有機(jī)推斷 專項訓(xùn)練-2025年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)

考點39有機(jī)推斷

（核心考點精講精練）

考情探究■

一、3年真題考點分布

考點內(nèi)容考題統(tǒng)計

2023北京卷17題，12分；2023湖北卷17題，14分；2023廣東卷20

題，14分；2023全國乙卷36題，15分；2023遼寧卷19題，14分；

2023全國甲卷36題，15分；2022福建卷15題，10分；2022重慶卷

有機(jī)綜合推斷15題，15分；2022全國甲卷36題，15分；2022全國乙卷36題，15

分；2022北京卷17題，12分；2022湖北卷17題，13分；2022遼寧

卷19題，14分；2021全國乙卷36題，15分；2021北京卷19題，12

分；2021遼寧卷19題，14分；2023湖北卷17題，13分；

二、命題規(guī)律及備考策略

【命題規(guī)律】

從近三年高考試題來看，有機(jī)綜合推斷題在全國卷中為選做題，也有許多省市列入必考題是高考的經(jīng)

典題型，試題常給出一些新信息，以新藥物、新材料的合成為背景，同時引入新信息，要求考生具備一定

的自學(xué)能力，能迅速捕捉有效信息，并使新舊信息相融合，將新信息分解、轉(zhuǎn)換、重組、遷移，考查有機(jī)

物的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化關(guān)系、同分異構(gòu)體、有機(jī)化學(xué)用語及考生的邏輯推理能力，涉及的問題常包含官能團(tuán)名稱

或符號、結(jié)構(gòu)簡式、同分異構(gòu)體判斷、方程式書寫、反應(yīng)條件及反應(yīng)類型、空間結(jié)構(gòu)、檢驗及計算、合成

路線等，各問題之間既相對獨立，又相互關(guān)聯(lián)，是典型的綜合類題目。

【備考策略】

分析時以有機(jī)物官能團(tuán)之間轉(zhuǎn)化關(guān)系及反應(yīng)類型為基礎(chǔ)，將原料與產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行對比，一比碳骨架

的變化，二比官能團(tuán)的差異。）根據(jù)合成過程的反應(yīng)類型，所含官能團(tuán)性質(zhì)及題干中所給的有關(guān)知識和信息，

進(jìn)行推斷與合成，然后應(yīng)用相關(guān)基礎(chǔ)知識進(jìn)行答題，答題過程中需要注意化學(xué)用語的準(zhǔn)確性。

【命題預(yù)測】

預(yù)計在2024年高考中，仍會以合成新穎的實用有機(jī)物為主線，運(yùn)用典型的合成路線，將信息和問題交

織在一起，環(huán)環(huán)相扣，串聯(lián)多類有機(jī)物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)進(jìn)行考查，同分異構(gòu)體數(shù)目確定和書寫，以及利用題給

信息設(shè)計簡短合成路線將是命題重點與難點。

考點梳理

考法1依據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)進(jìn)行推斷

1.常見官能團(tuán)與性質(zhì)

官能團(tuán)結(jié)構(gòu)性質(zhì)

碳碳\/

c=c易加成、易氧化、易聚合

雙鍵/\

碳碳

—c=c—易加成、易氧化

三鍵

—X（X表示易取代（如澳乙烷與NaOH水溶液共熱生成乙醇）、易消去（如澳乙烷與NaOH醇

鹵素

Cl、Br等）溶液共熱生成乙烯）

易取代、易消去（如乙醇在濃硫酸、170℃條件下生成乙烯）、易催化氧化、易

醇羥基—OH

被強(qiáng)氧化劑氧化（如乙醇被酸性K2Cr2O7溶液氧化）

極弱酸性（酚羥基中的氫能與NaOH溶液反應(yīng)，但酸性極弱，不能使指示劑變

酚羥基—OH色）、易氧化（如無色的苯酚晶體易被空氣中的氧氣氧化為紅色）、顯色反應(yīng)（如

苯酚遇FeCb溶液呈紫色）

0

醛基I易氧化（如乙醛與銀氨溶液共熱生成銀鏡）、可還原

—C—II

00OH

?；鵌I1

—c—可還原（如—C—在催化加熱條件下加H2，還原為一CH—）

0

竣基I酸性（如乙酸的酸性強(qiáng)于碳酸）、易取代（如發(fā)生酯化反應(yīng)）

—c—OH

0易水解（如乙酸乙酯在稀硫酸、加熱條件下發(fā)生酸性水解；乙酸乙酯在NaOH

酯基I

—c—OR溶液、加熱條件下發(fā)生堿性水解）

叫鍵R—O—R可水解（如環(huán)氧乙烷在酸催化下與水一起加熱生成乙二醇）

NO2NH2

如酸性條件下，硝基苯在鐵粉催化下被還原為苯胺：d〕（5

硝基—NO2

2.有機(jī)反應(yīng)類型與重要的有機(jī)反應(yīng)

反應(yīng)

重要的有機(jī)反應(yīng)

類型

烷煌的鹵代：CH+C1^CHC1+HC1

取代423

HQ

反應(yīng)2

鹵代燃的水解：CH3CH2Br+NaOH^*CH3CH2OH+NaBr

Q7H5CXXJCHCEfeOH

G7HfiCXirH+3?sh()H^3C'17FtsaX)Na+CH()H

11

皂化反應(yīng)：G?HcCU1HCHOH

()()

濃硒oU…+H()

酯化反應(yīng)：CHJ)H+QH50H

|0j—C'H2—C'H2—C(X)H濃硫酸一

□X+Hz。

CI2H22Oll+H，（）一^^AC6H12（%+C6H12（%

糖類的水解：（蔗糖）■通萄的（果榭

()II

II1

C'HsC'H—C—<'H—(XX)H+H2O—>2CHs(H—(XX)H

1.1,1

二肽水解：、112(IhNH2

苯環(huán)上的鹵代：

O+cgb—H。

苯環(huán)上的硝化：

0+HA、n5吃'b'"+H2。

苯環(huán)上的磺化：

G+H（）—&方H（濃）+H2（）

CH3—CH-C'H2+HC1CH3—CH—CH3

1

烯姓的加成：ci

加成0

汞處「CH=CH-/

。餐||一CHa-C

反應(yīng)Lu（）u-\

烘燒的加成：H

0+3人今0

苯環(huán)加氫：

消去醇分子內(nèi)脫水生成烯燃：

濃硫酸.

反應(yīng)a>

C2H50Hi70cCH2=CH2T+H2O

鹵代烽脫HX生成烯燃：

乙.

CH3CH2Br+NaOH^CH2=CH2t+NaBr+H2O

?CH2-C'H2里納CH?3

單烯燃的加聚：■'

加聚

催徹

以耳一（_（TI-。工f3旦（一（14-

反應(yīng)

（It（H

共匏二烯煌的加熟異2聚異口糕敏的成分）

二元醇與二元酸之間的縮聚：

C(X)HO(>

+wH(KHzCH2OHw

"'H()-￡<,—>—CH2—CH2—<H4-(2?1)H2()

C(X)H

產(chǎn)催化ky

劑L?if

羥基酸之間的縮聚：〃H(X)Eh==H-EO—CH—CIOH+GJ-DKO

縮聚

反應(yīng)氨基酸之間的縮聚：

()()

II1

wH2NCH2C(X)H+WH2NCH—C(X)H->H-ENH—C'H2C—NH—C'H—C3X)H+(2w-1)H2()

ClhCHs

苯酚與HCHO的縮聚：

OHOH

+〃HCH()M=H~E^JpCH2X)H+(〃-DHz()

Cu/Ag.

催化氧化：2cH3cH2OH+O2△“2CH3cHO+2H2O

氧化水.

醛基與銀氨溶液的反應(yīng)：CH3cHe)+2Ag(NH3)2OHXCH3COONH+2Ag；+3NH3+HO

反應(yīng)42

一△

醛基與新制氫氧化銅的反應(yīng)：CH3cHO+2Cu（OH）2+NaOH-CH3coONa+Cu2Ol+3H2。

Ni_

醛基力口氫：CH3cHO+ffcXcH3cH20H

還原

NO2NH2

反應(yīng)硝基還原為氨基：蠢（5

3.常見官能團(tuán)的名稱、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

官能團(tuán)結(jié)構(gòu)性質(zhì)

碳碳雙鍵C-€易加成、易氧化、易聚合

碳碳三鍵一C三C一易加成、易氧化

X

易取代（如澳乙烷與NaOH水溶液共熱生成乙醇）、易消去（如澳乙烷與NaOH

鹵原子（X表示ChBr

醇溶液共熱生成乙烯）

等）

易取代、易消去（如乙醇在濃硫酸、170°C條件下生成乙烯）、易催化氧化、

醇羥基—OH易被強(qiáng)氧化劑氧化（如乙醇在酸性K2Cr2O7溶液的作用下被氧化為乙醛或乙

酸）

極弱酸性（酚羥基中的氫能與NaOH溶液反應(yīng)，但酸性極弱，不能使指示劑

酚羥基—OH變色）、易氧化（無色的苯酚晶體易被空氣中的氧氣氧化為粉紅色）、顯色反應(yīng)

（苯酚遇FeCb溶液呈紫色）

醛基1易氧化（如乙醛與銀氨溶液共熱生成銀鏡）、易還原

—c—><

0OOH

鏢基1易還原（如」一在催化加熱條件下還原為（■）

—ft—

??酸性（如乙酸的酸性強(qiáng)于碳酸，乙酸與NaOH溶液反應(yīng)）、易取代（如乙酸與乙

竣基

—r—n?醇在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)）

O易水解（如乙酸乙酯在稀硫酸、加熱條件下發(fā)生酸性水解，在NaOH溶液、

酯基

COR加熱條件下發(fā)生堿性水解）

酸鍵R—O—R如環(huán)氧乙烷在酸催化下與水一起加熱生成乙二醇

如酸性條件下，硝基苯在鐵粉催化下被還原為苯胺：

硝基—NO

2門i叼門一'、也

4.化學(xué)反應(yīng)現(xiàn)象與官能團(tuán)的關(guān)系

反應(yīng)現(xiàn)象思考方向

可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵或酚羥基、醛基等（注意：苯、CC14等

濱水褪色

與澳水不反應(yīng)，但能萃取澳水中的澳單質(zhì)，使水層褪色）

酸性高鎰酸鉀溶液褪色可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基、酚羥基或苯的同系物等

遇氯化鐵溶液顯紫色含有酚羥基

生成銀鏡或磚紅色沉淀含有醛基或甲酸酯基

可能含有羥基或竣基

與鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2

加入碳酸氫鈉溶液產(chǎn)生CO2含有竣基

加入濃濱水產(chǎn)生白色沉淀含有酚羥基

5.官能團(tuán)與反應(yīng)用量的關(guān)系

官能團(tuán)化學(xué)反應(yīng)定量關(guān)系

I-C與X2、HX、H2等加成1:1

一C三C一與X2、HX、巴等加成1：2

—OH與鈉反應(yīng)2mol羥基最多生成1molH2

1mol醛基最多生成2molAg；1mol醛基最多生成

與銀氨溶液、新制氫氧化銅懸濁液反1molCU2O；

—CHO

應(yīng)1molHCHO相當(dāng)于含2mol醛基，最多生成4mol

Ag

1mol竣基最多生成1molCO2

與碳酸氫鈉、碳酸鈉、氫氧化鈉、鈉

—COOH2mol竣基最多生成1molH2

反應(yīng)

1mol殘基最多中和1mol氫氧化鈉

6.應(yīng)用反應(yīng)條件推斷有機(jī)反應(yīng)類型

反應(yīng)條件思考方向

氯氣、光照烷煌的取代、苯的同系物側(cè)鏈上的取代

液澳、催化劑苯的同系物發(fā)生苯環(huán)上的取代

濃澳水碳碳雙鍵和三鍵加成、酚取代、醛氧化

氫氣、催化劑、加熱苯、醛、酮加成

氧氣、催化劑、加熱某些醇、醛氧化

酸性高鎰酸鉀溶液或酸性重鋁酸鉀溶液烯、烘、苯的同系物、醛、醇等氧化

銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等氧化

氫氧化鈉溶液、加熱鹵代燃水解、酯水解等

氫氧化鈉的醇溶液、加熱鹵代嫌消去

濃硫酸，加熱醇消去、酯化反應(yīng)

濃硝酸、濃硫酸，加熱苯環(huán)上取代

稀硫酸，加熱酯水解、二糖和多糖等水解

氫鹵酸(HX),加熱醇取代反應(yīng)

7.根據(jù)題給信息推斷有機(jī)物的結(jié)構(gòu)

題給信息推斷結(jié)論

芳香化合物含有苯環(huán)

某有機(jī)物能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)該有機(jī)物含有酚羥基

某有機(jī)物(G)不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，但水解

G中不含酚羥基，水解后生成物中含有酚羥基

產(chǎn)物之一能發(fā)生此反應(yīng)

()

某有機(jī)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)II

該有機(jī)物含有醛基或HC—O—

某有機(jī)物若只含有一個官能團(tuán)，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，該有機(jī)物可能為甲酸某酯

又能發(fā)生水解反應(yīng)（或皂化反應(yīng)）

某有機(jī)物能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體該有機(jī)物含有侵基

0.5mol某有機(jī)酸與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成44g該有機(jī)酸是二元藪酸，一個分子中含有2個

CO2—COOH

某有機(jī)物的核磁共振氫譜中有4組峰，且峰面積比為該有機(jī)物含有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且氫原

6：2：2：1子的個數(shù)比為6：2：2：1

某氣態(tài)有機(jī)物的密度是同溫同壓下H2密度的28倍該氣態(tài)有機(jī)物的摩爾質(zhì)量為56g-moP1

1.有機(jī)推斷的解題策略

1［紿殊條件］一一定反

應(yīng)奧型

—1I特征宸霰I—

破一仲破產(chǎn)樹一卜卜一定音

能團(tuán)種奧

」一匠?美劇」

T轉(zhuǎn)化關(guān).一二■定今B

r結(jié)構(gòu)式

2.有機(jī)合成的解題思路

對比原料和

目標(biāo)物

官

逆

正

正

先

反

反

綠

環(huán)

能

向

向

逆

后

應(yīng)

應(yīng)

色

境

M

思

思

結(jié)

類

順

條

化

保

的

維

維

〈

型

序

件

學(xué)

護(hù)

變111

化

例1（2023?湖北省選擇性考試，17）碳骨架的構(gòu)建是有機(jī)合成的重要任務(wù)之一。某同學(xué)從基礎(chǔ)化工原

料乙烯出發(fā)，針對二酮H設(shè)計了如下合成路線:

1)CH3COCH3,

Mg無水乙醛OH

H2C=CH2CH3CH2Br------------?CH3CH2MgBr-----------------?美照

無水乙醛2)HO,H

2CH3

ABCD

A12O3△

A12O3H3CCH3KMnO4%\_嚴(yán)3

3

'△H(?~cJT'aOH溶液CH3

0~5℃

FE

回答下列問題:

(1)由A-B的反應(yīng)中，乙烯的碳碳鍵斷裂(填，"或飛”)。

(2)D的同分異構(gòu)體中，與其具有相同官能團(tuán)的有種(不考慮對映異構(gòu))，其中核磁共振氫譜有三

組峰，峰面積之比為9:2:1的結(jié)構(gòu)簡式為0

(3)E與足量酸性KMnCU溶液反應(yīng)生成的有機(jī)物的名稱為、。

(4)G的結(jié)構(gòu)簡式為

ONaOH溶液

CH3O

已知：在堿性溶液中易發(fā)生分子內(nèi)

(5)2H3c隹人CH3+H2O,H

CH3

縮合從而構(gòu)建雙環(huán)結(jié)構(gòu)，主要產(chǎn)物為1(廣丁3)和另一種a，B-不飽和酮J，J的結(jié)構(gòu)簡式為

H3c

0

。若經(jīng)此路線由H合成I,存在的問題有(填標(biāo)號)。

a.原子利用率低b.產(chǎn)物難以分離c.反應(yīng)條件苛刻d.嚴(yán)重污染環(huán)境

CH3

②CH-(i-CH-OH

【答案】⑴兀(2)0732

CH3

(4)

HK

②ab

CH3

【解析】A為CH2=CH2,與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成B(CH3cH2B。，B與Mg在無水乙醛中發(fā)生生成

H3COH

(CH3),D在氧化鋁催化下發(fā)生消去反應(yīng)生成

C(CH3CH2MgBr),C與CH3coe氐反應(yīng)生成D(

CH3

H3cCHHCCH

333參考?反應(yīng)，在氧化鋁催化下發(fā)生

E(),E和堿性高錦酸鉀反應(yīng)生成F(3cH3),DEF

CH3HO'OH

消去反應(yīng)生成G(反應(yīng)加成反應(yīng)生成二酮H。(1)A為CH2=CH2,與HBr發(fā)生加成

HqC

H3COH

反應(yīng)生成B(CH3cH2Br),乙烯的兀鍵斷裂；(2)D為^^-CH3,分子式為C5Hl2O,含有羥基的同分異

CH3

CH,-CHrCH2-CHrCH3CH3CH-CHrCH,-CH3CH3-CH2-CH-CH2-CH3

構(gòu)體分別為：|一、I--

0H0HOH

OHOH0HOH

8H2-CH2-CH2-CH3、CH3-C-

CH2-CH3、CH3-CH2-CH-CH3CH3-CH2-CH2-CH2、

8H3

啊CH3CH3

9H3

CH3-d-CH?—OH共8種，除去D自身，還有7種同分異構(gòu)體，其中核磁共振氫譜有三組峰，峰面積之

8H3

CH3H3CCH3

比為9：2：1的結(jié)構(gòu)簡式為CH3-(i-CH2-OH；(3)E為,酸性高錦酸鉀可以將雙鍵氧化斷開,

CH

CH33

o0

生成和II,名稱分別為乙酸和丙酮；(4)由分析可知，G為;(5)根據(jù)已

CH3-C-OHCH3-C-CH3

0NaOH溶液9H3O

知2Ak11+H2O的反應(yīng)特征可知，H在堿性溶液中易發(fā)生分子

Hc△H3c傘「但

3CH3

0

內(nèi)縮合從而構(gòu)建雙環(huán)結(jié)構(gòu)，主要產(chǎn)物為1(jQ^>))和“)。若經(jīng)此路線由H合成I，

°CH3

會同時產(chǎn)生兩種同分異構(gòu)體，導(dǎo)致原子利用率低，產(chǎn)物難以分離等問題，故選ab。

例2(2023?廣東卷，20)室溫下可見光催化合成技術(shù)，對于人工模仿自然界、發(fā)展有機(jī)合成新方法意

義重大。一種基于CO、碘代煌類等，合成化合物vii的路線如下(加料順序、反應(yīng)條件略):

(1)化合物i的分子式為?；衔颴為i的同分異構(gòu)體，且在核磁共振氫譜上只有2組峰。X

的結(jié)構(gòu)簡式為(寫一種)，其名稱為=

(2)反應(yīng)②中，化合物道與無色無味氣體y反應(yīng)，生成化合物iv,原子利用率為100%0y為

(3)根據(jù)化合物V的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測其可能的化學(xué)性質(zhì)，完成下表。

序號反應(yīng)試劑、條件反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類型

a消去反應(yīng)

b氧化反應(yīng)(生成有機(jī)產(chǎn)物)

(4)關(guān)于反應(yīng)⑤的說法中，不正確的有

A.反應(yīng)過程中，有C-I鍵和H-0鍵斷裂

B.反應(yīng)過程中，有C=O雙鍵和C-O單鍵形成

C.反應(yīng)物i中，氧原子采取sp3雜化，并且存在手性碳原子

D.CO屬于極性分子，分子中存在由p軌道“頭碰頭”形成的兀鍵

(5)以苯、乙烯和CO為含碳原料，利用反應(yīng)③和⑤的原理，合成化合物而。

基于你設(shè)計的合成路線，回答下列問題:

(a)最后一步反應(yīng)中，有機(jī)反應(yīng)物為(寫結(jié)構(gòu)簡式)。

(b)相關(guān)步驟涉及到烯燒制醇反應(yīng)，其化學(xué)方程式為，

(c)從苯出發(fā)，第一步的化學(xué)方程式為(注明反應(yīng)條件)。

CH3

I

【答案】⑴C5H10O（或H3C-C-CHO或

CH3

3-戊酮(或2,2-二甲基丙醛或3,3-二甲基氧雜環(huán)丁烷)

⑵O2或氧氣

(3)濃硫酸,加熱02、Cu,加熱(或酸性KMnCU溶液)

的分子式為CsHioO；

OH不飽和度為1,x可形成碳碳雙鍵或碳氧雙鍵或一個圓環(huán)，化合物x為i的同分異構(gòu)體,

且在核磁共振氫譜上只有2組峰，說明分子中有對稱結(jié)構(gòu)，不對稱的部分放在對稱軸上，x的結(jié)構(gòu)簡式含酮

0產(chǎn)

?；鶗r為（或含醛基時為H￡—CHO或含圓環(huán)是為）,其名稱為3-戊酮（或2,2-二

甲基丙醛或3,3-二甲基氧雜環(huán)丁烷）；（2）反應(yīng)②中，化合物出與無色無味氣體y反應(yīng)，生成化合物iv,原

子利用率為100%,②乙烯在催化劑作用下氧化生成,丫為。2或氧氣；（3）根據(jù)化合物V

的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測其可能的化學(xué)性質(zhì)：含有羥基，且與羥基相連的碳的鄰碳上有氫,

可在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成,與羥基相連的碳上有氫，可在銅、銀催化作用下

（）項，從產(chǎn)物中不

氧化生成CH2CHO,或酸性KMnCU溶液中氧化生成CH2coOH；4A

存在C-I鍵和H-O鍵可以看出，反應(yīng)過程中，有C-I鍵和H-O鍵斷裂，故A正確；B項，反應(yīng)物中不存在

c=o雙鍵，酰碘基中碘原子離去與羥基中氫離去，余下的部分結(jié)合形成酯基中C-O單鍵，所以反應(yīng)過程中，

有C=0雙鍵和C-0單鍵形成，故B正確；C項，反應(yīng)物—0H中，氧原子采取sp3雜化，但與

羥基相連的碳有對稱軸，其它碳上均有2個氫，分子中不存在手性碳原子，故C錯誤；D項，C0屬于極性

分子，分子中存在由p軌道“肩并肩”形成的兀鍵，故D錯誤；故選CD；（5）以苯、乙烯和CO為含碳原料,

利用反應(yīng)③和⑤的原理，合成化合物而。乙烯與水在催化劑加熱加壓條件下合成乙醇；乙烯在銀催化作用

下氧化生成環(huán)氧乙酸；苯在鐵催化作用下與澳生成澳苯，澳苯與環(huán)氧乙醛生成廣丫,與

I

HI反應(yīng)合成||,最后根據(jù)反應(yīng)⑤的原理,與乙醇、CO合成化合物而。

⑶最后一步反應(yīng)中，有機(jī)反應(yīng)物為和CH3cH2OH；（b）相關(guān)步驟涉及到烯燒制醇反應(yīng)，其

化學(xué)方程式為CH2=CH2+H2O晨化嘉＞CH3CH2OH；（c）從苯出發(fā)，第一步的化學(xué)方程式為

+Br2+HBr。

*點提升

對點1（2023?湖北省武漢市高三調(diào)研測試）化合物M（奧司他韋）是目前治療流感的最常用藥物之一，其

合成路線如下:

OCHCF.NH,

CtHXXlCFjCH/HIfl￡J2

」「化而”O(jiān)OOCWCF］催化劑'O

一定條件

vA（Boc）q斤）?定條件N

NIf

C(XK2H5

已知：（Boc）2。的結(jié)構(gòu)簡式為

回答下列問題：

(1)M中不含氧的官能團(tuán)的名稱是o

(2)有機(jī)物C的結(jié)構(gòu)簡式為o

(3)E與NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式為。

(4)(Boc)2O的核磁共振氫譜有組峰。

(5)G-H的反應(yīng)類型是o

(6)B有多種同分異構(gòu)體，同時滿足下列條件的同分異構(gòu)體共有種(不考慮立體異構(gòu))。

a.分子結(jié)構(gòu)中含有-CF3

b.能與NaHCCh溶液發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生氣體

\XOOGHsH3C>X^CONH2

(7)參照上述合成路線，以CH3cH。和'.為原料設(shè)計合成]|的

>OHC人’

路線(其它試劑任選)。

【答案】⑴碳碳雙鍵、氨基⑵r\

A

⑶+NaOHo+NH3T

COOC'2H5

->

OHC

【解析】根據(jù)A的分子式結(jié)合B的結(jié)構(gòu)簡式可知A發(fā)生酯化反應(yīng)生成B,則A的結(jié)構(gòu)簡式為

CH2=CHCOOH,B和C反應(yīng)生成D,依據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式可判斷發(fā)生的是加成反應(yīng)，則C的結(jié)構(gòu)簡式為

C。D和氨氣發(fā)生取代反應(yīng)生成E,E在一定條件下和單質(zhì)碘反應(yīng)生成F,F和(Boc)2O反應(yīng)生成G,

G轉(zhuǎn)化為H,最終轉(zhuǎn)化為M。(1)依據(jù)M的結(jié)構(gòu)簡式可判斷M中不含氧的官能團(tuán)的名稱是碳碳雙鍵、氨基。

(2)根據(jù)以上分析可知有機(jī)物C的結(jié)構(gòu)簡式為/r\。(3)E中含有酰胺基，與NaOH溶液共熱的化學(xué)方程

八yCOZL，(()()Na.

式為+NaOH+NH3T。(4)根據(jù)(Boc)2O的結(jié)構(gòu)簡式可知分子

中只有1類氫原子，核磁共振氫譜有1組峰。(5)G-H中消去HI形成碳碳雙鍵，反應(yīng)類型是消去反應(yīng)。(6)B

的分子式為C5H5O2F3,B有多種同分異構(gòu)體，同時滿足下列條件a.分子結(jié)構(gòu)中含有-CF3,b.能與NaHCCh

溶液發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生氣體，說明含有竣基，因此相當(dāng)于是丙烯或環(huán)丙烷分子中的2個氫原子被竣基和-CF3取

代，依據(jù)定一議一的方法可判斷，如果是丙烯中的2個氫原子被取代，有8種，如果是環(huán)丙烷分子中的2

H3c

個氫原子被取代，有2種，共計是10種。(7)要合成Tx|]一，需要氨氣和

<OOC2H5?COOC,Hs

反應(yīng)，CH3cH=CHCHO和J"反應(yīng)可生成

COOC2H5

，兩分子乙醛可生成CH3cH=CHCHO,所以路線為CH3cH

OHC

yCOOC,Hs

COOC.HcCONH,

CH3CH=CHCHO/

催化劑OHCOHC

對點2(2023?浙江省七彩陽光聯(lián)盟、金華十二校高三聯(lián)考)聚乙烯毗咯烷酮(PVP)是一種水溶性聚合物,

在水中具有優(yōu)良的溶解性，還有生物降解性、生理相容性、低毒性、高分子表面活性劑性質(zhì)以及與某些化

合物具有良好的復(fù)配能力和對鹽、酸及熱的高穩(wěn)定性，目前廣泛用于醫(yī)藥、日用化學(xué)品、食品加工、表面

活性劑工業(yè)等領(lǐng)域，需求量很大。某一種合成聚乙烯毗咯烷酮(PVP)的路線如圖:

―催化劑$H—C、一定條件廠\+N%

+O?力口熱CH—C，O5fo

反應(yīng)⑴AH

a-哦咯烷胡

+NaOH<Nko催化劑一定條件一

反應(yīng)(H)I+CH2=CHCI

NaCH=CH2

試分析并回答：

(1)下列有關(guān)a-毗咯烷酮的說法不正確的是o

A.它的分子式是C4H7ON,易溶于水

B.它的官能團(tuán)名稱是肽鍵，能發(fā)生水解反應(yīng)

C.它可以用(入與氨在一定條件下制取

O°

D.它不能用來合成尼龍-4(聚丁內(nèi)酰胺)

,Q

(2)反應(yīng)(I)有副反應(yīng)，在生成.㈠的同時，產(chǎn)物另外還有三種無機(jī)氧化物，其化學(xué)方程式是

II

'(>

該有機(jī)產(chǎn)物的名稱是

(3)合成乙烯毗咯烷酮時，先發(fā)生反應(yīng)(II),而不用a-叱咯烷酮直接與氯乙烯反應(yīng)的主要原因是

(4)寫出符合下列條件的a-毗咯烷酮的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。

①含酰胺基(璇基與-NH2直接相連)；

②鏈狀結(jié)構(gòu)且能使濱水褪色。

(5)試以乙煥為原料，用圖示表示PVP的合成路線(①寫明條件、試劑、反應(yīng)類型等；②a—此

咯烷酮鈉可直接使用)。

【答案】⑴D

O

.II

催化劑CH—C、

(2)[|J+4O2盛||^()+CO+CO2+2H2O丁烯二酸酎