高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)練習(xí)：合成高分子　有機合成路線的設(shè)計

合成高分子有機合成路線的設(shè)計練習(xí)一、選擇題1．高分子材料在生產(chǎn)、生活中應(yīng)用廣泛，下列說法錯誤的是()A．中科院首創(chuàng)用CO2合成可降解塑料聚二氧化碳，聚二氧化碳塑料是通過加聚反應(yīng)制得的B．高分子材料蠶絲、棉花均為天然纖維，其中蠶絲的主要成分為蛋白質(zhì)C．有機玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)的單體能發(fā)生加成、取代、氧化反應(yīng)D．煙熏臘肉中含有豐富的脂肪，脂肪屬于酯類，是天然高分子化合物2．一種高分子材料(G)在生產(chǎn)、生活中用途廣泛，其結(jié)構(gòu)如圖所示。[G的相對分子質(zhì)量為M，合成G的兩種單體的相對分子質(zhì)量分別為a和b]。下列敘述正確的是()A．G屬于支鏈型，具有熱塑性B．兩種單體發(fā)生縮聚反應(yīng)合成GC．G在堿性條件下較穩(wěn)定，難降解D．G的聚合度n＝eq\f(M,a＋b)3．某聚碳酸酯可制作眼鏡鏡片、光盤、唱片等，結(jié)構(gòu)如下圖所示，其單體為雙酚X和一種酯Y。下列說法正確的是()A．Y中含有兩種官能團B．雙酚X苯環(huán)上的二氯代物有6種C．雙酚X中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子D．X、Y的結(jié)構(gòu)簡式分別為、4．足球世界杯所用的氣球、旗幟、哨子、足球、球衣等多由PVC(聚氯乙烯)、ABS、PU(聚氨酯)、T(滌綸)等材料制成。下列有關(guān)合成高分子的說法正確的是()A．PVC：的單體可發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)B．PU：是加聚反應(yīng)的產(chǎn)物C．滌綸：中含酯基、酮羰基、醚鍵等官能團D．ABS：由四種單體聚合而成5．常見的塑料包括PS(聚苯乙烯)、亞克力(聚甲基丙烯酸甲酯)、PC()、PET()等。下列說法正確的是()A．PS的單體存在順反異構(gòu)體B．亞克力的單體中共面的原子最多有10個C．PC和PET均可通過縮聚反應(yīng)生成D．PET的單體分別與苯甲酸、甘油互為同系物6．某聚合物Z的合成路線如下：下列說法錯誤的是()A．生成1molZ，理論上同時生成2nmolCH3OHB．聚合物Z可發(fā)生降解C．X中有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子D．Y為7．下列高分子材料制備方法正確的是()A．聚乳酸()由乳酸經(jīng)加聚反應(yīng)制備B．聚四氟乙烯(CF2－CF2)由四氟乙烯經(jīng)加聚反應(yīng)制備C．尼龍－66()由己胺和己酸經(jīng)縮聚反應(yīng)制備D．聚乙烯醇()由聚乙酸乙烯酯()經(jīng)消去反應(yīng)制備8．PBS是一種新型的全生物降解塑料，它是以丁二醇(C4H10O2)和丁二酸(C4H6O4)合成的聚酯加工而成，其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說法不正確的是()A．丁二醇可發(fā)生消去反應(yīng)B．乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)生成PE(聚乙烯)，但PBS塑料屬于縮聚反應(yīng)的產(chǎn)物C．若不考慮立體異構(gòu)和兩個羥基同時連在同一個碳原子上的結(jié)構(gòu)，則丁二醇共有5種結(jié)構(gòu)D．1,4-丁二醇()能被酸性KMnO4溶液氧化生成丁二酸二、非選擇題9．北京冬奧會滑雪比賽冠軍谷愛凌戴的滑雪鏡不僅顏值高、不易碎且兼具有良好的透明度，制作材料是一種高分子材料——聚碳酸酯(簡稱PC)，其合成路線如下：已知：CH3COOCH3＋CH3CH2OH→CH3COOCH2CH3＋CH3OH。請回答下列問題：(1)的名稱是________________。(2)若E中只含一種類型的氫原子，則E的結(jié)構(gòu)簡式為________，已知G中也只含有一種類型的氫原子，則F→G的反應(yīng)類型為__________________。(3)PC塑料所含官能團的名稱是________，生成PC塑料的化學(xué)方程式為________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(4)PC塑料與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為__________________。(5)化合物X是C的同分異構(gòu)體，苯環(huán)上的一氯代物有兩種，則符合條件的X有________種；且吸收面積比為3∶2∶2∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為___________________。10．莫西賽利(化合物K)是一種治療腦血管疾病的藥物，可改善腦梗塞或腦出血后遺癥等癥狀。以下為其合成路線之一?；卮鹣铝袉栴}：(1)A的化學(xué)名稱是__________________。(2)C中碳原子的軌道雜化類型有__________種。(3)D中官能團的名稱為__________、__________。(4)E與F反應(yīng)生成G的反應(yīng)類型為__________。(5)F的結(jié)構(gòu)簡式為__________________。(6)I轉(zhuǎn)變?yōu)镴的化學(xué)方程式為__________________________。(7)在B的同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件的共有__________種(不考慮立體異構(gòu))；①含有手性碳；②含有三個甲基；③含有苯環(huán)。其中，核磁共振氫譜顯示為6組峰，且峰面積比為3∶3∶3∶2∶2∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為__________。11.含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性。一種合成該類化合物的路線如下(部分反應(yīng)條件已簡化)：回答下列問題：(1)B的結(jié)構(gòu)簡式為__________________；(2)從F轉(zhuǎn)化為G的過程中所涉及的反應(yīng)類型是______________、______________；(3)物質(zhì)G所含官能團的名稱為__________、__________；(4)依據(jù)上述流程提供的信息，下列反應(yīng)產(chǎn)物J的結(jié)構(gòu)簡式為__________________；(5)下列物質(zhì)的酸性由大到小的順序是__________(寫標(biāo)號)；(6)(呋喃)是一種重要的化工原料，其能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體中，除H2C=C=CH－CHO外，還有__________種；(7)甲苯與溴在FeBr3催化下發(fā)生反應(yīng)，會同時生成對溴甲苯和鄰溴甲苯。依據(jù)由C到D的反應(yīng)信息，設(shè)計以甲苯為原料選擇性合成鄰溴甲苯的路線(無機試劑任選)。答案：1．DCO2含有碳氧雙鍵，聚二氧化碳塑料是通過加聚反應(yīng)制得的，A正確；高分子材料蠶絲、棉花均為天然纖維，其中蠶絲來源于動物，主要成分為蛋白質(zhì)，B正確；有機玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)的單體是甲基丙烯酸甲酯，結(jié)構(gòu)簡式是，含有碳碳雙鍵、酯基，能發(fā)生加成、取代、氧化反應(yīng)，C正確；煙熏臘肉中含有豐富的脂肪，脂肪是高級脂肪酸甘油酯，屬于酯類，其不是聚合產(chǎn)物，不是天然高分子化合物，D錯誤；故選D。2．BG屬于非支鏈型高分子，具有熱固性，故A錯誤；根據(jù)高分子結(jié)構(gòu)可以判斷G是由兩種單體發(fā)生縮聚反應(yīng)合成的，故B正確；高分子G中含酯基，在堿性條件下可降解，故C錯誤；G的鏈節(jié)相對分子質(zhì)量為(a＋b－36)，聚合度n＝eq\f(M－18,a＋b－36)，故D錯誤；故選B。3．D由題意可知，Y中含有酯基1種官能團，A錯誤；雙酚X為對稱結(jié)構(gòu)，苯環(huán)上的二氯代物有、7種，B錯誤；雙酚X的結(jié)構(gòu)對稱，分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，C錯誤；X、Y的結(jié)構(gòu)簡式分別為、，D正確。故選D。4．A的單體為CH2=CHCl，含有碳碳雙鍵可發(fā)生加成反應(yīng)，含氯原子可發(fā)生取代反應(yīng)，故A正確；由結(jié)構(gòu)簡式可知PU鏈節(jié)中含有酯基和酰胺鍵，應(yīng)為縮聚產(chǎn)物，故B錯誤；由結(jié)構(gòu)簡式可知滌綸中只含酯基，不含酮羰基和醚鍵，故C錯誤；ABS的單體有CH2=CHCN、CH2=CH—CH=CH2、苯乙烯三種，故D錯誤；故選A。5．C苯乙烯中碳碳雙鍵的一個碳原子上有兩個氫原子，該物質(zhì)不存在順反異構(gòu)體，A錯誤；聚甲基丙烯酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CH(CH3)COOCH3，其中兩個甲基上最多有一個氫原子可以在碳碳雙鍵形成的平面上，故共面的原子最多有11個，B錯誤；PC和PET都為酯類聚合物，通過縮聚反應(yīng)生成，C正確；PET的單體為對苯二甲酸和乙二醇，對苯二甲酸與苯甲酸不為同系物，乙二醇和甘油也不互為同系物，D錯誤；故選C。6．A根據(jù)Z的結(jié)構(gòu)可知，生成1molZ，理論上同時生成(2n－1)molCH3OH，A錯誤；Z為高分子化合物，分子中含有酯基，在酸性或堿性條件下可發(fā)生水解反應(yīng)，B正確；X結(jié)構(gòu)高度對稱，有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，C正確；根據(jù)X和Z的結(jié)構(gòu)可知，Y的結(jié)構(gòu)為，D正確；故選A。7．B聚乳酸()是由乳酸[HOCH(CH3)COOH]分子間脫水縮聚而得，即發(fā)生縮聚反應(yīng)，A錯誤；聚四氟乙烯(CF2－CF2)是由四氟乙烯(CF2=CF2)經(jīng)加聚反應(yīng)制備，B正確；尼龍－66()是由己二胺和己二酸經(jīng)過縮聚反應(yīng)制備，C錯誤；聚乙烯醇()由聚乙酸乙烯酯()發(fā)生水解反應(yīng)制備，D錯誤；故選B。8．C丁二醇中羥基連接的碳原子的相鄰碳原子上含有氫原子，可以發(fā)生消去反應(yīng)，A項正確；乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)生成PE(聚乙烯)，丁二醇與丁二酸反應(yīng)生成PBS塑料和水，發(fā)生的是縮聚反應(yīng)，B項正確；若不考慮立體異構(gòu)和兩個羥基同時連在同一個碳原子上的結(jié)構(gòu)，則丁二醇共有、、、、、6種結(jié)構(gòu)，C項錯誤；丁二醇可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成丁二酸，D項正確；故選C。9．(1)丙酮(2)取代反應(yīng)(3)酯基、羥基(4)(5)4解析(1)的名稱是丙酮。(2)若E中只含一種類型的氫原子，根據(jù)分子式說明每個碳含有兩個氫原子，則E的結(jié)構(gòu)簡式為,根據(jù)PC塑料結(jié)構(gòu)分析G的結(jié)構(gòu)簡式為，再根據(jù)F和G的結(jié)構(gòu)簡式得到F→G的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。(3)根據(jù)PC塑料的結(jié)構(gòu)簡式得到PC塑料所含官能團的名稱是酯基、羥基，生成PC塑料的化學(xué)方程式為＋(2n－1)CH3OH；(4)PC塑料與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為＋4nNaOH→CH3OH＋nNa2CO3＋2nH2O＋n；(5)化合物X苯環(huán)上的一氯代物有兩種，則符合條件的X為：①含有2個且羥基對位結(jié)構(gòu)可能是—CH2CH2CH2—、—CH(CH2CH3)—；②含有2個，—OCH3對位是—CH2—；③含有2個，—CH2OH對位是—CH2—，共計4種；且吸收面積比為3∶2∶2∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。10．(1)間甲基苯酚或3-甲基苯酚(2)2(3)氨基(酚)羥基(4)取代反應(yīng)(5)(6)(7)9解析(1)由A的結(jié)構(gòu)簡式可知A的化學(xué)名稱為間甲基苯酚或3-甲基苯酚。(2)C中苯環(huán)上的碳原子為sp2雜化，苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子均為飽和碳原子，均為sp3雜化，故C中碳原子有2種雜化類型。(3)D的結(jié)構(gòu)簡式為，其官能團名稱為氨基和(酚)羥基。(4)對比E、G的結(jié)構(gòu)，結(jié)合F的分子式，可知F為ClCH2CH2N(CH3)2，E和F發(fā)生取代反應(yīng)生成G和HCl。(6)對比I、K的結(jié)構(gòu)，結(jié)合J的分子式可知J為，結(jié)合原子守恒可知，I和H2O反應(yīng)生成J、N2和HCl。(7)根據(jù)題中限定條件可知，若苯環(huán)上含三個取代基：2個—CH3和1個—CH(CH3)OH時，三者在苯環(huán)上有6種位置關(guān)系；若苯環(huán)上含兩個取代基：—CH3和—CH(CH3)OCH3，二者在苯環(huán)上有鄰、間、對3種位置關(guān)系，故符合條件的B的同分異構(gòu)體有9種。其中核磁共振氫譜有6組峰，且峰面積比為3∶3∶3∶2∶2∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。11．(1)(2)消去反應(yīng)加成反應(yīng)(3)醚鍵碳碳雙鍵(4)(5)③>①>②(6)4(7)解析(1)根據(jù)E、F的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合B的分子式可推知B為。(2)由F、中間體、G的結(jié)構(gòu)可知，F(xiàn)先發(fā)生消去反應(yīng)得到中間體，中間體再與呋喃發(fā)生加成反應(yīng)得到(G)。(3)物質(zhì)G的結(jié)構(gòu)簡式為，含有的官能團有醚鍵、