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2025版《師說(shuō)》高中全程復(fù)習(xí)構(gòu)想化學(xué)第59講烴化石燃料1.掌握烷烴、烯烴、炔烴和芳香烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和性質(zhì)。2.能正確書(shū)寫(xiě)相關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式。3.了解煤、石油、天然氣的綜合利用??键c(diǎn)一脂肪烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.烷烴、烯烴、炔烴的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和通式2.烷烴、烯烴、炔烴代表物的比較甲烷乙烯乙炔結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH4CH2=CH2CH≡CH結(jié)構(gòu)特點(diǎn)只含單鍵含碳碳雙鍵含碳碳三鍵空間結(jié)構(gòu)正四面體平面形直線形物理性質(zhì)無(wú)色氣體,難溶于水無(wú)色氣體,微溶于水化學(xué)性質(zhì)燃燒淡藍(lán)色火焰火焰明亮且伴有黑煙火焰很明亮且伴有濃黑煙溴(CCl4)不反應(yīng)________________KMnO4(H2SO4)不反應(yīng)________________主要反應(yīng)類(lèi)型取代加成、聚合加成、聚合3.脂肪烴的物理性質(zhì)性質(zhì)變化規(guī)律狀態(tài)常溫下含有1~4個(gè)碳原子的烴都是氣態(tài),隨著碳原子數(shù)的增加,逐漸過(guò)渡到液態(tài)、固態(tài)沸點(diǎn)隨著碳原子數(shù)的增加,沸點(diǎn)逐漸升高;同分異構(gòu)體之間,支鏈越多,沸點(diǎn)越低相對(duì)密度隨著碳原子數(shù)的增加,相對(duì)密度逐漸增大,密度均比水小水溶性均難溶于水4.脂肪烴的化學(xué)性質(zhì)(1)烷烴的取代反應(yīng)①取代反應(yīng):有機(jī)物分子中某些原子(或原子團(tuán))被其他原子(或原子團(tuán))所替代的反應(yīng)。②烷烴的鹵代反應(yīng)a.反應(yīng)條件:氣態(tài)烷烴與氣態(tài)鹵素單質(zhì)在____________下反應(yīng)。b.產(chǎn)物成分:多種鹵代烴混合物(非純凈物)+HX。c.定量關(guān)系:,即取代1mol氫原子,消耗1mol鹵素單質(zhì)生成1molHX。(2)烯烴、炔烴的加成反應(yīng)①加成反應(yīng):有機(jī)物分子中的不飽和碳原子與其他原子(或原子團(tuán))直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。②烯烴、炔烴的加成反應(yīng)(寫(xiě)出下列有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式)(3)加聚反應(yīng)①丙烯加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為nCH2=CH—CH3催化劑__________________________________________________。②乙烯加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為nCH2=CH2________________。(4)共軛二烯烴①加成反應(yīng)②加聚反應(yīng):nCH2=CH—CH=CH2催化劑__________________________。(5)烯烴、炔烴的氧化反應(yīng)烯烴、炔烴均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,氧化產(chǎn)物依據(jù)結(jié)構(gòu)而定。CH≡CHCO2(主要產(chǎn)物)【易錯(cuò)診斷】判斷正誤,錯(cuò)誤的說(shuō)明理由。1.丙烷分子中的碳原子在同一條直線上:________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。2.乙烯和乙炔可用酸性KMnO4溶液鑒別:________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。3.聚丙烯可發(fā)生加成反應(yīng):________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。4.順-2-丁烯和反-2-丁烯均能使溴水褪色:________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________?!窘炭笺暯印康淅齕2023·浙江6月]丙烯可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化,下列說(shuō)法不正確的是()A.丙烯分子中最多7個(gè)原子共平面B.X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH=CHBrC.Y與足量KOH醇溶液共熱可生成丙炔D.聚合物Z的鏈節(jié)為【解題思路】CH3—CH=CH2與Br2的CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng),生成(Y);CH3—CH=CH2與Br2(X);CH3—CH=CH2在催化劑作用下發(fā)生加聚反應(yīng),生成(Z)?!緦?duì)點(diǎn)演練】考向一脂肪烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.下列關(guān)于常見(jiàn)烴的認(rèn)識(shí)正確的是()A.C2H6與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)、C2H4與HCl發(fā)生加成反應(yīng)均可得到純凈的C2H5ClB.將甲烷和乙烯的混合氣體通過(guò)盛有濃溴水的洗氣瓶,即可提純甲烷C.乙烯結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵,苯中不含有碳碳雙鍵,但兩者均可以發(fā)生加成反應(yīng)D.甲烷和苯都是常見(jiàn)的燃料,燃燒時(shí)甲烷的火焰更明亮2.關(guān)于烷烴、烯烴和炔烴的下列說(shuō)法,正確的是()A.鏈狀烷烴的通式是CnH2n+2,符合這個(gè)通式的烴為烷烴B.單烯烴的通式是CnH2n,符合這個(gè)通式的烴一定是烯烴C.烯烴和炔烴都能與溴水和酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生加成反應(yīng)而使其褪色D.同碳原子數(shù)的炔烴和二烯烴分子式相同,互為同系物考向二烴燃燒的定量分析3.[2024·衡水中學(xué)調(diào)研]現(xiàn)有CH4、C2H4、C2H6三種有機(jī)化合物:(1)等質(zhì)量的以上物質(zhì)完全燃燒時(shí)消耗O2的量最多的是________。(2)相同條件下,同體積的以上三種物質(zhì)完全燃燒時(shí)消耗O2的量最多的是________。(3)等質(zhì)量的以上三種物質(zhì)完全燃燒時(shí),生成二氧化碳的量最多的是________,生成水的量最多的是________。(4)在120℃、1.01×105Pa下時(shí),有兩種氣態(tài)烴和足量的氧氣混合點(diǎn)燃,相同條件下測(cè)得反應(yīng)前后氣體體積沒(méi)有發(fā)生變化,這兩種氣體是________??枷蛉N和炔烴的加成、氧化反應(yīng)規(guī)律應(yīng)用4.某烴結(jié)構(gòu)用鍵線式表示為,該烴與Br2按物質(zhì)的量之比為1∶1加成時(shí),所得產(chǎn)物有()A.3種B.6種C.5種D.4種5.某氣態(tài)烴1mol能與2molHCl加成,所得的加成產(chǎn)物又能與8molCl2反應(yīng),最后得到一種只含C、Cl兩種元素的化合物,則該氣態(tài)烴為()A.丙烯B.1-丁炔C.丁烯D.2-甲基-1,3-丁二烯6.已知烯烴、炔烴被酸性KMnO4溶液氧化產(chǎn)物的規(guī)律如下:某烴的分子式為C11H20,1mol該烴在催化劑作用下可以吸收2molH2。用熱的酸性KMnO4溶液氧化,得到丁酮()、琥珀酸()和丙酮()三者的混合物。該烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:________________________________________________________________________??键c(diǎn)二芳香烴1.芳香烴:分子里含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的烴。2.苯的同系物(1)概念:苯環(huán)上的氫原子被________取代的產(chǎn)物,其通式為CnH2n-6(n≥6)。(2)苯的同系物的同分異構(gòu)體寫(xiě)出分子式符合C8H10屬于苯的同系物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及名稱(chēng):結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________________________________名稱(chēng)乙苯鄰二甲苯間二甲苯________3.苯的化學(xué)性質(zhì)4.苯的同系物與苯的性質(zhì)比較(1)相同點(diǎn)①取代鹵化、硝化、磺化(2)不同點(diǎn)完成下列有關(guān)苯的同系物的化學(xué)方程式:①硝化:+3HO-NO2________________________。②鹵代:+Br2FeBr3+Cl2光________________________________。③易氧化,能使酸性KMnO4溶液褪色:酸性KMnO4【師說(shuō)·助學(xué)】①不能使酸性KMnO4溶液褪色,原因是與苯環(huán)直接相連的碳原子上沒(méi)有氫原子。②苯環(huán)影響側(cè)鏈,使側(cè)鏈烴基性質(zhì)活潑而被氧化;側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)的影響,使苯環(huán)上側(cè)鏈鄰、對(duì)位上的H原子變得活潑。【易錯(cuò)診斷】判斷正誤,錯(cuò)誤的說(shuō)明理由。1.某烴的分子式為C11H16,它不能與溴水反應(yīng),但能使酸性KMnO4溶液褪色,分子結(jié)構(gòu)中只含有一個(gè)烷基,符合條件的烴有8種:________________________________________________________________________________________________________________________________________________。2.甲苯與氯氣在光照條件下反應(yīng),主要產(chǎn)物是2,4-二氯甲苯:________________________________________________________________________________________________________________________________________________。3.苯的二氯代物有三種:________________________________________________________________________________________________________________________________________________。4.己烯中混有少量甲苯,先加入足量溴水,然后加入酸性高錳酸鉀溶液,若溶液褪色,則證明己烯中混有甲苯:________________________________________________________________________________________________________________________________________________?!窘炭笺暯印康淅齕2022·遼寧卷,4]下列關(guān)于苯乙炔()的說(shuō)法正確的是()A.不能使酸性KMnO4溶液褪色B.分子中最多有5個(gè)原子共直線C.能發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)D.可溶于水【對(duì)點(diǎn)演練】考向一苯及其同系物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.有關(guān)苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì),下列說(shuō)法正確的是()A.與互為同分異構(gòu)體B.苯在空氣中不易燃燒完全,燃燒時(shí)冒濃煙C.煤干餾得到的煤焦油可以分離出苯,苯是無(wú)色、無(wú)味的液態(tài)烴D.向2mL苯中加入1mL酸性高錳酸鉀溶液,振蕩后靜置,可觀察到液體分層,上層呈紫紅色2.下列是甲苯的有關(guān)轉(zhuǎn)化關(guān)系(部分產(chǎn)物沒(méi)有標(biāo)出),下列有關(guān)敘述正確的是()A.反應(yīng)①為取代反應(yīng),其產(chǎn)物可能是B.反應(yīng)②的現(xiàn)象是火焰明亮并伴有濃煙C.反應(yīng)③為取代反應(yīng),反應(yīng)條件是加熱D.反應(yīng)④是1mol甲苯與1molH2發(fā)生加成反應(yīng)考向二芳香烴同分異構(gòu)體的判斷3.已知二甲苯的結(jié)構(gòu):(a)、(b)、(c)下列說(shuō)法正確的是()A.a(chǎn)的同分異構(gòu)體只有b和c兩種B.在三種二甲苯中,b的一氯代物種數(shù)最多C.a(chǎn)、b、c均能使酸性KMnO4溶液、溴水發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而褪色D.a(chǎn)、b、c中只有c的所有原子處于同一平面內(nèi)4.苯的同系物中,有的側(cè)鏈能被酸性高錳酸鉀溶液氧化,生成芳香酸,反應(yīng)如下:(R、R′表示烷基或氫原子)(1)現(xiàn)有苯的同系物甲、乙,分子式都是C10H14,甲不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化為芳香酸,它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________________;乙能被酸性高錳酸鉀溶液氧化為分子式為C8(2)有機(jī)物丙也是苯的同系物,分子式也是C10H考點(diǎn)三煤石油天然氣1.煤的綜合利用(1)煤的組成(2)煤的加工2.石油的綜合利用(1)石油的成分①元素組成:C、H以及少量的O、S、N等。②物質(zhì)組成:烷烴、環(huán)烷烴及少量芳香烴等。(2)石油加工3.天然氣的綜合利用(1)主要成分是CH4,是一種清潔的化石燃料和重要的化工原料。(2)天然氣與水蒸氣反應(yīng)制取H2的化學(xué)方程式為CH4+H2O(g)CO+3H2?!疽族e(cuò)診斷】判斷正誤,錯(cuò)誤的說(shuō)明理由。1.煤的干餾、液化和氣化是化學(xué)變化,而石油的分餾、裂化是物理變化:________________________________________________________________________。2.直餾汽油與裂化汽油均可以作溴水或碘水的萃取劑:________________________________________________________________________。3.石油的裂解可得到甲烷、乙烯、丙烯等重要化工原料:________________________________________________________________________。4.煤干餾主要得到焦炭、煤焦油、出爐煤氣:________________________________________________________________________________________________________________________________________________。【教考銜接】典例如圖所示是實(shí)驗(yàn)室干餾煤的裝置圖,回答下列問(wèn)題:(1)寫(xiě)出圖中儀器名稱(chēng):a________,d________。(2)儀器d的作用是________________,c中液體有________和________,其中無(wú)機(jī)物里溶有________,可用________檢驗(yàn)。有機(jī)物可以通過(guò)________的方法將其中的重要成分分離出來(lái)。(3)e處點(diǎn)燃的氣體主要成分有_____________________________________(填化學(xué)式),火焰的顏色是________。【對(duì)點(diǎn)演練】1.下列關(guān)于石油和石油化工的說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A.石油是由各種碳?xì)浠衔锝M成的混合物B.石油分餾得到的各餾分是由各種碳?xì)浠衔锝M成的混合物C.石油裂解和裂化的主要目的都是得到重要產(chǎn)品乙烯D.實(shí)驗(yàn)室里,在氧化鋁粉末的作用下,用石蠟可以制出汽油2.[2024·石家莊四校聯(lián)考]下列關(guān)于煤和石油的說(shuō)法正確的是()A.由于石油中含有乙烯,所以石油裂解氣中乙烯的含量較高B.由于煤中含有苯、甲苯等芳香族化合物,所以可從煤干餾的產(chǎn)品中分離得到苯C.石油沒(méi)有固定的熔、沸點(diǎn),但其分餾產(chǎn)物有固定的熔、沸點(diǎn)D.石油的裂解氣、煤干餾得到的焦?fàn)t氣都能使酸性KMnO4溶液褪色3.有關(guān)煤的綜合利用如圖所示。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A.①是將煤在空氣中加強(qiáng)熱使其分解的過(guò)程B.條件a為Cl2/光照C.反應(yīng)②為置換反應(yīng)D.B為甲醇或乙酸時(shí),反應(yīng)③原子利用率均可達(dá)到100%溫馨提示:請(qǐng)完成課時(shí)作業(yè)59第59講烴化石燃料考點(diǎn)一夯實(shí)·必備知識(shí)2.加成反應(yīng)加成反應(yīng)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)4.(1)②光照條件(2)②CH2=CH2+HClCH3CH2ClCH2=CH2+H2OCH3CH2OHCH≡CH+Br2→Br—CH=CH—BrCH≡CH+HClCH2=CHCl(3)①②(4)①CH2=CH—CH=CH2+Br2→CH2=CH—CHCH2+Br2→②(5)R—COOH易錯(cuò)診斷1.錯(cuò)誤。丙烷分子中碳碳鍵的夾角約為109°28′。2.錯(cuò)誤。乙烯和乙炔均能使酸性KMnO4溶液褪色。3.錯(cuò)誤。聚丙烯分子中無(wú)碳碳雙鍵,不能發(fā)生加成反應(yīng)。4.正確。突破·關(guān)鍵能力教考銜接典例解析:乙烯分子中有6個(gè)原子共平面,甲烷分子中最多有3個(gè)原子共平面,則丙烯分子中,兩個(gè)框內(nèi)的原子可能共平面,所以最多7個(gè)原子共平面,A正確;由分析可知,X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,B不正確;Y與足量KOH醇溶液共熱,發(fā)生消去反應(yīng),可生成丙炔(CH3C≡CH)和KBr等,C正確;聚合物Z為,則其鏈節(jié)為,D正確。答案:B對(duì)點(diǎn)演練1.解析:C2H6與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)得到的取代產(chǎn)物不唯一,無(wú)法得到純凈的C2H5Cl,A項(xiàng)錯(cuò)誤;濃溴水易揮發(fā),氣體通過(guò)時(shí)會(huì)帶出溴蒸氣,B項(xiàng)錯(cuò)誤;苯環(huán)中的碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的化學(xué)鍵,也能夠發(fā)生加成反應(yīng),C項(xiàng)正確;苯含碳量高,燃燒時(shí)火焰比甲烷明亮,D項(xiàng)錯(cuò)誤。答案:C2.解析:鏈狀烷烴的通式是CnH2n+2,符合這個(gè)通式的烴一定為烷烴,故A正確;符合通式CnH2n(n≥2)的烴可能是環(huán)烷烴,故B錯(cuò)誤;烯烴和炔烴都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使其褪色,故C錯(cuò)誤;同碳原子數(shù)的炔烴和二烯烴分子式相同,結(jié)構(gòu)不相似,因此不互為同系物,故D錯(cuò)誤。答案:A3.答案:(1)CH4(2)C2H6(3)C2H4CH4(4)CH4和C2H44.答案:C5.解析:該有機(jī)物含有兩個(gè)不飽和度,且含有6個(gè)H,則其化學(xué)式為C4H6。答案:B6.答案考點(diǎn)二夯實(shí)·必備知識(shí)2.(1)烷基(2)對(duì)二甲苯3.4.(2)①②③易錯(cuò)診斷1.錯(cuò)誤。分子式為C11H16,屬于只含一個(gè)烷基的苯的同系物有8種,其中不能使酸性KMnO4溶液褪色,故符合題意的有7種。2.錯(cuò)誤。甲苯與氯氣在光照條件下反應(yīng),取代甲基上的氫原子。3.正確。4.正確。突破·關(guān)鍵能力教考銜接典例解析:苯乙炔分子中含有碳碳三鍵,能使酸性KMnO4溶液褪色,A錯(cuò)誤;如圖所示:,苯乙炔分子中最多有6個(gè)原子共直線,B錯(cuò)誤;苯乙炔分子中含有苯環(huán)和碳碳三鍵,能發(fā)生加成反應(yīng),苯環(huán)上的氫原子能被取代,可發(fā)生取代反應(yīng),C正確;苯乙炔屬于烴,難溶于水,D錯(cuò)誤。答案:C對(duì)點(diǎn)演練1.解析:與是同一種物質(zhì),A項(xiàng)錯(cuò)誤;苯的含碳量高,在空氣中不易完全燃燒而冒濃煙,B項(xiàng)正確;苯是無(wú)色、有特殊氣味的液態(tài)烴,C項(xiàng)錯(cuò)誤;苯的密度比水小,下層液體呈紫紅色,D項(xiàng)錯(cuò)誤。答案:B2.解析:氯氣與甲苯在光照條件下取代甲基上的H,故A錯(cuò)誤;由于甲苯分子中碳含量非常高,故甲苯燃燒時(shí),燃燒不充分有濃煙,故B正確;甲苯與濃硝酸的反應(yīng)條件是濃硫酸、加熱,故C錯(cuò)誤。答案:B3.答案:B4.答案:(1)9(2)、、、考點(diǎn)三夯實(shí)·必備知識(shí)1.(2)C+H2O(g)高溫易錯(cuò)診斷1.錯(cuò)誤。石油的裂化是化學(xué)變化。2.錯(cuò)誤。裂化汽油不能作溴水或碘水的萃取劑。3.正確。4.正確。突破·關(guān)鍵能力教考銜接典例解析:根據(jù)煤干餾的主要產(chǎn)品,可知b中得到的應(yīng)是焦炭,c中得到的應(yīng)是粗氨水和煤焦油,e處點(diǎn)燃的應(yīng)是焦?fàn)t氣。其中粗氨水中溶有氨,呈堿性,可用酚酞溶液等檢驗(yàn);煤焦油主要是苯、甲苯、二甲苯等的混合物,應(yīng)用蒸餾的方法分離;焦?fàn)t氣的主要成分有CH4、CO、H2、C2H4,燃燒時(shí)火焰呈淡藍(lán)色。答案:(1)酒精噴燈燒杯(2)盛裝冷水對(duì)蒸氣進(jìn)行冷卻粗氨水煤焦油氨酚酞溶液(答案合理即可)蒸餾(3)H2、CH4、C2H4、CO淡藍(lán)色對(duì)點(diǎn)演練1.解析:石油分餾得到的各餾分為烴類(lèi)物質(zhì)的混合物,故B正確;石油裂化的目的是提高輕質(zhì)液體燃料(汽油、煤油、柴油等)的產(chǎn)量,特別是提高汽油的產(chǎn)量,裂解的目的是獲得乙烯、丙烯等化工原料,故C錯(cuò)誤。答案:C2.解析:石油是由多種碳?xì)浠衔锝M成的復(fù)雜混合物,不含乙烯,A項(xiàng)錯(cuò)誤;煤經(jīng)過(guò)干餾可得到苯和甲苯等,但煤本身不含苯和甲苯等,B項(xiàng)錯(cuò)誤;石油分餾所得的餾分仍是混合物,沒(méi)有固定的熔、沸點(diǎn),C項(xiàng)錯(cuò)誤;石油的裂解氣、煤干餾得到的焦?fàn)t氣中均含有烯烴,都能使酸性KMnO4溶液褪色,D項(xiàng)正確。答案:D3.解析:煤的干餾應(yīng)隔絕空氣加強(qiáng)熱使其分解。答案:A第60講鹵代烴醇酚1.掌握鹵代烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì),理解鹵代烴在有機(jī)合成中的“橋梁”作用。2.掌握醇、酚的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及應(yīng)用??键c(diǎn)一鹵代烴1.概念(1)鹵代烴是烴分子里的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物。通式可表示為R—X(其中R—表示烴基)。(2)官能團(tuán):________。2.物理性質(zhì)(1)沸點(diǎn):比同碳原子數(shù)的烴沸點(diǎn)要____。(2)溶解性:不溶于水,可溶于有機(jī)溶劑。(3)密度:一般一氟代烴、一氯代烴比水小,其余比水大。3.化學(xué)性質(zhì)(以溴乙烷為例)(1)水解反應(yīng)(取代反應(yīng))CH3CH2Br+NaOH______________。斷鍵方式:R—CH2—XH—OH。(2)消去反應(yīng)有機(jī)化合物在一定條件下,從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(如H2O、HX等),而生成含不飽和鍵(如雙鍵或三鍵)化合物的反應(yīng)。CH3CH2Br+NaOH________________________________。斷鍵方式:?!編熣f(shuō)·助學(xué)】再說(shuō)鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)(1)在堿性條件下發(fā)生的反應(yīng)類(lèi)型可以簡(jiǎn)記為:“無(wú)醇有醇,有醇無(wú)醇”。(2)能發(fā)生消去反應(yīng)的結(jié)構(gòu)條件:存在β-H。苯環(huán)上的鹵素原子不能消去。4.鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)(1)檢驗(yàn)流程(2)加入稀硝酸酸化是為了中和過(guò)量的NaOH,防止NaOH與AgNO3反應(yīng),產(chǎn)生棕褐色的Ag2O沉淀。5.對(duì)環(huán)境的影響氟氯烴在平流層中會(huì)破壞臭氧層,是造成臭氧空洞的主要原因?!疽族e(cuò)診斷】判斷正誤,錯(cuò)誤的說(shuō)明理由。1.CH3CH2Cl的沸點(diǎn)比CH3CH3的沸點(diǎn)高:________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。2.溴乙烷與NaOH乙醇溶液共熱生成乙烯:________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。3.在溴乙烷中加入AgNO3溶液,立即產(chǎn)生淡黃色沉淀:________________________________________________________________________________________________________________________________________________。4.所有鹵代烴都能夠發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng):________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________?!窘炭笺暯印康淅袃煞N有機(jī)物Q()與P(),下列有關(guān)說(shuō)法正確的是()A.二者的核磁共振氫譜中均只出現(xiàn)兩種峰且峰面積之比為3∶2B.二者在NaOH醇溶液中均可發(fā)生消去反應(yīng)C.一定條件下,二者在NaOH溶液中均可發(fā)生取代反應(yīng)D.Q的一氯代物只有1種,P的一溴代物有2種【對(duì)點(diǎn)演練】考向一鹵代烴的性質(zhì)1.在鹵代烴RCH2CH2X中化學(xué)鍵如圖所示。發(fā)生水解反應(yīng)時(shí),被破壞的鍵是________;發(fā)生消去反應(yīng)時(shí),被破壞的鍵是________。2.如圖所示,向圓底燒瓶中加入2gNaOH和15mL無(wú)水乙醇,攪拌。再向其中加入5mL1-溴丁烷和幾片碎瓷片,微熱。將產(chǎn)生的氣體通入盛水的試管后,再用酸性高錳酸鉀溶液進(jìn)行檢驗(yàn)。在氣體通入酸性KMnO4溶液前加一個(gè)盛有水試管的原因是________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。3.有以下物質(zhì),按要求填空:①②CH3CH2CH2Br③CH3Br④CH3CHBrCH2CH3(1)物質(zhì)的熔沸點(diǎn)由高到低的順序是________(填序號(hào))。(2)上述物質(zhì)中既能發(fā)生水解反應(yīng)又能發(fā)生消去反應(yīng)的是________(填序號(hào))。(3)物質(zhì)④發(fā)生消去反應(yīng)的條件為_(kāi)___________________,產(chǎn)物有________________________________________________________________________。(4)由物質(zhì)②制取1,2-丙二醇經(jīng)歷的反應(yīng)類(lèi)型有________________________________________________________________________。(5)檢驗(yàn)物質(zhì)③中含有溴元素的試劑有________________________________________________________________________??枷蚨u代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用4.已知有機(jī)化合物X、Y、Z、W有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系,下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A.反應(yīng)①②③分別為取代反應(yīng)、取代反應(yīng)、加成反應(yīng)B.反應(yīng)②的條件為NaOH的醇溶液并加熱C.W在一定條件下可發(fā)生反應(yīng)生成CH≡C—CH2OHD.由X經(jīng)三步反應(yīng)可制備甘油考點(diǎn)二乙醇及醇類(lèi)1.概念及分類(lèi)(1)羥基與飽和碳原子相連的化合物稱(chēng)為醇,飽和一元醇的通式為CnH2n+1OH(n≥1)。2.物理性質(zhì)(1)水溶性:低級(jí)脂肪醇易溶于水,飽和一元醇的溶解度隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而________。(2)密度:一元脂肪醇的密度一般小于1g·cm-3。(3)沸點(diǎn):隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸升高?!編熣f(shuō)·助學(xué)】醇分子間存在氫鍵,所以相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比,醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴。3.幾種重要醇的性質(zhì)及用途物理性質(zhì)用途乙醇無(wú)色、有特殊香味的液體,易揮發(fā),密度比水小,能與水互溶燃料;化工原料;常用的溶劑;體積分?jǐn)?shù)為75%時(shí)可作醫(yī)用消毒劑甲醇(木精、木醇)無(wú)色液體,沸點(diǎn)低、易揮發(fā)、易溶于水化工生產(chǎn)、車(chē)用燃料乙二醇無(wú)色、黏稠液體,與水以任意比例互溶重要化工原料,制造化妝品、發(fā)動(dòng)機(jī)、防凍液等丙三醇(甘油)4.化學(xué)性質(zhì)以1-丙醇為例,完成下列條件下的化學(xué)方程式,并指明斷鍵部位。(1)與Na反應(yīng):2CH3CH2CH2OH+2Na→__________________________,________。(2)催化氧化:______________________________________________________,________。(3)與HBr的取代:CH3CH2CH2OH+HBr△____________________________________,____________________。(4)消去反應(yīng):____________________________,____________________。(5)醇分子間脫水反應(yīng)乙醇在濃H2SO4、140℃條件下:2CH3CH2OH__________________________,____________________。乙二醇在濃H2SO4、加熱條件下生成六元環(huán)醚:2HOCH2CH2OH____________,①②?!疽族e(cuò)診斷】判斷正誤,錯(cuò)誤的說(shuō)明理由。1.CH3OH和都屬于醇類(lèi),且二者互為同系物:________________________________________________________________________________________________________________________________________________。2.CH3OH、CH3CH2OH、的沸點(diǎn)逐漸升高:________________________________________________________________________________________________________________________________________________。3.所有的醇都能發(fā)生催化氧化反應(yīng)和消去反應(yīng):________________________________________________________________________。4.由于醇分子中含有—OH,醇類(lèi)都易溶于水:________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________?!窘炭笺暯印康淅邢铝辛N醇:A.CH3OHB.(CH3)3CCH2OHC.(CH3)2CHOHD.C6H5CH2OHE.(CH3)3COHF.CH3CH(OH)CH2CH3(1)能催化氧化成醛的是________(填字母,下同)。(2)能催化氧化成酮的是________。(3)不能發(fā)生消去反應(yīng)的是________。【師說(shuō)·延伸】醇的催化氧化反應(yīng)規(guī)律醇的催化氧化的反應(yīng)情況與跟羥基(—OH)相連的碳原子上的氫原子的個(gè)數(shù)有關(guān):【對(duì)點(diǎn)演練】1.某興趣小組用乙醇和濃硫酸制取乙烯,并驗(yàn)證乙烯氣體的生成,所用實(shí)驗(yàn)裝置如圖所示。下列說(shuō)法正確的是()A.裝置A燒瓶中應(yīng)加入濃硫酸,再沿?zé)績(jī)?nèi)壁緩慢加入乙醇B.反應(yīng)時(shí)應(yīng)迅速升溫到170℃,并控制溫度保持不變C.為除去乙烯中混有的SO2雜質(zhì),裝置B洗氣瓶中應(yīng)裝入酸性KMnO4溶液D.實(shí)驗(yàn)中有少量副產(chǎn)物乙醚生成,分離乙醇和乙醚的混合物可以采用分液的方法2.α-萜品醇的鍵線式如圖,下列說(shuō)法不正確的是()A.1mol該物質(zhì)最多能和1mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)B.分子中含有的官能團(tuán)只有羥基C.該物質(zhì)能和金屬鉀反應(yīng)產(chǎn)生氫氣D.該物質(zhì)能發(fā)生消去反應(yīng)生成兩種有機(jī)物3.如圖表示有機(jī)物M轉(zhuǎn)化為X、Y、Z、W的四個(gè)不同反應(yīng)。下列敘述正確的是()A.與X官能團(tuán)相同的X的同分異構(gòu)體有7種B.反應(yīng)②一定屬于加成反應(yīng)C.W分子中含有兩種官能團(tuán)D.Z的分子式為C3H2O考點(diǎn)三苯酚及酚類(lèi)1.酚類(lèi)的概念:羥基與苯環(huán)________相連而形成的化合物。2.苯酚的物理性質(zhì)(1)純凈的苯酚是無(wú)色晶體,有特殊氣味,易被空氣氧化呈________色。(2)苯酚常溫下在水中的溶解度不大,當(dāng)溫度高于65℃時(shí),能與水混溶,苯酚易溶于乙醇等有機(jī)溶劑。(3)苯酚有毒,對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕作用,如果不慎沾到皮膚上,應(yīng)立即用________洗滌,再用水沖洗。3.苯酚的化學(xué)性質(zhì)(1)弱酸性苯酚電離方程式為_(kāi)_______________________________________________________________________,俗稱(chēng)石炭酸,但酸性很弱,不能使石蕊溶液變紅。苯酚與NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式:________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(2)苯環(huán)上氫原子的取代反應(yīng)苯酚與飽和溴水反應(yīng),產(chǎn)生白色沉淀,反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)_______________________________________________________________________。(3)顯色反應(yīng)苯酚跟FeCl3溶液作用顯____色,利用這一反應(yīng)可檢驗(yàn)苯酚的存在。(4)加成反應(yīng)苯酚與H2的加成反應(yīng):________________________________。(5)氧化反應(yīng):苯酚易被空氣中的氧氣氧化而顯________色;易被酸性高錳酸鉀溶液氧化;容易燃燒。(6)縮聚反應(yīng):________________________?!編熣f(shuō)·助學(xué)】細(xì)說(shuō)“基團(tuán)之間的相互影響”①羥基對(duì)苯環(huán)的影響使苯環(huán)在羥基的鄰、對(duì)位上的氫原子變得更活潑,更易被取代。②苯環(huán)對(duì)羥基的影響大于烴基對(duì)羥基的影響,導(dǎo)致羥基上氫原子酚比醇活潑。4.苯酚的用途苯酚是重要的醫(yī)用消毒劑和化工原料,廣泛用于制造酚醛樹(shù)脂、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等。酚類(lèi)化合物均有毒,是重點(diǎn)控制的水污染物之一?!疽族e(cuò)診斷】判斷正誤,錯(cuò)誤的說(shuō)明理由。1.苯酚的水溶液呈酸性,說(shuō)明酚羥基的活潑性大于水中羥基的活潑性:________________________________________________________________________________________________________________________________________________。2.互為同系物:________________________________________________________________________________________________________________________________________________。3.除去苯中的苯酚,加入濃溴水再過(guò)濾:________________________________________________________________________________________________________________________________________________。4.鑒別苯酚溶液與乙醇溶液可滴加FeCl3溶液:________________________________________________________________________________________________________________________________________________。【教考銜接】典例1[2022·浙江6月,15]染料木黃酮的結(jié)構(gòu)如圖,下列說(shuō)法正確的是()A.分子中存在3種官能團(tuán)B.可與HBr反應(yīng)C.1mol該物質(zhì)與足量溴水反應(yīng),最多可消耗4molBr2D.1mol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng),最多可消耗2molNaOH典例2[2023·遼寧卷,8]冠醚因分子結(jié)構(gòu)形如皇冠而得名,某冠醚分子c可識(shí)別K+,其合成方法如下。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A.該反應(yīng)為取代反應(yīng)B.a(chǎn)、b均可與NaOH溶液反應(yīng)C.c核磁共振氫譜有3組峰D.c可增加KI在苯中的溶解度【對(duì)點(diǎn)演練】1.γ-崖柏素具天然活性,有酚的通性,結(jié)構(gòu)如圖。關(guān)于γ-崖柏素的說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A.可與溴水發(fā)生取代反應(yīng)B.可與NaHCO3溶液反應(yīng)C.分子中的碳原子不可能全部共平面D.與足量H2加成后,產(chǎn)物分子中含手性碳原子2.苯酚的性質(zhì)實(shí)驗(yàn)如下:步驟1:常溫下,取1g苯酚晶體于試管中,向其中加入5mL蒸餾水,充分振蕩后液體變渾濁,將該液體平均分成三份。步驟2:向第一份液體中滴加幾滴FeCl3溶液,觀察到溶液顯紫色(查閱資料可知配離子FeC步驟3:向第二份液體中滴加少量濃溴水,振蕩,無(wú)白色沉淀。步驟4:向第三份液體中加入5%NaOH溶液并振蕩,得到澄清溶液,再向其中通入少量CO2,溶液又變渾濁,靜置后分層。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A.步驟1說(shuō)明常溫下苯酚的溶解度小于20gB.步驟2中紫色的[Fe(C6H5O)6]3-由Fe3+提供空軌道C.步驟3中生成的2,4,6-三溴苯酚溶解在過(guò)量的苯酚中,觀察不到沉淀D.步驟4中CO2與苯酚鈉反應(yīng)生成苯酚和Na2CO33.現(xiàn)有以下物質(zhì):①②③④⑤。(1)其中屬于脂肪醇的有________,屬于芳香醇的有________,屬于酚類(lèi)的有________________________________________________________________________。(2)其中物質(zhì)的水溶液顯酸性的有________________________________________________________________________。(3)其中互為同分異構(gòu)體的有________________________________________________________________________。(4)列舉出⑤所能發(fā)生的反應(yīng)類(lèi)型________________________________________________________________________________________________________________________________________________(任寫(xiě)三種)。溫馨提示:請(qǐng)完成課時(shí)作業(yè)60第60講鹵代烴醇酚考點(diǎn)一夯實(shí)·必備知識(shí)1.(2)碳鹵鍵2.(1)高3.(1)CH3CH2OH+NaBr(2)CH2=CH2↑+NaBr+H2O易錯(cuò)診斷1.正確。2.正確。3.錯(cuò)誤。溴乙烷是非電解質(zhì),在溴乙烷中無(wú)Br-,加入AgNO3溶液不產(chǎn)生淡黃色沉淀。4.錯(cuò)誤。所有鹵代烴都能夠發(fā)生水解反應(yīng),但有的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)。突破·關(guān)鍵能力教考銜接典例解析:Q中兩個(gè)甲基上有6個(gè)等效氫原子,苯環(huán)上有2個(gè)等效氫原子,峰面積之比應(yīng)為3∶1,A項(xiàng)錯(cuò)誤;Q中苯環(huán)上的鹵素原子無(wú)法發(fā)生消去反應(yīng),P中與鹵素原子相連的碳原子的鄰位碳原子上缺少氫原子,無(wú)法發(fā)生消去反應(yīng),B項(xiàng)錯(cuò)誤;在適當(dāng)條件下,Q、P中的鹵素原子均可被—OH取代,C項(xiàng)正確;Q中苯環(huán)上的氫原子、甲基上的氫原子均可被氯原子取代,其一氯代物有2種,D項(xiàng)錯(cuò)誤。答案:C對(duì)點(diǎn)演練1.解析:鹵代烴水解反應(yīng)是鹵素原子被羥基取代生成醇,只斷①鍵;消去反應(yīng)是鹵代烴中鹵素原子和與鹵素原子相連碳原子的鄰位碳上的氫原子共同脫去,斷①③鍵。答案:①①③2.答案:除去乙醇蒸氣,因?yàn)橐掖家材苁顾嵝訩MnO4溶液褪色,干擾丁烯的檢驗(yàn)。3.答案:(1)①>④>②>③(2)②④(3)氫氧化鈉的醇溶液、加熱CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3、NaBr(4)消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、水解反應(yīng)(5)氫氧化鈉溶液、稀硝酸、硝酸銀溶液4.解析:根據(jù)幾種有機(jī)化合物分子組成和反應(yīng)條件可得,X為CH3CH=CH2,Y為ClCH2CH=CH2,Z為HOCH2CH=CH2,W為HOCH2CHBrCH2Br,反應(yīng)①②③分別為取代反應(yīng)、取代反應(yīng)、加成反應(yīng),選項(xiàng)A正確;反應(yīng)②為鹵代烴的水解反應(yīng),條件為NaOH的水溶液并加熱,選項(xiàng)B錯(cuò)誤;W在一定條件下可發(fā)生鹵代烴的消去反應(yīng)生成CH≡C—CH2OH,選項(xiàng)C正確;可由X通過(guò)如下三步反應(yīng)制備甘油:CH3CH=CH2ClCH2CH=CH2ClCH2CHClCH2ClHOCH2CH(OH)CH2OH,選項(xiàng)D正確。答案:B考點(diǎn)二夯實(shí)·必備知識(shí)2.(1)減小4.(1)2CH3CH2CH2ONa+H2↑①(2)2CH3CH2CH2OH+O22CH3CH2CHO+2H2O①③(3)CH3CH2CH2Br+H2O②(4)CH3CH2CH2OHCH3CH=CH2↑+H2O②⑤(5)CH3CH2OCH2CH3+H2O①②+2H2O易錯(cuò)診斷1.錯(cuò)誤。
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