醇和酚+第2課時+高二下學(xué)期化學(xué)人教版（2019）選擇性必修3

3.2醇和酚第2課時酚1、能辨識酚的官能團(tuán)。2、能列舉苯酚的主要物理性質(zhì)。3、結(jié)合苯酚的結(jié)構(gòu)和實驗認(rèn)識其化學(xué)性質(zhì)，進(jìn)一步認(rèn)識基團(tuán)之間

的相互影響，再次豐富“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)、性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)”的學(xué)

科思想。學(xué)習(xí)目標(biāo)酚在自然界中廣泛存在，藥物、香料和茶葉中都含有酚的衍生物。丁香酚芝麻酚茶多酚對乙酰氨基酚酚是羥基與苯環(huán)上的碳原子直接相連的化合物。一、酚定義：苯酚是最簡單的酚類化合物。丁香酚芝麻酚對乙酰氨基酚苯酚空間填充模型球棍模型苯酚的結(jié)構(gòu)分子式：結(jié)構(gòu)簡式：C6H6O官能團(tuán)：酚羥基結(jié)構(gòu)式：二、苯酚的結(jié)構(gòu)―OH三、苯酚的物理性質(zhì)顏色狀態(tài)氣味溶解性苯酚的溶解性三、苯酚的物理性質(zhì)顏色狀態(tài)氣味溶解性無色氧化后呈粉紅色晶體特殊氣味室溫下溶解度較小，高于65℃時與水互溶；易溶于酒精、苯等有機溶劑。實驗方案實驗現(xiàn)象實驗結(jié)論常溫下，測定苯酚溶液的pH向苯酚溶液中滴加紫色石蕊溶液向苯酚濁液中滴加NaOH溶液四、苯酚的化學(xué)性質(zhì)1、酸性實驗方案實驗現(xiàn)象實驗結(jié)論常溫下，測定苯酚溶液的pH向苯酚溶液中滴加紫色石蕊溶液向苯酚濁液中滴加NaOH溶液四、苯酚的化學(xué)性質(zhì)1、酸性pH≈6紫色石蕊試液未變紅濁液變澄清苯酚顯酸性苯酚顯弱酸性？苯酚顯酸性實驗方案實驗現(xiàn)象實驗結(jié)論向苯酚鈉溶液中滴加鹽酸向苯酚鈉溶液中通入CO2常溫下，測苯酚鈉溶液的pH苯酚的弱酸性：溶液出現(xiàn)白色渾濁酸性：鹽酸>苯酚實驗方案實驗現(xiàn)象實驗結(jié)論向苯酚鈉溶液中滴加鹽酸向苯酚鈉溶液中通入CO2常溫下，測苯酚鈉溶液的pH苯酚的弱酸性：溶液出現(xiàn)白色渾濁溶液出現(xiàn)白色渾濁溶液pH>7酸性：碳酸>苯酚酸性：鹽酸>苯酚苯酚鈉水解呈堿性電離平衡常數(shù)（25℃）Ka1Ka2苯酚（C6H5OH）1.2×10?10——碳酸（H2CO3）4.4×10?74.7×10?11【資料卡】酸性：H2CO3>苯酚>HCO3-

由于苯環(huán)對羥基的影響，使酚羥基的氫氧鍵較醇羥基的氫氧鍵更容易斷裂，能發(fā)生微弱電離產(chǎn)生氫離子，因此苯酚具有弱酸性。苯酚的弱酸性：注：不能使酸堿指示劑變色。苯環(huán)使羥基活化【實驗探究】向苯酚溶液中逐滴加入飽和溴水，邊加邊振蕩，觀察現(xiàn)象。四、苯酚的化學(xué)性質(zhì)2、取代反應(yīng)2、反應(yīng)靈敏，可用于檢驗苯酚的存在。注意：1、取代在羥基的鄰、對位。苯酚可以與濃溴水反應(yīng)，生成2,4,6-三溴苯酚白色沉淀羥基使苯環(huán)活化如何從分子內(nèi)基團(tuán)間相互作用的角度來解釋下列事實：(1)苯酚的酸性比乙醇的強(2)苯和苯酚發(fā)生溴代反應(yīng)的條件和產(chǎn)物有很大的不同【思考】由于苯環(huán)對羥基的影響，O-H鍵極性變強，氫原子易電離而使苯酚呈弱酸性；由于羥基對苯環(huán)的影響，苯環(huán)上處于羥基鄰、對位的氫原子活性增強，苯酚比苯更易與溴發(fā)生取代反應(yīng)。3、顯色反應(yīng)可用來檢驗苯酚等酚類化合物的存在。苯酚溶液與FeCl3

溶液作用顯紫色。4、氧化反應(yīng)①在空氣中被O2氧化呈粉紅色②能使酸性KMnO4溶液褪色③可以燃燒4、氧化反應(yīng)①在空氣中被O2氧化呈粉紅色②能使酸性KMnO4溶液褪色③可以燃燒5、加成反應(yīng)五、苯酚的用途酚是重要的化工原料，可用來制造酚醛塑料（俗稱電木）、合成纖維、藥物、香料、染料、農(nóng)藥等。粗制的苯酚可用于環(huán)境消毒，從葡萄中提取的葡萄酚可用于制造化妝品，從茶葉中提取的茶多酚類可用于制備抗癌藥物。酚醛紙基覆銅板阿司匹林染料苯環(huán)使羥基活化羥基使苯環(huán)活化苯環(huán)的性質(zhì)：取代反應(yīng)羥基的性質(zhì)：弱酸性小結(jié)：醇酚官能團(tuán)羥基共性①置換反應(yīng)：與Na反應(yīng)②取代反應(yīng)：酯化反應(yīng)③氧化反應(yīng)：燃燒、被酸性KMnO4溶液氧化特性①某些醇消去反應(yīng)②某些醇催化氧化生成醛(或酮)①弱酸性，能與NaOH、Na2CO3反應(yīng)②與飽和溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀③顯色反應(yīng)(遇FeCl3溶液顯紫色)1、判斷下列物質(zhì)哪些屬于酚（

）③④⑥⑦2、下列物質(zhì)與苯酚互為同系物的是（

）BC、D、A、B、3、下列關(guān)于苯酚的敘述中，正確的是（）A、純凈的苯酚是粉紅色晶體B、苯酚有毒，因此不能用來制洗滌劑和軟膏C、苯比苯酚容易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)D、苯酚羥基上的氫原子比乙醇羥基上的氫原子活潑D4、下列物質(zhì)羥基上氫原子的活潑性由弱到強的順序正確的是（

）

①水②乙醇③碳酸④苯酚⑤醋酸A、①②③④⑤ B、①②③⑤④C、②①④③⑤ D、①②④③⑤C1mo