2024五年高考題分類訓(xùn)練（化學(xué)）十四有機(jī)化合物

PAGE1專題十四有機(jī)化合物題組一一、選擇題1.[2023全國乙卷，6分]下列反應(yīng)得到相同的產(chǎn)物，相關(guān)敘述錯誤的是(C)①②A.①的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)B.反應(yīng)②是合成酯的方法之一C.產(chǎn)物分子中所有碳原子共平面D.產(chǎn)物的化學(xué)名稱是乙酸異丙酯[解析]反應(yīng)①是酯化反應(yīng)，也屬于取代反應(yīng)，A正確；反應(yīng)②是丙烯中碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)生成酯，也是合成酯的方法之一，B正確；產(chǎn)物中酯基右端連接2個甲基的碳原子為飽和碳原子，具有類似甲烷的四面體結(jié)構(gòu)，故產(chǎn)物分子中所有碳原子不可能共平面，C錯誤；由反應(yīng)①及產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式可確定其化學(xué)名稱為乙酸異丙酯，D正確。2.[2023湖北，3分]下列事實(shí)不涉及烯醇式與酮式互變異構(gòu)原理的是(B)（R為烴基或氫）A.HC≡CH能與水反應(yīng)生成CH3B.可與H2反應(yīng)生成C.水解生成D.中存在具有分子內(nèi)氫鍵的異構(gòu)體[解析]由題中反應(yīng)可知，同一個C原子上同時連有碳碳雙鍵和羥基時會發(fā)生互變異構(gòu)。CH≡CH與水發(fā)生加成反應(yīng)生成的H2CCHOH發(fā)生互變異構(gòu)后生成了乙醛，A不符合題意；CH≡C?CH2OH和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)直接生成CH2CH—CH2—OH，不涉及互變異構(gòu)，B符合題意；水解產(chǎn)生的發(fā)生互變異構(gòu)后生成，C不符合題意；含有酮式結(jié)構(gòu)，圖中所示部分發(fā)生互變異構(gòu)后產(chǎn)生的羥基與另一個3.[2023遼寧，3分]在光照下，螺吡喃發(fā)生開、閉環(huán)轉(zhuǎn)換而變色，過程如下。下列關(guān)于開、閉環(huán)螺吡喃說法正確的是(B)A.均有手性 B.互為同分異構(gòu)體C.N原子雜化方式相同 D.閉環(huán)螺吡喃親水性更好[解析]開環(huán)螺吡喃中不含手性碳原子，不具有手性，A項錯誤；二者分子式均為C17H19NO，結(jié)構(gòu)不同，因此互為同分異構(gòu)體，B項正確；閉環(huán)螺吡喃中的N原子形成3個σ鍵，有一個孤電子對，為sp3雜化，開環(huán)螺吡喃中的N原子形成3個σ鍵，無孤電子對，為sp2雜化，4.[2022浙江6月選考，2分]下列說法不正確的是(A)A.乙醇和丙三醇互為同系物B.?35Cl和C.O2和OD.丙酮（）和環(huán)氧丙烷（）互為同分異構(gòu)體[解析]同系物是指結(jié)構(gòu)相似、分子組成相差一個或若干個“CH2”原子團(tuán)的有機(jī)化合物，乙醇中含有一個羥基，丙三醇中含有三個羥基，二者結(jié)構(gòu)不相似,不互為同系物，A項錯誤；同位素是指質(zhì)子數(shù)相同中子數(shù)不同的不同核素，?35Cl和?37Cl互為同位素，B項正確；同素異形體是指同一種元素形成的不同單質(zhì)，O2和O35.[2022遼寧，3分]下列關(guān)于苯乙炔（）的說法正確的是(C)A.不能使酸性KMnO4溶液褪色 C.能發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng) D.可溶于水[解析]由以上分析知，C項正確。6.[2021全國甲卷，6分]下列敘述正確的是(B)A.甲醇既可發(fā)生取代反應(yīng)也可發(fā)生加成反應(yīng)B.用飽和碳酸氫鈉溶液可以鑒別乙酸和乙醇C.烷烴的沸點(diǎn)高低僅取決于碳原子數(shù)的多少D.戊二烯與環(huán)戊烷互為同分異構(gòu)體[解析]甲醇中的官能團(tuán)為羥基，羥基能發(fā)生取代反應(yīng)，但甲醇中不含不飽和鍵，不能發(fā)生加成反應(yīng)，A項錯誤；向乙酸和乙醇中分別滴加飽和NaHCO3溶液，有氣體產(chǎn)生的是乙酸，無明顯現(xiàn)象的是乙醇，即用飽和NaHCO3溶液可鑒別乙酸和乙醇，B項正確；烷烴的沸點(diǎn)隨分子中碳原子數(shù)增多而逐漸升高，但碳原子數(shù)相同的烷烴，分子中所含支鏈越多，沸點(diǎn)越低，C項錯誤；戊二烯的分子式為C5H8，而環(huán)戊烷的分子式為C7.[2021湖南，3分]己二酸是一種重要的化工原料，科學(xué)家在現(xiàn)有工業(yè)路線基礎(chǔ)上，提出了一條“綠色”合成路線：下列說法正確的是(C)A.苯與溴水混合，充分振蕩后靜置，下層溶液呈橙紅色B.環(huán)己醇與乙醇互為同系物C.己二酸與NaHCO3溶液反應(yīng)有COD.環(huán)己烷分子中所有碳原子共平面[解析]溴水與苯混合，充分振蕩后靜置，由于苯的密度比水小，故上層溶液呈橙紅色，A錯誤；環(huán)己醇與乙醇在結(jié)構(gòu)上相差過大，分子組成也不相差n個CH2,不互為同系物，B錯誤；由于羧酸的酸性大于碳酸，故己二酸與NaHCO3溶液反應(yīng)有CO2生成，C正確；環(huán)己烷中的碳原子均為飽和碳原子，故所有碳原子不可能處于同一平面上，8.[2020全國卷Ⅱ，6分]吡啶（）是類似于苯的芳香化合物。2?乙烯基吡啶VPy是合成治療矽肺病藥物的原料，可由如下路線合成。下列敘述正確的是(D)A.MPy只有兩種芳香同分異構(gòu)體 B.EPy中所有原子共平面C.VPy是乙烯的同系物 D.反應(yīng)②的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)[解析]結(jié)合MPy的結(jié)構(gòu)簡式可確定其分子式為C6H7N，其芳香同分異構(gòu)體有、、，A項錯誤；EPy中含有2個飽和碳原子，具有類似CH4的四面體結(jié)構(gòu)，故所有原子不可能共平面，B項錯誤；VPy組成元素與乙烯不同，也不符合結(jié)構(gòu)相似的條件，故VPy與乙烯不互為同系物，C項錯誤；分析EPy與VPy的結(jié)構(gòu)簡式可知反應(yīng)②為消去反應(yīng)，D【技巧點(diǎn)撥】判斷有機(jī)物分子中的原子共面問題時，以甲烷、乙烯、苯、乙炔、甲醛等的結(jié)構(gòu)為基礎(chǔ)進(jìn)行分析，甲烷分子中最多只有3個原子在同一平面內(nèi)，所以只要分子中含有飽和碳原子，分子中所有原子不可能在同一平面內(nèi)，乙烯分子中的6個原子、苯分子中的12個原子、乙炔分子中的4個原子、甲醛分子中的4個原子都在同一平面內(nèi)。9.[2020北京，3分]淀粉在人體內(nèi)的變化過程如下:下列說法不正確的是(A)A.n<mC.③的反應(yīng)是水解反應(yīng) D.④的反應(yīng)為人體提供能量[解析]淀粉在加熱、酸或酶的作用下發(fā)生水解時，大分子的淀粉首先轉(zhuǎn)化為小分子的中間物質(zhì)糊精，因此m<n，A項錯誤；1分子麥芽糖水解生成2分子葡萄糖，因此麥芽糖屬于二糖，B項正確；③的反應(yīng)為C12H22O11+10.[2020北京，3分]高分子M廣泛用于牙膏、牙科黏合劑等口腔護(hù)理產(chǎn)品，合成路線如下：下列說法不正確的是(D)A.試劑a是甲醇 B.化合物B不存在順反異構(gòu)體C.化合物C的核磁共振氫譜有一組峰 D.合成M的聚合反應(yīng)是縮聚反應(yīng)[解析]高分子M為和的加聚產(chǎn)物，則B為，C為。B為HC≡CH與試劑a的加成產(chǎn)物，則試劑a為CH3OH，A項正確；化合物B有一個雙鍵碳原子連有2個氫原子，因此不存在順反異構(gòu)體，B項正確；化合物C為，分子中只有一種類型的氫原子，核磁共振氫譜只有1組峰，C項正確；合成M的聚合反應(yīng)為和的加聚反應(yīng)，D項錯誤。11.[2019全國卷Ⅲ，6分]下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的是(D)A.甲苯 B.乙烷 C.丙炔 D.1,3?[解析]甲苯中有甲基，根據(jù)甲烷的結(jié)構(gòu)可知，甲苯分子中所有原子不可能在同一平面內(nèi)，A錯誤；乙烷相當(dāng)于2個甲基連接而成，根據(jù)甲烷的結(jié)構(gòu)可知，乙烷分子中所有原子不可能在同一平面內(nèi)，B錯誤；丙炔的結(jié)構(gòu)簡式為H3C?C≡CH，其中含有甲基，該分子中所有原子不可能在同一平面內(nèi)，C錯誤;1,3?丁二烯的結(jié)構(gòu)簡式為H2C=CH?CH=12.[2019全國卷Ⅱ，6分]分子式為C4H8BrClA.8種 B.10種 C.12種 D.14種[解析]C4H8BrCl可看成是C4H10分子中的2個—H被1個—Br和1個—Cl取代得到的產(chǎn)物。C4H10有正丁烷和異丁烷2種，被—Br和—Cl取代時，可先確定—Br的位置，再確定—Cl的位置。正丁烷的碳骨架結(jié)構(gòu)為，?Br分別取代1號碳原子和2號碳原子上的?H時，—Cl均有4種位置關(guān)系，異丁烷的碳骨架結(jié)構(gòu)為，?Br分別取代1號碳原子和2號碳原子上的?H時，—Cl二、非選擇題13.[2023全國乙卷，14分]元素分析是有機(jī)化合物的表征手段之一。按下圖實(shí)驗裝置（部分裝置略）對有機(jī)化合物進(jìn)行C、H元素分析?；卮鹣铝袉栴}:（1）將裝有樣品的Pt坩堝和CuO放入石英管中，先通入O2排除石英管中的空氣，而后將已稱重的U型管c、d與石英管連接，檢查裝置的氣密性。依次點(diǎn)燃煤氣燈b、a[解析]將樣品和CuO放入石英管中后，應(yīng)先通入O2排除石英管中的空氣，再將已稱重的U型管c、d與石英管連接，以防止石英管中空氣中含有的CO2和水蒸氣對實(shí)驗產(chǎn)生干擾，然后檢查裝置的氣密性。為使有機(jī)物被充分氧化，應(yīng)先點(diǎn)燃b處煤氣燈使CuO紅熱，再點(diǎn)燃a（2）O2的作用有排除裝置中空氣，氧化有機(jī)物，將生成的CO2和H2O趕入c和d裝置中完全吸收。CuO的作用是[解析]O2可排除裝置中空氣，同時作為反應(yīng)物氧化有機(jī)物使其生成CO2和H2O，還可以將生成的CO2和H2O趕入c和d裝置中使其被完全吸收。有機(jī)物氧化不充分時會生成CO，而CuO可將CO（3）c和d中的試劑分別是A、C（填標(biāo)號）。c和d中的試劑不可調(diào)換，理由是堿石灰會同時吸收水和CO2A.CaCl2 B.NaClC.堿石灰CaO+NaOH D.Na2[解析]應(yīng)先吸收有機(jī)物燃燒產(chǎn)生的水（用CaCl2吸收），再吸收產(chǎn)生的CO2［用堿石灰CaO+NaOH吸收]。因堿石灰能同時吸收水和CO2，故不能將c（4）Pt坩堝中樣品CxHyOz反應(yīng)完全后，應(yīng)進(jìn)行操作:熄滅a處煤氣燈，繼續(xù)通入一段時間O2，然后熄滅b處煤氣燈，待石英管冷卻至室溫，停止通入O2[解析]樣品反應(yīng)完全后，裝置內(nèi)仍有殘留的CO2和H2O，故應(yīng)繼續(xù)通入一段時間O2，將CO2和H2O（5）若樣品CxHyOz為0.0236g,實(shí)驗結(jié)束后，c管增重0.0108g,d[解析]c管增重0.0108g，則nH=2×0.0108g18g?mol?1=0.0012mol；d管增重0.0352g，則nC=0.0352g44g?mol題組二1.[2023全國甲卷，6分]藿香薊具有清熱解毒功效，其有效成分結(jié)構(gòu)如下。下列有關(guān)該物質(zhì)的說法錯誤的是(B)A.可以發(fā)生水解反應(yīng) B.所有碳原子處于同一平面C.含有2種含氧官能團(tuán) D.能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)[解析]2.[2023新課標(biāo)卷，6分]光學(xué)性能優(yōu)良的高分子材料聚碳酸異山梨醇酯可由如下反應(yīng)制備。下列說法錯誤的是(B)A.該高分子材料可降解 B.異山梨醇分子中有3個手性碳C.反應(yīng)式中化合物X為甲醇 D.該聚合反應(yīng)為縮聚反應(yīng)[解析]該高分子材料中含有酯基，能發(fā)生水解，可降解，A正確；異山梨醇（）分子中有4個手性碳，B錯誤；根據(jù)元素守恒，可推出X為甲醇，C正確；該反應(yīng)除生成高分子化合物外，還生成小分子物質(zhì)甲醇，屬于縮聚反應(yīng)，D正確。3.[2022湖北，3分]蓮藕含多酚類物質(zhì)，其典型結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)該類物質(zhì)的說法錯誤的是(A)A.不能與溴水反應(yīng) B.可用作抗氧化劑C.有特征紅外吸收峰 D.能與Fe3[解析]4.[2022河北，3分]茯苓新酸DM是從茯苓中提取的一種天然產(chǎn)物，具有一定的生理活性，其結(jié)構(gòu)簡式如圖。關(guān)于該化合物，下列說法錯誤的是(D)A.可使酸性KMnO4溶液褪色 C.可與金屬鈉反應(yīng)放出H2 [解析]該分子中含有碳碳雙鍵、羥基，能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使溶液褪色，A項正確；分子中含有羧基、羥基，能發(fā)生酯化反應(yīng)（屬于取代反應(yīng)），含有酯基，能發(fā)生水解反應(yīng)（屬于取代反應(yīng)），含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)，B項正確；分子中含有羥基、羧基，能和金屬鈉發(fā)生反應(yīng)放出H2，C項正確；分子中含有酯基、羥基、羧基、碳碳雙鍵4種官能團(tuán)，D5.[2021全國乙卷，6分]一種活性物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為,下列有關(guān)該物質(zhì)的敘述正確的是(C)A.能發(fā)生取代反應(yīng)，不能發(fā)生加成反應(yīng)B.既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物C.與互為同分異構(gòu)體D.1mol該物質(zhì)與碳酸鈉反應(yīng)得44[解析]該物質(zhì)中含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)，A項錯誤；同系物是指結(jié)構(gòu)相似，分子組成上相差一個或若干個CH2原子團(tuán)的有機(jī)物，該物質(zhì)不是乙酸、乙醇的同系物，B項錯誤；題給兩種物質(zhì)的分子式均為C10H18O3，但結(jié)構(gòu)不同，二者互為同分異構(gòu)體，C項正確；1mol該物質(zhì)含有1mol羧基，與Na6.[2021河北，3分]苯并降冰片烯是一種重要的藥物合成中間體，結(jié)構(gòu)簡式如圖。關(guān)于該化合物，下列說法正確的是(B)A.是苯的同系物 B.分子中最多8個碳原子共平面C.一氯代物有6種（不考慮立體異構(gòu)） D.分子中含有4個碳碳雙鍵[解析]該化合物的結(jié)構(gòu)中除含苯環(huán)外，還含其他的環(huán)狀結(jié)構(gòu)，不是苯的同系物，A項錯誤；與苯環(huán)直接相連的原子一定在苯環(huán)平面內(nèi)，該化合物中與苯環(huán)相連的碳原子為飽和碳原子，是四面體構(gòu)型，故分子中最多8個碳原子共平面，B項正確；氯原子可以取代如圖中a、b、c、d、e位置上的氫原子，故一氯代物有5種，C項錯誤；苯環(huán)中不含碳碳雙鍵，故1個苯并降冰片烯分子中只含1個碳碳雙鍵，D項錯誤?！炯记牲c(diǎn)撥】一無取代物的種類數(shù)等于氫原子的種類數(shù)。7.[2021北京，3分]可生物降解的高分子材料聚苯丙生L的結(jié)構(gòu)片段如下圖。聚苯丙生L（表示鏈延長）X為Y為已知：下列有關(guān)L的說法不正確的是(C)A.制備L的單體分子中都有兩個羧基B.制備L的反應(yīng)是縮聚反應(yīng)C.L中的官能團(tuán)是酯基和醚鍵D.m、n、p和q的大小對L的降解速率有影響[解析]由X和Y的結(jié)構(gòu)可知合成L的單體分別為和，每個單體分子中均含2個羧基，A項正確；由已知信息知，生成L的同時，還生成小分子物質(zhì)H2O，該反應(yīng)屬于縮聚反應(yīng)，B項正確；L中的官能團(tuán)是—O—和，不含酯基，C項錯誤；聚合物的分子結(jié)構(gòu)對聚合物的降解有本質(zhì)影響，故m、n、p、q的數(shù)值會影響L的降解速率，D項正確。8.[2020全國卷Ⅲ，6分]金絲桃苷是從中藥材中提取的一種具有抗病毒作用的黃酮類化合物,結(jié)構(gòu)式如圖所示，下列關(guān)于金絲桃苷的敘述，錯誤的是(D)A.可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng) B.分子含21個碳原子C.能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng) D.不能與金屬鈉反應(yīng)[解析]該有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)和碳碳雙鍵，可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，A項正確；由該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式為C21H20O12，B項正確；該有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中含有羥基，能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，C9.[2020全國卷Ⅰ，6分]紫花前胡醇（）可從中藥材當(dāng)歸和白芷中提取得到，能提高人體免疫力。有關(guān)該化合物，下列敘述錯誤的是(B)A.分子式為C14H14C.能夠發(fā)生水解反應(yīng) D.能夠發(fā)生消去反應(yīng)生成雙鍵[解析]由紫花前胡醇的結(jié)構(gòu)簡式可確定其分子式為C14H14O4，A項正確；紫花前胡醇中含有碳碳雙鍵、，能使酸性重鉻酸鉀溶液變色，B項錯誤；紫花前胡醇中含有酯基，能發(fā)生水解反應(yīng)，C項正確；該有機(jī)物中含有，能發(fā)生消去反應(yīng)，形成碳碳雙鍵，10.[2020山東，2分]從中草藥中提取的calebinA（結(jié)構(gòu)簡式如圖）可用于治療阿爾茨海默癥。下列關(guān)于calebinA的說法錯誤的是(D)A.可與FeCl3B.其酸性水解的產(chǎn)物均可與Na2C.苯環(huán)上氫原子發(fā)生氯代時，一氯代物有6種D.1mol該分子最多與8[解析]calebinA分子中含有酚羥基，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，A項正確；calebinA的酸性水解產(chǎn)物（含羧基和酚羥基）和（含酚羥基）均可與Na2CO3溶液反應(yīng)，B項正確；calebinA分子中含2個苯環(huán)，由于該分子不具有對稱性，其苯環(huán)上的一氯代物共有6種，C項正確；calebinA分子中苯環(huán)、碳碳雙鍵、羰基均能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，即1molcalebinA分子最多能與9mol11.[2020浙江7月選考，2分]有關(guān)的說法正確的是(A)A.可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)B.不會使溴水褪色C.只含二種官能團(tuán)D.1mol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗1[解析]該有機(jī)物結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)和碳碳雙鍵，能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，A項正確；含有碳碳雙鍵，可與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色，B項錯誤；含有碳碳雙鍵、羥基、酯基三種官能團(tuán)，C項錯誤；該有機(jī)物水解得到的有機(jī)物中含有酚羥基和羧基，酚羥基和羧基都能與氫氧化鈉反應(yīng)，1mol該有機(jī)物與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗2molNaOH，D【技巧點(diǎn)撥】1mol—COOH～1molNaOH,1mol醇酯基～112.[2020天津，3分]下列說法錯誤的是(D)A.淀粉和纖維素均可水解產(chǎn)生葡萄糖 B.油脂的水解反應(yīng)可用于生產(chǎn)甘油C.氨基酸是組成蛋白質(zhì)的基本結(jié)構(gòu)單元 D.淀粉、纖維素和油脂均是天然高分子[解析]淀粉和纖維素均可水解產(chǎn)生葡萄糖，A項正確；油脂水解可生成高級脂肪酸（或高級脂肪酸鹽）和甘油，B項正確；氨基酸通過縮聚反應(yīng)生成蛋白質(zhì)，C項正確；油脂不是高分子化合物，D項錯誤。13.[2020浙江1月選考，2分]下列說法不正確的是(D)A.強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、重金屬鹽等可使蛋白質(zhì)變性B.用新制氫氧化銅懸濁液（必要時可加熱）能鑒別甲酸、乙醇、乙醛C.乙酸乙酯中混有的乙酸，可加入足量的飽和Na2D.向苯和苯酚的混合液中加入濃溴水，充分反應(yīng)后過濾，可除去苯中少量的苯酚[解析]強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、重金屬鹽等可使蛋白質(zhì)變性，A正確；向新制氫氧化銅懸濁液中分別加入甲酸、乙醇、乙醛的現(xiàn)象為溶液變澄清、無明顯現(xiàn)象、加熱后產(chǎn)生磚紅色沉淀，現(xiàn)象各不相同，故能利用新制氫氧化銅懸濁液鑒別三者，B正確；乙酸乙酯與飽和碳酸鈉溶液不反應(yīng)，且互不相溶，而乙酸能與碳酸鈉溶液發(fā)生反應(yīng)，且生成物乙酸鈉易溶于水，所以可用飽和碳酸鈉溶液除去乙酸乙酯中的乙酸，C正確；苯酚與濃溴水反應(yīng)生成三溴苯酚，三溴苯酚與苯互溶，所以無法通過過濾來實(shí)現(xiàn)分離，D錯誤。14.[2020浙江1月選考，2分]下列關(guān)于的說法，正確的是(C)A.該物質(zhì)可由n個單體分子通過縮聚反應(yīng)生成B.0.1mol該物質(zhì)完全燃燒，生成33.6L（標(biāo)準(zhǔn)狀況）的C.該物質(zhì)在酸性條件下水解產(chǎn)物之一可作汽車發(fā)動機(jī)的抗凍劑D.1mol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗3n[解析]該物質(zhì)通過加聚反應(yīng)生成，A錯誤；0.1mol該物質(zhì)完全燃燒，生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下33.6nLCO2，B錯誤；題給物質(zhì)在酸性條件下水解產(chǎn)物之一為乙二醇，乙二醇可作汽車發(fā)動機(jī)的抗凍劑，C正確；1mol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗4n題組三一、選擇題1.[2022全國甲卷，6分]輔酶Q10具有預(yù)防動脈硬化的功效，其結(jié)構(gòu)簡式如下。下列有關(guān)輔酶Q10的說法正確的是(A.分子式為C60H90C.分子中的四個氧原子不在同一平面 D.可發(fā)生加成反應(yīng)，不能發(fā)生取代反應(yīng)[解析]由輔酶Q10的結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子式為C59H90O4，A項錯誤；輔酶Q10的結(jié)構(gòu)簡式可以表示為，分子中有14個甲基，B項正確；碳碳雙鍵和碳氧雙鍵均為平面結(jié)構(gòu)，故輔酶Q10中的四個氧原子可以在同一平面內(nèi)，C2.[2022湖南，3分]聚乳酸是一種新型的生物可降解高分子材料，其合成路線如下：下列說法錯誤的是(B)A.m=B.聚乳酸分子中含有兩種官能團(tuán)C.1mol乳酸與足量的Na反應(yīng)生成1D.兩分子乳酸反應(yīng)能夠生成含六元環(huán)的分子[解析]由質(zhì)量守恒知m=n?1，A項正確；聚乳酸分子中鏈節(jié)內(nèi)有酯基，末端有羥基、羧基，共有3種官能團(tuán)，B項錯誤；乳酸分子中的羥基與羧基均可與Na反應(yīng)生成H2，C項正確；2個乳酸分子成環(huán)時，可形成3.[2022全國乙卷，6分]一種實(shí)現(xiàn)二氧化碳固定及再利用的反應(yīng)如下：下列敘述正確的是(D)A.化合物1分子中的所有原子共平面 B.化合物1與乙醇互為同系物C.化合物2分子中含有羥基和酯基 D.化合物2可以發(fā)生開環(huán)聚合反應(yīng)[解析]化合物1分子結(jié)構(gòu)中含有亞甲基，所有的原子一定不共平面，A項錯誤；同系物是指結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個或若干個“CH2”原子團(tuán)的一系列化合物，化合物1與乙醇結(jié)構(gòu)不相似，且二者分子組成上不相差一個或若干個“CH2”原子團(tuán)，故二者不互為同系物，B項錯誤；由化合物2的結(jié)構(gòu)簡式可知，分子結(jié)構(gòu)中含有酯基，沒有羥基，C項錯誤；由于化合物2為環(huán)狀結(jié)構(gòu)且分子結(jié)構(gòu)中含有酯基，可以發(fā)生水解反應(yīng)生成羥基和羧基，然后羧基和羥基可以發(fā)生縮聚反應(yīng)生成聚合物，因此化合物2可以發(fā)生開環(huán)聚合反應(yīng)，D4.[2022浙江1月選考，2分]關(guān)于化合物,下列說法正確的是(C)A.分子中至少有7個碳原子共直線 B.分子中含有1個手性碳原子C.與酸或堿溶液反應(yīng)都可生成鹽 D.不能使酸性KMnO4[解析]由以上分析知,C項正確。5.[2021江蘇，3分]化合物Z是合成抗多發(fā)性骨髓瘤藥物帕比司他的重要中間體，可由下列反應(yīng)制得。下列有關(guān)X、Y、Z的說法正確的是(D)A.1molX中含有2mol碳氧B.Y與足量HBr反應(yīng)生成的有機(jī)化合物中不含手性碳原子C.Z在水中的溶解度比Y在水中的溶解度大D.X、Y、Z分別與足量酸性KMnO4[解析]A項，X中只有—CHO含有碳氧π鍵，故1molX中含有1mol碳氧π鍵，錯誤；B項，Y與HBr反應(yīng)的產(chǎn)物為或，其中“*”標(biāo)記的碳原子為手性碳原子，錯誤；C項，Z中含有的酯基為憎水基，Y中含有的羧基為親水基，所以Z在水中的溶解度比Y在水中的溶解度小，錯誤；D項，X、Y、Z被足量酸性KMnO4溶液氧化得到的芳香族產(chǎn)物均為，正確。二、非選擇題6.[2022湖南，15分]物質(zhì)J是一種具有生物活性的化合物。該化合物的合成路線如下：已知：①②回答下列問題：（1）A中官能團(tuán)的名稱為醛基、醚鍵；結(jié)合A的結(jié)構(gòu)簡式和已知①、B的分子式可確定B為，結(jié)合C的分子式可確定C為，結(jié)合D的分子式和已知②可確定D為。結(jié)合F、H的結(jié)構(gòu)簡式和G的分子式可確定G為。[解析]由A的結(jié)構(gòu)簡式可確定其含有的官能團(tuán)為醛基和醚鍵。（2）F→G、G→H的反應(yīng)類型分別是取代反應(yīng)、加成反應(yīng)；[解析]結(jié)合F和G的結(jié)構(gòu)簡式可確定F→G是F中—H被—CH3取代的過程；G→H是G與（3）B的結(jié)構(gòu)簡式為；（4）C→D反應(yīng)方程式為；（5）是一種重要的化工原料，其同分異構(gòu)體中能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有5種（考慮立體異構(gòu)），其中核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積之比為4:1:1[解析]的同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，符合條件的同分異構(gòu)體有5種，分別為、、、和；其中核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積之比為4:1:1的結(jié)構(gòu)簡式為。（6）I中的手性碳原子個數(shù)為1（連四個不同的原子或原子團(tuán)的碳原子稱為手性碳原子）；[解析]由手性碳原子的概念可知I中僅有1個手性碳原子，如圖中*所標(biāo)記的碳原子，即。（7）參照上述合成路線，以和為原料，設(shè)計合成的路線（無機(jī)試劑任選）。[解析]要合成的物質(zhì)中不含苯環(huán)，可先對進(jìn)行加成，并發(fā)生催化氧化生成，參照原合成路線中G→H的反應(yīng)可合成，其在堿的作用下可發(fā)生成環(huán)反應(yīng)生成。7.[2022廣東，14分]基于生物質(zhì)資源開發(fā)常見的化工原料，是綠色化學(xué)的重要研究方向。以化合物Ⅰ為原料，可合成丙烯酸Ⅴ、丙醇Ⅶ等化工產(chǎn)品，進(jìn)而可制備聚丙烯酸丙酯類高分子材料。（1）化合物Ⅰ的分子式為C5H4O[解析]化合物Ⅰ的分子式為C5H（2）已知化合物Ⅱ也能以Ⅱ′的形式存在。根據(jù)Ⅱ′的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測其可能的化學(xué)性質(zhì)，參考①的示例，完成下表。序號結(jié)構(gòu)特征可反應(yīng)的試劑反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類型①—CHCH—H2—CH加成反應(yīng)②氧化反應(yīng)③[答案];CuOH2、NaOH;;;C2H5OH、濃H[解析]中含有醛基、羧基、碳碳雙鍵三種官能團(tuán)，根據(jù)官能團(tuán)的性質(zhì)可完成表格。（3）化合物Ⅳ能溶于水，其原因是化合物Ⅳ中含有兩個羧基，可以與水形成分子間氫鍵。[解析]化合物Ⅳ中含有兩個羧基，可以與水形成分子間氫鍵，所以化合物Ⅳ能溶于水。（4）化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反應(yīng)是原子利用率100%的反應(yīng)，且1molⅣ與1mol化合物a反應(yīng)得到2molⅤ,則化合物a[解析]化合物Ⅳ的分子式為C4H4O4，化合物Ⅴ的分子式為C3H4O2，由題意知，Ⅳ→Ⅴ的反應(yīng)是原子利用率100%的反應(yīng)且1molⅣ與1mol（5）化合物Ⅵ有多種同分異構(gòu)體，其中含結(jié)構(gòu)的有2種，核磁共振氫譜圖上只有一組峰的結(jié)構(gòu)簡式為。[解析]化合物Ⅵ的分子式為C3H6O，不飽和度為1，其中含有結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有、CH3CH（6）選用含二個羧基的化合物作為唯一的含氧有機(jī)原料，參考上述信息，制備高分子化合物Ⅷ的單體。寫出Ⅷ的單體的合成路線（不用注明反應(yīng)條件）。[答案]題組四1.[2023全國甲卷，15分]阿佐塞米（化合物L(fēng)）是一種可用于治療心臟、肝臟和腎臟病引起的水腫的藥物。L的一種合成路線如下（部分試劑和條件略去）。已知：R—COOHSOCl回答下列問題：（1）A的化學(xué)名稱是鄰硝基甲苯（或2?硝基甲苯）（2）由A生成B的化學(xué)方程式為。（3）反應(yīng)條件D應(yīng)選擇b（填標(biāo)號）。a.HNO3/H2SO4 b.Fe/HCl c.（4）F中含氧官能團(tuán)的名稱是羧基。（5）H生成I的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)。（6）化合物J的結(jié)構(gòu)簡式為。（7）具有相同官能團(tuán)的B的芳香同分異構(gòu)體還有d種（不考慮立體異構(gòu)，填標(biāo)號）。a.10其中，核磁共振氫譜顯示4組峰，且峰面積比為2:2:1[解析]具有相同官能團(tuán)的B的芳香同分異構(gòu)體的苯環(huán)上可有一個側(cè)鏈，為—CHNO2Cl，有1種結(jié)構(gòu)；有兩個側(cè)鏈，為—CH2NO2和—Cl或—CH2Cl和—NO2，每組取代基在苯環(huán)上均有鄰、間、對3種位置關(guān)系；有三個側(cè)鏈，為—CH3、2.[2023全國乙卷，15分]奧培米芬（化合物J）是一種雌激素受體調(diào)節(jié)劑，以下是一種合成路線（部分反應(yīng)條件已簡化）。已知：?；卮鹣铝袉栴}：（1）A中含氧官能團(tuán)的名稱是醚鍵、羥基。由C的分子式和E的結(jié)構(gòu)簡式可以推出C為，則D為，F(xiàn)的核磁共振氫譜顯示有兩組峰，且峰面積比為1:1，結(jié)合原子守恒和E、G的結(jié)構(gòu)簡式可以推出F為BrCH2CH2Cl，結(jié)合已知信息、H的分子式和G的結(jié)構(gòu)簡式可以推出[解析]從A的結(jié)構(gòu)簡式可看出，其含氧官能團(tuán)為醚鍵、羥基。（2）C的結(jié)構(gòu)簡式為。（3）D的化學(xué)名稱為苯乙酸。[解析]D的結(jié)構(gòu)簡式為，名稱為苯乙酸。（4）F的核磁共振氫譜顯示為兩組峰，峰面積比為1:1，其結(jié)構(gòu)簡式為ClCH（5）H的結(jié)構(gòu)簡式為。（6）由I生成J的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)（或水解反應(yīng)）（1分）。[解析]對比I、J的結(jié)構(gòu)簡式可知，I中酯基水解得到J，水解反應(yīng)屬于取代反應(yīng)。（7）在D的同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件的共有13種；①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②遇FeCl3其中，核磁共振氫譜顯示為五組峰、且峰面積比為2:2:2[解析]遇FeCl3溶液顯紫色，則苯環(huán)上連有—OH，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明分子中含有—CHO。當(dāng)苯環(huán)上連有—OH、—CH2CHO時，二者在苯環(huán)上有鄰、間、對3種位置關(guān)系；當(dāng)苯環(huán)上連有—OH、—CHO、—CH3時，三者在苯環(huán)上有10種位置關(guān)系。故符合條件的D3.[2022全國甲卷,15分]用N?雜環(huán)卡賓堿NHCbase作為催化劑，可合成多環(huán)化合物。下面是一種多環(huán)化合物H的合成路線（無需考慮部分中間體的立體化學(xué)）。回答下列問題：（1）A的化學(xué)名稱為苯甲醇。[解析]結(jié)合A→B的反應(yīng)條件、A的分子式及B的結(jié)構(gòu)簡式可知A的結(jié)構(gòu)簡式為，其化學(xué)名稱為苯甲醇。（2）反應(yīng)②涉及兩步反應(yīng)，已知第一步反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，第二步的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)。[解析]反應(yīng)②為苯甲醛與乙醛發(fā)生的羥醛縮合反應(yīng)，該反應(yīng)分兩步進(jìn)行，第一步通過加成反應(yīng)生成，第二步發(fā)生消去反應(yīng)得到。（3）寫出C與Br2/CCl4[解析]由C的結(jié)構(gòu)簡式可知，C分子中存在碳碳雙鍵，其與Br2/CCl4（4）E的結(jié)構(gòu)簡式為。[解析]結(jié)合B、F的結(jié)構(gòu)簡式及E的分子式可知E的結(jié)構(gòu)簡式為，苯甲醛先與E在強(qiáng)堿作用下反應(yīng)得到，接著被還原為。（5）H中含氧官能團(tuán)的名稱是硝基、酯基、（酮）羰基。[解析]由H的結(jié)構(gòu)簡式可知H中含氧官能團(tuán)的名稱為硝基、酯基、（酮）羰基。（6）化合物X是C的同分異構(gòu)體，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，與酸性高錳酸鉀反應(yīng)后可以得到對苯二甲酸，寫出X的結(jié)構(gòu)簡式。[解析]X是C的同分異構(gòu)體，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明X中含有醛基。結(jié)合苯甲醛、苯乙烯遇到酸性高錳酸鉀均會轉(zhuǎn)化為苯甲酸，化合物X與酸性高錳酸鉀反應(yīng)后可得到對苯二甲酸，可知化合物X為芳香化合物，且有兩個取代基，并處于對位，故滿足條件的X的結(jié)構(gòu)簡式為。（7）如果要合成H的類似物H′（），參照上述合成路線，寫出相應(yīng)的D′和G′的結(jié)構(gòu)簡式、。H′分子中有5個手性碳（碳原子上連有4個不同的原子或基團(tuán)時，該碳稱為手性碳）。[解析]對比H的結(jié)構(gòu)簡式與H′的結(jié)構(gòu)簡式可知，將D中的苯環(huán)替換為可得D′的結(jié)構(gòu)簡式為；同理將G中的苯環(huán)替換為氫原子可得G′的結(jié)構(gòu)簡式為。根據(jù)手性碳的定義可知，手性碳原子必須是飽和碳原子，則滿足條件的手性碳用“*”表示為?！練w納總結(jié)】（1）加成反應(yīng)特點(diǎn)：反應(yīng)時有機(jī)物分子中“只上不下”。（2）取代反應(yīng)特點(diǎn)：反應(yīng)時有機(jī)物分子中“有上有下”。（3）氧化反應(yīng)：得O或去H的反應(yīng)。（4）還原反應(yīng)：得H或去O的反應(yīng)。（5）消去反應(yīng)：生成不飽和鍵的化合物+小分子化合物。4.[2020全國卷Ⅰ，15分]有機(jī)堿，例如二甲基胺（）、苯胺（）、吡啶（）等，在有機(jī)合成中應(yīng)用很普遍，目前“有機(jī)超強(qiáng)堿”的研究越來越受到關(guān)注。以下為有機(jī)超強(qiáng)堿F的合成路線：已知如下信息：①②③苯胺與甲基吡啶互為芳香同分異構(gòu)體回答下列問題：（1）A的化學(xué)名稱為三氯乙烯。結(jié)合A的分子式和已知信息①可知A的結(jié)構(gòu)式為，B的結(jié)構(gòu)簡式為；結(jié)合D+E→F和E、F的結(jié)構(gòu)簡式以及D的分子式可確定D的結(jié)構(gòu)簡式為；結(jié)合B、D的結(jié)構(gòu)簡式以及B→C發(fā)生消去反應(yīng)可確定C的結(jié)構(gòu)簡式為。[解析]由A的結(jié)構(gòu)式可確定其化學(xué)名稱為三氯乙烯。（2）由B生成C的化學(xué)方程式為。[解析]由B、C的結(jié)構(gòu)簡式可確定反應(yīng)時1分子B消去1分子HCl，由此可寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式。（3）C中所含官能團(tuán)的名稱為碳碳雙鍵、氯原子。[解析]根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式可知C中含有碳碳雙鍵和氯原子兩種官能團(tuán)。（4）由C生成D的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。[解析]C與二環(huán)己基胺（）發(fā)生取代反應(yīng)生成D。（5）D的結(jié)構(gòu)簡式為。（6）E的六元環(huán)芳香同分異構(gòu)體中，能與金屬鈉反應(yīng)，且核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為6:2:2:1[解析]E分子中僅含1個氧原子，根據(jù)題中限定條件，其同分異構(gòu)體能與金屬鈉反應(yīng)，可知其同分異構(gòu)體中一定含有—OH，再結(jié)合核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為6:2:2:1，可知其同分異構(gòu)體中一定含有2個—CH3，且2個—CH3處于對稱的位置，符合條件的同分異構(gòu)體有6種，分別是、、、、題組五1.[2021全國乙卷，15分]鹵沙唑侖W是一種抗失眠藥物，在醫(yī)藥工業(yè)中的一種合成方法如下：已知:i（ⅱ）回答下列問題：（1）A的化學(xué)名稱是2?氟甲苯（或鄰氟甲苯）結(jié)合B的分子式知，A被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成的B為，結(jié)合C、X的分子式，由已知i逆推，可知C是，X是。由已知ii推知W是。[解析]A中氟原子在—CH3的2號位（或鄰位），故A的化學(xué)名稱是2（2）寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式（或、。（3）D具有的官能團(tuán)名稱是氨基、羰基、鹵素原子（溴原子、氟原子）。（不考慮苯環(huán)）[解析]D中官能團(tuán)除了羰基、氨基外，還有溴原子與氟原子。（4）反應(yīng)④中，Y的結(jié)構(gòu)簡式為。[解析]由E和D的結(jié)構(gòu)簡式及反應(yīng)條件可知，Y中的—Br與D中—NH2上的H原子縮合脫去HBr，故Y是（5）反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)。[解析]由E和F的結(jié)構(gòu)簡式可知，反應(yīng)⑤屬于取代反應(yīng)。（6）C的同分異構(gòu)體中，含有苯環(huán)并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物共有10種。[解析]C是，其同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，即含有—CHO，另外含有苯環(huán)，則在苯環(huán)上必須有—Cl、—F，即在苯環(huán)上有三種不同的官能團(tuán)，故共有10種符合條件的同分異構(gòu)體。（7）寫出W的結(jié)構(gòu)簡式。2.[2020全國卷Ⅱ，15分]維生素E是一種人體必需的脂溶性維生素，現(xiàn)已廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、營養(yǎng)品、化妝品等。天然的維生素E由多種生育酚組成，其中α?生育酚（化合物E）含量最高，生理活性也最高。下面是化合物E已知以下信息：a)b)C）回答下列問題：（1）A的化學(xué)名稱為3?甲基苯酚（或間甲基苯酚）[解析]由A的結(jié)構(gòu)簡式知，A為3?（2）B的結(jié)構(gòu)簡式為。[解析]間甲基苯酚和CH3OH發(fā)生類似題給已知信息a的反應(yīng)生成B，結(jié)合B的分子式可知B的結(jié)構(gòu)簡式為（3）反應(yīng)物C含有三個甲基，其結(jié)構(gòu)簡式為。[解析]由題給已知信息b知與C發(fā)生取代反應(yīng)生成，C中含有三個甲基，結(jié)合C的分子式可知C的結(jié)構(gòu)簡式為。（4）反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)。[解析]由題給已知信息c知與HC≡CH發(fā)生加成反應(yīng)生成D，則反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)。（5）反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為。[解析]D（）與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成，則反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為。（6）化合物C的同分異構(gòu)體中能同時滿足以下三個條件的有c個（不考慮立體異構(gòu)體，填標(biāo)號）。i含有兩個甲基；ii含有酮羰基（但不含C=C=O）；（ⅲ）不含有環(huán)狀結(jié)構(gòu)。a4 b6 c8其中，含有手性碳（注：連有四個不同的原子或基團(tuán)的碳）的化合物的結(jié)構(gòu)簡式為。[解析]C的分子式為C6H10O，滿足題給條件的C的同分異構(gòu)體有：①、②、③、④、⑤、⑥、⑦、⑧，共8個，其中含手性碳的化合物的結(jié)構(gòu)簡式為?！竞铣扇啊?.[2020全國卷Ⅲ，15分]苯基環(huán)丁烯酮（）是一種十分活潑的反應(yīng)物，可利用它的開環(huán)反應(yīng)合成一系列多官能團(tuán)化合物。近期我國科學(xué)家報道用PCBO與醛或酮發(fā)生[4+2已知如下信息：回答下列問題：（1）A的化學(xué)名稱是2?羥基苯甲醛（或水楊醛）[解析]由A的結(jié)構(gòu)簡式可知A為2?（2）B的結(jié)構(gòu)簡式為。[解析]由題給已知信息可知，A與乙醛在強(qiáng)堿性環(huán)境中發(fā)生反應(yīng)生成B，結(jié)合B的分子式可知B的結(jié)構(gòu)簡式為。（3）由C生成D所用的試劑和反應(yīng)條件為乙醇、濃硫酸/加熱；該步反應(yīng)中，若反應(yīng)溫度過高，C易發(fā)生脫羧反應(yīng)，生成分子式為C8H8O[解析]由C與D的結(jié)構(gòu)簡式可知，C與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，所用的試劑和反應(yīng)條件為乙醇、濃硫酸/加熱；C發(fā)生脫羧反應(yīng)生成分子式為C8H8O（4）寫出化合物E中含氧官能團(tuán)的名稱羥基、酯基；E中手性碳（注：連有四個不同的原子或基團(tuán)的碳）的個數(shù)為2。[解析]由E的結(jié)構(gòu)簡式（）可知，其含氧官能團(tuán)為羥基和酯基；E中手性碳有2個（，如圖中所示）。（5）M為C的一種同分異構(gòu)體。已知：1molM與飽和碳酸氫鈉溶液充分反應(yīng)能放出2mol二氧化碳；M與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)生成對苯二甲酸。M的結(jié)構(gòu)簡式為[解析]1molM與飽和碳酸氫鈉溶液充分反應(yīng)能放出2molCO2，說明M中含有2個羧基，又因M與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)生成對苯二甲酸，說明兩個取代基在苯環(huán)上的位置處于對位，根據(jù)C的分子式C9H8（6）對于,選用不同的取代基R′，在催化劑作用下與PCBO發(fā)生的[4+2]反應(yīng)進(jìn)行深入研究，R′—CH—C—CH產(chǎn)率/%918063請找出規(guī)律，并解釋原因隨著R′體積增大，產(chǎn)率降低；原因是R′體積增大，位阻增大。[解析]由題表中數(shù)據(jù)可知，隨著R′體積增大，產(chǎn)率降低，原因是R′體積增大，位阻增大?！竞铣扇啊款}組六1.[2023新課標(biāo)卷，15分]莫西賽利（化合物K）是一種治療腦血管疾病的藥物，可改善腦梗塞或腦出血后遺癥等癥狀。以下為其合成路線之一。回答下列問題:（1）A的化學(xué)名稱是間甲基苯酚或3?甲基苯酚[解析]由A的結(jié)構(gòu)簡式可知A的化學(xué)名稱為間甲基苯酚或3?（2）C中碳原子的軌道雜化類型有2種。[解析]C中苯環(huán)上的碳原子為sp2雜化，苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子均為飽和碳原子，均為sp3雜化，故C（3）D中官能團(tuán)的名稱為氨基、（酚）羥基。[解析]D的結(jié)構(gòu)簡式為，其官能團(tuán)名稱為氨基和（酚）羥基。（4）E與F反應(yīng)生成G的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。[解析]對比E、G的結(jié)構(gòu)，結(jié)合F的分子式，可知F為ClCH2CH2NCH32,E和F（5）F的結(jié)構(gòu)簡式為。（6）I轉(zhuǎn)變?yōu)镴的化學(xué)方程式為。[解析]對比I、K的結(jié)構(gòu)，結(jié)合J的分子式可知J為，結(jié)合原子守恒可知，I和H2O反應(yīng)生成J、N2和HCl（7）在B的同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件的共有9種（不考慮立體異構(gòu)）；①含有手性碳；②含有三個甲基；③含有苯環(huán)。其中，核磁共振氫譜顯示為6組峰，且峰面積比為3:3:3[解析]根據(jù)題中限定條件可知，若苯環(huán)上含三個取代基：2個—CH3和1個—CHCH3OH時，三者在苯環(huán)上有6種位置關(guān)系；若苯環(huán)上含兩個取代基：—CH3和—CHCH3OCH2.[2023湖北，14分]碳骨架的構(gòu)建是有機(jī)合成的重要任務(wù)之一。某同學(xué)從基礎(chǔ)化工原料乙烯出發(fā)，針對二酮H設(shè)計了如下合成路線:回答下列問題:（1）由A→B的反應(yīng)中，乙烯的碳碳π鍵斷裂（填“π”或“σ”）。。[解析]A→B為碳碳雙鍵的加成反應(yīng)，故斷裂的化學(xué)鍵為乙烯的碳碳π鍵。（2）D的同分異構(gòu)體中，與其具有相同官能團(tuán)的有7種（不考慮對映異構(gòu)）,其中核磁共振氫譜有三組峰，峰面積之比為9:2:1[解析]由D的結(jié)構(gòu)簡式可知D的分子式為C5H12O，其同分異構(gòu)體中，與其具有相同官能團(tuán)的為C5H11OH，由于C5H11OH（3）E與足量酸性KMnO4溶液反應(yīng)生成的有機(jī)物的名稱為乙酸、丙酮[解析]E為，與足量酸性KMnO4溶液反應(yīng)時，發(fā)生氧化反應(yīng)，碳碳雙鍵斷裂，生成CH3COOH和（4）G的結(jié)構(gòu)簡式為。[解析]根據(jù)D→E、F→G的反應(yīng)條件可推知F→G與D→E的反應(yīng)類型相同，均為醇的消去反應(yīng)，再結(jié)合H的結(jié)構(gòu)簡式分析可得G的結(jié)構(gòu)簡式為。（5）已知:，H在堿性溶液中易發(fā)生分子內(nèi)縮合從而構(gòu)建雙環(huán)結(jié)構(gòu),主要產(chǎn)物為I（）和另一種α,β?不飽和酮J,J的結(jié)構(gòu)簡式為。若經(jīng)此路線由H合成I,存在的問題有ab（填標(biāo)號）。a.原子利用率低b.產(chǎn)物難以分離c.反應(yīng)條件苛刻d.嚴(yán)重污染環(huán)境[解析]由題目信息可知，另一種α，β?不飽和酮J的結(jié)構(gòu)簡式為；經(jīng)此路線由H合成I，生成的兩種產(chǎn)物均為不飽和酮，二者互溶，難以分離，且由于有副產(chǎn)物生成，原子利用率較低，故本題答案為ab。3.[2022全國乙卷，15分]左旋米那普倫是治療成人重度抑郁癥的藥物之一,以下是其鹽酸鹽（化合物K）的一種合成路線（部分反應(yīng)條件已簡化，忽略立體化學(xué)）：已知：化合物F不能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳?；卮鹣铝袉栴}：（1）A的化學(xué)名稱是3?氯丙烯（或3?氯?1（2）C的結(jié)構(gòu)簡式為。（3）寫出由E生成F反應(yīng)的化學(xué)方程式。（4）E中含氧官能團(tuán)的名稱為羥基、羧基。（5）由G生成H的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。（6）I是一種有機(jī)物形成的鹽，結(jié)構(gòu)簡式為。（7）在E的同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件的總數(shù)為10種。a)含有一個苯環(huán)和三個甲基；b)與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳；c)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)。上述同分異構(gòu)體經(jīng)銀鏡反應(yīng)后酸化，所得產(chǎn)物中，核磁共振氫譜顯示有四組氫（氫原子數(shù)量比為6:3:2:1[解析]在E的同分異構(gòu)體中，除苯環(huán)外還有2個不飽和度，5個碳原子。與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳，說明有—COOH（1個—COOH有1個不飽和度）；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)，說明有—CHO（1個—CHO有1個不飽和度）；又含有一個苯環(huán)和三個甲基，三個—CH3均連在苯環(huán)上，苯環(huán)上還含有一個—H，故按—H、—CHO、—COOH在苯環(huán)上的位置變化，先定—H、—CHO（鄰、間、對位），再定—COOH，即、、，一共有10種。同分異構(gòu)體經(jīng)銀鏡反應(yīng)后酸化，—CHO變?yōu)椤狢OOH，核磁共振氫譜顯示有四組氫，則酸化后的分子只能是軸對稱分子，為或。4.[2020天津，18分]天然產(chǎn)物H具有抗腫瘤、鎮(zhèn)痙等生物活性，可通過以下路線合成。已知：（Z=?COOR、—COOH等）回答下列問題：（1）A的鏈狀同分異構(gòu)體可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，寫出這些同分異構(gòu)體所有可能的結(jié)構(gòu)：、、、。[解析]A的同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明其分子中含有，再結(jié)合A的分子組成知，其鏈狀同分異構(gòu)體中還含有一個碳碳雙鍵，滿足條件的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為CH2CHCH2CHO、CH2CCHO（2）在核磁共振氫譜中，化合物B有4組吸收峰。[解析]B分子中有四種氫原子，故其核磁共振氫譜有4組吸收峰。（3）化合物X的結(jié)構(gòu)簡式為≡COOH。[解析]D分子中存在酯基，對比C、D的結(jié)構(gòu)簡式知，C與X發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，故X的結(jié)構(gòu)簡式為CH≡CCOOH。（4）D→E的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)。[解析]結(jié)合D、E的結(jié)構(gòu)簡式及已知信息知，D→E發(fā)生加成反應(yīng)。（5）F的分子式為C13H12O3，[解析]由F的結(jié)構(gòu)簡式知，F(xiàn)的分子式為C13H12O3（6）化合物H含有手性碳原子的數(shù)目為1，下列物質(zhì)不能與H發(fā)生反應(yīng)的是a（填序號）。a.CHCl3 b.NaOHc.酸性KMnO4溶液 d.金屬Na[解析]H分子中只有一個碳原子與另外四個不同原子（或原子團(tuán)）成鍵，故H分子中手性碳原子只有1個。H分子中含有羥基，且連接的碳原子上有氫原子，故可與酸性KMnO4溶液、金屬Na反應(yīng)，含有酯基，故可與NaOH溶液反應(yīng)，正確答案為a（7）以和≡?COOCH3為原料，合成，在方框中寫出路線流程圖（無機(jī)試劑和不超過2個碳的有機(jī)試劑任選）。[答案][解析]由題給信息知，若要得到目標(biāo)產(chǎn)物，需要先制備1,3?環(huán)己二烯，1,3?環(huán)己二烯與CH≡題組七1.[2021全國甲卷，15分]近年來，以大豆素（化合物C）為主要成分的大豆異黃酮及其衍生物,因其具有優(yōu)良的生理活性而備受關(guān)注。大豆素的合成及其衍生化的一種工藝路線如下：回答下列問題：（1）A的化學(xué)名稱為1，3?苯二酚(m?苯二酚或間苯二酚本題可從兩邊向中間推導(dǎo)。根據(jù)C和F的結(jié)構(gòu)簡式以及D、E的分子式可推出D的結(jié)構(gòu)簡式為，E的結(jié)構(gòu)簡式為。[解析]由A的結(jié)構(gòu)簡式可知A的名稱為間苯二酚或1,3