3-哌啶分子的催化對(duì)映選擇性合成研究_第1頁
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文檔簡(jiǎn)介

手性哌啶骨架廣泛存在于各類天然產(chǎn)物以及藥物分子中(Figure1)。并且，在過去的幾十年里，已經(jīng)成功設(shè)計(jì)出多種構(gòu)建手性哌啶分子的合成轉(zhuǎn)化策略(Scheme1A)。這里，受到近年來對(duì)于選擇銠催化劑促進(jìn)的通過張力烯基化合物以及雙環(huán)烯基化合物參與的金屬碳化過程(carbometallation)相關(guān)研究報(bào)道的啟發(fā)，成功設(shè)計(jì)出一種全新的通過銠催化劑促進(jìn)的二氫吡啶衍生物與芳基硼酸之間的不對(duì)稱交叉偶聯(lián)反應(yīng)方法學(xué)(Scheme1B)。

首先，作者進(jìn)行二氫吡啶底物的合成研究(Scheme2)。之后，作者采用phenylcarbamate

dihydropyridine

1a與苯硼酸2a作為模型底物，進(jìn)行相關(guān)反應(yīng)條件的優(yōu)化篩選(Table1)。進(jìn)而確定最佳的反應(yīng)條件為：采用[Rh(cod)(OH)]2作為催化劑，(S)-Segphos作為手性配體，Aq.

CsOH作為堿，

THP:甲苯:H2O(1:1:1v/v/v)作為反應(yīng)溶劑，反應(yīng)溫度為70

℃，最終獲得81%收率的交叉偶聯(lián)產(chǎn)物3a

(96%ee)。在上述的最佳反應(yīng)條件下，作者分別對(duì)一系列芳基硼酸底物(Scheme3)與二氫吡啶以及二氫喹啉底物(Scheme4)的應(yīng)用范圍進(jìn)行深入研究。之后，該小組通過如下的一系列研究進(jìn)一步表明，這一全新的對(duì)映選擇性交叉偶聯(lián)策略具有潛在的合成應(yīng)用價(jià)值

(Scheme5)。接下來，作者對(duì)上述不對(duì)稱交叉偶聯(lián)過程的反應(yīng)機(jī)理進(jìn)行進(jìn)一步研究

(Scheme6A)。并基于上述的實(shí)驗(yàn)研究，提出如下合理的反應(yīng)機(jī)理(Scheme6B)。總結(jié)成功設(shè)計(jì)出一種全新的通過銠催化劑促進(jìn)的二氫吡啶衍生物與芳基硼酸之間的不對(duì)稱交叉偶聯(lián)反應(yīng)方法學(xué)，進(jìn)而成功完成一系列手性3-哌啶分子的構(gòu)建。這一全新的對(duì)映選擇性交叉偶聯(lián)

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