脂肪族羧酸的β-亞甲基C(sp3)-H芳基化反應(yīng)方法學(xué)研究_第1頁(yè)
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正文目前，通過(guò)DG(directinggroup)促進(jìn)的通過(guò)脂肪族羧酸衍生物參與的β-亞甲基C(sp3)-H芳基化反應(yīng)方法學(xué)，已經(jīng)備受諸多研究團(tuán)隊(duì)的廣泛關(guān)注

(Scheme1A)。同時(shí)，在過(guò)去的幾十年里，已經(jīng)成功設(shè)計(jì)出多種通過(guò)游離脂肪族羧酸分子直接參與的甲基β-C-H官能團(tuán)化策略

(Scheme1B)。然而，對(duì)于游離脂肪族羧酸分子參與的亞甲基C-H芳基化反應(yīng)方法學(xué)，則較少有相關(guān)的研究報(bào)道[5]。這里，受到近年來(lái)本課題組對(duì)于通過(guò)β-亞甲基C-H活化過(guò)程進(jìn)行的游離羧酸分子α,β-脫氫反應(yīng)方法學(xué)[5]以及二羧酸分子的位點(diǎn)選擇性β-亞甲基C-H內(nèi)酯化與γ-亞甲基C-H內(nèi)酯化反應(yīng)方法學(xué)相關(guān)研究報(bào)道的啟發(fā)，美國(guó)Scripps研究所的余金權(quán)課題組成功設(shè)計(jì)出首例在鈀催化劑存在下，采用雙齒吡啶-吡啶酮

(bidentatepyridine-pyridone)配體促進(jìn)，并通過(guò)游離脂肪羧酸分子參與的β-亞甲基C(sp3)-H芳基化反應(yīng)方法學(xué)

(Scheme1C)。首先，作者采用丁酸1與4-碘甲苯2a作為模型底物，進(jìn)行相關(guān)反應(yīng)條件的優(yōu)化篩選

(Table1)。進(jìn)而確定最佳的反應(yīng)條件為：采用Pd(OAc)2作為催化劑，L7作為配體，Na2HPO4作為添加劑，AgOAc與Ag2CO3作為添加劑，HFIP作為反應(yīng)溶劑，反應(yīng)溫度為100

oC，最終獲得62%收率的C(sp3)-H芳基化產(chǎn)物3a。在上述的最佳反應(yīng)條件下，作者分別對(duì)一系列芳基碘底物

(Table2)以及脂肪族羧酸底物

(Table3)的應(yīng)用范圍進(jìn)行深入研究?？偨Y(jié)美國(guó)Scripps研究所課題組報(bào)道首例在鈀催化劑存在下，采用雙齒吡啶-吡啶酮

(bidentatepyridine-pyridone)配體促進(jìn)，并通過(guò)游離脂肪羧酸分子參與的β-亞甲基C(sp3)-H芳基化反應(yīng)方法學(xué)，進(jìn)而成功完成一系列芳基化羧酸分子的構(gòu)建。這一全新的C(sp

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