第九章　第1講　認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物-2025年高中化學(xué)高考備考

第九章有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第1講認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物課標(biāo)要求核心考點(diǎn)五年考情核心素養(yǎng)對(duì)接1.認(rèn)識(shí)官能團(tuán)的種類（碳碳雙鍵、碳碳三鍵、羥基、氨基、碳鹵鍵、醛基、酮羰基、羧基、酯基和酰胺基），從官能團(tuán)的視角認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的分類，知道簡單有機(jī)化合物的命名。2.知道紅外光譜、核磁共振等現(xiàn)代儀器分析方法在有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)測定中的應(yīng)用有機(jī)化合物的分類和命名2023遼寧，T2；2023年6月浙江，T2；2023新課標(biāo)卷，T30；2023全國乙，T36；2023全國甲，T36；2023山東，T19；2023廣東，T20；2023海南，T18；2022全國乙，T36；2022全國甲，T36；2022山東，T19；2022湖南，T19；2021全國乙，T36；2021全國甲，T36；2021湖南，T19；2020全國Ⅰ，T36；2020全國Ⅱ，T36；2020山東，T191.宏觀辨識(shí)與微觀探析：能從不同層次認(rèn)識(shí)有機(jī)物的多樣性；能按不同的標(biāo)準(zhǔn)對(duì)有機(jī)物進(jìn)行分類。2.證據(jù)推理與模型認(rèn)知：通過分析、推理等方法認(rèn)識(shí)有機(jī)物的本質(zhì)特征。能運(yùn)用模型解釋化學(xué)現(xiàn)象，揭示現(xiàn)象的本質(zhì)和規(guī)律研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法2023全國乙，T26；2021年6月浙江，T27命題分析預(yù)測1.選擇題中?？疾橛袡C(jī)物的分類、官能團(tuán)的識(shí)別等。非選擇題中常結(jié)合有機(jī)合成和推斷考查有機(jī)物的命名、官能團(tuán)的識(shí)別等，也會(huì)考查有機(jī)物分子式或結(jié)構(gòu)式的確定。2.2025年高考要關(guān)注：（1）利用特征性質(zhì)或反應(yīng)、波譜信息等分析有機(jī)物分子中的共價(jià)鍵、官能團(tuán)、碳骨架等結(jié)構(gòu)；（2）結(jié)合教材中典型實(shí)驗(yàn)考查有機(jī)物的分離、提純等；（3）通過實(shí)驗(yàn)確定有機(jī)物的分子式等1.學(xué)科觀點(diǎn)與視角（1）本講主要涉及的思維觀點(diǎn)是分類觀。即首先對(duì)數(shù)量繁多的有機(jī)物進(jìn)行分類，然后基于各類有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)進(jìn)行分類研究，從而認(rèn)識(shí)其反應(yīng)特點(diǎn)和轉(zhuǎn)化規(guī)律（性質(zhì)）。（2）從哲學(xué)上，體現(xiàn)了“透過現(xiàn)象（光譜）看本質(zhì)（有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)）”的認(rèn)識(shí)方式；從化學(xué)學(xué)科上，體現(xiàn)了宏（光譜）微（有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)）結(jié)合的認(rèn)識(shí)視角。2.認(rèn)識(shí)思路結(jié)構(gòu)化認(rèn)識(shí)有機(jī)物結(jié)構(gòu)的一般思路考點(diǎn)1有機(jī)化合物的分類和命名1.有機(jī)化合物的分類（1）按組成元素分類根據(jù)分子組成中是否有C、H以外的元素，分為烴和烴的衍生物。（2）按碳骨架分類（3）按官能團(tuán)分類①官能團(tuán)：決定化合物特性的原子或原子團(tuán)。②有機(jī)物的主要類別、官能團(tuán)和典型代表物。類別官能團(tuán)的名稱及結(jié)構(gòu)典型代表物的名稱和結(jié)構(gòu)簡式烴烷烴—甲烷CH4烯烴碳碳雙鍵乙烯CH2CH炔烴碳碳三鍵[1]乙炔芳香烴—苯烴的衍生物鹵代烴碳鹵鍵—X溴乙烷CH3CH2Br醇（醇）羥基—OH乙醇CH3CH2OH酚（酚）羥基—OH苯酚醚醚鍵乙醚CH3CH2—O—CH2CH3醛醛基[2]乙醛酮酮羰基丙酮羧酸羧基[3]乙酸酯酯基[4]乙酸乙酯酰胺酰胺基[5]尿素胺氨基[6]—NH2甲胺CH3—NH2提醒1.胺可以是RNH2、RNHR1、RNR1R2（其中R、R1和R2為烴基，—NHR1、—NR1R2被稱為取代的氨基），其中R—NH2為伯胺、R—NHR1為仲胺、R—NR1R2為叔胺。2.酰胺可以是RCONH2、RCONHR1、RCONR1R2，其中R、R1和R2為烴基。3.稱為?；?，如CH3COCl（乙酰氯）等。4.書寫官能團(tuán)時(shí)要規(guī)范，常出現(xiàn)的錯(cuò)誤：把“”寫成“CC”，“—CHO”寫成“CHO—”或“—COH”，“碳碳雙鍵”寫成“雙鍵”。5.苯環(huán)不屬于官能團(tuán)，但是芳香族化合物與鏈狀化合物或脂環(huán)化合物相比，有明顯不同的化學(xué)特征，這是由苯環(huán)的特殊結(jié)構(gòu)所決定的。6.官能團(tuán)相同不一定屬于同一類物質(zhì)，如醇類和酚類物質(zhì)的官能團(tuán)都是羥基。7.含有的有機(jī)物不一定屬于醛類，如甲酸、甲酸鹽、甲酸某酯等，雖然含有，但其不與烴基相連，不屬于醛類。2.有機(jī)化合物常用的表示方法有機(jī)化合物名稱結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式鍵線式2－甲基－1－丁烯[7][8]2－丙醇或CH3CH（OH）CH3[9]3.有機(jī)化合物的命名（1）烷烴的系統(tǒng)命名法（2）“烯烴、炔烴、醇、醛、羧酸”“簡單苯的同系物”的系統(tǒng)命名命名思路、命名步驟與烷烴一致，但命名規(guī)則需基于官能團(tuán)或苯環(huán)作如下微調(diào)：烯烴、炔烴、醇、醛、羧酸簡單苯的同系物定主鏈含官能團(tuán)的最長碳鏈苯環(huán)所在的最長碳鏈編號(hào)位離官能團(tuán)近的一端開始從某個(gè)最簡單取代基所在的苯環(huán)碳原子開始寫名稱簡單支鏈～復(fù)雜支鏈～官能團(tuán)（位置）～主鏈（指明類別）末尾的主鏈名稱為“苯”實(shí)例2－甲基－3－乙基－2－己醇1，3－二甲苯（間二甲苯）（3）羧酸衍生物“酯、酰胺、酰鹵”的命名一般遵循“酸在前衍生基團(tuán)在后”的規(guī)則，示例如表所示：羧酸衍生物酸衍生基團(tuán)名稱CH3COOCH3CH3COOH—OCH3[10]乙酸甲酯HCONH2HCOOH—NH2[11]甲酰胺C6H5COClC6H5COOH—Cl苯甲酰氯注意（1）鹵代烴命名時(shí)，注意將鹵素原子看作取代基而不是官能團(tuán)，因此末尾的主鏈名稱是相應(yīng)的烴。如1，1，2，2－四溴乙烷、1，2－二溴乙烯、溴苯等。（2）對(duì)于某些簡單的有機(jī)物，在熟知其系統(tǒng)命名之外，還應(yīng)留意其習(xí)慣性命名。如正戊烷、異戊烷、新戊烷；正丙醇、異丙醇；對(duì)二甲苯、間二甲苯、鄰二甲苯等。（3）注意區(qū)別名稱中兩種數(shù)字的含義①“2、3、4……”指官能團(tuán)或取代基的位置。②“二、三、四……”指相同官能團(tuán)或取代基的個(gè)數(shù)。如CH3CH（OH）CH2CH3（2－丁醇），CH2（OH）CH2CH（OH）CH3（1，3－丁二醇）。拓展（1）雙官能團(tuán)鏈狀有機(jī)物的命名當(dāng)分子中含有兩種官能團(tuán)時(shí)，首先要確定一個(gè)主官能團(tuán)，官能團(tuán)的優(yōu)先次序?yàn)椤狢OOH、—SO3H、—CN、—CHO、、—OH、—NH2、、—X（X＝F、Cl、Br、I）、—NO2。然后給主鏈上的碳原子編號(hào)時(shí)，從離主官能團(tuán)最近的一端開始，命名時(shí)要指出官能團(tuán)的位置。如果相同的官能團(tuán)超過一個(gè)，用二、三、四等表示官能團(tuán)的個(gè)數(shù)，即“官能團(tuán)1位置－官能團(tuán)1個(gè)數(shù)及名稱－官能團(tuán)2位置－官能團(tuán)2個(gè)數(shù)及名稱、主鏈名稱”，如：（2）苯環(huán)上有多個(gè)官能團(tuán)且相同時(shí)，命名時(shí)要添加官能團(tuán)位置及數(shù)量，如的化學(xué)名稱為1，3－二溴苯或間二溴苯。（3）苯環(huán)上有多個(gè)官能團(tuán)且不完全相同時(shí)，苯與主官能團(tuán)一起作為母體進(jìn)行命名，將主官能團(tuán)所在碳原子的位置定為1號(hào)，依照烷烴命名時(shí)的編號(hào)位原則，依次給苯環(huán)上的碳原子編號(hào)（兩個(gè)取代基時(shí)可用鄰、間、對(duì)表示），再按照烷烴取代基的書寫規(guī)則寫出取代基的位號(hào)和名稱，如：1.易錯(cuò)辨析。（1）醛基的結(jié)構(gòu)簡式為—COH。（?）（2）與屬于同類物質(zhì)。（?）（3）含有苯環(huán)的有機(jī)化合物屬于芳香烴。（?）（4）只有烴的衍生物中才含有官能團(tuán)，烴中沒有官能團(tuán)。（?）2.①②③CH3COOH④⑤⑥⑦⑧⑨⑩根據(jù)上述有機(jī)化合物回答下列問題：（1）屬于鏈狀化合物的有③⑨（填序號(hào)，下同）。（2）屬于芳香族化合物的有①④⑥⑩。（3）屬于脂環(huán)化合物的有②⑤⑦⑧。3.按官能團(tuán)的不同可以對(duì)有機(jī)物進(jìn)行分類，請指出下列有機(jī)物所屬的類別。A.烷烴B.烯烴C.炔烴D.醚E.酚F.醛G.羧酸H.芳香烴I.酯J.鹵代烴K.醇（1）CH3CH2COOHG（填標(biāo)號(hào)，下同）；（2）E；（3）K；（4）H；（5）I；（6）G；（7）J。4.（1）C3H6是一種烯烴，化學(xué)名稱為丙烯。（2）的化學(xué)名稱為苯乙炔。（3）CH3CH（CH2CH3）2的化學(xué)名稱為3－甲基戊烷。（4）HOOC（CH2）4COOH的化學(xué)名稱是己二酸。（5）CH3COCH3的化學(xué)名稱為丙酮。（6）按系統(tǒng)命名法，的名稱是3，3，4－三甲基己烷。（7）有機(jī)物的名稱為苯胺。5.乙酰乙酸乙酯在有機(jī)合成上有重要應(yīng)用，請依據(jù)名稱寫出其結(jié)構(gòu)簡式：CH3COCH2COOC2H5。6.為何說官能團(tuán)決定了有機(jī)化合物的特性？請對(duì)比乙烷和乙醇的化學(xué)性質(zhì)進(jìn)行說明。乙烷性質(zhì)穩(wěn)定，但引入官能團(tuán)（—OH）后：①使α碳原子上的C—H鍵易于斷裂，發(fā)生氧化反應(yīng)；②使β碳原子上的C—H鍵易于斷裂，發(fā)生消去反應(yīng)；③C—O鍵易于斷裂，發(fā)生分子間脫水等。綜上所述官能團(tuán)決定了有機(jī)物的特性。7.[2023全國甲改編]已知：，則A的化學(xué)名稱是鄰硝基甲苯（或2－硝基甲苯）。8.關(guān)于物質(zhì)的命名，“對(duì)二苯酚”和“對(duì)苯二酚”哪一個(gè)是合理的？說明理由?！皩?duì)苯二酚”合理，因?yàn)榉肿又杏?個(gè)—OH，所以名稱中要以“二酚”體現(xiàn)出官能團(tuán)的數(shù)目。9.下列對(duì)有機(jī)物的系統(tǒng)命名正確的是（C）A.1－甲基－2－丙醇B.2－甲基－4－戊醇C.3－甲基－2－丁醇D.2－羥基－2－甲基丁烷命題點(diǎn)1官能團(tuán)的識(shí)別與有機(jī)化合物類別的判斷1.請回答下列問題：（1）[2023山東改編]抗生素克拉維酸（）中含有的官能團(tuán)是羥基、羧基、碳碳雙鍵、醚鍵、酰胺基。（2）[2021山東改編]中含氧官能團(tuán)共3種。（3）[2021天津改編]普瑞巴林分子（）所含官能團(tuán)的名稱為羧基、氨基。（4）[2021北京改編]中含有的官能團(tuán)是碳氟鍵、醛基。（5）[2021全國甲改編]寫出中任意兩種含氧官能團(tuán)的名稱酯基、醚鍵、羥基（任寫兩種）。（6）[2021全國乙改編]具有的官能團(tuán)名稱是酮羰基、氨基、碳溴鍵、碳氟鍵。2.夏日的夜晚，?？匆妰和殖职l(fā)光的“魔棒”在廣場上嬉戲?！澳О簟钡陌l(fā)光原理是利用過氧化氫氧化草酸二酯產(chǎn)生能量，該能量被傳遞給熒光物質(zhì)后便發(fā)出熒光。一種草酸二酯CPPO的結(jié)構(gòu)如圖所示。下列有關(guān)說法正確的是（B）A.草酸二酯CPPO的分子式是C26H22Cl6O8B.草酸二酯CPPO難溶于水C.草酸二酯CPPO屬于芳香烴D.該物質(zhì)含有三種官能團(tuán)解析技巧點(diǎn)撥解官能團(tuán)的識(shí)別與有機(jī)化合物的分類試題的技巧1.大多數(shù)有機(jī)化合物都含有官能團(tuán)，但烷烴、苯及苯的同系物中沒有官能團(tuán)。2.大多數(shù)有機(jī)化合物中往往含有不止一種官能團(tuán)，如NH2—CH2—COOH同時(shí)含有氨基（—NH2）和羧基（—COOH）兩種官能團(tuán)。3.除碳碳雙鍵（）和碳碳三鍵（）外，官能團(tuán)都含有除碳、氫元素外的其他元素，故含有除碳、氫元素外的其他元素的有機(jī)化合物一定含有官能團(tuán)。命題點(diǎn)2有機(jī)化合物的命名3.（1）[2023全國乙改編]的化學(xué)名稱是苯乙酸。（2）[2023北京改編]A的分子式為C2H3BrO2，A與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成CH2BrCOOCH2CH3，則A的化學(xué)名稱是溴乙酸。（3）[2022全國甲改編]A的分子式為C7H8O，能與O2在Cu作催化劑并加熱的條件下反應(yīng)生成，則A的化學(xué)名稱為苯甲醇。（4）[2022全國乙改編]的化學(xué)名稱為3－氯丙烯（或3－氯－1－丙烯）。（5）[2021全國乙改編]的化學(xué)名稱為鄰氟甲苯（或2－氟甲苯）。（6）[全國Ⅲ高考改編]的化學(xué)名稱為2－羥基苯甲醛（或鄰羥基苯甲醛）。4.[上海高考]根據(jù)有機(jī)化合物的命名原則，下列命名正確的是（D）A.3－甲基－1，3－丁二烯B.2－羥基丁烷C.CH3CH（C2H5）CH2CH2CH32－乙基戊烷D.CH3CH（NH2）CH2COOH3－氨基丁酸解析A項(xiàng)，應(yīng)為2－甲基－1，3－丁二烯，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，是醇類，應(yīng)為2－丁醇，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，選取的主鏈碳原子數(shù)不是最多，應(yīng)為3－甲基己烷，錯(cuò)誤。走出誤區(qū)有機(jī)物命名時(shí)常出現(xiàn)的誤區(qū)1.選主鏈時(shí)出現(xiàn)錯(cuò)誤（1）主鏈不一定是直線形的，也有、、、等形狀。（2）結(jié)構(gòu)簡式中可能同時(shí)存在幾條含相同數(shù)目碳原子的最長碳鏈，應(yīng)以含取代基數(shù)目最多的碳鏈作主鏈。2.定取代基時(shí)編號(hào)出錯(cuò)（1）編號(hào)時(shí)應(yīng)從離取代基最近的主鏈一端為起點(diǎn)編號(hào)。（2）取代基的數(shù)目超過兩個(gè)時(shí)，應(yīng)遵循取代基位次之和最小的原則。3.注意細(xì)節(jié)書寫命名時(shí)，相同取代基位號(hào)間的“，”、取代基名稱與位號(hào)之間的“－”等不能省略。考點(diǎn)2研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法1.研究有機(jī)物的基本步驟2.分離提純有機(jī)物常用的方法（1）蒸餾和重結(jié)晶適用對(duì)象要求蒸餾常用于分離、提純液態(tài)有機(jī)物①該有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)。②該有機(jī)物與雜質(zhì)的[4]沸點(diǎn)相差較大重結(jié)晶常用于分離、提純固態(tài)物質(zhì)①雜質(zhì)在所選溶劑中的[5]溶解度很小或很大。②被提純的有機(jī)物在此溶劑中的[6]溶解度受溫度影響[7]較大（2）萃取和分液①液液萃取：利用有機(jī)物在兩種[8]互不相溶的溶劑中的[9]溶解性不同，將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑中的過程。②固液萃?。河糜袡C(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過程。3.有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的確定（1）確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的常見流程說明不飽和度（Ω）是衡量有機(jī)物不飽和程度的指標(biāo)，Ω＝雙鍵數(shù)＋三鍵數(shù)×2＋環(huán)數(shù)（除苯環(huán)外）＋苯環(huán)數(shù)×4。即每個(gè)雙鍵（碳碳雙鍵、碳氧雙鍵等）或環(huán)（除苯環(huán)外）貢獻(xiàn)1個(gè)不飽和度，每個(gè)三鍵貢獻(xiàn)2個(gè)不飽和度，每個(gè)苯環(huán)貢獻(xiàn)4個(gè)不飽和度。其應(yīng)用如下：1.確定復(fù)雜分子中的氫原子個(gè)數(shù)：對(duì)于含有C、H、O、鹵素原子（X）的有機(jī)物分子，N（H）＝2N（C）＋2－2Ω－N（X）。2.確定某有機(jī)物的同分異構(gòu)體的官能團(tuán)種類：如討論苯甲酸的含酚羥基的同分異構(gòu)體時(shí)，通過計(jì)算，苯甲酸的不飽和度為4＋1＝5，而苯酚的不飽和度為4，所以還需要一個(gè)不飽和含氧官能團(tuán)，即醛基，而不是飽和的含氧官能團(tuán)，如羥基或醚鍵。常見結(jié)構(gòu)的不飽和度如表所示基團(tuán)不飽和度基團(tuán)不飽和度1個(gè)碳碳雙鍵11個(gè)碳碳三鍵21個(gè)羰基11個(gè)苯環(huán)41個(gè)脂環(huán)11個(gè)氰基21個(gè)硝基11個(gè)1（2）確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)式常用的方法①化學(xué)方法：利用特征反應(yīng)鑒定出有機(jī)物的[10]官能團(tuán)，再結(jié)合其他結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及分子式確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)式。②物理方法a.質(zhì)譜法：確定有機(jī)分子的相對(duì)分子質(zhì)量，[11]相對(duì)分子質(zhì)量＝最大質(zhì)荷比。b.紅外光譜當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時(shí)，分子中化學(xué)鍵或官能團(tuán)可發(fā)生振動(dòng)吸收，不同化學(xué)鍵或官能團(tuán)[12]吸收頻率不同，其吸收峰在紅外光譜圖上將處于不同的位置，從而可以獲得分子中含有的化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。c.核磁共振氫譜d.X射線衍射圖：經(jīng)過計(jì)算可獲得分子結(jié)構(gòu)的有關(guān)數(shù)據(jù)，如[15]鍵長、[16]鍵角等，用于有機(jī)化合物[17]晶體結(jié)構(gòu)的測定。1.易錯(cuò)辨析。（1）CH3CH2OH與CH3OCH3互為同分異構(gòu)體，核磁共振氫譜相同。（?）（2）直接蒸餾乙醇和水的混合物，可以獲得無水乙醇。（?）（3）的不飽和度為6。（√）（4）乙醇是良好的有機(jī)溶劑，根據(jù)“相似相溶”原理知，可用乙醇從水溶液中萃取有機(jī)化合物。（?）（5）有機(jī)化合物的核磁共振氫譜中會(huì)出現(xiàn)三組峰，且峰面積之比為3∶4∶1。（?）（6）對(duì)有機(jī)化合物分子紅外光譜圖的研究有助于確定有機(jī)化合物分子中的官能團(tuán)。（√）2.利用重結(jié)晶法提純苯甲酸粗品實(shí)驗(yàn)過程中：（1）“趁熱過濾”宜選擇抽濾，其優(yōu)點(diǎn)是過濾快，可防止因降溫導(dǎo)致苯甲酸提前析出。（2）“冷卻結(jié)晶”宜緩慢（填“急速”或“緩慢”）冷卻，理由是緩慢冷卻得到的晶體顆粒大、總表面積小，可減少對(duì)雜質(zhì)的吸附，且有利于后續(xù)的過濾。3.質(zhì)譜法測定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量的優(yōu)點(diǎn)是用量少、時(shí)間短、結(jié)果精確等。4.實(shí)驗(yàn)室制取的溴苯中除混有副反應(yīng)的產(chǎn)物外，還可能混有未完全反應(yīng)的溴、苯等，去除溴苯中這些雜質(zhì)的過程中涉及的分離提純的操作依次有（填寫實(shí)驗(yàn)操作名稱，不考慮副產(chǎn)物）洗滌、分液、干燥、過濾（過濾干燥劑）、蒸餾。5.芳香族化合物D的化學(xué)式為C7H8O2，核磁共振氫譜顯示其苯環(huán)上僅有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫；1molD可與1molNaOH或2molNa反應(yīng)。該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為。6.[原創(chuàng)]通過元素分析確定某有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式為C2H6O，回答下列問題：（1）為確定其分子式，不需要（填“需要”或“不需要”）利用質(zhì)譜法測定其相對(duì)分子質(zhì)量，理由是H原子已達(dá)飽和。（2）為進(jìn)一步確定其結(jié)構(gòu)式：①僅依據(jù)紅外光譜能（填“能”或“不能”）確定，理由是紅外光譜能測得是否存在—O—H，從而判斷是乙醇或乙醚；②僅依據(jù)核磁共振氫譜能（填“能”或“不能”）確定，理由是乙醇和乙醚的核磁共振氫譜的峰組數(shù)和峰面積比都不一樣。命題點(diǎn)1有機(jī)物的分離與提純1.[全國Ⅱ高考改編]苯甲酸可用作食品防腐劑。實(shí)驗(yàn)室可通過甲苯氧化制苯甲酸，其反應(yīng)原理簡示如下：名稱相對(duì)分子質(zhì)量熔點(diǎn)/℃沸點(diǎn)/℃密度/（g·mL－1）溶解性甲苯92－95110.60.867不溶于水，易溶于乙醇苯甲酸122122.4（100℃左右開始升華）248—微溶于冷水，易溶于乙醇、熱水實(shí)驗(yàn)方法：一定量的甲苯和KMnO4溶液在100℃反應(yīng)一段時(shí)間后停止反應(yīng)，按如下流程分離出苯甲酸和回收未反應(yīng)的甲苯。（1）開始對(duì)反應(yīng)混合物過濾除去的雜質(zhì)是二氧化錳；操作Ⅰ為分液，操作Ⅱ?yàn)檎麴s。（2）無色液體A是甲苯，定性檢驗(yàn)A的試劑是酸性高錳酸鉀溶液，現(xiàn)象是酸性KMnO4溶液紫色褪去。（3）若要得到純度更高的苯甲酸，可通過在水中重結(jié)晶的方法提純。（4）干燥苯甲酸晶體時(shí)，若溫度過高，可能出現(xiàn)的結(jié)果是苯甲酸升華而損失。解析（1）根據(jù)題給信息反應(yīng)可知，開始過濾除去的應(yīng)是二氧化錳；經(jīng)操作Ⅰ后得到有機(jī)相和水相，故操作Ⅰ為分液；甲苯為液體反應(yīng)物，未反應(yīng)完的甲苯留在分液后的有機(jī)相中，根據(jù)表格中甲苯和苯甲酸的沸點(diǎn)差異知操作Ⅱ?yàn)檎麴s。（2）根據(jù)（1）可知經(jīng)操作Ⅱ后得到的無色液體A為甲苯，可用酸性高錳酸鉀溶液定性檢驗(yàn)苯的同系物。（3）由于苯甲酸微溶于冷水，易溶于熱水，所以提純苯甲酸的辦法為重結(jié)晶。（4）從題表信息可知苯甲酸易升華，若干燥時(shí)溫度過高，可能導(dǎo)致部分苯甲酸升華而損失。技巧點(diǎn)撥1.液態(tài)有機(jī)物分離、提純的一般思路2.固態(tài)有機(jī)物分離、提純的一般思路命題點(diǎn)2有機(jī)物分子式和結(jié)構(gòu)式的確定2.[2023全國乙卷]元素分析是有機(jī)化合物的表征手段之一。按下圖實(shí)驗(yàn)裝置（部分裝置略）對(duì)有機(jī)化合物進(jìn)行C、H元素分析?；卮鹣铝袉栴}：（1）將裝有樣品的Pt坩堝和CuO放入石英管中，先通入O2排除石英管中的空氣，而后將已稱重的U型管c、d與石英管連接，檢查裝置的氣密性。依次點(diǎn)燃煤氣燈b、a，進(jìn)行實(shí)驗(yàn)。（2）O2的作用有排除裝置中空氣，氧化有機(jī)物，將生成的CO2和H2O趕入c和d裝置中使CO2和H2O被完全吸收。CuO的作用是CO＋CuO高溫CO2＋Cu（3）c和d中的試劑分別是A、C（填標(biāo)號(hào)）。c和d中的試劑不可調(diào)換，理由是堿石灰會(huì)同時(shí)吸收水和CO2。A.CaCl2 B.NaClC.堿石灰（CaO＋NaOH） D.Na2SO3（4）Pt坩堝中樣品CxHyOz反應(yīng)完全后，應(yīng)進(jìn)行操作：熄滅a處煤氣燈，繼續(xù)通入一段時(shí)間O2，然后熄滅b處煤氣燈，待石英管冷卻至室溫，停止通入O2。取下c和d管稱重。（5）若樣品CxHyOz為0.0236g,實(shí)驗(yàn)結(jié)束后,c管增重0.0108g,d管增重0.0352g?質(zhì)譜測得該有機(jī)物的相對(duì)分子量為118，其分子式為C4H6O4。解析（1）將樣品和CuO放入石英管中后，應(yīng)先通入O2排除石英管中的空氣，再將已稱重的U型管c、d與石英管連接，以防止石英管中空氣中含有的CO2和水蒸氣對(duì)實(shí)驗(yàn)產(chǎn)生干擾，然后檢查裝置的氣密性。為使有機(jī)物被充分氧化，應(yīng)先點(diǎn)燃b處煤氣燈使CuO紅熱，再點(diǎn)燃a處煤氣燈使有機(jī)物燃燒。（2）O2可排除裝置中空氣，同時(shí)作為反應(yīng)物氧化有機(jī)物使其生成CO2和H2O，還可以將生成的CO2和H2O趕入c和d裝置中使其被完全吸收。有機(jī)物被氧化不充分時(shí)會(huì)生成CO，而CuO可將CO氧化為CO2，從而使有機(jī)物中的C元素完全被氧化。（3）應(yīng)先吸收有機(jī)物燃燒產(chǎn)生的水（用CaCl2吸收），再吸收產(chǎn)生的CO2[用堿石灰（CaO＋NaOH）吸收]。因堿石灰能同時(shí)吸收水和CO2，故不能將c、d中的試劑調(diào)換位置。（4）樣品反應(yīng)完全后，裝置內(nèi)仍有殘留的CO2和H2O，故應(yīng)繼續(xù)通入一段時(shí)間O2，將CO2和H2O趕入c、d裝置中。（5）c管增重0.0108g，則n（H）＝2×0.0108g18g·mol－1＝0.0012mol；d管增重0.0352g，則n（C）＝0.0352g44g·mol－1＝0.0008mol；故樣品中n（O）＝（0.023技巧點(diǎn)撥確定有機(jī)物分子式的常見流程1.[有機(jī)化合物的命名]（1）[2023新課標(biāo)卷改編]的化學(xué)名稱是3－甲基苯酚（或間甲基苯酚）。（2）[2023全國甲改編]已知：，則A的化學(xué)名稱是鄰硝基甲苯（或2－硝基甲苯）。2.[分子式的確定][2021浙江]將3.00g某有機(jī)物（僅含C、H、O元素，相對(duì)分子質(zhì)量為150）樣品置于燃燒器中充分燃燒，依次通過吸水劑、CO2吸收劑，燃燒產(chǎn)物被完全吸收。實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)如下表：吸水劑CO2吸收劑實(shí)驗(yàn)前質(zhì)量/g20.0026.48實(shí)驗(yàn)后質(zhì)量/g21.0830.00請回答：（1）燃燒產(chǎn)物中水的物質(zhì)的量為0.06mol。（2）該有機(jī)物的分子式為C4H6O6計(jì)算過程：n（H）＝21.08－20.0018×2＝0.12（mol），n（C）＝30.00－26.4844＝0.08（mol），n（O）＝3.00－0.08×12－0.解析（1）由表格中數(shù)據(jù)可知，吸水劑實(shí)驗(yàn)前質(zhì)量為20.00g，實(shí)驗(yàn)后質(zhì)量為21.08g，則該有機(jī)物燃燒生成的n（H2O）＝（21.08－20.00)g18g·mol－1＝0.06mol。（2）根據(jù)CO2吸收劑質(zhì)量的變化可知生成的n（CO2）＝（30.00－26.48)g44g·mol－1＝0.08mol，則樣品中n（C）＝0.08mol，根據(jù)生成0.06molH2O知，樣品中n（H）＝0.06mol×2＝0.12mol，則n（O）＝3.（1）[全國Ⅱ高考改編]烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為70，核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫，則A的結(jié)構(gòu)簡式為。（2）[北京高考]B由碳、氫、氧三種元素組成，相對(duì)分子質(zhì)量是30。B的結(jié)構(gòu)簡式是HCHO。（3）[全國Ⅰ高考改編]D屬于單取代芳烴，其相對(duì)分子質(zhì)量為106，D的化學(xué)名稱是乙苯。解析（1）烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為70，根據(jù)商余法“70除以12，商5（碳原子數(shù)）余10（氫原子數(shù)）”可知，其分子式為C5H10；烴A的核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫，說明A分子中所有氫原子所處的化學(xué)環(huán)境相同，則A的結(jié)構(gòu)簡式為。（2）B由碳、氫、氧三種元素組成，相對(duì)分子質(zhì)量為30，而C、O的相對(duì)原子質(zhì)量分別為12、16，據(jù)此可知B的分子式為CH2O，結(jié)構(gòu)簡式為HCHO。（3）D的相對(duì)分子質(zhì)量為106，根據(jù)商余法可知，其分子式為C8H10；D屬于單取代芳烴，分子中含有1個(gè)苯環(huán)，則D的結(jié)構(gòu)簡式為，化學(xué)名稱為乙苯。1.[2024西安名?？荚嚫木嶿下列敘述正確的是（D）A.和均屬于芳香烴，既屬于芳香烴又屬于芳香族化合物B.和分子組成相差一個(gè)“CH2”，因此兩者互為同系物C.中含有醛基，所以屬于醛類D.分子式為C4H10O的物質(zhì)可能屬于醇類或醚類解析烴是指僅含碳、氫兩種元素的化合物，含苯環(huán)的烴為芳香烴，含苯環(huán)的化合物為芳香族化合物，、、分別為芳香烴、環(huán)烷烴、芳香族化合物，A項(xiàng)錯(cuò)誤；羥基與苯環(huán)直接相連的化合物稱為酚，羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物稱為醇，二者分別屬于酚類和醇類，不互為同系物，B項(xiàng)錯(cuò)誤；中含有酯基，屬于酯類，C項(xiàng)錯(cuò)誤；分子式為C4H10O的物質(zhì)可能是飽和一元醇或醚，D項(xiàng)正確。2.[2021浙江]下列表示正確的是（B）A.甲醛的電子式B.乙烯的球棍模型C.2－甲基戊烷的鍵線式D.甲酸乙酯的結(jié)構(gòu)簡式CH3COOCH3解析A項(xiàng)，氧原子沒有達(dá)到8電子穩(wěn)定結(jié)構(gòu)，錯(cuò)誤；B項(xiàng)表示乙烯的球棍模型，正確；C項(xiàng)，的名稱為3－甲基戊烷，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，甲酸乙酯的結(jié)構(gòu)簡式為HCOOCH2CH3，錯(cuò)誤。3.下列有機(jī)物命名正確的是（A）A.：3－乙基戊烷B.：己烷C.：5－甲基－3－己烯D.：2，4，6－三乙基苯解析命名為3－乙基戊烷，A正確。己烷是直鏈狀的，分子式為C6H14，而應(yīng)命名為環(huán)己烷，B錯(cuò)誤。命名為2－甲基－3－己烯，C錯(cuò)誤。應(yīng)從離取代基最近的位置開始編號(hào)，即命名為1，3，5－三乙基苯，D錯(cuò)誤。4.[多官能團(tuán)有機(jī)物的命名]下列有機(jī)物的名稱正確的是（D）A.：3－甲基－1，3－丁二烯B.：2，4，6－三硝基甲苯C.：1－甲基－1－丙醇D.：酚醛樹脂解析A中有機(jī)物的名稱應(yīng)為2－甲基－1，3－丁二烯，錯(cuò)誤。B中有機(jī)物的名稱應(yīng)為2，4，6－三硝基苯酚，錯(cuò)誤。C中有機(jī)物的名稱應(yīng)為2－丁醇，錯(cuò)誤。5.[海南高考改編]分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且數(shù)目比為3∶2的化合物是（D）A. B.C. D.解析分子中有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，數(shù)目比為4∶4＝1∶1，A項(xiàng)錯(cuò)誤；分子中有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，數(shù)目比為4∶4∶4＝1∶1∶1，B項(xiàng)錯(cuò)誤；分子中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，數(shù)目比為3∶2∶2，C項(xiàng)錯(cuò)誤；分子中有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，數(shù)目比為6∶4＝3∶2，D項(xiàng)正確。6.[2024遼寧名校聯(lián)考]標(biāo)準(zhǔn)狀況下，6.8gX完全燃燒生成3.6gH2O和8.96LCO2。X的核磁共振氫譜有4組峰且峰面積之比為3∶2∶2∶1。X分子中只含1個(gè)苯環(huán)且苯環(huán)上只有1個(gè)取代基，其質(zhì)譜圖與紅外光譜圖如圖所示。下列關(guān)于X的敘述正確的是（D）A.化合物X的相對(duì)分子質(zhì)量為106B.X分子中所有原子處于同一平面C.符合X分子結(jié)構(gòu)特征的有機(jī)物有3種D.X分子中官能團(tuán)的名稱為酯基解析由X的質(zhì)譜圖可知，X的相對(duì)分子質(zhì)量為136，A錯(cuò)誤。標(biāo)準(zhǔn)狀況下，6.8g（0.05mol）X完全燃燒生成3.6g（0.2mol）H2O和8.96L（0.4mol）CO2，則6.8gX分子中O原子的物質(zhì)的量為6.8g－0.4mol×1g·mol－1－0.4mol×12g·mol－116g·mol－1＝0.1mol，C、H、O原子的個(gè)數(shù)比為0.4mol∶0.4mol∶0.1mol＝4∶4∶1，設(shè)X的分子式為（C4H4O）n，由X的相對(duì)分子質(zhì)量可得n＝2，則X的分子式為C8H8O2。由題給紅外光譜圖可知，X分子中含有CO、C—O—C、C—H、，結(jié)合7.[烴的衍生物的命名][2024江西九校聯(lián)考等組合]（1）的化學(xué)名稱為2－醛基苯甲酸（或鄰醛基苯甲酸）。（2）的化學(xué)名稱為2－苯基丙酸。（3）的化學(xué)名稱為2－溴乙醇。（4）CH2CH—CH2I的化學(xué)名稱為3－碘丙烯（或3－碘－1－丙烯）（5）的化學(xué)名稱為1，3，5－苯三酚（或均苯三酚）。（6）的化學(xué)名稱為4－羥基苯甲酸（或?qū)αu基苯甲酸）。（7）的化學(xué)名稱為2－甲基苯酚（或鄰甲基苯酚）。解析（1）以羧酸為母體進(jìn)行命名，名稱是2－醛基苯甲酸或鄰醛基苯甲酸。（2）以含—COOH的碳鏈為主鏈，苯基為支鏈，則該有機(jī)物的化學(xué)名稱為2－苯基丙酸。（3）中—OH為主官能團(tuán)，該有機(jī)物母體為某醇，與—OH相連的碳原子為1號(hào)碳原子，與—Br相連的碳原子為2號(hào)碳原子，則該有機(jī)物的化學(xué)名稱為2－溴乙醇。（4）CH2CH—CH2I中含有—I、兩種官能團(tuán)，根據(jù)烴的衍生物的命名規(guī)則，為主官能團(tuán)，則與—I相連的碳原子為3號(hào)碳原子，該有機(jī)物的化學(xué)名稱為3－碘丙烯或3－碘－1－丙烯。（5）中有3個(gè)—OH直接連在苯環(huán)上，屬于酚類，而且3個(gè)—OH處于苯環(huán)上的1、3、5號(hào)碳原子上，則該有機(jī)物的化學(xué)名稱為1，3，5－苯三酚或均苯三酚。（6）（7）中—OH直接連在苯環(huán)上，屬于酚類，以苯酚為母體，根據(jù)芳香族化合物的命名規(guī)則，與—OH所連苯環(huán)上的碳原子為1號(hào)碳原子，與—CH3所連苯環(huán)上的碳原子為2號(hào)碳原子，其化學(xué)名稱是2－甲基苯酚或鄰甲基苯酚。8.[2024武漢部分學(xué)校調(diào)研]碲元素（Te）位于周期表中第五周期第ⅥA族，含碲有機(jī)物在醫(yī)學(xué)、材料科學(xué)等領(lǐng)域發(fā)揮著獨(dú)特的作用。某含碲有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列說法錯(cuò)誤的是（C）A.基態(tài)碲原子未成對(duì)電子數(shù)為2B.其中含氧官能團(tuán)有2種C.苯環(huán)上的一氯代物有5種D.其中手性碳原子個(gè)數(shù)為2解析基態(tài)碲原子的價(jià)電子排布式為5s25p4，5p上有2個(gè)未成對(duì)電子，A項(xiàng)正確；含氧官能團(tuán)有醚鍵、酮羰基，B項(xiàng)正確；苯環(huán)上有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，則苯環(huán)上的一氯代物有6種，C項(xiàng)錯(cuò)誤；該有機(jī)物含有如圖所示2個(gè)手性碳原子，D項(xiàng)正確。9.[有機(jī)物的分離、提純][原創(chuàng)]實(shí)驗(yàn)室分離乙酸乙酯粗產(chǎn)品的流程如圖所示。下列說法錯(cuò)誤的是（D）A.試劑a為飽和碳酸鈉溶液B.E為乙醇C.分離方法Ⅱ和分離方法Ⅲ都是蒸餾D.試劑b為硫酸，可用鹽酸代替解析10.[2024浙江杭州模擬等組合]（1）的化學(xué)名稱為3－氯丁醛。（2）的化學(xué)名稱為4－羥基苯乙醛（或?qū)αu基苯乙醛）。（3）的化學(xué)名稱為2－硝基苯甲酸（或鄰硝基苯甲酸）。