH-〔2〕丙烯基CH3CH=CH-〔3〕烯丙基CH2=CHCH2-〔4〕異丙烯基〔5〕4－甲基－順－2－戊烯〔6〕〔E〕-3,4-二甲基－3－庚烯〔7〕〔Z〕-3-甲基－4－異丙基－3－庚烯3．命名以下化合物，如有順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象，寫(xiě)出順?lè)础不颉砕-E名稱：解：(1)2－乙基－1－戊烯(2)〔E〕-3,4-二甲基－3－庚烯(3)(E)-2,4-二甲基－3－氯－3－己烯(4)〔Z〕-1-氟－2－氯－溴－1－碘乙烯(5)反－5－甲基－2－庚烯(6)〔E〕－3，4－二甲基－5－乙基－3－庚烯(7)〔E〕－3－甲基－4－異丙基－3－庚烯(8)〔E〕－3，4－二甲基－3－辛烯5．2，4－庚二烯有否順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象，如有，寫(xiě)出它們的所有順?lè)串悩?gòu)體，并以順?lè)春蚙,E兩種命名法命名之。解：順，順－2－4－庚二烯〔Z,Z〕－2－4－庚二烯順，反－2－4－庚二烯〔Z,E〕－2－4－庚二烯反，順－2－4－庚二烯〔E,Z〕－2－4－庚二烯反，反－2－4－庚二烯〔E,E〕－2－4－庚二烯6．3－甲基－2－戊烯分別在以下條件下發(fā)生反響，寫(xiě)出各反響式的主要產(chǎn)物：

7．乙烯、丙烯、異丁烯在酸催化下與水加成生成的活性中間體和穩(wěn)定性及分別為：中間體分別是：中間體穩(wěn)定性：反響速度順序?yàn)椋?．試以反響歷程解釋以下反響結(jié)果:解：反響歷程：9．試給出經(jīng)臭氧化，鋅紛水解后生成以下產(chǎn)物的烯烴的結(jié)構(gòu)：10．試以反響式表示以丙烯為原料，并選用必要的無(wú)機(jī)試劑制備以下化合物：〔1〕

2－溴丙烷〔2〕1－溴丙烷〔3〕

異丙醇〔4〕

正丙醇〔5〕

1，2，3－三氯丙烷(6)聚丙烯腈(7)

環(huán)氧氯丙烷11．某烯烴催化加氫得2－甲基丁烷，加氯化氫可得2－甲基－2－氯丁烷，如果經(jīng)臭氧化并在鋅紛存在下水解只得丙酮和乙醛，寫(xiě)出給烯烴的結(jié)構(gòu)式以及各步反響式:解：由題意得：那么物質(zhì)A為：12．某化合物分子式為C8H16,它可以使溴水褪色，也可以溶于濃硫酸，經(jīng)臭氧化，鋅紛存在下水解只得一種產(chǎn)物丁酮，寫(xiě)出該烯烴可能的結(jié)構(gòu)式。解：該烯烴結(jié)構(gòu)式為：13．某化合物經(jīng)催化加氫能吸收一分子氫，與過(guò)量的高錳酸鉀作用生成丙酸，寫(xiě)出該化合物的結(jié)構(gòu)式。解：該化合物的結(jié)構(gòu)式為：14．某化合物〔A〕分子式為C10H18,催化加氫得(B),〔B〕的分子式為C10H20,化合物〔A〕和過(guò)量高錳酸鉀作用得到以下三個(gè)化合物，寫(xiě)出〔A〕的結(jié)構(gòu)式。解：化合物A的結(jié)構(gòu)式可能是〔1〕或〔2〕：15．3－氯－1，2－二溴丙烷是一種殺根瘤線蟲(chóng)的農(nóng)藥，試問(wèn)用什么原料怎樣合成？解：合成路線如下：第四章

炔烴、二烯烴、紅外光譜2.用系統(tǒng)命名法或衍生物命名法命名以下化合物?！?〕2，2－二甲基－3－己炔〔乙基叔丁基乙炔〕〔2〕3－溴－1－丙炔〔3〕1－丁烯－3－炔〔4〕1－己烯－5－炔〔5〕2－氯－3－己炔〔6〕4－乙烯基－4－庚烯－2－炔〔7〕1，3，5－己三烯3．寫(xiě)出以下化合物的構(gòu)造式?！?〕4－甲基－1－戊炔〔2〕3－甲基－3－戊烯－1－炔〔3〕二異丙基乙炔〔4〕1，5－己二炔〔5〕異戊二烯〔6〕丁苯橡膠〔7〕乙基叔丁基乙炔4．寫(xiě)出1－丁炔與以下試劑作用的反響式。5．完成以下反響式。6．以反響式表示以丙炔為原料，并選用必要的無(wú)機(jī)試劑，合成以下化合物。7．完成以下反響式。8．指出以下化合物可由那些原料通過(guò)雙烯合成而得?！?〕〔2〕〔3〕9．以反響式表示以乙炔為原料，并可選用必要無(wú)機(jī)試劑合成以下化合物?！?〕〔2〕〔3〕10．以四個(gè)碳原子以下烴為原料合成以下化合物?！?〕〔2〕〔3〕11．用化學(xué)方法區(qū)別以下各組化合物?！?〕乙烷、乙烯、乙炔乙烷乙烯乙炔Br2/CCl4不變褪色褪色硝酸銀氨溶液不變〔2〕CH3CH2CH2C三CH和CH3C三CCH3解：分別參加硝酸銀氨溶液，有炔銀沉淀的位1－丁炔。12．試用適當(dāng)?shù)幕瘜W(xué)方法將以下混合物中的少量雜志除去。

解：〔1〕將混合物通入硝酸銀的氨溶液，乙炔生成乙炔銀而沉淀除去。〔2〕將混合物進(jìn)行Lindlar催化加氫，那么乙炔變?yōu)橐蚁?3．解：〔1〕1，2－加成速度比1，4－加成速度快。因?yàn)?，2－加成生成的中間體穩(wěn)定，說(shuō)明活化能抵，反響速度快。1，2－加成生成的中間體正碳離子為P-л共軛和有三個(gè)C-H鍵與其超共軛，而1，4－加成的中間體比其少三個(gè)C-H鍵超共軛?！?〕1，2－加成產(chǎn)物有一個(gè)C-H鍵與雙鍵超共扼，而1，4－加成產(chǎn)物有五個(gè)C-H鍵與雙鍵超共扼。與雙鍵超共扼的C-H鍵越多，產(chǎn)物越穩(wěn)定。14．解：低溫反響，為動(dòng)力學(xué)控制反響，由中間體的穩(wěn)定性決定反響主要產(chǎn)物，為1，2－加成為主。高溫時(shí)反響為熱力學(xué)控制反響，由產(chǎn)物的穩(wěn)定性決定主要產(chǎn)物，1，4－加成產(chǎn)物比1，2－加成穩(wěn)定。15．解：10mg樣品為0.125mmol，8.40mL氫氣為0.375mmole。可見(jiàn)化合物分子中有三個(gè)雙鍵或一個(gè)雙鍵，一個(gè)叁鍵。但是根據(jù)臭氧化反響產(chǎn)物，確定化合物分子式為：CH2=CHCH=CHCH=CH2；分子式：C6H8；1，3，5－己三烯。第五章脂環(huán)烴1.

命名以下化合物：〔1〕〔2〕1－甲基－3－異丙基－1－環(huán)己烯1－甲基－4－乙烯基－1，3－環(huán)己二烯〔3〕〔4〕1，2－二甲基－4－乙基環(huán)戊烷3，7，7－三甲基雙環(huán)[]庚烷〔5〕〔6〕1，3，5－環(huán)庚三烯5－甲基雙環(huán)[]-2-辛烯〔7〕螺[2.5]-4-辛烯2．寫(xiě)出以下化合物的結(jié)構(gòu)式?！?〕1，1－二甲基環(huán)庚烷〔2〕1，5－二甲基環(huán)戊烯？〔3〕1－環(huán)己烯基環(huán)己烯〔4〕3－甲基－1，4－環(huán)己二烯〔5〕雙環(huán)[]癸烷〔6〕6.雙環(huán)[]辛烷〔7〕7.螺[4.5]－6－癸烯3．

寫(xiě)出分子式為C5H10的環(huán)烷烴的所有構(gòu)造異構(gòu)體和順?lè)串悩?gòu)體的結(jié)構(gòu)式，并命名之。環(huán)戊烷甲基環(huán)丁烷1，1－二甲基環(huán)丙烷順－1，2－二甲基環(huán)丙烷反－1，2－二甲基環(huán)丙烷乙基環(huán)丙烷4．以下化合物是否有順?lè)串悩?gòu)體？假設(shè)有，寫(xiě)出它們的立體結(jié)構(gòu)式。解：〔1〕，〔2〕，〔3〕化合物無(wú)順?lè)串悩?gòu)體?！?〕有順?lè)串悩?gòu)：〔5〕有順?lè)串悩?gòu)：！??！〔6〕有順?lè)串悩?gòu)：5．寫(xiě)出以下化合物最穩(wěn)定構(gòu)象的透視式。6．完成以下反響式?！?〕〔2〕〔3〕〔4〕7．1，3－丁二烯聚合時(shí)，除生成高分子聚合物之外，還得到一種二聚體。該二聚體能發(fā)生以下反響:化加氫后生成乙基環(huán)己烷溴作用可加四個(gè)溴原子適量的高錳酸鉀氧化能生成β－羧基己二酸，根據(jù)以上事實(shí)，推測(cè)該二聚體的結(jié)構(gòu)，并寫(xiě)出各步反響式。解：該二聚體的結(jié)構(gòu)及各步反響式如下：8．某烴〔A〕經(jīng)臭氧化并在鋅紛存在下水解只得一種產(chǎn)物2，5－己二酮，試寫(xiě)出該烴可能的結(jié)構(gòu)式。解：該烴為1，2－二甲基環(huán)丁烯：9．分子式為C4H6的三個(gè)異構(gòu)體(A),(B),(C)能發(fā)生如下的反響:〔1〕三個(gè)異構(gòu)體都能與溴反響，對(duì)于等摩爾的樣品而言，與〔B〕和〔C〕反響的溴是〔A〕的兩倍。〔2〕者都能與氯化氫反響，而(B)和(C)在汞鹽催化下和氯化氫作用得到的是同一種產(chǎn)物?！?〕〔B〕和(C)能迅速的合含硫酸汞的硫酸作用，得到分子式為C4H8O的化合物?！?〕〔B〕能和硝酸銀氨溶液作用生成白色沉淀。試推測(cè)化合物〔A〕,(B),(C)的結(jié)構(gòu)，并寫(xiě)出各步反響式。解：。第六章單環(huán)芳烴

1.

寫(xiě)出分子式為C9H12的單環(huán)芳烴所有的異構(gòu)體并命名之。正丙苯異丙苯2－甲基乙苯3－甲基乙苯4－甲基乙苯連三甲苯偏三甲苯間三甲苯2．寫(xiě)出以下化合物的結(jié)構(gòu)式。間二硝基苯對(duì)溴硝基苯1，3，5－三乙苯對(duì)羥基苯甲酸2，4，6－三硝基甲苯間碘苯酚對(duì)氯芐氯3，5－二硝基苯磺酸3．命名以下化合物。叔丁基苯對(duì)氯甲苯對(duì)硝基乙苯芐醇苯磺酰氯2，4－二硝基苯甲酸對(duì)十二烷基苯磺酸鈉1－〔4－甲苯基丙烯〕4．用化學(xué)方法區(qū)別各組化合物?！?〕溴水不變褪色不變Br2/CCl4,Fe不變

褪色〔2〕溴水不變褪色褪色硝酸銀氨溶液不變沉淀

5．以構(gòu)造式表示以下各組化合物經(jīng)硝化后可能得到的主要化合物〔一種或幾種〕?！?〕C6H5Br〔2〕C6H5NHCOOCH3〔3〕C6H5C2H5〔4〕C6H5COOH〔5〕o-C6H5(OH)COOCH3〔6〕p-CH3C6H4COOH〔7〕m-C6H4(OCH3)2〔8〕m-C6H4(NO2)COOH〔9〕o-C6H5(OH)Br〔10〕鄰甲苯酚〔11〕對(duì)甲苯酚〔12〕間甲苯酚6.

完成以下反響式。解：7．指出以下反響中的錯(cuò)誤。解：〔1〕正確反響：(2)正確反響：(3)正確反響8．試將以下各組化合物按環(huán)上硝化反響的活性順序排列。解：〔1〕〔2〕〔3〕〔4〕9．試扼要寫(xiě)出以下合成步驟，所需要的脂肪族或無(wú)機(jī)試劑可任意選用。解：〔1〕甲苯4-硝基－2－溴苯甲酸；3－硝基－4－溴苯甲酸〔2〕鄰硝基甲苯2-硝基－4－溴苯甲酸〔3〕間二甲苯5-硝基－1，3－苯二甲酸〔4〕苯甲醚4-硝基－2，6－二溴苯甲醚

〔5〕對(duì)二甲苯2-硝基－1，4－苯二甲酸〔6〕苯間氯苯甲酸10．以苯，甲苯及其它必要試劑合成以下化合物。解：〔1〕〔2〕〔3〕〔4〕〔5〕11．根據(jù)氧化得到的產(chǎn)物，試推測(cè)原料芳烴的結(jié)構(gòu)。解：〔1〕〔2〕〔3〕〔4〕〔5〕〔6〕12．三種三溴苯經(jīng)硝化，分別得到三種、兩種、一種一元硝基化合物，是推測(cè)原來(lái)三溴苯的結(jié)構(gòu)，并寫(xiě)出它們的硝化產(chǎn)物。解：三種三溴苯分別是：〔1〕〔2〕〔3〕 13．解：14．指出以下幾對(duì)結(jié)構(gòu)中，那些是共振結(jié)構(gòu)？解：〔1〕和〔4〕不〔2〕和〔3〕是共振結(jié)構(gòu)。15．苯甲醚進(jìn)行硝化反響時(shí)，為什么主要得到鄰和對(duì)硝基苯甲醚？試從理論上解釋之。解：甲氧基具有吸電子的誘導(dǎo)效應(yīng)和供電子的共軛效應(yīng)，共軛效應(yīng)大于誘導(dǎo)效應(yīng)，是供電基團(tuán)，其鄰、對(duì)位上電子云密度比間位上大，硝化反響是芳烴的親電取代反響，電子云密度大的地方易于進(jìn)行，所以苯甲醚進(jìn)行硝化反響時(shí)主要產(chǎn)物是鄰和對(duì)硝基苯甲醚。從硝化反響的中間體的穩(wěn)定性看，在鄰位和對(duì)位取代生成的中間體比在間位上取代穩(wěn)定。在鄰，對(duì)位取代有上式結(jié)構(gòu)，每個(gè)原子都是八隅體，穩(wěn)定。第七章多環(huán)芳烴和非苯芳烴

1．寫(xiě)出以下化合物的構(gòu)造式。〔1〕α－萘磺酸〔2〕β－萘胺〔3〕β－蒽醌磺酸〔4〕9－溴菲〔5〕三苯甲烷〔6〕聯(lián)苯胺2.命名以下化合物。(1)二苯甲烷(2)對(duì)聯(lián)三苯〔3〕1，7－二甲基萘〔4〕4－硝基－1－萘酚〔5〕9，10－蒽醌〔6〕5－硝基－2－萘磺酸3．推測(cè)以下各化合物發(fā)生一元硝化的主要產(chǎn)物?！?〕〔2〕〔3〕〔4〕答以下問(wèn)題：解：〔1〕環(huán)丁二烯π－電子為四個(gè)，具有反芳香性，很不穩(wěn)定，電子云不離域。三種二苯基環(huán)丁二烯結(jié)構(gòu)如下：〔2〕〔a〕,具有下式結(jié)構(gòu)〔不是平面的〕：〔b〕，不可以，因?yàn)?，3，5，7－辛環(huán)四烯不具有離域鍵，不能用共振結(jié)構(gòu)式表示。〔c〕,環(huán)辛四烯二負(fù)離子具有芳香性，熱力學(xué)穩(wěn)定，其結(jié)構(gòu)為：π－電子云是離域的。寫(xiě)萘與以下化合物反響所生成的主要產(chǎn)物的構(gòu)造式和名稱。解：〔1〕CrO3,CH3COOH〔2〕O2,V2O5〔3〕Na,C2H5OH1,4-萘醌鄰苯二甲酸酐1，2－二氫萘〔4〕濃硫酸，800C〔5〕HNO3,H2SO4〔6〕Br2α－萘磺酸α－硝基萘1－溴萘〔7〕H2,Pd-C加熱，加壓〔8〕濃硫酸，1650C四氫萘β－萘磺酸6.用苯、甲苯、萘以及其它必要試劑合成以下化合物：解：(1)(2)(3)(4)(5)7.寫(xiě)出以下化合物中那些具有芳香性？解：(1),(8),(10)有芳香性。第八章

立體化學(xué)

1.以下化合物有多少中立體異構(gòu)體？解：(1)三種〔2〕四種〔3〕兩種〔4〕八種〔5〕沒(méi)有〔6〕四種〔7〕沒(méi)有〔8〕兩種〔對(duì)映體〕〔9〕三種2．寫(xiě)出以下化合物所有立體異構(gòu)。指出其中那些是對(duì)映體，那些是非對(duì)映體。解：〔1〕四種立體異構(gòu)，兩對(duì)對(duì)映體：〔2〕有三種立體異構(gòu)，其中兩種為對(duì)映異構(gòu)體：(3)對(duì)這個(gè)題的答案有爭(zhēng)議，大多數(shù)認(rèn)為沒(méi)有立體異構(gòu)，但是如果考慮環(huán)己烷衍生物的構(gòu)象為椅式，應(yīng)該有兩對(duì)對(duì)映體。3．以下化合物那些是手性的？解：〔1〕，〔4〕，〔5〕是手性的。4．以下各組化合物那些是相同的，那些是對(duì)映體，那些是非對(duì)映體？解：〔1〕對(duì)映體〔2〕相同化合物〔3〕不同化合物，非對(duì)映體〔4〕相同化合物〔5〕對(duì)映體〔5〕〔2R,3S〕－2，3－二溴丁烷是相同化合物。為內(nèi)消旋體。5．解：用*表示膽甾醇結(jié)構(gòu)中的手性碳式如下：6．寫(xiě)出以下化合物的菲舍爾投影式，并對(duì)每個(gè)手性碳原子的構(gòu)型標(biāo)以〔R〕或〔S〕。解：

7.用適當(dāng)?shù)牧Ⅲw式表示以下化合物的結(jié)構(gòu)，并指出其中那些是內(nèi)消旋體？解：全部使用菲舍爾投影式，根據(jù)R,S構(gòu)型之間僅僅相差任意兩個(gè)基團(tuán)或原子位置不同，只要任意兩個(gè)基團(tuán)或原子交換一次位置，就可以互變一次構(gòu)型，解題時(shí)，任意寫(xiě)出分子的菲舍爾投影式，先進(jìn)行構(gòu)型判斷，如果不對(duì)，就交換兩個(gè)原子或基團(tuán)位置一次。(1)〔R〕-2-戊醇(2)〔2R,3R,4S〕－4－氯－2，3－二溴己烷(3)(S)－CH2OH-CHOH-CH2NH2(4)(2S,3R)-1,2,3,4-四羥基丁烷

(5)(S)-2－溴代乙苯(6)〔R〕-甲基仲丁基醚8.解：3－甲基戊烷進(jìn)行一氯代時(shí)生成四種構(gòu)造異構(gòu)體，如下：總計(jì)有六種異構(gòu)體。9.解：結(jié)構(gòu)式如下：10.解：〔A,(B),(C)的結(jié)構(gòu)如下：11.解：(A),(B),(C),(D)的立體結(jié)構(gòu)式及各步反響式如下:第九章鹵代烴1．命名以下化合物。1，4－二氯丁烷2－甲基－3－氯－6－溴－1，4－己二烯2－氯－3－己烯2－甲基－3－乙基－4－溴戊烷4－氯溴苯3－氯環(huán)己烯四氟乙烯4－甲基－1－溴環(huán)己烯2．寫(xiě)出以下化合物的結(jié)構(gòu)式?！?〕烯丙基氯〔2〕芐溴〔3〕4－甲基－5－氯－2－戊炔〔4〕一溴環(huán)戊烷〔5〕1－苯基－2－溴乙烷〔6〕偏二氯乙烯〔7〕二氟二氯甲烷〔8〕氯仿3．完成以下反響式：4．用方程式表示CH3CH2CH2CH2Br與以下化合物反響的主要產(chǎn)物?！?〕〔2〕〔3〕〔4〕〔5〕〔6〕〔7〕〔8〕〔9〕〔10〕5．用化學(xué)方法區(qū)別以下化合物:

解：〔1〕CH3CH=CHClCH2=CHCH2ClCH3CH2CH2ClBr2,aq褪色褪色不變硝酸銀氨溶液不變氯化銀沉淀

〔2〕芐氯氯代環(huán)己烷氯苯硝酸銀氨溶液立即生成氯化銀沉淀加熱生成氯化銀沉淀加熱也不反響〔3〕1－氯戊烷2－溴丁烷1－碘丙烷硝酸銀氨溶液生成白色氯化銀沉淀生成淡黃色沉淀黃色碘化銀沉淀〔4〕氯苯芐氯2－苯基－1－氯乙烷硝酸銀氨溶液不反響生成氯化銀沉淀加熱才生成氯化銀沉淀

6．將以下各組化合物按反響速度大小順序排列：解：〔1〕按SN1反響：〔2〕按SN2反響：

7．將以下各組化合物按消去溴化氫難易次序排列，并寫(xiě)出產(chǎn)物的構(gòu)造式。解：〔1〕〔2〕E1:8.預(yù)測(cè)以下各對(duì)反響中，何者較快？并說(shuō)明理由。解：〔1〕SN2反響，β－分支多不利于進(jìn)攻：(2)SN1反響，叔正碳離子穩(wěn)定性大于仲正碳離子：(3)-SH的親核能力大于-OH：NaSH>NaOH.(4)Br-的離去能力大于Cl-：(CH3)2CHCH2Br>(CH3)2CHCH2Cl.9.鹵代烷與氫氧化鈉在水和乙醇混合物中進(jìn)行反響，指出那些屬于SN1歷程？那些屬于SN2歷程？解：(2)，〔4〕，〔5〕屬于SN1歷程；〔1〕，〔3〕，〔6〕，〔7〕屬于SN2歷程。10．以下各步反響有無(wú)錯(cuò)誤〔孤立地看〕，如有的話，試指出錯(cuò)誤的地方。解：〔1〕〔A〕應(yīng)如下式，(B)錯(cuò)，不反響：(2)〔B〕為消除反響，生成烯烴(3)〔A〕正確，〔B〕錯(cuò)，正確為：(4)正確為：〔A〕正確，〔〔A〕正確，〔B〕錯(cuò)，正確為：解：〔1〕〔2〕〔3〕〔4〕〔5〕〔6〕〔7〕〔8〕〔9〕〔10〕〔11〕〔12〕〔13〕12．解:13．解:14．解：(B)無(wú)旋光性。15．解：。第十章醇和醚1.

將以下化合物按伯仲叔醇分類，并用系統(tǒng)命名法命名。(1)仲醇，2－戊醇(2)叔醇，叔丁醇(3)叔醇，3，5－二甲基－3－己醇(4)仲醇，4－甲基－2－己醇(5)伯醇,1－丁醇(6)伯醇,1，3－丙二醇(7)仲醇異丙醇(8)仲醇1－苯基乙醇(9)2－壬烯－5－醇2．預(yù)測(cè)以下化合物與盧卡斯試劑反響速度的順序。解：與盧卡斯試劑反響速度順序如下：2－甲基－2－戊醇>二乙基甲醇>正丙醇3．以下化合物在水中的溶解度，并說(shuō)明理由。解：溶解度順序如右：〔4〕>(2)>(1)>(3)>(5)。理由：羥基與水形成分子間氫鍵，羥基越多在水中溶解度越大，醚可與水形成氫鍵，而丙烷不能。

4.區(qū)別以下化合物。解：(1)烯丙醇丙醇1－氯丙烷溴水褪色不變不變濃硫酸

溶解不溶(2)2－丁醇1－丁醇2－甲基－2－丙醇盧卡斯試劑十分鐘變渾加熱變渾立即變渾(3)α－苯乙醇β－苯乙醇盧卡斯試劑立即變渾加熱才變渾5.順－2－苯基－2－丁烯和2－甲基－1－戊烯經(jīng)硼氫化－氧化反響后，生成何種產(chǎn)物？解：6.寫(xiě)出以下化合物的脫水產(chǎn)物。解:(1)(2)(3)(4)(5)7．比擬以下各組醇和溴化氫反響的相對(duì)速度。解：(1)反響速度順序：對(duì)甲基芐醇>芐醇>對(duì)硝基芐醇。(2)芐醇>β-苯基乙醇>a-苯基乙醇。8．〔1〕3－丁烯－2－醇與溴化氫作用可能生成那些產(chǎn)物？試解釋之。解：反響產(chǎn)物和反響機(jī)理如下：〔2〕2－丁烯－1－醇與溴化氫作用可能生成那些產(chǎn)物？試解釋之。解：反響產(chǎn)物和反響機(jī)理如下：9.應(yīng)歷程解釋以下反響事實(shí)。解：(1)反響歷程：(2)反響歷程：10.用適當(dāng)?shù)馗窭旁噭┖陀嘘P(guān)醛酮合成以下醇〔各寫(xiě)出兩種不同的組合〕。解：1．2－戊醇：3．13．1－苯基－1－丙醇〔2〕2-甲基-2-丁醇：〔3〕2－苯基－1－丙醇：〔4〕2－苯基－2－丙醇：11．合成題解：〔1〕甲醇，2－丁醇合成2－甲基丁醇：〔2〕正丙醇，異丙醇合成2-甲基－2－戊醇〔3〕甲醇，乙醇合成正丙醇，異丙醇：〔4〕2－甲基－丙醇，異丙醇合成2,4－二甲基－2－戊烯〔5〕丙烯合成甘油和三硝酸甘油酯

〔6〕苯，乙烯，丙烯合成3－甲基－1－苯基－2－丁烯12.完成下面轉(zhuǎn)變。解：(1)乙基異丙基甲醇2－甲基－2－氯戊烷〔2〕3－甲基－2－丁醇叔戊醇〔3〕異戊醇2-甲基－2－丁烯 13．用指定的原料合成以下化合物〔其它試劑任選〕。解：14.某醇C5H12O氧化后生成酮，脫水那么生成一種不飽和烴，將此烴氧化可生成酮和羧酸兩種產(chǎn)物的混合物，推測(cè)該化合物的結(jié)構(gòu)。解：15.從某醇依次和溴化氫，氫氧化鉀醇溶液，硫酸和水，K2Cr2O7+H2SO4作用，可得到2－丁酮，試推測(cè)原化合物的可能結(jié)構(gòu)，并寫(xiě)出各步反響式。解：化合物結(jié)構(gòu)式為：CH3CH2CH2CH2OH16.有一化合物〔A〕的分子式為C5H11Br，和氫氧化鈉水溶液共熱后生成C5H12OB),(B)具有旋光性，能與鈉作用放出氫氣，和硫酸共熱生成C5H10(C),(C)經(jīng)臭氧化和復(fù)原劑存在下水解那么生成丙酮和乙醛，是推測(cè)〔A〕,(B),(C)的結(jié)構(gòu)，并寫(xiě)出各步反響式。解：17.新戊醇在濃硫酸存在下加熱可得到不飽和烴，將這個(gè)不飽和烴臭氧化后，在鋅紛存在下水解就可以得一個(gè)醛和酮，試寫(xiě)出這個(gè)反響歷程及各步反響產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)式。解：18.由化合物(A)C6H13Br所制得格利雅試劑與丙酮作用可生成2，4－二甲基－3－乙基－2－戊醇。〔A〕可發(fā)生消除反響生成兩種異構(gòu)體〔B〕,(C),將〔B〕臭氧化后再在復(fù)原劑存在下水解，那么得到相同碳原子數(shù)的醛〔D〕酮(E),試寫(xiě)出各步反響式以及〔A〕-(E)的結(jié)構(gòu)式。解：各步反響式結(jié)〔A〕-(B)的結(jié)構(gòu)式如下：

19.寫(xiě)出以下醚的同分異構(gòu)體，并按習(xí)慣命名法和系統(tǒng)命名法命名。解：(1)C4H10O習(xí)慣命名法IUPAC命名法CH3OCH2CH2CH3甲基正丙基醚1－甲氧基丙烷CH3OCH(CH3)2甲基異丙基醚2－甲氧基丙烷CH3CH2OCH2CH3乙醚，乙氧基乙烷(2)C5H12O習(xí)慣命名法IUPAC命名法CH3OCH2CH2CH2CH3甲基正丁基醚1－甲氧基丁烷CH3OCHCH3CH2CH3甲基仲丁基醚2－甲氧基丁烷CH3OCH2CHCH3CH3甲基異丁基醚2－甲基－1－甲氧基丙烷CH3OC〔CH3〕3甲基叔丁基醚2－甲基－2－甲氧基丙烷CH3CH2OCH2CH2CH3乙基正丙基醚，1－乙氧基丙烷CH3CH2OCHCH3CH3乙基異丙基醚，2－乙氧基丙烷20．別離以下各組化合物。

解：〔1〕乙醚中混有少量乙醇：參加金屬鈉，然后蒸出乙醚。〔2〕戊烷，1－戊炔，1－甲氧基－3－戊醇；炔與硝酸銀反響生成炔銀分出，加硝酸生成炔。液相用濃硫酸處理，戊烷不溶于濃硫酸分出，醇溶于硫酸，用水稀釋分出醇〔醚〕。21．完成以下各組化合物的反響式。解：〔1〕碘甲烷+正丙醇鈉〔2〕溴乙烷+2－丁醇鈉〔3〕正氯丙烷+2－甲基－2－丁醇鈉〔4〕2－甲基－2－氯丙烷+正丙醇鈉〔5〕苯甲醚+HI加熱22.合成題。解：(1)乙烯，甲醇乙二醇二甲醚，三甘醇二甲醚(2)乙烯二乙醇胺(3)甲烷二甲醚(4)丙烯異丙醚(5)苯，甲醇2,4-硝基苯甲醚(6)乙烯正丁醚23.乙二醇及其甲醚的沸點(diǎn)隨相對(duì)分子量的增加而降低，試解釋之。

沸點(diǎn)1970C沸點(diǎn)1250C沸點(diǎn)840C解：乙二醇分子內(nèi)有兩個(gè)羥基，通過(guò)分子間氫鍵締合成大分子，而單甲醚只有一個(gè)羥基，氫鍵作用減少。對(duì)于二甲醚，分子中已沒(méi)有羥基，不能形成分子間氫鍵。所以乙二醇沸點(diǎn)最高，乙二醇二甲醚沸點(diǎn)最低。24.以下各醚和過(guò)量的濃氫碘酸加熱，可生成何種產(chǎn)物？解：(1)甲丁醚(2)2－甲氧基戊烷(3)2－甲基－1－甲氧基丁烷25.一化合物的分子式為C6H14O,常溫下不與鈉作用，和過(guò)量的濃氫碘酸共熱生成碘烷，此碘烷與氫氧化銀作用那么生成丙醇，試推測(cè)此化合物的結(jié)構(gòu)，并寫(xiě)出反響式。解：26.有一化合物分子式為C7H16O,并知道：(1)

在常溫下不和金屬鈉作用;(2)

過(guò)量濃氫碘酸共熱生成兩種物質(zhì)為C2H5I和C5H11I,后者用AgOH處理后所生成的化合物沸點(diǎn)為1380C試根據(jù)表10－2，推測(cè)其結(jié)構(gòu)，并寫(xiě)出各步反響式。解：沸點(diǎn)為1380C的物質(zhì)為正戊醇。此化合物為乙基正戊基醚。

27.有一化合物分子式為C20H21O4N,，與熱的濃氫碘酸作用可生成碘代甲烷，說(shuō)明有甲氧基存在。當(dāng)此化合物4.24mg用HI處理，并將所生成的碘代甲烷通入硝酸銀的醇溶液，得到11.62mgAgI,問(wèn)此化合物含有幾個(gè)甲氧基？解:碘化銀分子量為234.8,11,62mgAgI為0.05mmole,根據(jù)分子式指導(dǎo)此化合物分子量為339，4.24mg為0.0125mmole,可見(jiàn)此化合物有四個(gè)甲氧基。28.寫(xiě)出環(huán)氧乙烷與以下試劑反響的方程式：有少量硫酸存在下的甲醇(2)有少量甲醇鈉存在下的甲醇。解:環(huán)氧乙烷在酸催化及堿催化產(chǎn)物是相同的，但是，1，2－環(huán)氧丙烷產(chǎn)物是不同的。酸催化：堿催化：.第十一章酚和醌1.用系統(tǒng)命名法命名以下化合物:間甲酚4－乙基－1，3－苯二酚2，3－二甲基苯酚2，4，6－三硝基苯酚2－甲氧基苯酚1－甲基－2－萘酚4－羥基苯磺酸9－蒽酚1，2，3－苯三酚5－甲基－2－異丙基苯酚5－硝基－1－萘酚2－氯－9，10－蒽醌2.寫(xiě)出以下化合物的結(jié)構(gòu)式:(1)對(duì)硝基苯酚(2)對(duì)氨基苯酚(3)2，4－二氯苯氧乙酸(4)2，4，6－三溴苯酚(5)鄰羥基苯乙酮(6)鄰羥基乙酰苯(7)4－甲基－2，4－二叔丁基苯酚(8)1，4－萘醌－－2－磺酸鈉(9)，2，6－蒽醌二磺酸(10)醌氫醌(11)2，2－〔4，4‘－二羥基苯基〕丙烷(12)對(duì)苯醌單肟3.寫(xiě)出鄰甲基苯酚與以下試劑作用的反響式：4.用化學(xué)方法區(qū)別以下化合物：5.別離以下各組化合物：解：(1)苯和苯酚：參加氫氧化鈉水溶液，分出苯，水相用鹽酸酸化，分出苯酚。〔2〕環(huán)己醇中含有少量苯酚。用氫氧化鈉水溶液萃取，分出少量苯酚?！?〕苯甲醚和對(duì)甲苯酚：用氫氧化鈉水溶液處理，對(duì)甲苯酚溶于氫氧化鈉水溶液，苯甲醚不溶分出，水相用鹽酸酸化分出對(duì)甲苯酚?！?〕β－萘酚和正辛醇：用氫氧化鈉水溶液處理，β－萘酚溶于氫氧化鈉水溶液，分出正辛醇，水相用鹽酸酸化，分出β－萘酚。6.比擬以下各化合物的酸性強(qiáng)弱，并解釋之。解：硝基是吸電子基團(tuán)，具有－R,-I效應(yīng)，但是硝基在間位吸電子的共軛效應(yīng)不起作用。羥基上電子云密度越小，酸性越強(qiáng)。酸性由強(qiáng)到弱：7.如何能夠證明鄰羥基苯甲醇中含有一個(gè)酚羥基和一個(gè)醇羥基？解：參加三氯化鐵水溶液，有顯色反響，說(shuō)明具有酚羥基。參加三氯化磷能夠發(fā)生反響，說(shuō)明具有醇羥基?；蛘邊⒓颖R卡斯試劑，立即反響變渾，說(shuō)明具有醇羥基。8.在以下化合物中，那些形成分子內(nèi)氫鍵，那些形成分子間氫鍵？解：〔1〕對(duì)硝基苯酚形成分子間氫鍵；〔2〕鄰硝基苯酚形成分子內(nèi)氫鍵；〔3〕鄰甲苯酚形成分子間氫鍵；〔4〕鄰氟苯酚形成分子內(nèi)氫鍵。9.由苯或甲苯和必要的無(wú)機(jī)或有機(jī)試劑合成以下化合物：解：〔1〕間苯三酚：〔2〕4－乙基－1－3－苯二酚〔3〕對(duì)亞硝基苯酚〔4〕苯乙醚〔5〕2，4－二氯苯氧乙酸〔6〕2，4－二硝基苯甲醚〔7〕對(duì)苯醌二肟〔8〕2，6－二叔丁基－4－硝基苯甲醚〔9〕2，6－二氯苯酚〔10〕4－乙基－2－溴苯酚10.從苯和丙烯合成鄰甲氧基苯基丙三醇單醚11.完成下面轉(zhuǎn)變。12.某化合物〔A〕的分子式為C6H4O2，不溶于氫氧化鈉水溶液，遇三氯化鐵無(wú)顏色變化，但是能使羥胺生成C6H5O2N及C6H6O2N2，將〔A〕復(fù)原得到C6H6O2(B),〔B〕能溶于氫氧化鈉水溶液，遇三氯化鐵水溶液有顯色反響，是推測(cè)〔A〕的可能結(jié)構(gòu)。解：〔A〕，(B)的可能結(jié)構(gòu)如下：13.有一芳香性族化合物〔A〕,分子式為C7H8O,不與鈉反響，但是能與濃氫碘酸作用，生成〔B〕和〔C〕,兩個(gè)化合物，〔B〕能溶于氫氧化鈉水溶液，并與三氯化鐵作用呈現(xiàn)紫色，(C)能與硝酸銀作用生成黃色碘化銀，寫(xiě)出〔A〕,(B),(C)的結(jié)構(gòu)式。解：(A)為苯甲醚，〔B〕為苯酚，〔C〕為碘代甲烷。第十二章醛酮和核磁共振1.命名以下化合物：(1)3-甲基戊醛〔2〕1-甲基-3-戊酮〔3〕甲基環(huán)戊基酮〔4〕間甲氧基苯甲醛〔5〕檸檬醛〔6〕ω-溴苯乙酮〔7〕1-戊烯-3-酮〔8〕丙醛縮二乙酮〔9〕環(huán)己基肟〔10〕2，4-戊二酮〔11〕丙酮-2，4-二硝基苯腙2.寫(xiě)出以下化合物的構(gòu)造式：解：(1)2－丁烯醛(2)二苯甲酮(3)2，2－二甲基環(huán)戊酮(4)3－〔間羥基苯基〕丙醛(5)甲醛苯腙(6)丙酮縮氨脲〔7〕芐基丙酮〔8〕α－溴代丙醛〔9〕三聚甲醛〔10〕鄰羥基苯甲醛3.寫(xiě)出分子式為C5H10O的醛酮的同分異構(gòu)體，并命名之。醛：戊醛3－甲基丁醛2－甲基丁醛2，2－二甲基丙醛酮：2－戊酮3－戊酮3－甲基－2－丁酮4.寫(xiě)出丙醛與以下各試劑反響所生成的主要產(chǎn)物：解：〔1〕NaBH4在氫氧化鈉水溶液中?！?〕C6H5MgBr然后加H3O+〔3〕LiAlH4,然后加水〔4〕NaHSO3〔5〕NaHSO3然后加NaCN〔6〕稀堿〔7〕稀堿，然后加熱〔8〕催化加氫〔9〕乙二醇，酸〔10〕溴在乙酸中〔11〕硝酸銀氨溶液〔12〕NH2OH〔13〕苯肼5.對(duì)甲基苯甲醛在以下反響中得到什么產(chǎn)物？6.苯乙酮在以下反響中得到什么產(chǎn)物？7.以下化合物中那些能發(fā)生碘仿反響？那些能和飽和亞硫酸氫鈉水溶液加成？寫(xiě)出反響式。解：8.將以下羰基化合物按親核加成的活性次序排列。解：〔1〕CF3CHO>CH3CHO>CH3COCH3>CH3COCH=CH2?！?〕CH2ClCHO>BrCH2CHO>CH3CH2CHO>CH2=CHCHO。9.用化學(xué)方法區(qū)別以下各組化合物。解：〔1〕苯甲醇和苯甲醛。分別參加硝酸銀氨溶液，苯甲醛發(fā)生銀鏡反響，苯甲醇不能。〔2〕己醛與2－己酮。分別參加硝酸銀氨溶液，己醛發(fā)生銀鏡反響，2－己酮不能?！?〕2－己酮和3－己酮。分別參加飽和亞硫酸氫鈉，2－己酮生成結(jié)晶〔1－羥基磺酸鈉〕,而后者不能?！?〕丙酮與苯乙酮。最好用西佛試劑，丙酮使西佛試劑變紅，而苯乙酮不能。也可以用與飽和亞硫酸氫鈉水溶液反響出現(xiàn)結(jié)晶速度來(lái)區(qū)別，丙酮容易親核加成，而苯乙酮不容易?！?〕2－己醇和2－己酮。2－己酮與飽和亞硫酸氫鈉水溶液反響生成晶體，而2－己醇不能?！?〕1－苯乙醇和2－苯乙醇。1－苯乙醇能反響鹵仿反響，而2－苯乙醇不能。10.完成以下反響：11.以以下化合物為主要原料，用反響式表示合成方法。12.化合物〔A〕C5H12O有旋光性，它在堿性高錳酸鉀溶液作用下生成〔B〕(C5H10O)，無(wú)旋光性。化合物(B)與正丙基溴化鎂反響，水解后得到〔C〕,(C)經(jīng)拆分可得到互為鏡像的兩個(gè)異構(gòu)體，是推測(cè)化合物〔A〕,(B),(C)的結(jié)構(gòu)。解：〔A〕,(B),(C)的結(jié)構(gòu)：13.化合物〔A〕(C9H10O)不起碘仿反響，其紅外光譜說(shuō)明在1690cm-1處有強(qiáng)吸收峰，NMR譜如下：δ1.2(3H)三重峰δ3.0(2H)四重峰δ7.7(5H)多重峰求〔A〕的結(jié)構(gòu)。δ3.0(2H)四重峰解：〔Aδ3.0(2H)四重峰δ7.7(5H)多重峰δδ7.7(5H)多重峰δ1.2(3H)三重峰〔B〕為〔A〕的異構(gòu)體，能起碘仿反響，其紅外光譜說(shuō)明在1705cm-1處有強(qiáng)吸收，核磁共振譜如下：δ2.0(3H)單峰，δ3.5(2H)單峰，δ7.1(5H)多重峰。求〔B〕的結(jié)構(gòu)。δ3.5(2H)單峰解：〔Bδ3.5(2H)單峰δ2.0(3H)單峰δ2.0(3H)單峰δ7.1(5H)多重峰δ7.1(5H)多重峰14.某化合物的分子式為C6H12O，能與羥胺作用生成肟，但是銀鏡反響，在Pt催化下進(jìn)行加氫反響得到醇，此醇脫水，臭氧化，水解等反響后得到兩種液體，其中之一能起銀鏡反響，但是不起碘仿反響，另一個(gè)能起碘仿反響，而不能使費(fèi)林試劑復(fù)原，試寫(xiě)出該化合物的結(jié)構(gòu)式。解：該化合物的結(jié)構(gòu)式為：15.有一化合物A分子式為C8H14O，A可使溴水迅速褪色，可以與苯肼反響，A氧化生成一分子丙酮及另一化合物B，B具有酸性，與NaOCl反響生成一分子氯仿和一分子丁二酸，試寫(xiě)出A,B可能的結(jié)構(gòu)。解：A，B的可能結(jié)構(gòu)式及反響如下：16.化合物A具有分子式C6H12O3,在1710cm-1處有強(qiáng)的IR吸收峰，A用碘的氫氧化鈉水溶液處理時(shí)，得到黃色沉淀。與托倫試劑作用不發(fā)生銀鏡反響，然而A先用稀硫酸處理，然后再與托倫試劑作用有銀鏡反響。A的NMR數(shù)據(jù)如下：δ2.1(3H)單峰δ3.2(6H)單峰δ2.6(2H)多重峰δ4.7(1H)三重峰，試推測(cè)A的結(jié)構(gòu)。解：A的結(jié)構(gòu)及根據(jù)如下：

δ3.2(6H)單峰δ3.2(6H)單峰δ2.6(2H)多重峰

δ4.7(1H)三重峰δ2.1(3H)單峰

17.某化合物A(C12H14O2)可在堿存在下由芳醛和丙酮作用得到。IR在1675cm-1有強(qiáng)吸收峰。A催化加氫得到B，B在1715cm-1有強(qiáng)吸收峰。A和碘的堿溶液作用得到碘仿和化合物C〔C11H12O3〕.使B和C進(jìn)一步氧化均得到D(C9H10O3),將D和濃氫碘酸作用得另一個(gè)酸E(C7H6O3),E能用水蒸氣蒸出。試推測(cè)E的結(jié)構(gòu)式，并寫(xiě)出各步反響式。解：E的結(jié)構(gòu)式及各步反響式如下：

注：這個(gè)題有問(wèn)題，A加氫很難保證僅僅是烯烴加氫而是羰基保存。18.以下化合物的NMR圖中只有一個(gè)單峰，試寫(xiě)出它們的構(gòu)造式。解：各化合物結(jié)構(gòu)式如下：19.化合物A的相對(duì)分子量為100，與NaBH4作用后得到B，相對(duì)分子量為102，B的蒸氣高溫通過(guò)三氧化二鋁可得相對(duì)分子量為84的化合物C,C臭氧分解后得到D和E,D能發(fā)生碘仿反響，而E不能。是根據(jù)以上化學(xué)反響和A的如下譜圖數(shù)據(jù)，推測(cè)A的結(jié)構(gòu)，并寫(xiě)出各步反響式。

A的IR:1712cm-11383cm-11376cm-1A的NMR:δ1.001.132.133.52峰型三雙四多峰面積7.113.94.52.3氫數(shù)比3621

解：化合物C為烯烴：C6H12化合物B為醇:C6H14OA為酮。其結(jié)構(gòu)為：δδ2.13兩個(gè)氫四重峰δ1.00三個(gè)氫三重峰

δ1.00三個(gè)氫三重峰

δ3.52一個(gè)氫多重峰

δ1.13六個(gè)氫兩重峰各步反響式如下：第十三章羧酸及其衍生物

1.用系統(tǒng)命名法命名以下化合物：解：乙酸酐2－甲基順丁烯二酸酐N,N-2－甲基甲酰胺乙酸酐2－甲基順丁烯二酸酐N,N-2－甲基甲酰胺對(duì)甲基甲酸甲酯對(duì)苯二甲酸1－萘乙酸2－萘甲酸3－丁烯酸環(huán)己烷甲酸己酸2，2，3－三甲基丁酸2－氯丙酸3，5－二硝基苯甲酸鄰苯二甲酰亞胺2－甲基－3－羥基丁酸1－羥基－環(huán)己基甲酸2.寫(xiě)出以下化合物的構(gòu)造式:解：〔1〕草酸〔2〕馬來(lái)酸〔3〕肉硅酸〔4〕硬脂酸〔5〕α－甲基丙烯酸甲酯〔6〕鄰苯二甲酸酐〔7〕乙酰苯胺〔8〕過(guò)氧化苯甲酰胺〔13〕聚馬來(lái)酸酐〔14〕聚乙酸乙烯脂〔9〕ε〔13〕聚馬來(lái)酸酐〔14〕聚乙酸乙烯脂〔9〕ε－己內(nèi)酰胺〔10〕氨基甲酸乙酯〔11〕丙二酰脲〔12〕胍3.寫(xiě)出分子式為C5H6O4的不飽和二元酸的所有異構(gòu)體〔包括順?lè)串悩?gòu)〕的結(jié)構(gòu)式，并指出那些容易生成酸酐：解：有三種異構(gòu)體：2－戊烯－1，5－二酸；2－甲基－順丁烯二酸；2－甲基－反丁烯二酸。其中2－甲基－順丁烯二酸易于生成酸酐。2－戊烯－1，5－二酸；2－甲基－順丁烯二酸；2－甲基－反丁烯二酸4.比擬以下各組化合物的酸性強(qiáng)度：醋酸，丙二酸，草酸，苯酚，甲酸先寫(xiě)出分子式，然后判斷解：先寫(xiě)出分子式，然后判斷解：解：解：5.用化學(xué)方法區(qū)別以下化合物:解：〔1〕乙醇，乙醛，乙酸解：先用碘仿反響，后用吐倫試劑。

〔2〕甲酸，乙酸，丙二酸解：先用吐倫試劑，后進(jìn)行加熱，丙二酸可放出二氧化碳。

〔3〕草酸，馬來(lái)酸，丁二酸解：先用溴水進(jìn)行試驗(yàn)，后進(jìn)行高錳酸鉀試驗(yàn)?！?〕〔4〕解：先用三氯化鐵進(jìn)行試驗(yàn)，后進(jìn)行氫氧化鈉試驗(yàn)，苯甲酸可溶于氫氧鈉。

〔5〕乙酰氯，乙酸酐，氯乙烷解：用硝酸銀進(jìn)行試驗(yàn)，乙酰氯立即生成氯化銀沉淀，乙酸酐不反響，氯乙烷后加熱才有氯化銀沉淀生成。6.寫(xiě)出異丁酸和以下試劑作用的主要產(chǎn)物：解：

7.別離以下混合物：解：8.寫(xiě)出以下化合物加熱后生成的主要產(chǎn)物：解：

1，

2－甲基－2－羥基丙酸

2，

β－羥基丁酸

3，

β－甲基－γ－羥基戊酸

4，

δ－羥基戊酸

5，

乙二酸

9.完成以下各反響式〔寫(xiě)出主要產(chǎn)物或主要試劑〕10.完成以下轉(zhuǎn)變：

11.試寫(xiě)出以下反響的主要產(chǎn)物：

解：

6．〔R〕－2－溴丙酸+(S)－2－丁醇H+/⊿12.預(yù)測(cè)以下化合物在堿性條件下水解反響的速度順序解：酯的羰基上親核加成－消除反響活性由誘導(dǎo)效應(yīng)和立體效應(yīng)決定，也由離去基團(tuán)的離去能力來(lái)決定，離去基團(tuán)離去能力越強(qiáng)活性越強(qiáng)。離去基團(tuán)的離去能力與其堿性強(qiáng)度成反比，堿性越強(qiáng)越不易離去，因?yàn)閴A性強(qiáng)度順序?yàn)椋?/p>

解：

解：13.由指定原料合成以下化合物〔無(wú)機(jī)原料可任選〕〔2〕異丙醇α-甲基丙酸〔2〕異丙醇α-甲基丙酸〔3〔3〕甲苯苯乙酸〔用兩種方法〕解：〔4〕由丁酸合成乙基丙二酸6．對(duì)甲氧基苯甲醛α6．對(duì)甲氧基苯甲醛α－羥基對(duì)甲氧基苯乙酸〔5〕乙烯β－羥基丙酸〔7〕乙烯α－甲基－β－羥基戊酸〔用雷福馬斯基反響〕〔8〕對(duì)甲氧基苯乙酮和乙醇β－甲基－β－羥基對(duì)甲氧基苯丙酸乙酯〔9〕環(huán)戊酮，乙醇β－羥基環(huán)戊烷乙酸14.在3－氯己二酸分子中所含兩個(gè)羧基中那個(gè)酸性強(qiáng)？解：HOOCCH2CHCH2CH2COOH酸性強(qiáng)Cl因?yàn)檫@個(gè)羧基離吸電基團(tuán)氯原子距離近。15.以下各組物質(zhì)中，何者堿性較強(qiáng)？試說(shuō)明之解：

原因是：共軛酸的酸性越強(qiáng)，其堿性越弱。原因是：共軛酸的酸性越強(qiáng)，其堿性越弱。16.水解10Kg皂化值為183.5的油脂，問(wèn)需要多少公斤氫氧化鉀？解：需要?dú)溲趸洈?shù)為：(183.5/1000)×10Kg=1.835Kg17.化合物(A)的分子式為C7H12O4,其為羧酸，依次與以下試劑作用：①SOCl2②C2H5OH③催化加氫〔高溫〕④與濃硫酸加熱⑤用高錳酸鉀氧化后，得到一個(gè)二元酸〔B〕,將〔B〕單獨(dú)加熱那么生成丁酸，試推測(cè)〔A〕的結(jié)構(gòu)，并寫(xiě)出各步反響式。解：化合物〔A〕的結(jié)構(gòu)式及各步反響如下：18.化合物〔A〕的分子式為C4H6O2,它不溶氫氧化鈉溶液，和碳酸鈉沒(méi)有作用，可使溴水褪色。它有類似于乙酸乙酯的香味?！睞〕與氫氧化鈉溶液共熱后變?yōu)镃H3COONa,和CH3CHO。另一化合物〔B〕的分子式與〔A〕相同。它和〔A〕一樣，不溶于氫氧化鈉，和碳酸鈉不作用?？墒逛逅噬?，香味于〔A〕類似，但〔B〕和氫氧化鈉水溶液共熱后生成醇，羧酸鹽，這種鹽用硫酸酸化后蒸餾出的有機(jī)物可使溴水褪色，問(wèn)〔A〕,(B)為何物？解：19.化合物〔A〕的分子式為C5H6O3,它能與乙醇作用得到兩個(gè)互為異構(gòu)的化合物〔B〕,(C),(B)和(C)分別與二氯亞碸作用后再參加乙醇，那么兩者都得到同一化合物〔D〕,試推測(cè)〔A〕,(B),(C),(D)的結(jié)構(gòu)。解：解：20.寫(xiě)出與以下核磁共振譜相符的化合物的構(gòu)造式?！?〕分子式為C4H8O2，核磁共振譜圖見(jiàn)本書(shū)349頁(yè)。〔2〕分子式為C4H8O2，核磁共振譜圖見(jiàn)本書(shū)349頁(yè)〔3〕分子式為C4H8O2，核磁共振譜圖見(jiàn)本書(shū)349頁(yè)解：第十四章β－二羰基化合物

1.命名以下化合物：解：〔1〕2－甲基丙二酸〔2〕2－乙基－3－丁酮酸乙酯〔3〕2－環(huán)己酮甲酸甲酯〔4〕氯甲酰乙酸乙酯〔5〕3－丁酮醛

2.寫(xiě)出以下化合物加熱后生成的主要產(chǎn)物：解：3．試用化學(xué)方法區(qū)別以下各組化合物:解：〔1〕加溴水：CH3COCH(CH3)COOC2H5褪色,CH3COC(C2H5)(CH3)COOC2H5不變。(2)分別參加飽和亞硫酸氫鈉水溶液，CH3COCH2COOH生成晶體，而HOOCCH2COOH不能。4.以下各組化合物，那些是互變異構(gòu)體，那些是共振雜化體？解：互變異構(gòu)體：共振雜化體：5．完成以下縮合反響：解：6．完成以下反響式：解：

7．寫(xiě)出以下反歷程：解：反響歷程：8．以甲醇，乙醇為原料，用丙二酸酯法合成以下化合物：解：〔1〕2－甲基丁酸：〔2〕正己酸：

〔3〕3－甲基己二酸〔4〕1，4－環(huán)己烷二甲酸：〔5〕環(huán)丙烷甲酸：9．以甲醇，乙醇于以及無(wú)機(jī)試劑為原料，經(jīng)乙酰乙酸乙酯合成以下化合物：解：〔1〕3－乙基－2－戊酮：〔2〕2－甲基丙酸：〔3〕γ－戊酮酸：〔4〕2，7－辛二酮：〔5〕甲基環(huán)丁基甲酮10．某酮酸經(jīng)硼氫化鈉復(fù)原后，依次用溴化氫，碳酸鈉和氰化鉀處理后，生成腈。腈水解得到2－甲基戊二酸。試推測(cè)此酮酸的結(jié)構(gòu)，并寫(xiě)出各步反響式。解：11．某酯類化合物A(C5H10O2)，用乙醇鈉的乙醇溶液處理，得到另一個(gè)酯B(C8H14O3),B能使溴水褪色，將B用乙醇鈉的乙醇溶液處理后，再與碘乙烷反響，又得到另一個(gè)酯C(C10H18O3).C和溴水在室溫下不反響。把C用稀堿水解再酸化，加熱，即得一個(gè)酮D(C7H14O),D不發(fā)生碘仿反響。用鋅汞齊復(fù)原那么生成3－甲基己烷，試推測(cè)A,B,C,D的結(jié)構(gòu)，并寫(xiě)出各步反響式。解：A,B,C,D的結(jié)構(gòu)及各步反響式如下：。第十五章硝基化合物和胺1.命名以下化合物：2－甲基－3－硝基戊烷2－甲基－3－硝基戊烷正丙胺甲基異丙基胺N－乙基苯磺酰胺氯化三甲基對(duì)溴苯基銨3－甲基－N－乙基苯胺N-苯基對(duì)苯二胺氯化三甲基異丙基‘銨N.N－二甲基－4－亞硝基苯胺丙烯腈2.寫(xiě)出以下化合物的構(gòu)造式:

解：〔1〕間硝基乙酰苯胺〔2〕甲胺硫酸鹽〔3〕N－甲基－N－乙基苯胺〔4〕對(duì)甲基芐胺〔5〕1，6－己二胺〔6〕異氰基甲烷

〔7〕β－萘胺〔8〕異氰酸苯酯3．用化學(xué)方法區(qū)別以下各組化合物：解：〔1〕，乙醇，乙醛，乙酸和乙胺

乙醇乙醛乙酸乙胺碳酸鈉水溶液不變不變放出二氧化碳不變托倫試劑不變銀鏡—不變碘，氫氧化鈉水溶液碘仿——不變

〔2〕鄰甲苯胺N－甲基苯胺N,N－二甲基苯胺分別與亞硝酸鈉+鹽酸在低溫反響，鄰甲苯胺反響產(chǎn)物溶解，N－甲基苯胺生成黃色油狀物，N,N－二甲基苯胺生成綠色固體?！?〕乙胺和乙酰胺乙胺溶于鹽酸，乙酰胺不溶?！?〕環(huán)己烷與苯胺。苯胺溶于鹽酸，環(huán)己烷不溶。4．試用化學(xué)方法別離以下化合物：解：〔1〕溶解，分出，然后堿溶液中和酸化溶解，分出溶解，分出，然后堿溶液中和酸化溶解，分出〔2〕苯酚，苯胺和對(duì)氨基苯甲酸用氫氧化鈉水溶液處理，苯酚和對(duì)氨基苯甲酸溶于堿溶液，分出有機(jī)相。有機(jī)相為含苯胺。向水相通入二氧化碳，游離出苯酚，對(duì)氨基苯甲酸在水相中，酸化得到對(duì)氨基苯甲酸。〔3〕正己醇，2－己酮，三乙胺和正己胺參加亞硫酸氫鈉飽和水溶液，2－己酮生成