3.2.1醇課件高二下學(xué)期化學(xué)人教版選擇性必修3

人教版選擇性必修3第三章

第二節(jié)

第1課時(shí)

《醇、酚》新課導(dǎo)入在日常生活中，我們看到有些人喝酒后，會(huì)產(chǎn)生臉部變紅、嘔吐、昏迷等醉酒癥狀；有些人喝了一定量的酒，卻并不會(huì)出現(xiàn)上述癥狀。這是什么原因造成的呢任務(wù)一：認(rèn)識(shí)醇和酚（1）醇：羥基與飽和碳原子相連的化合物。注意：①

—OH不能連在不飽和C原子上（不穩(wěn)定）CH2=CH-OH（乙烯醇）CH3CHO（乙醛）②

同一個(gè)C原子上，連有兩個(gè)或多個(gè)—OH的醇不穩(wěn)定,能發(fā)生

分子內(nèi)脫水，如：(3)酚：羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物。(2)通式：飽和一元醇通式為_____________或_____________CnH2n＋1OHCnH2n＋2O二、醇的分類醇按羥基所連烴基種類按羥基數(shù)目脂肪醇脂環(huán)醇芳香醇一元醇二元醇CH3OH按烴基是否飽和飽和醇不飽和醇CH2＝CHCH2-OH多元醇CH2OHCH2OH丙三醇（甘油）汽車防凍劑任務(wù)二：了解醇的種類任務(wù)二：了解醇的種類CH2CHCH2OHOHOH丙三醇（甘油）CH3OH甲醇（木精、木醇）汽車燃料汽車防凍劑配制化妝品無(wú)色、具有揮發(fā)性的液體，易溶于水，沸點(diǎn)65℃，劇毒乙二醇

CH2OHCH2OH無(wú)色、粘稠、有甜味的液體，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。無(wú)色、粘稠、有甜味的液體，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。幾種常見(jiàn)的醇任務(wù)三：學(xué)會(huì)醇的命名醇的命名選主鏈：選擇含有與羥基相連的碳原子的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈，根據(jù)碳原子數(shù)目稱為某醇;編序號(hào)：從距離羥基最近的一端給主鏈碳原子依次編號(hào)；寫名稱：用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)出羥基位置，羥基的個(gè)數(shù)用“二”“三”等表示。OHCH3—CH2—CH—CH32-丁醇CH3CH

C

CH3OHOHCH32-甲基-2，3-丁二醇12

34注意：羥基不是取代基2一羥基丁烷（×）（√）典例精講1、寫出下列醇的名稱。2-甲基-1，3-丁二醇2，3—二甲基—3—戊醇CH2CHCH—CH3OHOHCH32-甲基-1，2，4-丁三醇2OH苯甲醇CH2OH1,2,3-丙三醇任務(wù)四：了解醇的物理性質(zhì)名稱結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式熔點(diǎn)/℃沸點(diǎn)/℃狀態(tài)水中溶解度甲醇CH3OH

－9765乙醇CH3CH2OH

－11779正丙醇CH3CH2CH2OH

－12697正丁醇CH3CH2CH2CH2OH

－90118正戊醇CH3CH2CH2CH2CH2OH

－79138十八醇CH3(CH2)17OH59

211液體油狀液體蠟狀固體可部分溶于水難溶于水能與水以任意比例互溶(通常C1—C11:液態(tài)；C12以上：無(wú)色蠟狀固體)2.在水中的溶解度隨碳原子數(shù)的增加而降低1.飽和一元醇的熔、沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)的增加而升高。烴基:憎水基—OH:親水基烴基越大，憎水基占比例大，削弱了-OH的親水作用，因而水溶性降低。任務(wù)四：了解醇的物理性質(zhì)名稱結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式相對(duì)分子量沸點(diǎn)/℃甲醇CH3OH3265乙烷CH3CH330－89乙醇CH3CH2OH4679丙烷CH3CH2CH344－42正丙醇CH3CH2CH2OH6097正丁烷CH3CH2CH2CH358－0.5表3-3相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇與烷烴的沸點(diǎn)比較>>>結(jié)論：相對(duì)分子質(zhì)量相近時(shí)，醇比烷烴的沸點(diǎn)遠(yuǎn)高得多。醇分子間存在氫鍵，增強(qiáng)了分子間的作用力。沸點(diǎn)升高圖3－6醇分子間形成氫鍵ROHHROROHHROROHHRO含碳原子少的低級(jí)醇不僅分子間易形成氫鍵，它們與水分子間也能形成氫鍵！甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低級(jí)醇可與水以任意比例混溶。任務(wù)四：了解醇的物理性質(zhì)任務(wù)四：了解醇的物理性質(zhì)含相同碳原子數(shù)、不同羥基數(shù)的醇的沸點(diǎn)比較名稱分子中羥基數(shù)目沸點(diǎn)/℃乙醇178.5乙二醇2197.31-丙醇197.21，2-丙二醇21881，2，3-丙三醇3259碳原子數(shù)相同時(shí)，羥基越多，醇的沸點(diǎn)越高。結(jié)論：羥基數(shù)目增多，分子間形成氫鍵數(shù)增多，分子間作用力增強(qiáng)！任務(wù)五：探究醇的化學(xué)性質(zhì)代表物——乙醇1．乙醇的結(jié)構(gòu)C2H6O分子式：電子式：結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：官能團(tuán)：C2H6O最簡(jiǎn)式：球棍模型空間填充模型CH3CH2OH羥基8100624吸收強(qiáng)度乙醇的核磁共振氫譜δ任務(wù)五：探究醇的化學(xué)性質(zhì)C—C—O—HHHHHH官能團(tuán)——羥基（－OH）

－C原子

－C原子

乙醇分子是由乙基（—C2H5）和羥基（—OH）組成的，羥基比較活潑，它決定著乙醇的主要性質(zhì)。

①②④③在醇分子中，由于氧原子吸引電子的能力比氫原子和碳原子的強(qiáng)，使O—H和C—O的電子都向氧原子偏移。O—H和C—O的極性較強(qiáng)，容易斷裂。δ+

δ+

δ-

δ+

任務(wù)五：探究醇的化學(xué)性質(zhì)1、與金屬Na的反應(yīng)C2H5OH+NaH—C—C—O—HHHHH222乙醇的化學(xué)性質(zhì)C2H5ONa+H2↑■反應(yīng)類型：置換反應(yīng)（乙醇鈉）2CH3CH2OH+Mg(CH3CH2O)2Mg+H2↑乙醇鎂練習(xí)：其它活潑金屬如鉀、鎂和鋁等也可與乙醇反應(yīng),均可產(chǎn)生H2，請(qǐng)

寫出鎂與乙醇反應(yīng)的化學(xué)方程式。此反應(yīng)可檢驗(yàn)—OH的存在，可計(jì)算分子中—OH數(shù)目任務(wù)五：探究醇的化學(xué)性質(zhì)2、取代反應(yīng)（1）與氫鹵酸反應(yīng)＋△＋

乙醇與濃氫溴酸混合加熱后發(fā)生取代反應(yīng)，生成溴乙烷，這是制備溴乙烷的方法之一。任務(wù)五：探究醇的化學(xué)性質(zhì)（2）乙醇在濃硫酸作用下加熱至140℃時(shí)，兩個(gè)乙醇分子間會(huì)脫去一個(gè)水分子而生成乙醚：

C2H5—OH+H—OC2H5C2H5?O?C2H5+H2O濃H2SO4140

℃乙醚：無(wú)色、易揮發(fā)的液體，沸點(diǎn)34.5℃，有特殊氣味，具有麻醉作用

；乙醚微溶于水，易溶于有機(jī)溶劑

乙醚本身是一種優(yōu)良溶劑，能溶解多種有機(jī)物。2、取代反應(yīng)乙醚任務(wù)五：探究醇的化學(xué)性質(zhì)

如圖3-9所示，在圓底燒瓶中加入乙醇和濃硫酸（體積比約為1∶3）的混合液20mL，放入幾片碎瓷片，以避免混合液在受熱時(shí)暴沸。加熱混合液，使液體溫度迅速升到170℃，將生成的氣體先通入氫氧化鈉溶液除去雜質(zhì)，再分別通入酸性高錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳溶液中，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。酸性高錳酸鉀溶液氫氧化鈉溶液溴的四氯化碳溶液圖3-9乙醇的消去反應(yīng)【實(shí)驗(yàn)3－2】任務(wù)五：探究醇的化學(xué)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：有無(wú)色氣體生成，液體變黑，溴的四氯化碳溶液、

酸性高錳鉀溶液褪色。實(shí)驗(yàn)結(jié)論：乙醇在濃硫酸催化作用下，加熱生成乙烯。反應(yīng)原理：

CH2－CH2CH2＝CH2↑＋H2O濃H2SO4HOH170℃消去反應(yīng)?OH和?OH相連碳相鄰碳上的C?H斷鍵位置:應(yīng)用：實(shí)驗(yàn)室制取乙烯實(shí)驗(yàn)3-2任務(wù)五：探究醇的化學(xué)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)思考與討論1、放入幾片碎瓷片作用是什么？防止液體暴沸2、濃硫酸的作用是什么？催化劑和脫水劑3、乙醇與濃硫酸體積比為何要為1∶3？濃硫酸是催化劑和脫水劑，為了保證有足夠的脫水性，硫酸要用98%的濃硫酸，乙醇為無(wú)水乙醇，乙醇與濃硫酸體積比以1∶3為宜。4、溫度計(jì)的位置？溫度計(jì)要置于反應(yīng)液的中央位置因?yàn)樾枰獪y(cè)量的是反應(yīng)物的溫度。任務(wù)五：探究醇的化學(xué)性質(zhì)5、為何使液體溫度迅速升到170℃？乙醇和濃硫酸混合物在170℃的溫度下主要生成乙烯和水，而在140℃時(shí)乙醇將發(fā)生分子間脫水，生成乙醚?？赡艿母狈磻?yīng)：CH3CH2-OH+H-OCH2CH3CH3CH2-O-CH2CH3+H2O濃H2SO4140℃實(shí)驗(yàn)思考與討論任務(wù)五：探究醇的化學(xué)性質(zhì)6、混合液顏色如何變化？為什么？

燒瓶中的液體逐漸變黑。因?yàn)樵诩訜岬臈l件下濃硫酸還能將乙醇氧化生成碳的單質(zhì)，碳的單質(zhì)使燒瓶?jī)?nèi)的液體帶上了黑色。實(shí)驗(yàn)思考與討論7、裝置中氫氧化鈉溶液有什么作用？

由于乙醇和濃硫酸發(fā)生的氧化還原反應(yīng)，所以反應(yīng)制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等氣體?？赡艿母狈磻?yīng)：C+2H2SO4(濃)

CO2↑+2SO2↑+2H2OΔ氫氧化鈉溶液可除去CO2、SO2，防止其后續(xù)干擾乙烯氣體的檢驗(yàn)。任務(wù)五：探究醇的化學(xué)性質(zhì)醇發(fā)生消去反應(yīng)(分子內(nèi)脫水)的斷鍵位置：—C—C—HOH濃H2SO4+H2O—C=C—αβ注意：醇發(fā)生消去反應(yīng)的必備條件：有β–C，且β–C原子上必須連有

氫原子,否則不能發(fā)生消去反應(yīng)。

如：CH3OH、(CH3)3CCH2OH、

不能發(fā)生消去反應(yīng)。規(guī)律小結(jié)–OH任務(wù)五：探究醇的化學(xué)性質(zhì)3、氧化反應(yīng)（1）燃燒反應(yīng)（完全氧化）2CO2+

3H2OC2H5OH+3O2點(diǎn)燃（2）催化氧化2CH3CH—O—H+O22CH3CHO+2H2O△H+O2△2R—C—R’O反應(yīng)機(jī)理：2R—C—O—HHR’+2H2OCu或AgCu或Ag+O2△2R—C—R’O醇的催化氧化反應(yīng)機(jī)理：2R—C—O—HHR’+2H2O規(guī)律：3、氧化反應(yīng)Cu或Ag例：下列各醇，能發(fā)生催化氧化生成醛的是()A

α—C上有2個(gè)H原子的醇被氧化成醛α—C上有1個(gè)H原子的醇被氧化成酮α—C上沒(méi)有H原子的醇不能被氧化任務(wù)五：探究醇的化學(xué)性質(zhì)氧化反應(yīng)——實(shí)驗(yàn)3-3K2Cr2O7(H+)C2H5OH還原

橙色

Cr2O7