《基礎(chǔ)化學(xué)》課后習(xí)題參考答案(有機(jī)部分)

第十章

開鏈烴1、扼要?dú)w納典型的以離子鍵形成的化合物與以共價鍵形成的化合物的物理性質(zhì)。答：2、NaCl與KBr各1mol溶于水中所得的溶液與NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否相同？如將CH4及CCl4各1mol混在一起，與CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？為什么？答：NaCl與KBr各1mol與NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。因?yàn)閮烧呷芤褐校捎贑H4與CCl4及CHCl3與CH3Cl在水中是以分子狀態(tài)存在，所以是兩組不同的混合物。3、用系統(tǒng)命名法命名下列化合物：⑴2-甲基丙烷

⑵2,4,4-三甲基-5-丁基壬烷

⑶己烷

⑷3-乙基戊烷⑸3-甲基-5-異丙基辛烷

⑹2-甲基-5-乙基庚烷4、寫出下列各化合物的結(jié)構(gòu)式，假如某個名稱違反系統(tǒng)命名原則，予以更正。H3C

CH3⑴3,3-二甲基丁烷H3C

CH2

C

CH3H3C

錯，2,2-二甲基丁烷CH2CH3⑵2,3-二甲基-2-乙基丁烷

H3C

HC

C

CH3

錯，2,3,3-三甲基戊烷CH3CH3⑶2-叔丁基-4,5-二甲基己烷

H3C

CCH3

CH3

CH3

錯，2,2,3,5,6-五甲基庚烷H3C

CH2CH3CH3H3C

CH⑷2,3-二甲基-4-丙基庚烷

H3C

HC

H2C

CH2

CH3CH2CH2CH3H3C

H3C

CH2CH3H2⑸2,4,5,5-四甲基-4-乙基庚烷

H3C

CH

CH2

CH3C

C

CCH3

CH3離子鍵化合物共價鍵化合物熔沸點(diǎn)高低溶解度溶于強(qiáng)極性溶劑溶于弱或非極性溶劑硬度高低離子鍵化合物共價鍵化合物熔沸點(diǎn)高低溶解度溶于強(qiáng)極性溶劑溶于弱或非極性溶劑硬度高低均為均為Na+,K+,Br,Cl離子各1mol。CH3⑹2,2,3-三甲基戊烷H3CH3C

C

CHCH3

CH2

CH35、寫出分子式為C6H14的烷烴的各種異構(gòu)體，用系統(tǒng)命名法命名，丙標(biāo)出伯、仲、叔、季碳原子。1oCH3

2oCH2

2oCH2

2oCH2

oCH2

1o

己烷

1oCH3

oCH2

1oCH32oCHo

1oCH3

2-甲基戊烷1oCH31oCH3

2o

oCH

2oCH2

1oCH3

3-甲基戊烷1o

CHo

3oCH

1oCH3

2,3-二甲基丁烷1oCH3

1o

1oCH31o

CH2o

4oC

CH3

2,2-二甲基丁烷H3C1o1oCH36、⑶>⑵>⑸>⑴>⑷7、寫出2,2,4-三甲基戊烷進(jìn)行氯代反應(yīng)可能得到的一氯代產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)式。H

H

H

HCH2ClH3C

C

CCH3H

C

CH3CH3

H3CH3C

C

CCH3Cl

C

CH3CH32,2,4-三甲基-1-氯戊烷

2,2,4-三甲基-4-氯戊烷H

Cl

Cl

HH3CH3C

C

CCH3H

C

CH3CH3

H3CH3C

C

CCH3H

C

CH3CH3(S)-2,2,4-三甲基-3-氯戊烷

(R)-2,2,4-三甲基-3-氯戊烷H

H

H

HH3CH3C

C

CCH3H

C

CH2ClCH3

H3CH3C

C

CCH3H

C

CH3CH2Cl(S)-2,4,4-三甲基-1-氯戊烷

(R)-2,4,4-三甲基-1-氯戊烷2CH32CH23CH23CH33CH322CH32CH23CH23CH33CH328、用投影式畫出1,2-二氯乙烷的幾個極端構(gòu)象式，指出哪一個是最穩(wěn)定的構(gòu)象。H

Cl

H

H

Cl

Cl

HH

Cl

HH

HH

H

H

H

Cl

H

Cl

HCl

最穩(wěn)定

H

Cl

H9、⑴3-丙基-2-庚烯

⑵3-甲基-1-丁烯

⑶2-乙基-1-丁烯

⑷4-甲基-2-戊烯10、寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)式，如命名有錯誤，予以更正。⑴2,4-二甲基-2-戊烯⑵3-丁烯⑶3,3,5-三甲基-1-庚烯⑷2-乙基-1-戊烯-3-己烯⑻2-甲基-3-丙基-2-戊烯

⑸異丁烯⑹3,4-二甲基-4-戊烯

⑺反-3,4-二甲基⑴

H3C

CH3CHCH

CH3CCH3

⑵

H3C

HC

CH

CH3

應(yīng)為：2-丁烯⑶

H3C

H3CCHCH2

H3CCH2

CH3CH

CH2⑷

H3C

H2C

CH2

C2H5CCH2

⑸

H3C

CH2CCH3

⑹

H3C

H2

CH3CHCCCH2CH3

應(yīng)為：2.3-二甲基-1-戊烯⑺

H3C

H2C

CH3CCCH2CH3

CH3

⑻

H3C

H2C

CH3CCCH3CH2CH2CH311、⑴無⑵有⑶無

⑷有CH3HHCH3

反式反式

HCH3HCHCH3CH3

HCH3CH3H

HCH3順式HCHCH3CH3順式12、寫出分子式為C5H10的烯烴的各種異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)式，并用系統(tǒng)命名法命名。1-戊烯

（反）-2-戊烯（順）-2-戊烯

2-甲基-1-丁烯

2-甲基-2-丁烯3-甲基-1-丁烯13、各取少量液體于兩支試管中，滴入溴的四氯化碳溶液，能是之褪色的是1-己烯，另一種為正己烷。14、完成下列反應(yīng)式：⑴

CH3CHCHCH3+HCl

CH3CHCHCH3HClBr⑵CH3CCHCH3+HBrCH3

CH3CCH2CH3CH3⑶CH3CH2CCH+

H2O

Hg+H+

CH3CH2CCH3OCl⑷CH3CCH+

2HCl

CH3CCH3Cl15、命名下列化合物或?qū)懗鏊鼈兊慕Y(jié)構(gòu)式：⑴CH3CH(C2H5)CCCH3

4-甲基-2-己炔⑵2-甲基-1,3,5-己三烯

H2C

CH3CCH

HC

CH

CH2⑶(CH3)3CCCCCC(CH3)3

2,2,7,7-四甲基-3,5-辛二炔16、H2CCHCH2CH3，H3CCHCHCH317、CH3CCH

2HBr

CH3

BrCCH3，CH3CCHBr

Br2

CH3CBr

CHBr，CH3CCH

H2OHgSO4/H2SO4

OCH3CCH3BrCH3C2HBr

CH2，

H2CBr

CH3BrCCH2CHH219、H3CCCCCH1-戊炔，H2

H3C

H2C

C

C

CH3

2-戊炔，

H3C

CH3CHC

CH3-甲基-1-丁炔1,2-戊二烯，1,4-戊二烯，

2,3-戊二烯，3-甲基-1,2-丁二烯，

1,3-戊二烯，2-甲基-1,3-丁二烯。20、21、A：

，，B：

，第十一章

，

環(huán)烴1、

1-戊烯，3-甲基-1-丁烯，

2-戊烯，環(huán)戊烷，

2-甲基-1-丁烯，甲基環(huán)丁烷，

2-甲基-2-丁烯，1,2-二甲基環(huán)丙烷，18、HCC18、HCC乙基環(huán)丙烷，

1,1-二甲基環(huán)丙烷。2、⑴

CH3Br

⑵

Cl

+

Cl

ClCl⑶

C2H5

C2H5

⑷

C2H5

C2H5SO3H

+

SO3H

Br

+

Br⑸

COOH

⑹

Br3、⑴1,1-二氯環(huán)庚烷

⑵2-甲基萘

⑶異丙苯⑷

NO2

⑸

NO2

⑹2-氯苯磺酸Cl

O2N

CH3

NO24、

1,1-二甲基環(huán)己烷，

乙基環(huán)己烷，

(順)-1,2-二甲基環(huán)己烷，(1S,2S)-1,2-二甲基環(huán)己烷，

(1R,2R)-1,2-二甲基環(huán)己烷，

(順)-1,3-二甲基環(huán)己烷，

(1S,3S)-1,3-二甲基環(huán)己烷，

(1R,3R)-1,3-二甲基環(huán)己烷，(順)-1,4-二甲基環(huán)己烷，

(反)-1,4-二甲基環(huán)己烷。5、

H3C

CH3

CH3

均三甲苯或1,3,5-三甲苯。6、⑵7、⑴

Cl

Cl

⑵

NHCOCH3

NHCOCH3X

+

X

X

+

X⑶X8、⑴

COOHBr2Fe

Br

⑷XHNO3/H2SO4

SO2ClNO2Br⑵

CH3

2Cl2Fe

CH3Cl

Cl⑶

HNO3/H2SO4

NO2

Br2Fe

NO2

Br⑷

CH3

Cl2

CH3

KMnO4

COOHFe

Cl

H+

Cl⑸

CH3

KMnO4H+

COOH

Cl2Fe

COOHCl9、不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是苯，余者能與硝酸銀氨溶液反應(yīng)生成灰白色沉淀的是1-己炔，剩下的是1,3-環(huán)己二烯。第十二章

鹵代烴1、⑴

CH3H3CHCHCCH3Br

H3CCH3仲⑵H3CCCI伯H2

⑶

H3CH3C

C

CH3CCH3

叔⑷

H2C

ClC

CH2

HC

CH2

烯基鹵H3CCl2、

H3C

CH3CHCH2

Cl

KOH-C2H5OH

HClCl2

H3CH3CH3C

CC

CH3ClClCH23、⑴CH3

CHCH2

HBr

(CH3)2CHBrBrHBrH⑵H2CCHCH2ClBr

NaCN乙醇

H2CCHCH2CN⑶

KOH-C2O5OH⑷

CH2Cl

NH3

CH2NH24、⑴

H2H2H2H2烯烴⑵H3CCCCOH醇⑶H3CCCCCN腈H2H2H2H2H2H2⑷H3CCCCNH2胺⑸H3CCCCMgBr有機(jī)金屬化合物H2H2第十三章

醇、酚、醚H2H2H2H2HOHH3C

H2HOHCCCCH3H2

(S)-2-戊醇（仲），

H3C

H2C

HOCCH2

HCH3

(R)-2-戊醇（仲），

H3C

CH3H2CHCCH2

OHCH3

CH33-甲基-1-丁醇（伯），

H3C

CHC

CH3(S)-3-甲基-2丁醇（仲），

H3C

CHC

CH3(R)-3-甲基-2H

OH

HO

HOH丁醇（仲），H3CCCCH32-甲基-2-丁醇（叔），H2

HH3C

C

CH2OHCH2H3CH

C

CH2OHCH2

H3CCH2OHCH3CCH3

2,2-二甲基-1-丙醇醚異構(gòu)體：H3C

H2C

CH2

H2C

O

H2CH3C

C

OH

CH3(R)-甲基仲丁基醚，H3C

H2CH

C

OCH3(S)-甲基仲丁基醚，CH3

H3C

CH3CHCH2

O

CH3

甲基異丁基醚，

H3CH3C

C

CH3O

CH3

甲1、醇異構(gòu)體：H3CCCCCOH1-戊醇（伯），H3CCCCCH33-戊醇（仲），H2H2H3CCH3(R)-2-甲基-1-丁醇（伯），CH3(S)-2-甲基-1-丁醇（伯），CH3甲基正丁基醚，H3C1、醇異構(gòu)體：H3CCCCCOH1-戊醇（伯），H3CCCCCH33-戊醇（仲），H2H2H3CCH3(R)-2-甲基-1-丁醇（伯），CH3(S)-2-甲基-1-丁醇（伯），CH3甲基正丁基醚，H3CH2H2基叔丁基醚，H3CCCOCCH3乙基正丙基醚，H22、⑴伯醇-9⑵叔醇⑶萘酚⑷仲醇3、⑴OHCrO3-稀H2SO4O

H3C

CH3H2CHCO

CH3

乙基異丙基醚。H⑵

C6H5CH2Br

H2O/OH-

C6H5CH2OH⑶

CH3CH2CH2CH2OH

PBr3

CH3CH2CH2CH2Br⑷

CH3CH2CH2CH2Br

KOH-C2H5OH

CH3CH2CH

CH2H2O/H+

CH3CH2CHCH3OH4、⑴前者（3-丁炔-1-醇）可以和銀氨溶液反應(yīng)生成灰白色沉淀，而后者（2-丁炔-1-醇）無明顯現(xiàn)象。⑵前者（芐醇）與三氯化鐵溶液混合無顏色變化，后者（2-甲基苯酚）可與三氯化鐵溶液反應(yīng)顯紫色。⑶前者（乙醚）和金屬鈉不反應(yīng)，后者（正丁醇）可與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氣泡。⑷前者（苯甲醚）不溶于氫氧化鈉水溶液，后者（2-甲基苯酚）可溶于氫氧化鈉水溶液。*5、H3C

H2C甲

CH2

Br

KOH-C2H5OH

H3C

HC

CH2

HBr

BrCHH3CCH3丙*

⑵磺酸⑶硫醇

⑷砜⑸二硫化物*

OH

SH

SO3H*

HO3S

OH

⑵H3C

H2C

CH2

O

CH2

H2C

CH3

⑶2HS

H2CHCOOHCNH2⑷2H3C

CH2

H2C

CH2

SO3H第十四章

醛、酮、醌1、⑴異丁醛或２-甲基丙醛⑵苯乙醛⑶對甲基苯甲醛⑷3-甲基-２-丁酮⑸2,4-二甲基-３-戊酮⑹對甲氧基苯甲醛⑸前者（丁硫醇）能與HgCl2反應(yīng)生產(chǎn)沉淀，后者（正丁醇）無此現(xiàn)象。6、⑴硫醚7、8、⑴⑸前者（丁硫醇）能與HgCl2反應(yīng)生產(chǎn)沉淀，后者（正丁醇）無此現(xiàn)象。6、⑴硫醚7、8、⑴⑺

O

O

⑻

BrCH3CHCHO

⑼(CH3)2CCHO

⑽CCl3CH2COCH2CH32、⑴

CH3CNCH3CH2

OH

⑵

COOH⑶

CH3CH2CHCHCHOOHCH3

⑷CH3CH2CH2CH

OOHO

CN⑸

⑹

+

COOH3、⑴

CHCH

H2O,H2SO4,HgSO4

CH3CHO

稀NaOHCH3CHCHCHO

H2/Ni

CH3CH2CH2CH2OH⑵

CHO

HOCH2CH2OH干HCl

OO

HNO3/H2SO4O2N

O

H2O/H+

O2N

CHOO4．

(1)AB

丙醛丙酮

2,4－二硝基苯肼

有沉淀

ＡTollen試劑Ｂ

沉淀無沉淀

ＡＢ(2)

CDA

丙醇異丙醇戊醛

無沉淀沉淀

ＣＤA

I2/NaOH

無沉淀黃色沉淀

ＣＤBC

2－戊酮環(huán)戊酮

Tollen試劑

無沉淀BC

I2/NaOH

CHI3無沉淀

BC5．甲H3CH3C

CHCHCH3OH

乙H3CH3C

OCHC

CH3

丙H3CH3C

C

CHCH36．

O

CHO1、命名或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式：

第十五章

羧酸及其衍生物⑴2-甲基丙酸

⑵水楊酸⑶3-戊烯酸

⑷3-溴丁酸

⑸丁酰氯

⑹丁酸酐⑺丙酸乙酯

⑻乙酸丙酯

⑼苯甲酰胺

⑽

OHC

O

CH2CH2CH3CH2OHCH2OH⑾

COOCH3

⑿

O

⒀

OCOOCH3

CH3CH2C

N

CH3

H2N

C

NH2⒁

O

⒂

COOHHC

O

H

COOH2．5<1<4<2<33．⑴

COOC2H5COOH

⑵H3C

COOCH(CH3)2

⑶

ONCCH2CH2CNH2⑷

ONCCH2CH2CNH2

⑸

COOH

⑹

COCl

⑺

ClCH3CH2CHCOOH⑻CH3CH2COONa+C2H5OH

⑼CH3CH2COOCH2CH2CH3+C2H5OH4．⑴

O

HCN

CN

H+

COOHOH

H2O

OH⑵

CH3

KMnO4

COOHCOOH

P2O5

O

O

OCOOHCH3

COOH

O

O

O⑶

CH3

KMnO4

COOH

Br2Fe

COOHBr⑷HC

CH

H2OH+,Hg2+

CH3CHO

KMnO4

CH3COOH

CH3CH2OHH+

CH3COOC2H5⑸CH2CH2

Cl2

CH2ClCH2Cl

NaCN/C2H5OH

CH2CNCH2CN

H2O/H+CH2COOHCH2COOH⑹

CH3COOH

Cl2催化量P

CH2COOHCl

NaCNC2H5OH,

CH2COOHCNH2O/C2H5OHH+

CH2

COOC2H5COOC2H55．⑴KMnO4

⑵FeCl3

⑶Br2orKMnO46．

己醇

A

水相

已酸鈉

HCl

已酸B已酸B對甲苯酚C

NaHCO3水溶液

有機(jī)相

已醇對甲苯酚

NaOH

水相有機(jī)相

HCl酚鈉已醇A

酚C7．不和FeCl3發(fā)生顏色反應(yīng)的是1，能與碘的氫氧化鈉溶液發(fā)生碘仿反應(yīng)生成黃色沉淀的是2，余下的是3。8．

COOHCOOH

COOH

COOHHOOC

COOHHOOC

COOHCOOH

COOH

COOHHOOC

H

CH3

CH2(Z)易成酐

(E)不易

(Z)易成酐(E)不易成酐1．略2．

第十六章

取代酸

旋光異構(gòu)CH3CH2CH2OH

KMnO4

CH3CH2COOH

Cl2催化量P

CH3CHCOOH

1.H2O/OH-2.H+

CH3CHCOOHCl

OHCH3CH2CH2OH

CrO3C5H6N

CH3CH2CHO

NaCNC2H5OH,

CH3CH2CHCNOH

1.H2O/OH-2.H+

CH3CH2CHCH2OOHOH3．⑴不與FeCl3顯色的是3，能與碘能與碘的氫氧化鈉溶液發(fā)生碘仿反應(yīng)生成黃色沉淀的是1，余下的是2。⑵與FeCl3顯色的是1，不與FeCl3顯色的是2。4．⑴CH3CH2

O

O

⑵CH3CH2

CHCH2OOH

⑶CH3CHCHCOOHOHO

O

CH2CH3⑷CH3

OH

OOH

⑸CH3CHO+HCOOH

⑹

OH

CONH2⑺CH3

OH

OOCH35．

O

OHCH3CCH3

CH2

CCH3OHCH3CO

OCHCCH3OH

OCH3C

OCH2CCH3O

O

OH

OCH3

C

CH2CCH2CH3

CH3

C

CHCCH2CH36．略7．⑴×

⑵×8．⑴無⑵有

Cl

Cl

⑶有

CH2Br

CH2Br

⑷無H

I

Br

Br

I

H

H

CH3C2H5

CH3

HC2H59．

CHO

CHOOHHOCH2CHO

H

H

OHCH2OHCHOH

OHCH2OH

HO

HCH2OH10．⑴

CH2

CH2CH2CH3

H

CH2OHBr

Br

CH2OHHOH

Br

CH2CH3(R)

CH2CH3(S)⑵

COOH

COOH

COOHHOOCCHBr

CHBr

COOHHH

BrBrCOOH

HBr

BrHCOOH

BrH

HBrCOOH(2S,3R)

(2S,3S)

(2R,3R)⑶

H3CCHBr

CHBr

COOH

HH

COOHBrBr

BrBr

COOHHH

HBr

COOHBrH

BrH

COOHHBr⑷CH3C=CHCOOH

無

CH3(2S,3R)

CH3(2R,3S)

CH3(2S,3S)

CH3(2R,3R)CH311．⑴⑶為對映異構(gòu)，⑵⑷為對映異構(gòu)。⑴⑷為D，⑵⑶為L。12．D-(-)-甘油酸13．

COOH

COOHC5H10O2

H

CH3

H3C

HCH2CH3(R)

CH2CH3(S)14．CHO*CHOH*CHOH*CHOHCH2OH

8個旋光異構(gòu)體，4對對映體，CH2OHCO*CHOH*CHOHCH2OH

4個旋光異構(gòu)體，2對對映體。第十七章

胺和含磷有機(jī)化合物1．伯胺：CH3CH2CH2CH2NH2正丁胺

CH3CH2CHCH3仲丁胺NH2

CH3CH3CHCH2NH2

異丁胺CH3叔丁胺CH3CCH3NH2仲胺：CH3CH2CH2NHCH3甲基正丙基胺

CH3CH2NHCH2CH3二乙基胺CH3CH3CHNHCH3叔胺：CH3CH2NCH3CH3

甲基異丙基胺N,N-二甲基乙胺2．⑴對硝基甲苯⑵N-乙基苯胺⑶溴化重氮對甲苯

⑷丁腈⑸對硝基苯肼⑹苯甲酰胺⑺Ｎ-亞硝基二乙胺

⑻[(CH3)3N+CH2CH2OH]OH-

⑼

HO

CH2CHCOOHHO

NH2⑽[(CH3)3N+CH2CH2OCOCH3]OH-

⑾

HO

CH(OH)CH2NHCH3HO3．⑴[(CH3)3N+CH2CH2CH