2025年高考化學(xué)備考教案（新教材）第九章 第2講 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

第九章有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第2講有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)目

錄Contents01考點(diǎn)1有機(jī)化合物的空間結(jié)構(gòu)特點(diǎn)02考點(diǎn)2同系物同分異構(gòu)體03練習(xí)幫練透好題精準(zhǔn)分層課標(biāo)要求核心考點(diǎn)五年考情1.認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)決定于原子間的連接順序、成鍵方式和空間排布，認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物存在構(gòu)造異構(gòu)和立體異構(gòu)等同分異構(gòu)現(xiàn)象。2.認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物分子中共價(jià)鍵的類(lèi)型、極性及其與有機(jī)反應(yīng)的關(guān)系，知道有機(jī)化合物分子中基團(tuán)之間的相互影響會(huì)導(dǎo)致鍵的極性發(fā)生改變，從化學(xué)鍵的角度認(rèn)識(shí)官能團(tuán)與有機(jī)化合物之間是如何相互轉(zhuǎn)化的有機(jī)化合物的空間結(jié)構(gòu)特點(diǎn)2023全國(guó)乙，T8；2023全國(guó)甲，T8；2023遼寧，T6；2023年6月浙江，T10；2023年1月浙江，T9；2022全國(guó)乙，T8；2022全國(guó)甲，T8；2021河北，T8；2021湖南，T4；2021遼寧，T6；2021福建，T2；2020天津，T9；2019全國(guó)Ⅰ，T8課標(biāo)要求核心考點(diǎn)五年考情1.認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)決定于原子間的連接順序、成鍵方式和空間排布，認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物存在構(gòu)造異構(gòu)和立體異構(gòu)等同分異構(gòu)現(xiàn)象。2.認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物分子中共價(jià)鍵的類(lèi)型、極性及其與有機(jī)反應(yīng)的關(guān)系，知道有機(jī)化合物分子中基團(tuán)之間的相互影響會(huì)導(dǎo)致鍵的極性發(fā)生改變，從化學(xué)鍵的角度認(rèn)識(shí)官能團(tuán)與有機(jī)化合物之間是如何相互轉(zhuǎn)化的同系物同分異構(gòu)體2023新課標(biāo)卷，T30；2023全國(guó)乙，T36；2023全國(guó)甲，T36；2023湖南，

T18；2023遼寧，T19；2023湖北，

T17；2023年6月浙江，T21；2022全國(guó)甲，T36；2022全國(guó)乙，T36；2022山東，T19；2022湖南，T19；2022年6月浙江，T31；2021全國(guó)乙，T10、T36；2021全國(guó)甲，T36；2021山東，T12；2021遼寧，T5、T6；2021重慶，T5；2020全國(guó)Ⅱ，T10、T36；2020山東，T6核心素養(yǎng)

對(duì)接1.宏觀辨識(shí)與微觀探析：能從物質(zhì)的微觀結(jié)構(gòu)說(shuō)明同類(lèi)物質(zhì)的共性和

不同類(lèi)物質(zhì)性質(zhì)差異及其原因。2.證據(jù)推理與模型認(rèn)知：通過(guò)分析、推理等方法認(rèn)識(shí)有機(jī)物的本質(zhì)特

征。能運(yùn)用模型解釋化學(xué)現(xiàn)象，揭示現(xiàn)象的本質(zhì)和規(guī)律命題分析

預(yù)測(cè)1.選擇題中常考查有機(jī)物的同系物、同分異構(gòu)體的概念辨析，有機(jī)物

分子中原子的共線、共面，有機(jī)物的同分異構(gòu)體數(shù)目判斷等；非選擇

題中常結(jié)合有機(jī)合成和推斷，考查限定條件下有機(jī)物的同分異構(gòu)體的

書(shū)寫(xiě)。2.預(yù)測(cè)趨勢(shì)一：結(jié)合原子的雜化類(lèi)型、共價(jià)鍵能否旋轉(zhuǎn)等物質(zhì)結(jié)構(gòu)知

識(shí)考查原子共線、共面，以核磁共振氫譜信息作為限制條件判斷有機(jī)

物的同分異構(gòu)體，以簡(jiǎn)單的“立體異構(gòu)”等考查學(xué)生空間想象能力。

預(yù)測(cè)趨勢(shì)二：以鹵代烴、酯類(lèi)的同分異構(gòu)體為載體，考查考生的數(shù)學(xué)

“組合”思維在化學(xué)分析中的運(yùn)用能力

認(rèn)識(shí)思路1.

基于有機(jī)物分子的“構(gòu)造(碳骨架＋官能團(tuán))”特點(diǎn)，對(duì)有機(jī)物分類(lèi)、同分異構(gòu)現(xiàn)

象和命名進(jìn)行理解與辨析。2.

基于有機(jī)物分子中“共價(jià)鍵(類(lèi)型、極性等)”特點(diǎn)，對(duì)有機(jī)反應(yīng)的類(lèi)型、反應(yīng)部

位(活性部位)進(jìn)行分析與推測(cè)、歸納與論證。

考點(diǎn)1有機(jī)化合物的空間結(jié)構(gòu)特點(diǎn)1.

有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)取決于原子間的連接順序、成鍵方式和空間排布。結(jié)構(gòu)示意碳原子的雜化方式碳原子的成鍵方式碳原子與相鄰原子形成的結(jié)構(gòu)單元的空間結(jié)構(gòu)實(shí)例

sp3σ鍵[1]

?形烷烴四面體結(jié)構(gòu)示意碳原子的雜化方式碳原子的成鍵方式碳原子與相鄰原子形成的結(jié)構(gòu)單元的空間結(jié)構(gòu)實(shí)例

sp2σ鍵、π鍵[2]

?形烯烴

spσ鍵、π鍵[3]

?形炔烴

sp2σ鍵、π鍵[4]

?形苯平面直線平面提醒判斷有機(jī)物分子中共線或共面的原子個(gè)數(shù)時(shí)，要注意題目的隱含條件和特殊

規(guī)定：(1)看清是指碳原子還是所有原子。(2)看清是“最多”還是“至少”。(3)涉

及多個(gè)平面，且平面與平面間通過(guò)單鍵相連時(shí)，可將單鍵旋轉(zhuǎn)，使多個(gè)平面重疊，

此時(shí)屬于共平面的原子“最多”的情況。2.

共價(jià)鍵與有機(jī)反應(yīng)(1)共價(jià)鍵的類(lèi)型和極性對(duì)有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)有很大影響。(2)基團(tuán)間的相互作用會(huì)影響共價(jià)鍵的極性，從而影響發(fā)生有機(jī)反應(yīng)的活性部位。

1.

易錯(cuò)辨析。

(3)

分子中至少有4個(gè)原子共線。

(

√

)(4)

分子中最多有12個(gè)原子共面。

(

?

)(5)與

或

或

直接相連的原子一定與其共面。

(

√

)√?√?√122.

C2H5OOCCH2COOC2H5(丙二酸二乙酯)在有機(jī)合成中有重要應(yīng)用價(jià)值，其分子中

兩個(gè)碳氧雙鍵間亞甲基活性很強(qiáng)的原因是碳氧雙鍵是很強(qiáng)的吸電子基團(tuán)，導(dǎo)致與兩

個(gè)碳氧雙鍵相連的亞甲基上的C—H鍵極性顯著

，使C—H鍵

?

?。增強(qiáng)易于斷裂

12命題點(diǎn)

有機(jī)物分子中原子的共線、共面判斷1.

下列關(guān)于如圖所示a、b兩物質(zhì)的說(shuō)法正確的是(

D

)A.

a的名稱為2，6－二辛烯B.

a分子中不可能所有碳原子共平面C.

b分子中處于同一直線的碳原子最多有6個(gè)D.

b分子中至少有12個(gè)碳原子處于同一平面上D12[解析]12A項(xiàng)，對(duì)主鏈碳原子編號(hào)：

，則a的名稱為2，6－二甲基－2，6－辛二烯，錯(cuò)

誤。B項(xiàng)，

中虛線左右兩邊的結(jié)構(gòu)單元均含有碳碳雙鍵，兩個(gè)結(jié)構(gòu)單元中的

碳原子均分別共面，兩個(gè)平面因虛線所穿過(guò)的碳碳單鍵旋轉(zhuǎn)時(shí)可能發(fā)生重合，故分

子中所有碳原子可能共面，錯(cuò)誤。C項(xiàng)，b分子的結(jié)構(gòu)可轉(zhuǎn)換為

，

碳碳三鍵上的4個(gè)原子共線，苯環(huán)結(jié)構(gòu)上的12個(gè)原子共面，甲基碳原子連在苯環(huán)

上，與苯環(huán)共面，兩個(gè)苯環(huán)可以通過(guò)連接它們的碳碳單鍵旋轉(zhuǎn)，由于苯環(huán)結(jié)構(gòu)的對(duì)

稱性，無(wú)論苯環(huán)旋轉(zhuǎn)到什么位置，1、2、3、4、5、6、7這七個(gè)碳原子始終共線，

錯(cuò)誤。12D項(xiàng)，當(dāng)旋轉(zhuǎn)連接兩個(gè)苯環(huán)的碳碳單鍵使兩個(gè)苯環(huán)平面不重合時(shí)，由于7個(gè)碳原子始

終共線，故至少有12個(gè)碳原子共面(當(dāng)旋轉(zhuǎn)至兩個(gè)平面重合時(shí)，則全部的17個(gè)碳原子

均共面)，正確。12命題拓展b分子中最多有

?個(gè)碳原子處于同一平面上。17

122.

下列分子中所有原子不可能同時(shí)存在于同一平面上的是(

D

)D[解析]12苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu)，通過(guò)旋轉(zhuǎn)羥基連接苯環(huán)的單鍵，可以使羥基中的氫原子進(jìn)入苯環(huán)

所在平面，故

中所有的原子可能處于同一平面，故A不符合題意；旋轉(zhuǎn)羧

基中的C—O鍵，可以使羧基中的所有原子處于同一平面，通過(guò)旋轉(zhuǎn)羧基連接苯環(huán)的

單鍵，可以使兩個(gè)平面共面，故

中所有的原子可能處于同一平面，故

B不符合題意；苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu)，醛基為平面結(jié)構(gòu)，通過(guò)旋轉(zhuǎn)醛基連接苯環(huán)的單

鍵，可以使兩個(gè)平面共面，故

中所有的原子可能處于同一平面，故C不

符合題意；分子中存在氨基，N原子與相鄰原子構(gòu)成三角錐形，故

中

所有原子不可能處于同一平面，故D符合題意。12技巧點(diǎn)撥原子共線、共面問(wèn)題解題模型12

方法點(diǎn)撥有機(jī)物分子中原子共線、共面與物質(zhì)結(jié)構(gòu)原理的融合分析將對(duì)有機(jī)物的分析與物質(zhì)結(jié)構(gòu)原理融合考查以體現(xiàn)化學(xué)原理對(duì)元素化合物學(xué)習(xí)的指

導(dǎo)作用會(huì)是一種趨勢(shì)。對(duì)有機(jī)物分子中原子的共線、共面分析可基于C、O、N等原

子的雜化類(lèi)型和共價(jià)單鍵的旋轉(zhuǎn)建立如下分析思路：C、O、N等原子

的雜化類(lèi)型基本結(jié)構(gòu)單元的空

間結(jié)構(gòu)單元組合結(jié)論12有機(jī)物分子中常見(jiàn)的基本結(jié)構(gòu)單元的空間結(jié)構(gòu)如表所示：中心原子雜化類(lèi)型

空間結(jié)構(gòu)基本結(jié)構(gòu)單元共線、共面特征sp直線形

(4原子共線)、

(3原子共線)sp2平面形

(6原子共面)、

(12原子共面)、

(4原子共面)、—NO2(4原子共面)、

(碳氧單鍵旋轉(zhuǎn)，最多5原子共面)、

(碳氮單鍵

旋轉(zhuǎn)，最多5原子共面)12中心原子雜化類(lèi)型

空間結(jié)構(gòu)基本結(jié)構(gòu)單元共線、共面特征sp3四面體形

(4個(gè)頂點(diǎn)原子構(gòu)成四面體形)三角錐形

(N與其他3個(gè)原子構(gòu)成三角錐形)V形

(O與其他2個(gè)原子構(gòu)成V形)注意：由于對(duì)稱性，苯分子中處于對(duì)位的碳原子及其直接相連的原子(共4個(gè)原

子)共線。12考點(diǎn)2同系物同分異構(gòu)體1.

同系物相似

2.

同分異構(gòu)現(xiàn)象(1)概念化合物具有相同的[3]

，但具有不同[4]

?的現(xiàn)象叫同分異構(gòu)現(xiàn)象。

具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體。分子式結(jié)構(gòu)(2)類(lèi)別拓展

(1)每個(gè)雙鍵碳原子連接兩個(gè)不同的原子或原子團(tuán)時(shí)才能形成順?lè)串悩?gòu)，兩個(gè)

相同的原子或原子團(tuán)位于碳碳雙鍵的同一側(cè)時(shí)為順式結(jié)構(gòu)，如順－2－丁烯的結(jié)構(gòu)

簡(jiǎn)式為

；兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)分別位于碳碳雙鍵的兩側(cè)時(shí)為反式

結(jié)構(gòu)，如反－2－丁烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。(2)手性異構(gòu)屬于立體異構(gòu)中的對(duì)映異構(gòu)。(3)H3C—CH3分子中，由于碳碳σ鍵的旋轉(zhuǎn)，導(dǎo)致氫原子在空間排布的相對(duì)位置不

同(但分子構(gòu)造沒(méi)變)，這種異構(gòu)現(xiàn)象屬于立體異構(gòu)中的構(gòu)象異構(gòu)。(3)有序思維突破有機(jī)物同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)及數(shù)目判斷①基本分析次序

②幾種常見(jiàn)類(lèi)型的分析次序a.二元取代的同分異構(gòu)體提醒兩個(gè)取代基相同，若第一個(gè)取代基定位到②號(hào)碳原子上時(shí)，定位另一個(gè)取代

基時(shí)不能移回到①號(hào)碳原子上，避免重復(fù)。b.C

n

H2

n

O2(

n

≥2)的酯類(lèi)同分異構(gòu)體提醒對(duì)于芳香酯的同類(lèi)同分異構(gòu)體(假定苯環(huán)上只有一個(gè)側(cè)鏈)的分析：一是水解

后得到脂肪酸，不要遺漏“酚酯”；二是水解后得到芳香酸。c.限定條件下的同分異構(gòu)體常見(jiàn)限定條件：ⅰ.官能團(tuán)種類(lèi)；ⅱ.等效氫的種類(lèi)(如核磁共振氫譜信息)；ⅲ.苯環(huán)上為

“幾元”取代。一般按如下次序分析：

總結(jié)

(1)等效氫原子：①同一個(gè)碳原子上的H；②同一個(gè)碳原子所連甲基上的H；

③分子中等效碳原子上的H。有

n

種等效H，一元取代物就有

n

種。(2)多鹵代烴(相同鹵素原子)的同分異構(gòu)體(如烴為C

x

H

y

)，若

m

＋

n

＝

y

，則該烴的

m

元取代物數(shù)目與

n

元取代物數(shù)目相等。(3)苯環(huán)上取代基種類(lèi)一定，但位置不定的二元、三元取代物的同分異構(gòu)體。2個(gè)取代基有“鄰、間、對(duì)”三種位置關(guān)系3

個(gè)

取

代

基3個(gè)完全相同有“連(

)、偏(

)、均(

)”三種位置關(guān)系其中2個(gè)相同有6種位置關(guān)系(

、

、

)3個(gè)完全不同有10種位置關(guān)系(

、

、

)

1.

易錯(cuò)辨析。(1)同分異構(gòu)體可以是同一類(lèi)物質(zhì)，也可以是不同類(lèi)物質(zhì)。

(

√

)(2)CH3CH2OH與CH2OHCH2OH互為同系物。

(

?

)

(4)C4H8與C3H6可能互為同系物。

(

√

)(5)同分異構(gòu)體的化學(xué)性質(zhì)可能相似。

(

√

)(6)[2023湖南]含有手性碳原子的分子叫作手性分子。

(

?

)√??√√?12345672.

[2023上海]最簡(jiǎn)式相同的有機(jī)物(

C

)A.

一定是同系物B.

一定是同分異構(gòu)體C.

碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)一定相等D.

燃燒時(shí)耗氧量一定相等[解析]最簡(jiǎn)式相同的有機(jī)物，其官能團(tuán)可能不同，不互為同系物，如乙醛和環(huán)氧乙烷，A錯(cuò)誤；最簡(jiǎn)式相同的有機(jī)物，其分子式可能不同，不互為同分異構(gòu)體，如乙烯和丙烯，B錯(cuò)誤；最簡(jiǎn)式相同的有機(jī)物，其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)一定相同，C正確；最簡(jiǎn)式相同的有機(jī)物，其分子式可能不同，燃燒時(shí)耗氧量不一定相等，D錯(cuò)誤。C12345673.

圖中所示兩種物質(zhì)互為構(gòu)造異構(gòu)體還是立體異構(gòu)體？它們產(chǎn)生異構(gòu)的原因是

什么？

碳原子間的連接順序、成鍵類(lèi)型等都相同，故屬于立體異構(gòu)。產(chǎn)生的原因是兩種物

質(zhì)環(huán)上右側(cè)的甲基的空間分布不同。4.

戊醇的醇類(lèi)同分異構(gòu)體數(shù)目一定比戊烷的同分異構(gòu)體數(shù)目多(不考慮立體異構(gòu))，

試基于有機(jī)物的“構(gòu)造”視角說(shuō)明理由。戊醇的醇類(lèi)同分異構(gòu)體是在戊烷的碳鏈異構(gòu)的基礎(chǔ)上，加上羥基的位置異構(gòu)。12345675.

有機(jī)物甲的分子式為C9H18O2，在酸性條件下水解為乙和丙兩種有機(jī)物。同溫同壓

下，同質(zhì)量的乙和丙蒸氣所占體積相同，則甲可能的結(jié)構(gòu)有(不考慮立體異

構(gòu))(

C

)A.

8種B.

14種C.

16種D.

18種[解析]依題意，水解得到的醇分子中有5個(gè)碳原子，羧酸中有4個(gè)碳原子，以保證

醇和羧酸的相對(duì)分子質(zhì)量相等。醇的碳架異構(gòu)有3種，分析可知羥基的位置異構(gòu)共

有8種，即醇可能有8種。羧酸的碳架有3個(gè)碳原子，羧基在上面的位置異構(gòu)有2種，

即羧酸可能有2種，通過(guò)組合，酯的可能結(jié)構(gòu)有16種，故選C。C12345676.

甲苯苯環(huán)上連接一個(gè)相對(duì)分子質(zhì)量為43的烷基的有機(jī)物共有

種(不含立體異構(gòu))。6

7.

[限定條件的同分異構(gòu)體]M為

的一種同分異構(gòu)體。已知：1molM與

飽和碳酸氫鈉溶液充分反應(yīng)能放出2mol二氧化碳；M與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)生成

對(duì)苯二甲酸。M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。1234567命題點(diǎn)1

同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷1.

[二元取代物的同分異構(gòu)體][全國(guó)Ⅱ高考]分子式為C4H8BrCl的有機(jī)物共有(不含立體

異構(gòu))(

C

)A.

8種B.

10種C.

12種D.

14種C123456[解析]

C4H8BrCl可看成是C4H10分子中的2個(gè)氫原子被1個(gè)溴原子和1個(gè)氯原子取代

得到的產(chǎn)物。C4H10有正丁烷和異丁烷2種，被溴原子和氯原子取代時(shí)，可先確定溴

原子的位置，再確定氯原子的位置。正丁烷的碳骨架結(jié)構(gòu)為

，溴原子

分別取代1號(hào)碳原子和2號(hào)碳原子上的氫原子時(shí)，氯原子均有4種位置關(guān)系。異丁烷

的碳骨架結(jié)構(gòu)為

，溴原子分別取代1號(hào)碳原子和2號(hào)碳原子上的氫原子時(shí)，

氯原子分別有3種和1種位置關(guān)系，綜上可知，C4H8BrCl共有12種結(jié)構(gòu)，C項(xiàng)正確。123456命題拓展分子式為C4H8Cl2的有機(jī)物共有(不含立體異構(gòu))

?種。[解析]

C4H8Cl2的碳骨架有兩種，即C—C—C—C和

。兩個(gè)氯原子在同一

個(gè)碳原子上時(shí)，碳骨架為C—C—C—C的有2種結(jié)構(gòu)，碳骨架為

的有1種結(jié)

構(gòu)；兩個(gè)氯原子在不同碳原子上時(shí)，對(duì)C—C—C—C而言，有4種結(jié)構(gòu)，對(duì)

而言，只有2種結(jié)構(gòu)，故分子式為C4H8Cl2的同分異構(gòu)體有2＋1＋4＋2＝9(種)。9

1234562.

[酯類(lèi)的同分異構(gòu)體][全國(guó)Ⅰ高考]分子式為C5H10O2的有機(jī)物在酸性條件下可水解為

酸和醇，若不考慮立體異構(gòu)，這些醇和酸重新組合可形成的酯共有(

D

)A.

15種B.

28種C.

32種D.

40種[解析]分子式為C5H10O2的酯可能是HCOOC4H9、CH3COOC3H7、C2H5COOC2H5、C3H7COOCH3，其水解得到的醇分別是C4H9OH(有4種)、C3H7OH(有2種)、C2H5OH、CH3OH，共8種；水解得到的酸分別是HCOOH、CH3COOH、CH3CH2COOH、C3H7COOH(有2種)，共5種。則這些醇和酸重新組合可形成的酯共有8×5＝40(種)。D1234563.

[芳香化合物同分異構(gòu)體][全國(guó)Ⅰ高考]化合物

(b)、

(d)、

(p)的分子式均為

C6H6，下列說(shuō)法正確的是(

D

)A.

b的同分異構(gòu)體只有d和p兩種B.

b、d、p的二氯代物均只有三種C.

b、d、p均可與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)D.

b、d、p中只有b的所有原子處于同一平面D123456[解析]

苯的同分異構(gòu)體還有鏈狀不飽和烴，如

、

等，A項(xiàng)錯(cuò)誤；d的二氯代物有6種，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為

，B項(xiàng)錯(cuò)誤；b為苯，不能與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應(yīng)，p是環(huán)烷烴，屬于飽和烴，不能與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；只有苯分子中所有原子共平面，d、p中均有飽和碳原子，不能所有原子共平面，D項(xiàng)正確。1234564.

[2023山東]有機(jī)物X→Y的異構(gòu)化反應(yīng)如圖所示，下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是(

C

)A.

依據(jù)紅外光譜可確證X、Y存在不同的官能團(tuán)B.

除氫原子外，X中其他原子可能共平面C.

含醛基和碳碳雙鍵且有手性碳原子的Y的同分異構(gòu)體有4種(不考慮立體異構(gòu))D.

類(lèi)比上述反應(yīng)，

的異構(gòu)化產(chǎn)物可發(fā)生銀鏡反應(yīng)和加聚反應(yīng)C123456[解析]紅外光譜可以測(cè)定有機(jī)物中的化學(xué)鍵和官能團(tuán)，A正確；1號(hào)O和1'號(hào)C均連

在雙鍵碳原子上，結(jié)合單鍵可以旋轉(zhuǎn)、碳碳雙鍵為平面結(jié)構(gòu)可知，除氫原子外，X

中其他原子可能共平面，B正確；Y的分子式為C6H10O，含有醛基和碳碳雙鍵的Y的

同分異構(gòu)體可以看成是—CHO取代C5H10中1個(gè)氫原子得到的產(chǎn)物，其中含有手性碳

原子的碳骨架結(jié)構(gòu)

有

，共5

種，C錯(cuò)誤；類(lèi)比題中反應(yīng)，

的異構(gòu)化產(chǎn)物為

，含有醛基、碳碳

雙鍵，則可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)和加聚反應(yīng)，D正確。123456命題點(diǎn)2

限定條件下同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)5.

[構(gòu)造異構(gòu)](1)[2023全國(guó)乙改編]在

的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條

件的共有

?種；①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②遇FeCl3溶液顯紫色；③含有苯環(huán)。其中，核磁共振氫譜顯示為五組峰、且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的同分異構(gòu)體的

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。13

123456[解析]遇FeCl3溶液顯紫色，則苯環(huán)上連有—OH，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明分子

中含有—CHO。當(dāng)苯環(huán)上連有—OH、—CH2CHO時(shí)，二者在苯環(huán)上有鄰、間、對(duì)3

種位置關(guān)系；當(dāng)苯環(huán)上連有—OH、—CHO、—CH3時(shí)，三者在苯環(huán)上有10種位置關(guān)

系。故符合條件的同分異構(gòu)體一共有13種。其中核磁共振氫譜有五組峰、且峰面積

比為2∶2∶2∶1∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。123456(2)[2023新課標(biāo)卷]在B(

)的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的共有

?

種(不考慮立體異構(gòu))；①含有手性碳；②含有三個(gè)甲基；③含有苯環(huán)。其中，核磁共振氫譜顯示為6組峰，且峰面積比為3∶3∶3∶2∶2∶1的同分異構(gòu)體

的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。9

123456[解析]

根據(jù)題中限定條件可知，若苯環(huán)上含三個(gè)取代基：2個(gè)—CH3和1個(gè)—CH(CH3)OH時(shí)，三者在苯環(huán)上有6種位置關(guān)系；若苯環(huán)上含兩個(gè)取代基：—CH3和—CH(CH3)OCH3，二者在苯環(huán)上有鄰、間、對(duì)3種位置關(guān)系，故符合條件的B的同分異構(gòu)體有9種。其中核磁共振氫譜有6組峰，且峰面積比為3∶3∶3∶2∶2∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。123456(3)[2022全國(guó)乙改編]在E(

)的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的總數(shù)

為

?種。a)含有一個(gè)苯環(huán)和三個(gè)甲基；b)與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳；c)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)。上述同分異構(gòu)體經(jīng)銀鏡反應(yīng)后酸化，所得產(chǎn)物中，核磁共振氫譜顯示有四組氫(氫原

子數(shù)量比為6∶3∶2∶1)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。10

123456[解析]

①審限定條件，確定官能團(tuán)：由信息a)知，E的同分異構(gòu)體中含有一個(gè)苯環(huán)和三個(gè)甲基，由信息b)、c)及E中碳原子、氧原子數(shù)目可知E的同分異構(gòu)體中還含有一個(gè)羧基和一個(gè)醛基。②寫(xiě)出碳鏈，組裝官能團(tuán)：先將苯環(huán)和三個(gè)甲基組裝好，再用一個(gè)羧基和一個(gè)醛基取代苯環(huán)上的H原子。苯環(huán)上有三個(gè)相同的取代基的結(jié)

構(gòu)：

。剩余兩個(gè)不同的取代基可以用“定一移一法”進(jìn)

行組裝。123456如“定羧基移醛基”(“定醛基移羧基”的情況與下列情況一樣)：123456③確定同分異構(gòu)體的種類(lèi)或結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：符合題意的同分異構(gòu)體共有3＋6＋1＝

10(種)。上述同分異構(gòu)體經(jīng)銀鏡反應(yīng)后酸化，所得產(chǎn)物中，核磁共振氫譜顯示有四

組氫且氫原子數(shù)量比為6∶3∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

為

、

。123456(4)[全國(guó)Ⅰ高考改編]苯胺(

)、吡啶(

)是重要的有機(jī)堿。已知苯胺與甲

基吡啶互為芳香同分異構(gòu)體，則符合下列條件的

的同分異構(gòu)體有

?

種，其中芳香環(huán)上為二取代的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。①屬于六元環(huán)芳香化合物②能與金屬鈉反應(yīng)③核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為6∶2∶2∶16

123456[解析]

根據(jù)題給信息可知，同分異構(gòu)體中一定含有—OH，由于核磁共振氫譜信息“6∶2∶2∶1”限制可以得出：①若六元環(huán)為苯環(huán)，構(gòu)建碳骨架時(shí)，必須出現(xiàn)2個(gè)對(duì)稱的甲基，若2個(gè)甲基連接在苯環(huán)上，—NH2、—OH的位置只能在苯環(huán)對(duì)位，2個(gè)甲基只能位于間位；另外由于—NH2上有2個(gè)H，可靈活地用2個(gè)甲基取代—NH2上面的H而不改變甲基的對(duì)稱特點(diǎn)。符合條件的同分異構(gòu)體有如下3種：

。123456②若六元環(huán)為吡啶環(huán)，構(gòu)建碳骨架時(shí)，也必須出現(xiàn)2個(gè)對(duì)稱的甲基，另一個(gè)碳原子一定不能以甲基的形式出現(xiàn)。在確定—OH的位置時(shí)，必須確保2個(gè)甲基的對(duì)稱性不受影響。符合條件的同分異構(gòu)體有如下3種：

。所以共有6種。其中，芳香環(huán)上為二取代的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。1234566.

[立體異構(gòu)][2022湖南]

是一種重要的化工原料，其同分異構(gòu)體中能夠發(fā)生

銀鏡反應(yīng)的有

種(考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積之比

為4∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

?。5

123456[解析]

①審限定條件，確定官能團(tuán)：

的同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)

明該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中含有醛基。②根據(jù)不飽和度，確定其他官能團(tuán)：由題給的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

可知，該物質(zhì)的不飽和度為2，則其同分異構(gòu)體應(yīng)該還含有一個(gè)碳碳雙鍵或一個(gè)三

元環(huán)。③寫(xiě)出碳鏈，組裝官能團(tuán)：若含有碳碳雙鍵，則碳骨架為

，醛基采

用“取代法”有3種結(jié)構(gòu)。根據(jù)題意可知需考慮順?lè)串悩?gòu)，則醛基取代1號(hào)碳原子上

的氫原子時(shí)存在順?lè)串悩?gòu)。若存在三元環(huán)，則所有氫原子等效，醛基取代后只有一

種結(jié)構(gòu)，即為

。④確定同分異構(gòu)體的種類(lèi)或結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：符合條件的同分異構(gòu)

體共有5種。其中核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積之比為4∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

是

。1234561.

[有機(jī)物與物質(zhì)結(jié)構(gòu)原理融合考查]化合物Y能用于高性能樹(shù)脂的合成。下列關(guān)于

X、Y、Z的說(shuō)法不正確的是(

A

)A.

X分子中所有原子一定共平面B.

X分子中最多有4個(gè)原子共直線C.

Z分子中最多有20個(gè)原子共平面D.

Y分子中最多有9個(gè)原子共平面A1234[解析]

X分子中碳氧單鍵可以旋轉(zhuǎn)，氫原子可能不在苯環(huán)所在平面內(nèi)，A錯(cuò)誤；由

于苯環(huán)具有對(duì)稱性，處于對(duì)位的Br、O原子及與它們連接的苯環(huán)碳原子共直線，O原

子為sp3

雜化，O原子及與其相連的H原子、C原子構(gòu)成V形結(jié)構(gòu)，故H原子不在該直

線上，B正確；Z分子中苯環(huán)、碳碳雙鍵、碳氧雙鍵3個(gè)基本結(jié)構(gòu)單元均為平面結(jié)

構(gòu)，連接它們的單鍵發(fā)生旋轉(zhuǎn)時(shí)，可能使3個(gè)平面重合，此時(shí)有19個(gè)原子共平面，

另外碳碳單鍵的旋轉(zhuǎn)可使甲基中的一個(gè)氫原子位于該平面，故最多有20個(gè)原子共平

面，C正確；同理，Y分子中最多有9個(gè)原子共平面，D正確。12342.

[結(jié)構(gòu)對(duì)稱物質(zhì)的同分異構(gòu)體]金剛烷(

)的一氯代物和二氯代物的數(shù)目分別為

(不考慮立體異構(gòu))(

C

)A.

1，3B.

2，3C.

2，6D.

3，4[解析]金剛烷分子中有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，故其一氯代物有2種。確定二

氯代物：一個(gè)氯原子先定在次甲基上，移動(dòng)另一個(gè)氯原子，有3種(同一個(gè)環(huán)內(nèi)移

動(dòng))；再將一個(gè)氯原子定在亞甲基上，移動(dòng)另一個(gè)氯原子，有3種(同一環(huán)內(nèi)2種，不

同環(huán)間1種)，故共6種。C正確。C12343.

[新物質(zhì)]已知化合物A(C4Si4H8)與立方烷(C8H8)的分子結(jié)構(gòu)相似，如圖所示，則

C4Si4H8的二氯代物的數(shù)目為(

B

)A.

3B.

4C.

5D.

6[解析]一個(gè)氯原子定在碳原子上，另一個(gè)氯原子可以定在硅原子和碳原子上，有3

種；另外，兩個(gè)氯原子可以均定在硅原子上，有1種，故共4種。B正確。B12344.

[限定條件下同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)](1)B(

)的同分異構(gòu)體中，能發(fā)

生水解反應(yīng)的芳香族化合物有

?種，其中核磁共振氫譜峰面積之比為

2∶2∶2∶1∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

?。6

1234[解析]能發(fā)生水解說(shuō)明含有酯基。根據(jù)芳香族化合物，確定含有苯環(huán)，結(jié)合B

的結(jié)構(gòu)可知無(wú)其他官能團(tuán)或取代基。分子中除酯基外，剩下的碳鏈為

，

酯基可以采用“插入法”，碳鏈中的等效碳原子有5種(

)，將酯基插入碳、

氫原子之間，有4種結(jié)構(gòu)；酯基結(jié)構(gòu)不對(duì)稱，插入甲基和苯環(huán)之間有2種結(jié)構(gòu)。符合

題意的同分異構(gòu)體數(shù)目為4＋2＝6，具體

為

。核磁共振氫譜峰面積之比為2∶2∶2∶1∶1，說(shuō)明有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，則該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。1234(2)C(

)的同分異構(gòu)體中同時(shí)滿足以下條件的有

種(不考慮對(duì)映異構(gòu))。a.僅有一個(gè)環(huán)，且為六元環(huán)b.環(huán)上碳原子均為sp3雜化c.紅外光譜顯示含有

結(jié)構(gòu)8

1234

1234

1.

[2022浙江]下列說(shuō)法不正確的是(

A

)A.

乙醇和丙三醇互為同系物B.

35Cl和37Cl互為同位素C.

O2和O3互為同素異形體D.

丙酮(

)和環(huán)氧丙烷(

)互為同分異構(gòu)體A123456789101112[解析]同系物是指結(jié)構(gòu)相似、分子組成相差一個(gè)或若干個(gè)“CH2”原子團(tuán)的有機(jī)化

合物，乙醇中含有一個(gè)羥基，丙三醇中含有三個(gè)羥基，二者結(jié)構(gòu)不相似，不互為同

系物，A項(xiàng)錯(cuò)誤；同位素是指質(zhì)子數(shù)相同中子數(shù)不同的不同核素，35Cl和37Cl互為同

位素，B項(xiàng)正確；同素異形體是指同一種元素形成的不同單質(zhì)，O2和O3互為同素異

形體，C項(xiàng)正確；同分異構(gòu)體是指分子式相同而結(jié)構(gòu)不同的化合物，丙酮和環(huán)氧丙

烷分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，D項(xiàng)正確。1234567891011122.

[全國(guó)Ⅲ高考]下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是(

D

)A.

甲苯B.

乙烷C.

丙炔D.

1，3－丁二烯[解析]甲苯中有甲基，根據(jù)甲烷的結(jié)構(gòu)可知，甲苯分子中所有原子不可能在同一

平面內(nèi)，A錯(cuò)誤；乙烷相當(dāng)于2個(gè)甲基連接而成，根據(jù)甲烷的結(jié)構(gòu)可知，乙烷分子中

所有原子不可能在同一平面內(nèi)，B錯(cuò)誤；丙炔的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

，其中含

有甲基，該分子中所有原子不可能在同一平面內(nèi)，C錯(cuò)誤；1，3－丁二烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

式為

，根據(jù)乙烯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及碳碳單鍵可旋轉(zhuǎn)知，該分子中所

有原子可能在同一平面內(nèi)，D正確。D1234567891011123.

[2021河北]苯并降冰片烯是一種重要的藥物合成中間體，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。關(guān)于該

化合物，下列說(shuō)法正確的是(

B

)A.

是苯的同系物B.

分子中最多8個(gè)碳原子共平面C.

一氯代物有6種(不考慮立體異構(gòu))D.

分子中含有4個(gè)碳碳雙鍵B123456789101112[解析]該化合物的結(jié)構(gòu)中除含苯環(huán)外，還含其他的環(huán)狀結(jié)構(gòu)，不是苯的同系物，A

項(xiàng)錯(cuò)誤；與苯環(huán)直接相連的原子一定在苯環(huán)平面內(nèi)，該化合物中與苯環(huán)相連的碳原

子為飽和碳原子，是四面體結(jié)構(gòu)，故分子中最多8個(gè)碳原子共平面，B項(xiàng)正確；氯原

子可以取代如圖

中a、b、c、d、e位置上的氫原子，剩余4個(gè)位置的氫原子

分別與a、b、c、d等效，故一氯代物有5種，C項(xiàng)錯(cuò)誤；苯環(huán)中不含碳碳雙鍵，故1

個(gè)苯并降冰片烯分子中只含1個(gè)碳碳雙鍵，D項(xiàng)錯(cuò)誤。1234567891011124.

[2022全國(guó)乙]一種實(shí)現(xiàn)二氧化碳固定及再利用的反應(yīng)如下：下列敘述正確的是

(

D

)A.

化合物1分子中的所有原子共平面B.

化合物1與乙醇互為同系物C.

化合物2分子中含有羥基和酯基D.

化合物2可以發(fā)生開(kāi)環(huán)聚合反應(yīng)D123456789101112[解析]化合物1分子結(jié)構(gòu)中含有亞甲基，所有的原子一定不共平面，A項(xiàng)錯(cuò)誤；同

系物是指結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)“CH2”原子團(tuán)的一系列化合

物，化合物1與乙醇結(jié)構(gòu)不相似，故二者不互為同系物，B項(xiàng)錯(cuò)誤；由化合物2的結(jié)

構(gòu)簡(jiǎn)式可知，分子結(jié)構(gòu)中含有酯基，沒(méi)有羥基，C項(xiàng)錯(cuò)誤；由于化合物2為環(huán)狀結(jié)構(gòu)

且分子結(jié)構(gòu)中含有酯基，可以發(fā)生水解反應(yīng)生成羥基和羧基，然后羧基和羥基可以

發(fā)生縮聚反應(yīng)生成聚合物，因此化合物2可以發(fā)生開(kāi)環(huán)聚合反應(yīng)，D項(xiàng)正確。1234567891011125.

[全國(guó)Ⅰ高考]環(huán)之間共用一個(gè)碳原子的化合物稱為螺環(huán)化合物，螺[2.2]戊烷(

)是

最簡(jiǎn)單的一種。下列關(guān)于該化合物的說(shuō)法錯(cuò)誤的是(

C

)A.

與環(huán)戊烯互為同分異構(gòu)體B.

二氯代物超過(guò)兩種C.

所有碳原子均處同一平面D.

生成1molC5H12至少需要2molH2C123456789101112[解析]螺[2.2]戊烷的分子式為C5H8，不飽和度為2，環(huán)戊烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

，不飽

和度為2，分子式也是C5H8，兩者互為同分異構(gòu)體，A正確；2個(gè)氯原子可以位于同

一個(gè)碳原子上，也可以位于同環(huán)上2個(gè)碳原子上和異環(huán)上2個(gè)碳原子上，則螺[2.2]戊

烷的二氯代物超過(guò)2種，B正確；螺[2.2]戊烷可以看成是新戊烷分子中的4個(gè)甲基兩

兩去氫成環(huán)的產(chǎn)物，由于新戊烷分子中的五個(gè)碳原子不在同一平面，所以螺[2.2]戊

烷分子中所有碳原子不可能處于同一平面，C錯(cuò)誤；由1molC5H8與2molH2反應(yīng)生

成1molC5H12知，實(shí)際參加反應(yīng)的H2為2mol，考慮到可能有一部分氫氣沒(méi)有參加反

應(yīng)，故至少需要2molH2，D正確。1234567891011126.

[順?lè)串悩?gòu)][2024江西九校聯(lián)考]由苯甲醛制備重要的有機(jī)合成中間體的一種反應(yīng)如

圖，下列說(shuō)法正確的是(

D

)A.

該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)B.

可用少量溴水鑒別苯甲醛和2－環(huán)己烯酮C.

2－環(huán)己烯酮存在順?lè)串悩?gòu)D.

中間體與足量H2完全加成后所得分子中含有3個(gè)手性碳原子D123456789101112[解析]該反應(yīng)為加成反應(yīng)，A項(xiàng)錯(cuò)誤；苯甲醛中的醛基、2－環(huán)己烯酮中的碳碳雙

鍵均能使溴水褪色，故不能用溴水鑒別二者，B項(xiàng)錯(cuò)誤；受2－環(huán)己烯酮的立體結(jié)構(gòu)

所限，2－環(huán)己烯酮的碳碳雙鍵所連的兩個(gè)氫原子不可能呈現(xiàn)反式結(jié)構(gòu)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；

中間體與足量H2完全加成后所得分子為

，含有如圖

所示3個(gè)

手性碳原子，D項(xiàng)正確。1234567891011127.

[2024遼寧部分學(xué)校聯(lián)考]對(duì)甲基苯甲酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。下列有

關(guān)說(shuō)法錯(cuò)誤的是(

D

)A.

對(duì)甲基苯甲酸的一氯代物有3種B.

對(duì)甲基苯甲酸苯環(huán)上的二氯代物有4種C.

對(duì)甲基苯甲酸與

互為同分異構(gòu)體D.

對(duì)甲基苯甲酸的同分異構(gòu)體中，能發(fā)生水解反應(yīng)且屬于芳香族化合物的有4種D123456789101112[解析]對(duì)甲基苯甲酸苯環(huán)上的一氯代物有2種，甲基上的氫原子也可以被取代，其

一氯代物共3種，A正確。對(duì)甲基苯甲酸苯環(huán)上的二氯代物有4種，分別

為

，B正確。對(duì)甲基苯甲酸與

的

分子式均為C8H8O2，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，C正確。對(duì)甲基苯甲酸屬于芳香

族化合物的同分異構(gòu)體，說(shuō)明含有苯環(huán)；能發(fā)生水解反應(yīng)，說(shuō)明含有酯基，可為

HCOO—或CH3COO—或CH3OOC—。當(dāng)酯基為HCOO—時(shí)，有

(數(shù)

字所在的位置為甲基的位置)和

，共4種結(jié)構(gòu)；123456789101112當(dāng)酯基為CH3COO—時(shí)，有1種結(jié)構(gòu)，為

；當(dāng)酯基為CH3OOC—時(shí)，

有1種結(jié)構(gòu)，為

，共6種結(jié)構(gòu)，D錯(cuò)誤。1234567891011128.

[2024福建龍巖摸底考試]外科手術(shù)的麻醉藥“麻沸散”中含有東莨菪堿，其結(jié)構(gòu)

簡(jiǎn)式如圖所示。下列關(guān)于該物質(zhì)的說(shuō)法不正確的是(

D

)A.

該物質(zhì)的分子式為C17H21NO4B.

該分子中含有3種含氧官能團(tuán)C.

該物質(zhì)能發(fā)生取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、消去反應(yīng)D.

該物質(zhì)在酸性條件下的水解產(chǎn)物分子中，最多有9個(gè)碳原子共

平面D123456789101112[解析]由該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，該物質(zhì)的分子式為C17H21NO4，A正確；分子中含氧官能團(tuán)有醚鍵、醇羥基、酯基，B正確；醇羥基和酯基都能發(fā)生取代反應(yīng)，—CH2OH能發(fā)生氧化反應(yīng)，苯環(huán)能發(fā)生還原反應(yīng)，該分子中與醇羥基相連的碳原的

鄰位碳原子上有氫原子，則醇羥基能發(fā)生消去反應(yīng)，C正確；該物質(zhì)在酸性條件下

的水解產(chǎn)物分子中，碳原子共平面?zhèn)€數(shù)最多的分子結(jié)構(gòu)為

(其中數(shù)字代

表平面序數(shù))，通過(guò)旋轉(zhuǎn)2個(gè)平面之間的碳碳單鍵可使2個(gè)平面重疊，則該分子中最多

有8個(gè)碳原子共平面，D錯(cuò)誤。123456789101112

9.

[2024河南南陽(yáng)摸底考試]某化妝品的組分Z具有美白功效，原來(lái)從楊樹(shù)中提取，現(xiàn)

可用如圖反應(yīng)制備。下列有關(guān)敘述錯(cuò)誤的是(

C

)A.

X、Y和Z均能使溴水褪色B.

X、Y分子中所有原子都可能處于同一平面C.

Z分子中最多有12個(gè)碳原子共面D.

Z的苯環(huán)上的一氯代物有6種C123456789101112[解析]

A項(xiàng)，X、Z中均含有酚羥基，均可與溴水發(fā)生取代反應(yīng)使其褪色；Y中含有

碳碳雙鍵，可與溴水發(fā)生加成反應(yīng)使其褪色，正確。B項(xiàng)，苯環(huán)是平面形結(jié)構(gòu)，X中

通過(guò)旋轉(zhuǎn)氧氫單鍵，X分子中所有原子都可能處于同一平面；Y中碳碳雙鍵、苯環(huán)各

確定一個(gè)平面，通過(guò)旋轉(zhuǎn)2個(gè)平面間的碳碳單鍵可使兩個(gè)平面重合，Y分子中所有原

子可能處于同一平面，正確。C項(xiàng)，Z分子含有2個(gè)苯環(huán)，與2個(gè)苯環(huán)相連的有1個(gè)碳

原子，利用不共線的三點(diǎn)確定一個(gè)平面，則Z分子中最多有13個(gè)碳原子共面，錯(cuò)

誤。D項(xiàng)，Z中苯環(huán)上含有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，即

(數(shù)字表示苯環(huán)

上不同化學(xué)環(huán)境的氫原子所在位置)，則Z的苯環(huán)上的一氯代物有6種，正確。12345678910111210.

[2024重慶巴南診斷]某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

，對(duì)該有機(jī)物分

子的描述正確的是(

D

)A.

最多有7個(gè)碳原子共線B.

所有碳原子都在同一平面上C.

其一氯代物最多有5種D.

最多有25個(gè)原子共面D123456789101112[解析]

A項(xiàng)，該物質(zhì)分子中同時(shí)連接4個(gè)苯環(huán)的碳原子為飽和碳原子，是四面體形

結(jié)構(gòu)，則與這個(gè)碳原子直接相連的2個(gè)碳原子與其形成的夾角應(yīng)為109°28'，則該物

質(zhì)中最多有4個(gè)碳原子共線，錯(cuò)誤。B項(xiàng)，該物質(zhì)中連接4個(gè)苯環(huán)的碳原子是飽和碳

原子，則所有碳原子不可能處于同一平面，錯(cuò)誤。C項(xiàng)，該物質(zhì)分子結(jié)構(gòu)對(duì)稱，含

有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，即

(數(shù)字表示不同化學(xué)環(huán)境氫原

子的位置)，則該物質(zhì)的一氯代物最多有6種，錯(cuò)誤。123456789101112D項(xiàng)，單鍵可以旋轉(zhuǎn)，分別旋轉(zhuǎn)左、右2個(gè)苯環(huán)和中心碳原子間的單鍵，可使左、右

2個(gè)苯環(huán)與中心碳原子處于同一平面，再分別旋轉(zhuǎn)2個(gè)甲基的碳?xì)滏I及其所連接的苯

環(huán)間的碳碳單鍵，則該有機(jī)物分子最多有25個(gè)原子共面，正確。12345678910111211.

[同分異構(gòu)體][2024湖南張家界模擬]對(duì)羥基苯甲醛是一種用途極廣的有機(jī)合成中

間體。兩種主要工業(yè)合成路線如圖所示。下列說(shuō)法正確的是(

C

)A.

苯酚和對(duì)羥基苯甲醇互為同系物B.

對(duì)羥基苯甲醇苯環(huán)上的一氯代物有1種C.

對(duì)甲基苯酚的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的有4種D.

對(duì)羥基苯甲醛中所有原子一定共平面C123456789101112[解析]由題圖知，苯酚的分子式為C6H6O，對(duì)羥基苯甲醇的分子式為C7H8O2，同

系物是指結(jié)構(gòu)相似，分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)“CH2”原子團(tuán)的化合物，則二

者不互為同系物，A錯(cuò)誤。對(duì)羥基苯甲醇苯環(huán)上有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，則其

苯環(huán)上的一氯代物有2種，B錯(cuò)誤。若苯環(huán)上有1個(gè)取代基，則取代基為—CH2OH

或—OCH3，有2種；若苯環(huán)上有2個(gè)取代基，取代基為—CH3和—OH，除去本身，

有“鄰、間”2種，則共有4種，C正確。對(duì)羥基苯甲醛中單鍵可以旋轉(zhuǎn)，則該物質(zhì)

分子中所有原子不一定共平面，D錯(cuò)誤。12345678910111212.

[同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)][2024南京六校聯(lián)考等組合](1)A(

)的同分

異構(gòu)體中，能發(fā)生水解反應(yīng)的芳香族化合物有

?種，其中核磁共振氫譜峰面積

之比為2∶2∶2∶1∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

?。6

123456789101112[解析]

能發(fā)生水解反應(yīng)，說(shuō)明含有酯基。屬于芳香族化合物，說(shuō)明含有苯環(huán)，

結(jié)合A的結(jié)構(gòu)可知無(wú)其他官能團(tuán)或取代基。分子中除酯基外，剩下的碳鏈

為

，酯基可以采用“插入法”，碳鏈中的等效碳原子有5種(

)，

將酯基插入碳、氫原子之間，有4種結(jié)構(gòu)；酯基結(jié)構(gòu)不對(duì)稱，插入甲基和苯環(huán)之間

有2種結(jié)構(gòu)。符合題意的同分異構(gòu)體數(shù)目為4＋2＝6(種)，具體

為