第九章　第7講　有機(jī)合成推斷與路線設(shè)計(jì)-2025年高中化學(xué)高考備考

第九章有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第7講有機(jī)合成推斷與路線設(shè)計(jì)課標(biāo)要求核心考點(diǎn)五年考情核心素養(yǎng)對(duì)接1.認(rèn)識(shí)有機(jī)合成的關(guān)鍵是碳骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化，了解設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線的一般方法。體會(huì)有機(jī)合成在創(chuàng)造新物質(zhì)、提高人類生活質(zhì)量及促進(jìn)社會(huì)發(fā)展方面的重要貢獻(xiàn)。2.能基于官能團(tuán)、化學(xué)鍵的特點(diǎn)與反應(yīng)規(guī)律分析和推斷含有典型官能團(tuán)的有機(jī)化合物的化學(xué)性質(zhì)。根據(jù)有關(guān)信息書(shū)寫(xiě)相應(yīng)的反應(yīng)式。3.能綜合應(yīng)用有關(guān)知識(shí)完成推斷有機(jī)化合物、檢驗(yàn)官能團(tuán)、設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線等任務(wù)有機(jī)綜合推斷每年必考1.證據(jù)推理與模型認(rèn)知：能通過(guò)分析有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，對(duì)有機(jī)合成路線中涉及的中間產(chǎn)物進(jìn)行正確推導(dǎo)；能結(jié)合陌生復(fù)雜信息或陌生反應(yīng)信息對(duì)有機(jī)化合物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和反應(yīng)進(jìn)行系統(tǒng)推理，對(duì)有機(jī)化合物的有機(jī)合成路線進(jìn)行綜合推斷、設(shè)計(jì)或評(píng)價(jià)。2.科學(xué)態(tài)度與社會(huì)責(zé)任：具有“綠色化學(xué)”觀念，能運(yùn)用所學(xué)知識(shí)分析和探討某些化學(xué)過(guò)程對(duì)人類健康、社會(huì)可持續(xù)發(fā)展可能帶來(lái)的雙重影響有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)2023湖南，T18；2023年6月浙江，T21；2023年1月浙江，T21；2023江蘇，T15；2023海南，T18；2023廣東，T20；2022廣東，T21；2022湖南，T19；2022山東，T19；2021全國(guó)甲，T36；2021山東，T19；2021海南，T18；2021湖南，T19；2021廣東，T21；2021河北，T18；2020山東，T19；2020海南，T18命題分析預(yù)測(cè)1.非選擇題側(cè)重以“陌生有機(jī)物”的合成路線為載體，創(chuàng)設(shè)新情境，綜合考查有機(jī)合成與推斷。其中，有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)是命題熱點(diǎn)，重點(diǎn)考查學(xué)生對(duì)新信息的接受和處理能力、知識(shí)遷移應(yīng)用能力以及分析推理能力。2.預(yù)計(jì)2025年高考可能會(huì)加強(qiáng)與其他模塊的融合，考查物質(zhì)結(jié)構(gòu)、原因分析等考點(diǎn)1有機(jī)綜合推斷1.根據(jù)反應(yīng)現(xiàn)象推斷有機(jī)物含有的常見(jiàn)官能團(tuán)或結(jié)構(gòu)反應(yīng)現(xiàn)象有機(jī)物含有的常見(jiàn)官能團(tuán)或結(jié)構(gòu)溴水褪色碳碳雙鍵、碳碳三鍵、酚羥基、醛基等酸性KMnO4溶液褪色碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醇羥基、酚羥基、醛基、苯的同系物（與苯環(huán)相連的C上有H）等酸性KMnO4溶液褪色，溴的CCl4溶液不褪色羥基、苯的同系物（與苯環(huán)相連的C上有H）遇FeCl3溶液顯紫色或加入濃溴水產(chǎn)生白色沉淀酚羥基生成銀鏡或磚紅色沉淀醛基（如醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖等）與Na反應(yīng)產(chǎn)生氣體（H2）羥基、羧基加入碳酸氫鈉溶液產(chǎn)生氣體（CO2）羧基與少量碳酸鈉溶液反應(yīng)，但無(wú)氣體放出酚羥基遇濃硝酸變黃含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的蛋白質(zhì)2.根據(jù)有機(jī)反應(yīng)中的定量關(guān)系推斷化學(xué)反應(yīng)物質(zhì)化學(xué)反應(yīng)定量關(guān)系烯烴與X2、HX、H2等加成（X＝Cl、Br、I）1mol～1molX2（HX、H2）炔烴與X2、HX、H2等加成（X＝Cl、Br、I）1mol～[1]2molX2（HX、H2）醇與Na、HX（X＝Cl、Br、I）反應(yīng)1mol—OH～1molNa～[2]0.5molH21mol—OH～1molHX醛與銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)1mol—CHO～2molAg或1molCu2O1molHCHO～4molAg或2molCu2O（1molHCHO相當(dāng)于含2mol—CHO）羧酸與Na2CO3、NaHCO3反應(yīng)，酯化反應(yīng)1mol—COOH～0.5molNa2CO3～[3]0.5molCO21mol—COOH～1molNaHCO3～[4]1molCO2酚與Na、NaOH、Na2CO3反應(yīng)1mol—OH～1molNa～[5]0.5molH21mol—OH～1molNaOH1mol—OH～[6]1molNa2CO3苯與H2的加成1molC6H6～3molH2酯與NaOH反應(yīng)1mol—COOR（醇酯，R為烷基，后同）～1molNaOH1molRCOO—Ph（酚酯，Ph為苯基，后同）～[7]2molNaOH鹵代烴與NaOH反應(yīng)1molR—X（X＝Cl、Br、I）～1molNaOH1molPh—X（X＝Cl、Br、I）～[8]2molNaOH3.根據(jù)反應(yīng)條件推斷反應(yīng)類型見(jiàn)熱點(diǎn)14?？嫉挠袡C(jī)反應(yīng)類型4.根據(jù)官能團(tuán)的衍變推斷反應(yīng)類型5.以題給“已知”中的信息推斷以信息反應(yīng)為突破口進(jìn)行推斷其實(shí)是一個(gè)拓寬視野和“模仿”的過(guò)程，解題時(shí)首先應(yīng)確定合成路線中哪一步反應(yīng)是以信息反應(yīng)為模型的，可通過(guò)對(duì)比特殊的反應(yīng)條件進(jìn)行確定，也可通過(guò)對(duì)比信息反應(yīng)及合成路線中反應(yīng)物和生成物的特殊官能團(tuán)進(jìn)行確定；然后分析信息反應(yīng)中舊鍵的斷裂和新鍵的形成，以及由此引起的官能團(tuán)轉(zhuǎn)化，將其遷移應(yīng)用到合成路線中，即可推出物質(zhì)的結(jié)構(gòu)。命題點(diǎn)有機(jī)綜合推斷1.[以烴為基礎(chǔ)的有機(jī)推斷][全國(guó)Ⅲ高考]氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物。實(shí)驗(yàn)室由芳香烴A制備G的合成路線如下：回答下列問(wèn)題：（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。C的化學(xué)名稱是三氟甲苯。（2）③的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件分別是濃HNO3/濃H2SO4、加熱，該反應(yīng)的類型是取代反應(yīng)。（3）⑤的反應(yīng)方程式為。吡啶是一種有機(jī)堿，其作用是吸收反應(yīng)產(chǎn)生的HCl，提高反應(yīng)轉(zhuǎn)化率。（4）G的分子式為C11H11F3N2O3。（5）H是G的同分異構(gòu)體，其苯環(huán)上的取代基與G的相同但位置不同，則H可能的結(jié)構(gòu)有9種。（6）4－甲氧基乙酰苯胺（）是重要的精細(xì)化工中間體，寫(xiě)出由苯甲醚（）制備4－甲氧基乙酰苯胺的合成路線（其他試劑任選）。解析（1）根據(jù)B的分子式可知A是含有7個(gè)碳原子的芳香烴，A是甲苯。是甲苯分子中甲基上的3個(gè)氫原子被3個(gè)氟原子取代的產(chǎn)物，名稱是三氟甲苯。（2）反應(yīng)③在苯環(huán)上引入了硝基，所用試劑是濃硫酸與濃硝酸的混合物，反應(yīng)條件是加熱。該反應(yīng)的實(shí)質(zhì)是硝基取代了苯環(huán)上的一個(gè)氫原子，所以是取代反應(yīng)。（3）觀察G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，反應(yīng)⑤是E中氨基上的氫原子與中的氯原子結(jié)合成HCl，同時(shí)生成F，據(jù)此可寫(xiě)出反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式。該反應(yīng)中有HCl生成，而吡啶是一種有機(jī)堿，可與HCl反應(yīng)，因而能夠促使上述反應(yīng)正向進(jìn)行，提高原料的利用率。（4）G的分子式為C11H11F3N2O3。（5）G的苯環(huán)上有3個(gè)不同的取代基，不妨設(shè)為—X、—Y、—Z。可以先確定—X、—Y在苯環(huán)上的相對(duì)位置，得到鄰、間、對(duì)3種同分異構(gòu)體，再將—Z分別取代上述3種同分異構(gòu)體中苯環(huán)上的氫原子，分別得到4種、4種、2種同分異構(gòu)體，共有10種，則H可能的結(jié)構(gòu)有9種。（6）對(duì)比原料和目標(biāo)產(chǎn)物，目標(biāo)產(chǎn)物在苯甲醚的對(duì)位引入了—NHCOCH3。結(jié)合題干中合成路線的信息，運(yùn)用逆合成分析法，首先在苯甲醚的對(duì)位引入硝基，再將硝基還原為氨基，最后與發(fā)生取代反應(yīng)即可得到目標(biāo)產(chǎn)物。命題拓展（1）A的名稱為甲苯；A中最多有13個(gè)原子共平面。（2）④的反應(yīng)類型：還原反應(yīng)。（3）E中官能團(tuán)的名稱為氨基、碳氟鍵。2.[以烴的衍生物為基礎(chǔ)的有機(jī)推斷][2022北京]碘番酸是一種口服造影劑，用于膽部X－射線檢查。其合成路線如圖：已知：R1COOH＋R2COOH催化劑＋H2O（1）A可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，A分子含有的官能團(tuán)是醛基。（2）B無(wú)支鏈，B的名稱是正丁酸。B的一種同分異構(gòu)體，其核磁共振氫譜只有一組峰，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。（3）E為芳香族化合物，E→F的化學(xué)方程式是。（4）G中含有乙基，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。（5）碘番酸分子中的碘位于苯環(huán)上不相鄰的碳原子上。碘番酸的相對(duì)分子質(zhì)量為571，J的相對(duì)分子質(zhì)量為193。碘番酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。（6）口服造影劑中碘番酸含量可用滴定分析法測(cè)定，步驟如下。步驟一：稱取amg口服造影劑，加入Zn粉、NaOH溶液，加熱回流，將碘番酸中的碘完全轉(zhuǎn)化為I－，冷卻、洗滌、過(guò)濾，收集濾液。步驟二：調(diào)節(jié)濾液pH，用bmol·L－1AgNO3標(biāo)準(zhǔn)溶液滴定至終點(diǎn)，消耗AgNO3溶液的體積為cmL。已知口服造影劑中不含其他含碘物質(zhì)。計(jì)算口服造影劑中碘番酸的質(zhì)量分?jǐn)?shù)571bc3解析據(jù)反應(yīng)條件可知，E→F為硝化反應(yīng)，J中苯環(huán)上兩個(gè)取代基相間，結(jié)合（3）中信息可推知E為，F(xiàn)為；根據(jù)A可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，B無(wú)支鏈，可推出A為CH3CH2CH2CHO、B為CH3CH2CH2COOH，B發(fā)生已知信息中的反應(yīng)得到的D為；D和F發(fā)生反應(yīng)生成B和G，根據(jù)G的分子式及G中含有乙基，可推知G為；G在鎳作催化劑條件下，與鋁、氫氧化鈉發(fā)生反應(yīng)后調(diào)節(jié)溶液pH生成，與ICl反應(yīng)生成（碘番酸）。（2）B為CH3CH2CH2COOH，名稱為正丁酸，其同分異構(gòu)體中只有一種環(huán)境的氫，說(shuō)明結(jié)構(gòu)對(duì)稱，為。（3）E→F為與發(fā)煙硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)生成和水。（6）由題給信息可知，和硝酸銀之間存在關(guān)系：～3I－～3AgNO3，由滴定消耗cmLbmol·L－1硝酸銀可知，碘番酸的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為bmol·L－1×c×10－3L×13×571g3.[以胺、酰胺為基礎(chǔ)的有機(jī)推斷][全國(guó)Ⅰ高考]有機(jī)堿，例如二甲基胺（）、苯胺（）、吡啶（）等，在有機(jī)合成中應(yīng)用很普遍，目前“有機(jī)超強(qiáng)堿”的研究越來(lái)越受到關(guān)注。以下為有機(jī)超強(qiáng)堿F的合成路線已知如下信息：①②③苯胺與甲基吡啶互為芳香同分異構(gòu)體回答下列問(wèn)題：（1）A的化學(xué)名稱為三氯乙烯。（2）由B生成C的化學(xué)方程式為。（3）C中所含官能團(tuán)的名稱為碳碳雙鍵、碳氯鍵。（4）由C生成D的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。（5）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。解析結(jié)合A的分子式和已知信息①可知A的結(jié)構(gòu)式為，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；結(jié)合D＋EF、E和F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、已知信息②以及D的分子式可確定D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；結(jié)合B、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式以及B→C發(fā)生消去反應(yīng)可確定C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（1）由A的結(jié)構(gòu)式可確定其化學(xué)名稱為三氯乙烯。（2）由B、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可確定反應(yīng)時(shí)一分子B消去一分子HCl，由此可寫(xiě)出反應(yīng)的化學(xué)方程式。（3）根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知C中含有碳碳雙鍵和碳氯鍵兩種官能團(tuán)。（4）C與二環(huán)己基胺（）發(fā)生取代反應(yīng)生成D。考點(diǎn)2有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)1.有機(jī)合成的基本思路說(shuō)明（1）從原料出發(fā)選擇正向合成線路：對(duì)比原料分子和產(chǎn)物分子在碳骨架和官能團(tuán)方面的異同→有目的地選擇每一步轉(zhuǎn)化反應(yīng)。（2）從目標(biāo)產(chǎn)物出發(fā)選擇逆向合成線路：目標(biāo)產(chǎn)物的適當(dāng)位置斷裂化學(xué)鍵→較小中間體1→更小中間體2→……→基礎(chǔ)原料。2.有機(jī)合成的主要任務(wù)（1）構(gòu)建碳骨架目標(biāo)常用反應(yīng)增長(zhǎng)碳鏈加成反應(yīng)：碳碳雙鍵或碳碳三鍵或醛基＋HCN（增加一個(gè)碳原子）；羥醛縮合（增加多個(gè)碳原子）縮短碳鏈氧化反應(yīng)：碳碳雙鍵或碳碳三鍵或苯的同系物＋酸性高錳酸鉀溶液碳鏈成環(huán)（環(huán)）加成反應(yīng)：狄爾斯－阿爾德反應(yīng)（如＋△）（2）引入官能團(tuán)目標(biāo)常用途徑或反應(yīng)碳碳雙鍵或碳碳三鍵鹵代烴或醇的消去反應(yīng)；烷烴裂化；炔烴不完全加成碳鹵鍵烯烴或炔烴與X2、HX加成；烷烴、苯環(huán)的鹵代反應(yīng)；醇與HX的取代反應(yīng)羥基鹵代烴或酯水解；醛基或羰基還原；烯烴與水加成醛基或酮羰基醇的催化氧化；碳碳雙鍵被氧化羧基酯基、酰胺基、氰基（—CN）、—CCl3水解；醛基、碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯的同系物等的氧化酯基酯化反應(yīng)醚鍵羥基間脫水酰胺基羧基與氨基間脫水氨基硝基、氰基（—CN）加氫還原、R—X與NH3反應(yīng)（3）官能團(tuán)的保護(hù)常用保護(hù)技巧：①選擇合適的氧化劑（或還原劑）。②合理安排官能團(tuán)轉(zhuǎn)換反應(yīng)的先后順序。③合成前引入保護(hù)基，合成后脫除保護(hù)基。羥基的保護(hù)先將羥基轉(zhuǎn)化為醚鍵，使醇或酚轉(zhuǎn)化為在一般反應(yīng)條件下比較穩(wěn)定的醚。相關(guān)合成反應(yīng)結(jié)束后，再在一定條件下脫除保護(hù)基，恢復(fù)羥基。氨基的保護(hù)（1）先與鹽酸反應(yīng)轉(zhuǎn)化為鹽，待氧化其他基團(tuán)后再與NaOH溶液反應(yīng)重新轉(zhuǎn)化為氨基；（2）注意官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化順序。如在對(duì)硝基甲苯合成對(duì)氨基苯甲酸的過(guò)程中應(yīng)先把—CH3氧化成—COOH，再把—NO2還原為—NH2，以防止KMnO4氧化—CH3時(shí)，—NH2（具有還原性）也被氧化碳碳雙鍵的保護(hù)先與鹵素單質(zhì)、鹵化氫等發(fā)生加成反應(yīng)，待氧化其他基團(tuán)后再利用消去反應(yīng)將其重新轉(zhuǎn)化為碳碳雙鍵，如：醛基的保護(hù)醛與醇反應(yīng)生成縮醛：R—CHO＋2R'OH＋H2O，生成的縮醛比較穩(wěn)定，與稀堿溶液或氧化劑均難反應(yīng)，但在稀酸溶液中微熱，縮醛會(huì)水解為原來(lái)的醛（4）苯環(huán)定位的原則苯環(huán)上原有取代基能影響新導(dǎo)入取代基在苯環(huán)上的位置，常見(jiàn)基團(tuán)的影響如表：原有取代基定位基—O—、—NR2、—NH2、—OH、—OCH3、—NHCOCH3、—OCOCH3、—CH3、—CHCH2、—Ph（苯基）、—F、—Cl、—Br、—鄰、對(duì)位—NO2、—CN、—SO3H、—CHO、—COR、—COOH、—COOR、—CONH2、—CF3、—CCl3間位3.有機(jī)合成的線路優(yōu)化（綠色理念）（1）步驟少、副反應(yīng)少、產(chǎn)率高。（2）反應(yīng)物、溶劑和催化劑盡可能廉價(jià)易得、無(wú)毒。（3）反應(yīng)條件溫和，操作簡(jiǎn)便，產(chǎn)物易于分離提純。（4）污染排放少。1.下列合成路線中不可行的是（C）A.用氯苯合成環(huán)己烯：H+催化劑NaOH,醇B.用乙烯合成乙酸：CH2CH2H2O，催化劑△，加壓CH3CH2OHC.用乙烯合成乙二醇：H2，催化劑△CH3CH3Cl2hvCH22.設(shè)計(jì)合成路線完成下列轉(zhuǎn)化。（1）[碳骨架的建構(gòu)]由乙醇得到乳酸（α－羥基丙酸）。CH3CH2OHCu或Ag△CH3CHOHCNCH3CH（OH）CNH2O,（2）[引入官能團(tuán)]由1－丙醇得到丙炔。CH3CH2CH2OH濃硫酸△CH3CHCH23.設(shè)計(jì)合成路線完成下列轉(zhuǎn)化。（1）[雙鍵的保護(hù)]利用酸性高錳酸鉀溶液，實(shí)現(xiàn)轉(zhuǎn)化（其他試劑任選）：CH2CH—CH2—CHO→CH2CH—CH2—CH2CH—CH2—CHOHBrKMnO2/H+NaOH的醇溶液△CH2CH—CH2—（2）[羥基的保護(hù)]已知：①；②，請(qǐng)寫(xiě)出以為初始反應(yīng)物合成的路線。（3）[氨基的保護(hù)]寫(xiě)出合成的路線。（4）[醛基的保護(hù)]已知：請(qǐng)以C2H5COCH2COOH為初始反應(yīng)物，經(jīng)三步反應(yīng)合成有機(jī)物C2H5COCH2CH2OH，寫(xiě)出合成路線。命題點(diǎn)有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)1.[苯環(huán)的定位][2023湖南]含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性。一種合成該類化合物的路線如下（部分反應(yīng)條件已簡(jiǎn)化）：回答下列問(wèn)題：（1）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（2）從F轉(zhuǎn)化為G的過(guò)程中所涉及的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)、加成反應(yīng)。（3）物質(zhì)G所含官能團(tuán)的名稱為醚鍵、碳碳雙鍵。（4）依據(jù)上述流程提供的信息，下列反應(yīng)產(chǎn)物J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（5）下列物質(zhì)的酸性由大到小的順序是③＞①＞②（寫(xiě)標(biāo)號(hào)）。①②③（6）（呋喃）是一種重要的化工原料，其能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體中，除外，還有4種。（7）甲苯與溴在FeBr3催化下發(fā)生反應(yīng)，會(huì)同時(shí)生成對(duì)溴甲苯和鄰溴甲苯。依據(jù)由C到D的反應(yīng)信息，設(shè)計(jì)以甲苯為原料選擇性合成鄰溴甲苯的路線（無(wú)機(jī)試劑任選）。解析（1）根據(jù)E、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，結(jié)合B的分子式可推知B為。（2）由F、中間體、G的結(jié)構(gòu)可知，F(xiàn)先發(fā)生消去反應(yīng)得到中間體，中間體再與呋喃發(fā)生加成反應(yīng)得到（G）。（3）物質(zhì)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，含有的官能團(tuán)有醚鍵、碳碳雙鍵。（4）和發(fā)生類似中間體G的加成反應(yīng)得到，和HCl發(fā)生類似GH的反應(yīng)得到，故產(chǎn)物J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（5）F的電負(fù)性大，—CF3為吸電子基團(tuán)，由于誘導(dǎo)效應(yīng)使中O—H鍵極性增強(qiáng)，—CH3為推電子基團(tuán)，由于共軛效應(yīng)使O—H鍵極性減弱，故酸性：＞＞。（6）的不飽和度為3，其同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則含有醛基，除了外，還有、、、，共4種。（7）由CD可知，—SO3H取代中—CH3的對(duì)位，則先令和濃硫酸發(fā)生取代反應(yīng)生成，再和液溴發(fā)生取代反應(yīng)生成，最后加熱得到。2.[碳骨架的架構(gòu)][2023湖北]碳骨架的構(gòu)建是有機(jī)合成的重要任務(wù)之一。某同學(xué)從基礎(chǔ)化工原料乙烯出發(fā)，針對(duì)二酮H設(shè)計(jì)了如下合成路線：回答下列問(wèn)題：（1）由A→B的反應(yīng)中，乙烯的碳碳π鍵斷裂（填“π”或“σ”）。（2）D的同分異構(gòu)體中，與其具有相同官能團(tuán)的有7種（不考慮對(duì)映異構(gòu)），其中核磁共振氫譜有三組峰，峰面積之比為9∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（3）E與足量酸性KMnO4溶液反應(yīng)生成的有機(jī)物的名稱為乙酸、丙酮。（4）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（5）已知：2NaOH溶液△＋H2O，H在堿性溶液中易發(fā)生分子內(nèi)縮合從而構(gòu)建雙環(huán)結(jié)構(gòu)，主要產(chǎn)物為I（）和另一種α，β－不飽和酮J，J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。若經(jīng)此路線由H合成I，存在的問(wèn)題有ab（填標(biāo)號(hào)）。a.原子利用率低 b.產(chǎn)物難以分離c.反應(yīng)條件苛刻 d.嚴(yán)重污染環(huán)境解析（1）A→B為碳碳雙鍵的加成反應(yīng)，故斷裂的化學(xué)鍵為乙烯的碳碳π鍵。（2）由D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，D的分子式為C5H12O，與其具有相同官能團(tuán)的為C5H11OH，由于C5H11OH共有8種結(jié)構(gòu)，除去D本身，滿足條件的D的同分異構(gòu)體有7種，其中核磁共振氫譜有三組峰，峰面積之比為9∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（3）E為，與足量酸性KMnO4溶液反應(yīng)時(shí)，發(fā)生氧化反應(yīng)，碳碳雙鍵斷裂，生成CH3COOH和，其名稱分別為乙酸和丙酮。（4）根據(jù)D→E、F→G的反應(yīng)條件可推知F→G與D→E的反應(yīng)類型相同，均為醇的消去反應(yīng)，再結(jié)合H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分析可得G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（5）由題目信息可知，另一種α，β－不飽和酮J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；經(jīng)此路線由H合成I，生成的兩種產(chǎn)物均為不飽和酮，二者互溶，難以分離，且由于有副產(chǎn)物生成，原子利用率較低，故選ab。方法點(diǎn)撥解答有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)題的常見(jiàn)方法此類試題情境新穎，體現(xiàn)化學(xué)的應(yīng)用性，拓寬學(xué)生視野，但不用糾結(jié)于情境，靈活運(yùn)用正推法和逆推法即可，具體如下：1.[成環(huán)、開(kāi)環(huán)][2022全國(guó)乙]左旋米那普倫是治療成人重度抑郁癥的藥物之一，以下是其鹽酸鹽（化合物K）的一種合成路線（部分反應(yīng)條件已簡(jiǎn)化，忽略立體化學(xué)）：已知：化合物F不能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳?；卮鹣铝袉?wèn)題：（1）A的化學(xué)名稱是3－氯丙烯（或3－氯－1－丙烯）。（2）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（3）寫(xiě)出由E生成F反應(yīng)的化學(xué)方程式濃硫酸甲苯＋H2O（4）E中含氧官能團(tuán)的名稱為羥基、羧基。（5）由G生成H的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。（6）I是一種有機(jī)物形成的鹽，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為K＋。（7）在E的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的總數(shù)為10種。a）含有一個(gè)苯環(huán)和三個(gè)甲基；b）與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳；c）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)。上述同分異構(gòu)體經(jīng)銀鏡反應(yīng)后酸化，所得產(chǎn)物中，核磁共振氫譜顯示有四組氫（氫原子數(shù)量比為6∶3∶2∶1）的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或。解析（7）在E的同分異構(gòu)體中，除苯環(huán)外還有2個(gè)不飽和度、5個(gè)碳原子。與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳，說(shuō)明有—COOH（1個(gè)—COOH有1個(gè)不飽和度）；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)，說(shuō)明有—CHO（1個(gè)—CHO有1個(gè)不飽和度）；又含有一個(gè)苯環(huán)和三個(gè)甲基，三個(gè)—CH3均連在苯環(huán)上，苯環(huán)上還含有一個(gè)—H，故按—H、—CHO、—COOH在苯環(huán)上的位置變化，先定—H、—CHO（鄰、間、對(duì)位），再定—COOH，即、、，一共有10種。同分異構(gòu)體經(jīng)銀鏡反應(yīng)后酸化，—CHO變?yōu)椤狢OOH，核磁共振氫譜顯示有四組氫，則酸化后的分子只能是軸對(duì)稱分子，為或。方法點(diǎn)撥有機(jī)合成中碳骨架的改變主要形式常見(jiàn)反應(yīng)類型或典型反應(yīng)增長(zhǎng)碳鏈（1）醛、酮與HCN的加成反應(yīng)可使醛、酮增加1個(gè)碳原子。如＋HCN。（2）鹵代烴與炔鈉反應(yīng)可使碳鏈增加2個(gè)或2個(gè)以上碳原子。如溴乙烷與丙炔鈉的反應(yīng)：CH3CH2Br＋＋NaBr。（3）醛與醛之間的羥醛縮合反應(yīng)實(shí)際上是醛與醛的加成反應(yīng)，醛基鄰位碳原子上的氫原子（α－H）較活潑，能與另外一分子的醛基發(fā)生加成反應(yīng)。如CH3CHO＋催化劑縮短碳鏈（1）不飽和烴的氧化反應(yīng)。如烯烴、炔烴在酸性高錳酸鉀溶液的作用下不飽和鍵發(fā)生斷裂：酸性KMnO2溶液CH3COOH＋；酸性KMnO2溶液CH3CH2COOH＋CH（2）苯的同系物（與苯環(huán)相連的碳原子上有H）被酸性KMnO4溶液氧化為苯甲酸。如酸性KMnO2溶液（3）羧酸或羧酸鹽的脫羧反應(yīng)。如CH3COONa＋NaOHCH4↑＋Na2CO3成環(huán)反應(yīng)形成環(huán)烴，如形成醚環(huán)，如形成酯環(huán)，如形成肽環(huán)，如開(kāi)環(huán)反應(yīng)酯環(huán)、肽環(huán)的水解反應(yīng)醚環(huán)的開(kāi)環(huán)加成，如2.[碳骨架構(gòu)建][2022山東]支氣管擴(kuò)張藥物特布他林（H）的一種合成路線如下：H已知：Ⅰ.PhOH＋PhCH2ClPhOCH2PhPhOHPh—＝Ⅱ.PhCOOC2H5＋R，R'＝H，烷基，?；?R1Br＋R2NHCH2Ph一定條件R1，R2＝烷基回答下列問(wèn)題：（1）A→B反應(yīng)條件為濃硫酸，加熱；B中含氧官能團(tuán)有2種。（2）B→C反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，該反應(yīng)的目的是保護(hù)酚羥基（防止酚被氧化）。（3）D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3COOC2H5；E→F的化學(xué)方程式為＋Br2CH2COOH＋HBr。（4）H的同分異構(gòu)體中，僅含有—OCH2CH3、—NH2和苯環(huán)結(jié)構(gòu)的有6種。（5）根據(jù)上述信息，寫(xiě)出以4—羥基鄰苯二甲酸二乙酯為主要原料制備的合成路線。解析由C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和B的分子式，B和PhCH2Cl發(fā)生取代反應(yīng)生成C，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；A和CH3CH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成B，則A為；與D（CH3COOC2H5）發(fā)生信息Ⅱ反應(yīng)生成E（）；在乙酸作用下E與Br2發(fā)生取代反應(yīng)生成F（）；一定條件下F與（CH3）3CNHCH2Ph發(fā)生取代反應(yīng)生成G，G在Pd－C催化作用下與氫氣反應(yīng)生成H。（4）H的分子式為C12H19NO3，其同分異構(gòu)體僅含有—OCH2CH3、—NH2和苯環(huán)，則苯環(huán)上應(yīng)有3個(gè)—OCH2CH3和1個(gè)—NH2，先固定3個(gè)—OCH2CH3在苯環(huán)上的位置，有、、三種，再移動(dòng)—NH2，分別有1、3、2種位置關(guān)系，故共有6種符合條件的同分異構(gòu)體。方法點(diǎn)撥有機(jī)合成中常見(jiàn)關(guān)于烴的衍生物的信息反應(yīng)信息反應(yīng)基本原理反應(yīng)示例羥醛縮合反應(yīng)具有α－H的醛或酮，在稀堿或稀酸的作用下，兩分子的醛或酮可以互相作用，其中一個(gè)醛（或酮）分子中的α－H加到另一個(gè)醛（或酮）分子的醛基（或酮羰基）氧原子上，其余部分加到醛基（或酮羰基）碳原子上，生成一分子β－羥基醛（或β－羥基酮）CH3CHO＋CH3CHO羥基的保護(hù)與脫保護(hù)羥基的保護(hù)一般是將其轉(zhuǎn)化為醚鍵，如含酚羥基的物質(zhì)一般與碘甲烷在NaOH作用下，生成相應(yīng)的甲基酚醚；如果要返回到原來(lái)的酚羥基，就用H2SO4溶液加熱處理，即脫保護(hù)醛基的保護(hù)與脫保護(hù)醛和醇進(jìn)行反應(yīng)生成穩(wěn)定的縮醛。縮醛具有很強(qiáng)的穩(wěn)定性，但是在稀酸中容易發(fā)生水解反應(yīng)生成醛RCHO＋2R'OHRCHO羧酸的還原反應(yīng)羧酸能被氫化鋁鋰還原成伯醇RCOOHRCH2OH脫羧反應(yīng)脫羧反應(yīng)是羧酸失去羧基放出二氧化碳的反應(yīng)RCH2COOH△RCH3＋CO2↑（R可以為、—CN、—NO1.[官能團(tuán)的衍變][2024貴陽(yáng)摸底考試]小分子藥物高分子化是改進(jìn)現(xiàn)有藥物的重要方法之一，下圖是一種通過(guò)制備中間體M而對(duì)藥物進(jìn)行高分子化改進(jìn)的路線。已知：氣態(tài)烴A是石油裂解的產(chǎn)物，M（A）＝28g·mol－1。（1）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH3CH2OH；E的名稱是苯甲醛。（2）D→E時(shí)，苯環(huán)側(cè)鏈上碳原子的雜化軌道類型由sp3變?yōu)閟p2。（3）F中含有的官能團(tuán)名稱是碳碳雙鍵、醛基。（4）寫(xiě)出G→K的化學(xué)方程式＋HOCH2CH2OH濃硫酸△＋H2O。（5）將布洛芬嫁接到高分子基體M上（M→緩釋布洛芬）的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)。（6）化合物F的同系物N比F的相對(duì)分子質(zhì)量大14，N的同分異構(gòu)體中同時(shí)滿足下列條件的共有18種（不考慮立體異構(gòu)）；其中核磁共振氫譜圖有六組吸收峰，且峰面積比為3∶2∶2∶1∶1∶1的化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（或）（任寫(xiě)一種）。①含有碳碳雙鍵②與新制的Cu（OH）2懸濁液共熱生成紅色沉淀③苯環(huán)上有兩個(gè)取代基解析由已知信息知A為乙烯，乙烯與H2O發(fā)生加成反應(yīng)生成B，則B為CH3CH2OH；B催化氧化生成C，D催化氧化生成E，結(jié)合F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，C為CH3CHO，E為；G和乙二醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成K，結(jié)合M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，K為；由布洛芬的分子式和M、緩釋布洛芬的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可推知布洛芬為。（2）苯甲醇側(cè)鏈上碳的雜化方式為sp3，苯甲醛側(cè)鏈上碳的雜化方式為sp2。（6）化合物F的同系物N比F的相對(duì)分子質(zhì)量大14，因此N的分子式為C10H10O，結(jié)合條件①②③知，滿足條件的結(jié)構(gòu)中苯環(huán)上可以連接①—CHO、—CHCHCH3，②—CHO、—CH2CHCH2，③—CHO、，④—CH2CHO、—CHCH2，⑤—CH3、—CHCHCHO，⑥—CH3、，每組取代基在苯環(huán)上都有鄰、間、對(duì)三種位置關(guān)系，因此共有18種。其中核磁共振氫譜圖有六組吸收峰，且峰面積比為3∶2∶2∶1∶1∶1的化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或。2.[碳骨架建構(gòu)][2024武漢部分學(xué)校調(diào)研]文拉法辛（化合物H）是一種用于治療各類抑郁癥的藥物，其合成路線如圖所示。回答下列問(wèn)題：（1）A的化學(xué)名稱是苯酚。（2）D→E的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)。（3）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，官能團(tuán)名稱為醚鍵、羥基、氨基。（4）A與HCHO反應(yīng)生成線型結(jié)構(gòu)高分子的化學(xué)方程式為（n－1）H2O。（5）在D的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的共有13種。a.能使溴水褪色b.含有酰胺基c.含有苯環(huán)，不含其他環(huán)其中核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積之比為2∶2∶2∶2∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（或）（只寫(xiě)一種）。解析（1）根據(jù)A的分子式及反應(yīng)A→B，可知A為，名稱為苯酚。（2）根據(jù)D、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知D→E為和的加成反應(yīng)。（3）E的分子式為C15H19O2N，F(xiàn)比E多4個(gè)H，結(jié)合G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可推知E→F為E中—CN與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成—CH2NH2，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，官能團(tuán)有醚鍵、羥基、氨基。（4）結(jié)合酚醛樹(shù)脂的制備方法知，苯酚與甲醛先發(fā)生加成反應(yīng)生成，發(fā)生縮聚反應(yīng)得到線型高分子HOH。（5）D為，符合條件的同分異構(gòu)體中含有碳碳雙鍵、酰胺基、苯環(huán)，則苯環(huán)上可以連有1個(gè)取代基：—CHCHCONH2、—CHCHNHCHO、、、—CONH—CHCH2、—NHCO—CHCH2、，共7種；還可以連有2個(gè)取代基：①—CHCH2、—CONH2，②—CHCH2、—NHCHO，每組取代基在苯環(huán)上均有鄰、間、對(duì)三種位置關(guān)系，共6種，因此符合條件的同分異構(gòu)體共有13種；其中核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積之比為2∶2∶2∶2∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或。3.[2024長(zhǎng)春質(zhì)檢]卡龍酸是一種醫(yī)藥中間體，主要用于蛋白酶抑制劑的合成。以下是卡龍酸的一種合成路線（部分試劑和條件省略，不考慮立體異構(gòu)）。（1）A中碳原子雜化方式為sp2、sp3。（2）反應(yīng)②所需的試劑和條件為濃硫酸，加熱。（3）D的化學(xué)名稱為2－甲基－1，3－丁二烯（或異戊二烯）。（4）反應(yīng)③的化學(xué)方程式為＋HCl，反應(yīng)類型為加成反應(yīng)。（5）G中含有的官能團(tuán)名稱為羧基、酯基。（6）寫(xiě)出滿足下列條件的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)②核磁共振氫譜顯示有3組峰，峰面積之比為3∶4∶1（7）以乙炔和乙醇為有機(jī)原料，合成的路線如下（反應(yīng)條件已略去，無(wú)機(jī)試劑任選），其中Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。解析A（）與乙炔發(fā)生加成反應(yīng)生成B（），B與等物質(zhì)的量的氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C（），C發(fā)生醇的消去反應(yīng)生成D（），D再與HCl發(fā)生1，4－加成反應(yīng)生成E（）。F（）被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成G（），G在堿性條件下發(fā)生酯的水解后酸化生成。（1）中甲基上碳原子形成4個(gè)單鍵，無(wú)孤電子對(duì)，雜化軌道數(shù)為4，雜化類型為sp3；羰基上碳原子形成1個(gè)雙鍵、2個(gè)單鍵，無(wú)孤電子對(duì)，雜化軌道數(shù)為3，雜化類型為sp2。（2）反應(yīng)②是C發(fā)生醇的消去反應(yīng)生成D，所需的試劑和條件是濃硫酸、加熱。（6）B為，其不飽和度為2，根據(jù)①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，知含有醛基，根據(jù)②核磁共振氫譜顯示有3組峰，峰面積之比為3∶4∶1，知含有3種類型氫原子，且個(gè)數(shù)比為3∶4∶1，則符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（7）原料中有乙炔，故根據(jù)A→B的反應(yīng)增長(zhǎng)碳鏈，乙醇在銅或銀作催化劑的條件下發(fā)生氧化反應(yīng)生成乙醛，乙醛與乙炔發(fā)生加成反應(yīng)生成，其中的碳碳三鍵與氫氣加成即可得到目標(biāo)產(chǎn)物，合成路線如下：C2H5OHCH3CHO，則X為CH3CHO，Y為。4.[2024廣東惠州一調(diào)]化合物M是一種治療抑郁癥和焦慮癥的藥物，某研究小組以化合物Ⅰ為原料合成化合物M的路線如下（部分反應(yīng)條件省略）：已知：?。瘛虻姆磻?yīng)的原子利用率為100％，且化合物a能使Br2的CCl4溶液褪色。ⅱ）。（1）化合物Ⅰ中含有的官能團(tuán)名稱是酚羥基，醚鍵。（2）化合物a的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（3）下列說(shuō)法正確的是AD（填標(biāo)號(hào)）。A.在水中的溶解度比化合物Ⅰ小B.1mol化合物Ⅰ與濃溴水反應(yīng)，最多可以消耗2molBr2C.化合物Ⅷ中含有2個(gè)手性碳原子D.Ⅲ→Ⅳ的反應(yīng)屬于取代反應(yīng)（4）Ⅵ→Ⅶ的化學(xué)方程式為。（5）化合物Ⅷ有多種同分異構(gòu)體，同時(shí)符合下列條件的有12種，其中核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積之比為9∶2∶2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。?。┖幸粋€(gè)苯環(huán)且苯環(huán)上有兩個(gè)取代基；ⅱ）其中一個(gè)取代基為硝基。（6）根據(jù)上述信息，寫(xiě)出以苯酚為原料合成水楊酸（鄰羥基苯甲酸）的路線。（可使用本題中出現(xiàn)的有機(jī)試劑，無(wú)機(jī)試劑任選）解析Ⅰ→Ⅱ的反應(yīng)的原子利用率為100％，且化合物a能使Br2的CCl4溶液褪色，結(jié)合Ⅰ和Ⅱ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可推出化合物a的結(jié)構(gòu)為，根據(jù)信息ⅱ和Ⅳ的結(jié)構(gòu)可推出Ⅲ為，Ⅲ與HCl發(fā)生取代反應(yīng)生成，Ⅳ與CH2CHCN發(fā)生加成、消去反應(yīng)后生成，Ⅴ在酸性條件下水解生成，Ⅵ與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，Ⅶ中羧基被氨基取代得到Ⅷ，Ⅷ經(jīng)過(guò)一系列變化生成M。（3）化合物Ⅰ中含有酚羥基，能與水分子形成分子間氫鍵，不能形成氫鍵，故在水中的溶解度比化合物Ⅰ小，A項(xiàng)正確；化合物Ⅰ與濃溴水反應(yīng)時(shí)，在酚羥基的鄰位和對(duì)位發(fā)生取代反應(yīng)，則1mol化合物Ⅰ與濃溴水反應(yīng)，最多可以消耗3molBr2，B項(xiàng)錯(cuò)誤；手性碳原子是指連有四個(gè)不同原子或基團(tuán)的碳原子，化合物Ⅷ中含有1個(gè)手性碳原子，如圖中*所示，C項(xiàng)錯(cuò)誤；由Ⅲ和Ⅳ的結(jié)構(gòu)可知，該反應(yīng)為取代反應(yīng)，D項(xiàng)正確。（5）化合物Ⅷ的同分異構(gòu)體含有一個(gè)苯環(huán)且苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，其中一個(gè)取代基為硝基，則另一個(gè)取代基為丁基，丁基有4種結(jié)構(gòu)，每種結(jié)構(gòu)與硝基能形成鄰、間、對(duì)三種位置關(guān)系，故共有12種符合條件的同分異構(gòu)體，其中核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積之比為9∶2∶2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。5.[以胺、酰胺為基的有機(jī)合成][2024浙江名校聯(lián)考]索拉非尼在臨床上是一種新型的、多靶向性的治療腫瘤的口服藥，是多種激酶的抑制劑，它可抑制腫瘤細(xì)胞增殖。它的合成路線如下：已知：①R—NCO＋R'—NH2②R—NO2Fe/H+③DMF、THF、BuOH、CH2Cl2都是反應(yīng)中的溶劑④碳氟鍵在酸、堿性環(huán)境中均不易水解（1）化合物E的官能團(tuán)名稱是酚羥基、氨基。（2）化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。（3）下列說(shuō)法正確的是CD（填標(biāo)號(hào)）。A.F→索拉非尼的反應(yīng)為取代反應(yīng)B.化合物D與苯甲醇互為同系物C.索拉非尼的分子式是C21H16ClF3N4O3D.A物質(zhì)既能溶于酸也能溶于堿（4）寫(xiě)出索拉非尼在氫氧化鈉溶液中充分水解的化學(xué)方程式＋5NaOH＋＋Na2CO3＋NaCl＋CH3NH2＋H2O。（5）設(shè)計(jì)以D為原料合成E的路線（用流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑任選）。（6）寫(xiě)出同時(shí)符合下列條件的化合物C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、、。①含有②1H－NMR譜檢測(cè)表明：分子中共有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子③該物質(zhì)和新制Cu（OH）2懸濁液在加熱條件下反應(yīng)有磚紅色沉淀生成解析（1）化合物E為，官能團(tuán)為—OH、—NH2，名稱為酚羥基、氨基。（2）由E、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及C的分子式，知C為。（3）F→索拉非尼的反應(yīng)為加成反應(yīng)，A項(xiàng)錯(cuò)誤；化合物D為苯酚，屬于酚類，苯甲醇屬于醇類，二者不互為同系物，B項(xiàng)錯(cuò)誤；由索拉非尼的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知其分子式是C21H16ClF3N4O3，C項(xiàng)正確；A含有結(jié)構(gòu)，顯堿性，能與酸反應(yīng)，含有羧基，能與堿反應(yīng)，D項(xiàng)正確。（5）根據(jù)②知，E（）由在Fe/H＋條件下發(fā)生還原反應(yīng)得到，由和濃硝酸在濃硫酸作催化劑條件下發(fā)生取代反應(yīng)得到，據(jù)此設(shè)計(jì)合成路線。（6）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，根據(jù)②③知其同分異構(gòu)體中共有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且含有醛基，結(jié)合①知符合條件的同分異構(gòu)體有、、。6.[官能團(tuán)的保護(hù)][2024安徽名校聯(lián)考改編]荊芥內(nèi)酯為中藥荊芥的活性成分，它可用作安眠藥、抗痙攣藥與驅(qū)蟲(chóng)劑，其合成路徑如圖1所示。圖1已知：ⅰ.＋。ⅱ.＋。ⅲ.＋，R1～R10為烴基或氫原子。（1）A分子含有的官能團(tuán)是酮羰基、酯基。（2）B→C的過(guò)程中產(chǎn)生一種氣體，該轉(zhuǎn)化過(guò)程的化學(xué)方程式是＋2H2OH2O+催化劑，△＋CO2↑＋C2H（3）下列有關(guān)E、F的說(shuō)法正確的是ABD（填標(biāo)號(hào)）。A.核磁共振氫譜或紅外光譜均能區(qū)分E和FB.E和F都能發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和還原反應(yīng)C.E存在含2個(gè)六元環(huán)的醛類同分異構(gòu)體D.F存在遇FeCl3溶液可發(fā)生顯色反應(yīng)的同分異構(gòu)體（4）由后續(xù)的反應(yīng)可知，F(xiàn)→G的②的目的是保護(hù)醇羥基，防止其被O3氧化。（5）H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（6）以香茅醛為原料合成荊芥內(nèi)酯的部分轉(zhuǎn)化過(guò)程如圖2所示，寫(xiě)出中間產(chǎn)物L(fēng)、N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：、。圖2解析（1）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，官能團(tuán)為酮羰基、酯基。（2）由上述分析可知，B→C的過(guò)程中產(chǎn)生一種氣體，則該反應(yīng)為催化劑作用下在酸性溶液中與水共熱反應(yīng)生成、乙醇和二氧化碳，反應(yīng)的化學(xué)方程式為＋2H2O＋CO2↑＋C2H5OH。（3）E、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為、，二者分子中的氫原子類型和官能團(tuán)種類不完全相同，則用核磁共振氫譜或紅外光譜均能區(qū)分E和F，A項(xiàng)正確。E、F都含有甲基，都能發(fā)生取代反應(yīng)，E、F都含有酮羰基，都能發(fā)生加成反應(yīng)和還原反應(yīng)，B項(xiàng)正確。E分子中碳原子個(gè)數(shù)為10，則E的含有2個(gè)六元環(huán)的同分異構(gòu)體不可能含有醛基，C項(xiàng)錯(cuò)誤。F的不飽和度為4，則F存在遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的酚類同分異構(gòu)體，D項(xiàng)正確。（4）由上述分析可知，F(xiàn)→G的反應(yīng)為與硼氫化鈉先發(fā)生還原反應(yīng)生成，與乙酸酐發(fā)生取代反應(yīng)生成，H→I的反應(yīng)為在氫氧化鈉水溶液中先發(fā)生水解反應(yīng)生成