【甘露糖結(jié)晶工藝探究6500字】

甘露糖結(jié)晶工藝研究目錄TOC\o"1-2"\h\u20877甘露糖結(jié)晶工藝研究 12731關(guān)鍵詞：D-甘露糖；結(jié)晶甘露糖；制備工藝；結(jié)晶工藝 111947一、甘露糖的制備工藝 22128（一）天然物提取法 2203231、以咖啡渣為原料進(jìn)行提取 2203062、以棕樹(shù)籽為原料進(jìn)行提取 37292（二）化學(xué)合成法 310442（三）生物法 422638二、結(jié)晶甘露糖的提取工藝 631753（一）結(jié)晶法 610520（二）液相色譜法 63065（三）其它方法 620507三、結(jié)論 731892參考文獻(xiàn) 7摘要：D-甘露糖是一種廣泛分布于體液和組織中的單糖，在神經(jīng)、皮膚、睪丸、視網(wǎng)膜、肝臟和腸道中發(fā)揮著不可替代的作用。自然界中常見(jiàn)的是D-甘露糖在醫(yī)藥工業(yè)、食品工業(yè)、飼料工業(yè)以及生命科學(xué)等有著較大的應(yīng)用價(jià)值，因此，學(xué)術(shù)界加強(qiáng)了對(duì)了其的提取工藝研究，目前發(fā)現(xiàn)最為常用的提取方法有植物提取法、化學(xué)合成法和生物轉(zhuǎn)化法三種，其中生物轉(zhuǎn)化法受到越來(lái)越多的關(guān)注。本文主要對(duì)這方面的研究成果進(jìn)行整理，了解結(jié)晶甘露糖的制備工藝，為實(shí)踐提供一定的參考依據(jù)。關(guān)鍵詞：D-甘露糖；結(jié)晶甘露糖；制備工藝；結(jié)晶工藝甘露糖是一種蛋白質(zhì)糖基化單糖，分子式為C6H12O6，分子量為182.1，其較為常見(jiàn)的形式就是D-甘露醇，它是一種白色針狀或斜方柱狀晶體，有清涼甜味，甜度是蔗糖的57%-72%，微溶于甲醇、乙醇，不溶于醚類，無(wú)吸濕性，具有多元醇的化學(xué)性質(zhì)，可以被酯化、醚化、氧化、脫水，因此在醫(yī)藥、食品、紡織、化工等方面大量應(yīng)用。另外，甘露糖還是一種較低效的細(xì)胞能量來(lái)源，主要參與糖蛋白合成和免疫調(diào)節(jié)。在糖類代謝過(guò)程中，甘露糖可在己糖激酶(HK)作用下磷酸化為甘露糖-6-磷酸(M-6-P)。甘露糖與葡萄糖具有相同的轉(zhuǎn)運(yùn)體，并可在體內(nèi)與葡萄糖進(jìn)行相互轉(zhuǎn)換。甘露糖受體(MR)存在于許多細(xì)胞中，包括巨噬細(xì)胞和樹(shù)突狀細(xì)胞。MR可誘導(dǎo)這些細(xì)胞攝取和遞呈抗原。近年來(lái)，甘露糖體內(nèi)糖代謝途徑和生物學(xué)效應(yīng)越來(lái)越受到重視，甚至成了學(xué)術(shù)界的熱門(mén)研究話題，甘露糖途徑成了治療某些疾病的重要方式，其開(kāi)始被廣泛應(yīng)用于腫瘤、抗菌、肥胖、免疫調(diào)節(jié)等的研究中，其作用不可小覷。但為了發(fā)揮甘露糖在多個(gè)領(lǐng)域的應(yīng)用作用，需要將其提取出來(lái)。甘露糖是用于臨床上的糖質(zhì)營(yíng)養(yǎng)素，具有較高的藥用價(jià)值。目前，工業(yè)生產(chǎn)甘露糖的主要方法為提取法和異構(gòu)法。其中，提取法主要是以富含甘露糖的聚糖的物質(zhì)（比如象牙棕櫚子、椰子殼、酵母甘露聚糖等）為原料，通過(guò)酸性水解等得到含有甘露糖的混合糖液，再經(jīng)過(guò)脫鹽、分離、純化、濃縮、結(jié)晶等過(guò)程得到結(jié)晶D-甘露糖。異構(gòu)法主要是以葡萄糖為原料催化異構(gòu)，將部分葡萄糖異構(gòu)成甘露糖，然后對(duì)葡萄糖和甘露糖的混合液進(jìn)行色譜分離、純化、濃縮、結(jié)晶等過(guò)程得到結(jié)晶D-甘露糖。異構(gòu)完成后，得到葡萄糖、甘露糖和少量雜糖的異構(gòu)液，對(duì)異構(gòu)液進(jìn)行分離，得到甘露糖溶液和葡萄糖溶液，提取甘露糖后葡萄糖溶液課被重復(fù)利用。一、甘露糖的制備工藝（一）天然物提取法天然物提取法，是直接從天然植物中提取甘露糖，因原料不同而提取法各異。作為一種制備D-甘露糖的常用方法，天然物提取法通過(guò)對(duì)植物多糖、寡糖等進(jìn)行水解、分離等手段來(lái)獲得D-甘露糖，此方法需要大量植物，生產(chǎn)制備受地域、季節(jié)的影響。1806年P(guān)roust從植物汁液中成功地分離出甘露糖。木犀科植物花白蠟樹(shù)（Fraxinusornus）的樹(shù)液（分泌物）也可以干燥得到甘露聚糖。另外，自然界中的柑橘皮、桃、蘋(píng)果等水果中也有少量游離的甘露糖，象牙棕櫚子、酵母、紅藻等含有D-甘露糖的聚糖。利用這些富含甘露糖及其聚糖的物質(zhì)作為原料，通過(guò)酸性水解等得到含有甘露糖的混合糖液，經(jīng)過(guò)脫鹽、分離、純化、濃縮、結(jié)晶等過(guò)程得到結(jié)晶D-甘露糖。這樣獲得的甘露糖更加清潔，但成本較高。1、以咖啡渣為原料進(jìn)行提取咖啡渣是生產(chǎn)速溶咖啡時(shí)的廢棄物，其含有豐富的多糖類物質(zhì)，且多糖主要以甘露聚糖為主，研究表明甘露聚糖水解可得D-甘露糖，且D-甘露糖可還原為甘露聚醇，二者在食品添加劑上具有重要作用。二十世紀(jì)末，孫中亮等對(duì)甘露聚糖水解工藝進(jìn)行了初探，通過(guò)加酸加壓和設(shè)置一定溫度對(duì)甘露聚糖進(jìn)行水解，發(fā)現(xiàn)管式反應(yīng)器在高溫短時(shí)水解效果最優(yōu)，反應(yīng)產(chǎn)物溶液呈淡褐色，便于分離、提純。二十世紀(jì)初，黃廣民等人進(jìn)行了酸水解法從咖啡渣中制取D-甘露糖的工藝研究，在硫酸濃度為1.5mo1/L-3.0mol/L、溫度為100-130℃、反應(yīng)時(shí)問(wèn)為80min-120min條件下，水解液中的D-甘露糖產(chǎn)率為28%-30%，后通過(guò)脫色、蒸發(fā)濃縮、結(jié)晶分離、干燥等一系列步驟可得純凈的D-甘露糖。2015年，裴俊等發(fā)明了一種從咖啡渣中提取高純度D-甘露糖的方法，此方法制備過(guò)程中產(chǎn)品易分離，產(chǎn)率達(dá)60%以上，純度達(dá)98%以上，且操作簡(jiǎn)單、成本低，適合工業(yè)化生產(chǎn)。2、以棕樹(shù)籽為原料進(jìn)行提取棕樹(shù)盛產(chǎn)于我國(guó)南方諸省，其屬于棕櫚科棕樹(shù)，棕樹(shù)的葉、花、根、皮均可入藥。在20世紀(jì)80年代，方積年等參考了竹黃多糖及其他的降解條件，用80%的濃硫酸加入到搗碎的棕樹(shù)籽數(shù)小數(shù)后稀釋硫酸濃度到2N，并在100℃條件下回流5-6小時(shí)，后經(jīng)過(guò)分離、濃縮、結(jié)晶、純化干燥等D-甘露糖，產(chǎn)率為30%。其后浙江大學(xué)的潘自國(guó)在此基礎(chǔ)上對(duì)D-甘露糖的提取純化工藝進(jìn)行了研究，以棕樹(shù)籽為起始原料，經(jīng)酸水解、堿中和、酶反應(yīng)提取出含有D-甘露糖的液體，提取液活性炭脫色后濃縮、硅膠分離，把含單一D-甘露糖成分的液體離子交換樹(shù)脂脫鹽，最后結(jié)晶出D-甘露糖晶體，結(jié)晶收率為86.7%，總收率為48.4%。此方法提高了產(chǎn)品收率，降低了生產(chǎn)成本以及減少了污染產(chǎn)生，為目標(biāo)產(chǎn)品及各個(gè)中問(wèn)液體的提取分離純化的工業(yè)化生產(chǎn)提供了必要的基礎(chǔ)數(shù)據(jù)。（二）化學(xué)合成法化學(xué)合成法是通過(guò)D-葡萄糖差向異構(gòu)化或由D-阿拉伯糖增長(zhǎng)碳鏈等方法來(lái)獲得D-甘露糖，化學(xué)法方法較多，其生產(chǎn)工藝較復(fù)雜且成本較高。制備D-甘露糖常用的化學(xué)合成法是利用化學(xué)試劑使葡萄糖發(fā)生差相異構(gòu)反應(yīng)來(lái)實(shí)現(xiàn)的，但此方法必須嚴(yán)格控制酸的加工濃度和溫度，具體包括如下幾種：（1）以葡萄糖為原料經(jīng)過(guò)酶法或化學(xué)法轉(zhuǎn)化成甘露糖。（2）以果葡糖為原料，經(jīng)酶法或化學(xué)法轉(zhuǎn)化成果糖、甘露糖、葡萄糖的混合液，然后將甘露糖從中提取出來(lái)。（3）以蔗糖為原料，水解后得到葡萄糖和果糖，D-果糖在堿性條件下可以生成一定量的D-葡萄糖和D-甘露糖，然后分離葡萄糖得到甘露糖。制備結(jié)晶甘露糖的工藝有：以蔗糖作原料（50%蔗糖水溶液）加酸水解成葡萄糖和果糖，加入堿性溶液，調(diào)節(jié)pH值，溫度50-150℃時(shí)，劇烈攪拌下反應(yīng)，進(jìn)行異構(gòu)反應(yīng)，經(jīng)離子交換樹(shù)脂處理脫鹽后，濃縮、冷卻結(jié)晶，可得甘露糖粗品，分離后的粗品經(jīng)重結(jié)晶精制、干燥可得結(jié)晶甘露糖。相比純天然物提取法，這一方法的原材料更加廉價(jià)，工藝技術(shù)更加簡(jiǎn)單，不管是提取，還是精制，結(jié)晶甘露糖的得率都較高。但在提取的過(guò)程中，需要將D-甘露糖從D-葡萄糖中分離出來(lái)，這一過(guò)程較為復(fù)雜，成本較高。1975年，Takemura申請(qǐng)的專利中提到以鉬酸為催化劑，在溫度為110-160℃，pH為2.3-4.5的條件下加熱D-葡萄糖水溶液，可將一部分葡萄糖轉(zhuǎn)化為D-甘露糖，產(chǎn)率為30-36%。由于鉬酸的小穩(wěn)定性，2003年劉春燕通過(guò)水解蔗糖（T=100℃，pH=2.0）2小時(shí)，得到50%D-葡萄糖和50%D-果糖，后將混合物用0.15%（NH4）2MoO4（pH=3.0）在100℃條件下加熱2小時(shí)，D-甘露糖的收率為30%。其后趙光輝等利用1%（NH4）2MoO4（pH=3.0）在150℃下催化2小時(shí)，葡萄糖的最高轉(zhuǎn)化率為32.3%?；瘜W(xué)合成法制備D-甘露糖的收率小高，且操作繁瑣，僅適用于實(shí)驗(yàn)室小規(guī)模制備。（三）生物法生物法是利用微生物發(fā)酵或某些異構(gòu)酶來(lái)實(shí)現(xiàn)單糖或多糖到D-甘露糖的轉(zhuǎn)化的過(guò)程，其具有反應(yīng)條件溫和、成本低等優(yōu)點(diǎn)，但目前報(bào)道中使用的異構(gòu)酶的催化效率小高，且產(chǎn)物中可能會(huì)出現(xiàn)大量副產(chǎn)物。生物轉(zhuǎn)化甘露糖是以果糖或蔗糖為原料，經(jīng)微生物發(fā)酵作用，將果糖或蔗糖單元嚴(yán)格專一轉(zhuǎn)化為甘露醇，然后利用差向異構(gòu)法制備甘露糖。具體過(guò)程是：果糖催化加氫和葡萄糖的轉(zhuǎn)化，葡萄糖在酸性條件下經(jīng)異構(gòu)化反應(yīng)生成果糖和葡萄糖的混合糖漿，其中葡萄糖可重復(fù)進(jìn)行差向異構(gòu)化反應(yīng)，用模擬移動(dòng)床裝置進(jìn)一步進(jìn)行分離，可得到含果糖在90%以上的高純果糖漿，經(jīng)過(guò)加氫反應(yīng)，葡萄糖轉(zhuǎn)化為山梨醇，果糖轉(zhuǎn)化為山梨醇和甘露醇，用目前甘露醇項(xiàng)目生產(chǎn)中的差向異構(gòu)液，經(jīng)過(guò)再次的模擬流動(dòng)床分離，得到純度較高的甘露糖液，然后濃縮結(jié)晶，可以很容易得到甘露糖產(chǎn)品。分離出來(lái)的葡萄糖液或結(jié)晶母液，可以重新返回甘露醇生產(chǎn)工藝。1、生物發(fā)酵法生物法制備D-甘露糖有兩種方法，一種是生物發(fā)酵法，另一種是生物轉(zhuǎn)化法。生物發(fā)酵法是利用微生物對(duì)多糖或單糖進(jìn)行發(fā)酵而得到D-甘露糖，已有多篇文獻(xiàn)報(bào)道。胡朝暉等（2007）研究發(fā)現(xiàn)，在酶水解或加熱至高溫很容易從酵母中獲得甘露糖蛋白。其后YangB等發(fā)現(xiàn)醬油渣中SSLO(木糖和甘露糖構(gòu)成了SSLO分子鏈)的單糖組成與大豆的低聚糖不同，表明D-甘露糖可能是由微生物發(fā)酵而來(lái)的。CharchoghlyanH等（2013）從土壤中分離出了一種名為M.chitosanitabida的細(xì)菌菌株，對(duì)EPS進(jìn)行水解，該菌株能夠產(chǎn)出高水平的胞外多糖(ESP)，其由葡萄糖、甘露糖、半乳糖組成（摩質(zhì)量比18:6:1）。李道義，江正強(qiáng)等人（2005）在制備低聚甘露糖的過(guò)程中，以50克椰子殼甘露聚糖為原料，加入1L去離子水，煮沸5min，冷卻至室溫后用0.lmol/L鹽酸調(diào)節(jié)pH值至6.0，加入25m1粗酶液(共含27500U甘露聚糖酶活)，50℃，150r/min，水解24h。用0.lmol/L鹽酸或NaOH溶液使系統(tǒng)pH值穩(wěn)定在5.8-6.2。水解結(jié)束后沸水浴10min滅酶終止反應(yīng)。酶解液（枯草芽孢桿菌WY-45）過(guò)濾，濾餅用少量水洗，合并濾液。濾液50℃真空濃縮至約300ml。然后利用活性炭柱案按照程序進(jìn)行洗脫處理，洗凈單糖和鹽分后，收集洗脫液，放入55℃真空濃縮至過(guò)飽和糖漿之后，加入稍許相應(yīng)的低聚甘露糖的晶種，室溫靜置，等待結(jié)晶。由此可見(jiàn)，從通過(guò)微生物發(fā)酵獲得游離的D-甘露糖并非易事，利用這一方法獲得的甘露糖大多是低聚甘露糖，即D-甘露糖以β-1，4-糖苷鍵相連的聚合度在2-10之間的寡糖，又稱甘露寡糖。這一甘露糖具有不被人體胃腸道消化，但可以促進(jìn)雙歧桿菌增殖并抑制有害菌的生長(zhǎng)，改善人體腸道功能的作用，增強(qiáng)免疫力，可用作食品或飼料添加劑及保健食品。采用內(nèi)切甘露聚糖酶水解甘露聚糖，可獲得以甘露二糖、甘露三糖等為主的低聚甘露糖。目前，關(guān)于酶法制備結(jié)晶甘露糖的報(bào)道較多，在這一制備過(guò)程中，分離純化這一階段較為重要，一般選擇活性炭柱層析法、酵母發(fā)酵法和凝膠柱層析法等。酵母發(fā)酵法需先篩選出合適的酵母菌種且要求樣品組分相對(duì)簡(jiǎn)單凝膠柱層析分離效果很好，速度快，但所用凝膠成本很高，且上樣量受到很大的限制。相比較而言，活性炭柱層析具有成本低，分離效果好，上樣量大，還同時(shí)有脫色脫鹽的效果，非常適合制備單一低聚糖產(chǎn)品。2、生物轉(zhuǎn)化法生物轉(zhuǎn)化法是通過(guò)酶促反應(yīng)，在溫和的溫度、壓強(qiáng)和pH水平下將果糖或葡萄糖等轉(zhuǎn)化為D-甘露糖，酶促反應(yīng)中的酶有D-甘露糖異構(gòu)酶、纖維二糖差向異構(gòu)酶以及D-來(lái)蘇糖異構(gòu)酶，且來(lái)源廣泛。據(jù)報(bào)道，來(lái)自土壤桿菌放線桿菌M-1的D-甘露糖異構(gòu)酶在pH為8.0-8.5條件下，將果糖的濃度從5%增加至40%時(shí)，約有25%的果糖轉(zhuǎn)化為D-半乳糖。江波等（2015）設(shè)計(jì)出了來(lái)自假單胞菌體的D-甘露糖異構(gòu)酶高效轉(zhuǎn)化D-果糖為D-甘露糖的生產(chǎn)工藝，并申請(qǐng)了專利（CN201510195854.4）。該方法適用于大規(guī)模生產(chǎn)，為酶法工業(yè)制備D-甘露糖提供了新的方法。相比于D-甘露糖異構(gòu)酶，纖維素差向異構(gòu)酶是唯一種將葡萄糖轉(zhuǎn)化為D-甘露糖的異構(gòu)酶，但該酶轉(zhuǎn)化率低，且轉(zhuǎn)化過(guò)程中生成大量副產(chǎn)物(D-果糖)，因此小適合大規(guī)模工業(yè)生產(chǎn)。此外，利用D-來(lái)蘇糖異構(gòu)酶合成D-甘露糖也備受研究者的關(guān)注。黃嘉葦?shù)龋?019）合成了一種耐熱微生物的D-來(lái)蘇糖異構(gòu)酶，后將其應(yīng)用在D-甘露糖的合成上，發(fā)現(xiàn)該酶在中性、弱堿性以及溫度為70-75℃時(shí)具有良好的熱穩(wěn)定性，Co~(2+)能明顯提高酶活力，適合D-來(lái)蘇糖的轉(zhuǎn)化，且對(duì)果糖也具有較好的催化效率。二、結(jié)晶甘露糖的提取工藝甘露醇的生產(chǎn)方法雖然很多，其中大部分的產(chǎn)物都不是純凈的，而是山梨醇、甘露醇的混合物，為了得到單一產(chǎn)品，需分離提純，以下介紹幾種常見(jiàn)的分離方法。（一）結(jié)晶法結(jié)晶法利用的是葡萄糖、甘露糖在水中溶解度的差異。25℃時(shí)，100mL水中可溶解甘露糖21.3g，葡萄糖23.5g。具體的步驟如下（以電解液為例）:將電解液用酸中和至pH=4.8-5.1，得中和液。中和液用活性碳脫色后過(guò)濾，濾液抽入真空濃縮鍋內(nèi)進(jìn)行真空蒸發(fā)。蒸發(fā)完畢，加85%乙醇入濃縮鍋的濃縮液內(nèi)，先常壓加熱至75℃，保溫?cái)嚢?h，減壓過(guò)濾，濾去Na2SO4的濾液。將濾液冷卻，緩慢攪拌，離心分離，可得甘露糖粗制品，母液可回收乙醇和葡萄糖。將粗品溶解，調(diào)節(jié)至相對(duì)密度1.09(10℃)：pH=6.0，脫色過(guò)濾，進(jìn)行重結(jié)晶，經(jīng)干燥、分離、干燥包裝，可得成品甘露糖，其母液經(jīng)濃縮、脫色、重結(jié)晶，尚可回收部分甘露糖。（二）液相色譜法液相色譜分離是一種新型的分離方法，液相色譜的分離過(guò)程是一個(gè)兩相流的非平衡非穩(wěn)態(tài)分離過(guò)程，吸附劑性質(zhì)、裝填方法、分離體系和操作條件等因素都會(huì)對(duì)分離過(guò)程產(chǎn)生影響。目前研究報(bào)道的分離甘露糖和葡萄糖的液相色譜方法主要有:液相吸收色譜法；雙柱交替循環(huán)色譜法；膠束液相色譜法等。（三）其它方法其他方法包括如下幾種方法：（1）離子交換樹(shù)脂分離。利用陰陽(yáng)離子樹(shù)脂可分離甘露糖和葡萄糖，但其分離純度決定于離子交換樹(shù)脂的交鏈程度和尺寸大小。（2）沸石的選擇性吸收。用沸石可分離甘露糖、半乳醇和葡萄糖，在一定的溫度下，用水、醇、酮作洗脫劑得到純甘露糖。（3）可采用模擬移動(dòng)床或連續(xù)色譜法。樹(shù)脂柱被分成若干區(qū)域，進(jìn)料、水洗、卸料等都連續(xù)操作。這種方法樹(shù)脂需用量少，用水少，分離效率高，連續(xù)操作，自動(dòng)控制，生產(chǎn)管理容易，但設(shè)備相當(dāng)復(fù)雜。三、結(jié)論綜上所述，學(xué)術(shù)界關(guān)于D-甘露糖的制備工藝和提取工藝的研究較多，當(dāng)前，的制備工藝主要有提取法、化學(xué)合成法和生物法三種，不同的工藝過(guò)程不盡相同，比如提取法因?yàn)槭褂玫脑牧鲜翘烊晃镔|(zhì)，其產(chǎn)量受到季節(jié)和地域因素影響較大，工藝操作繁瑣，稍有不慎還會(huì)導(dǎo)致環(huán)境破壞與污染?；瘜W(xué)合成法適用于實(shí)驗(yàn)室小劑量制取，不適合工業(yè)化大規(guī)模生產(chǎn)。生物法操作簡(jiǎn)單，綠色安全，比較適合大規(guī)模生產(chǎn)，但大多數(shù)異構(gòu)酶催化活性小高，易受反應(yīng)條件的影響，對(duì)生產(chǎn)流程造成影響，且酶價(jià)格較貴，導(dǎo)致制備成本居高不下。鑒于D-甘露糖應(yīng)用范圍較廣，在醫(yī)藥、食品、紡織、化工等方面的應(yīng)用價(jià)值較高，急需要尋找一種低廉且催化效率高、穩(wěn)定好的異構(gòu)酶，從而使得酶法制作可以投入工業(yè)生產(chǎn)種。參考文獻(xiàn)潘自國(guó).D-甘露糖提取純化工藝研究[D].杭州:浙江大學(xué)，2009.程澤.單糖低溫?zé)崃W(xué)性質(zhì)及熱分解動(dòng)力學(xué)研究[D].沈陽(yáng):沈陽(yáng)工業(yè)大學(xué)，2016.HuX,ShiY,ZhangP,etal.D-Mannose:Properties,production,andapplications:Anoverview[J].ComprehensiveReviewsinFoodScienceandFoodSafety,2016,15(4):773-785.梁智，黃國(guó)紅.甘露糖的制備與用途[J].化工之友，2000(3):14.黃嘉葦，施悅，張文立，等.D-來(lái)蘇糖異構(gòu)酶的酶學(xué)性質(zhì)研究[J].食品與生物技術(shù)學(xué)報(bào)，2019,38(1):83-92.孫中亮，陳偉平，黃廣民，等.咖啡殘?jiān)庵迫-甘露糖的工藝初探[J].食品科學(xué)，1999,20(12):30-32.黃廣民，陳偉平，楊雪蕊，等.脫脂咖啡渣中甘露聚糖含量的測(cè)定[[J].海南大學(xué)學(xué)報(bào)(自然科學(xué)版)，1999(4):317-321.黃廣民，陳偉平.酸水解法從咖啡渣中制取D-甘露糖工藝研究[J].輕工科技，2002(1):19-21.裴俊，盛艷花，高力群.一種制備高純度D-甘露糖的方法:中國(guó)，CN105087712A[P].2015-11-24.方積年，王洪誠(chéng)，張德忠，等.從棕樹(shù)籽制備D-甘露糖[J].化學(xué)世界，1981(9):25-26.TakemuraM,IijimaM,TatenoY,etal.ProcessforpreparingD-mannitol:U.S.,Patent4,083,881[P].1978-4-11.劉艷春.蔗糖電化學(xué)還原合成甘露醇和山梨醇[D].石家莊:河北師范大學(xué)，2003.趙光輝，王關(guān)斌，李俊平，等.葡萄糖催化制取甘露糖的正交試驗(yàn)分析[J].當(dāng)代化工，2005,34(1):39-41.胡朝輝，尹艷，岳強(qiáng).釀酒酵母甘露糖蛋白的研究進(jìn)展[J].釀酒，2007，34(4):64-66.YangB,PrasadKN,XieH,etal.Structuralcharacteristicsofoligosaccharidesfromsoysauceleesandtheirpotentialprebioticeffectonlacticacidbacteria[J].FoodChemistry,2011,126(2):590-594.CharchoghlyanH,ParkHD.Characteristicsofanovelbacterialpolysaccharideconsistedofglucoseandmannoseasmajorcomponents[J].Foodhydrocolloids,2013,30(2):512-518.HiroseJ,MaedaK,YokoiH,etal.PurificationandcharacterizationofmannoseisomerasefromAgrobacteriumradiobacterM-1[J].Bioscience,biotechnology,a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