《有機(jī)合成的應(yīng)用》教學(xué)課件

第3章有機(jī)合成及其應(yīng)用合成高分子化合物

有機(jī)合成賦予人類神奇的創(chuàng)造力,它使人們能用最簡(jiǎn)單的原料和反應(yīng)制造出各種各樣的有機(jī)化合物,包括自然界里已有的和人們需要的但自然界中并不存在的。從衣食住行離不開(kāi)的日用化學(xué)品到高新科技所依賴的新型功能高分子材料,都可以利用有機(jī)合成制造出來(lái),這極大地促進(jìn)了社會(huì)發(fā)展和人類文明的進(jìn)步!通過(guò)本章教材的學(xué)習(xí),同學(xué)們不僅可以了解有機(jī)合成的基本方法和程序,還可以提高分析問(wèn)題和解決問(wèn)題的能力,更深刻地體會(huì)有機(jī)化學(xué)的價(jià)值。

有機(jī)合成是化學(xué)學(xué)科中最活躍、最具創(chuàng)造性的領(lǐng)域。迄今為止,人類已知的3700多萬(wàn)種物質(zhì)中,95%以上為有機(jī)化合物,而這些有機(jī)化合物大多數(shù)是由人工合成的。三、有機(jī)合成的應(yīng)用

通過(guò)有機(jī)合成制得的許多藥物、材料、催化劑廣泛地應(yīng)用于農(nóng)業(yè)(如高效低毒殺蟲(chóng)劑、殺菌劑、除草劑、植物生長(zhǎng)刺激素等)、輕工業(yè)(如醫(yī)藥、染料、香料、涂料、合成塑料、黏合劑、表面活性劑等)、重工業(yè)(如工程塑料、合成橡膠、發(fā)動(dòng)機(jī)燃料及添加劑等)、國(guó)防工業(yè)(如炸藥、高能燃料、特殊合成材料等)等眾多領(lǐng)域。例如,在國(guó)防領(lǐng)域人們提出,若在立方烷分子上連接盡量多的硝基則可以得到比TNT(三硝基甲苯)爆炸威力大得多的物質(zhì)。在此思想的指導(dǎo)下,經(jīng)過(guò)反復(fù)實(shí)驗(yàn),終于制得了被稱為“超級(jí)炸藥”的八硝基立方烷[分子式為C8(N02)8]。

在化學(xué)基礎(chǔ)研究方面,有機(jī)合成也是一個(gè)重要的工具。例如,對(duì)有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的研究結(jié)果,往往要用有機(jī)合成來(lái)最后鑒定;研制新的、具有特定性能的物質(zhì),往往要靠大量的合成工作來(lái)篩選;系統(tǒng)認(rèn)有機(jī)化合物的物理、化學(xué)性質(zhì),往往需要利用有機(jī)合成的手段;許多有機(jī)化學(xué)的基本理論以及新反應(yīng)、新方法,是在大量有機(jī)合成實(shí)驗(yàn)的基礎(chǔ)上發(fā)展起來(lái)的,并且要靠有機(jī)合成來(lái)證實(shí)和檢驗(yàn);對(duì)生命奧秘的探索與具有生理活性的生物高分子的合成密切相關(guān)。1902年費(fèi)歇爾(E.Fisher,德國(guó))因糖類和嘌呤化合物的合成而獲獎(jiǎng)。

1912年格林尼亞(V.Grigrand，法國(guó))因發(fā)明格林尼亞試劑,開(kāi)創(chuàng)了有機(jī)金屬在各種官能團(tuán)反應(yīng)中的新領(lǐng)域而獲獎(jiǎng)。

1937年哈沃斯(S.W.Haworth,英國(guó))因發(fā)現(xiàn)了糖類環(huán)狀結(jié)構(gòu)和合成維生素C而獲獎(jiǎng)。

1950年狄爾斯(O.Diels,德國(guó))和阿爾德(K.Alder,德國(guó))因發(fā)現(xiàn)了雙烯合成反應(yīng)而獲獎(jiǎng)。

1963年齊格勒(K.Ziegler,德國(guó))和納塔(G.Natta,意大利)因發(fā)現(xiàn)了有機(jī)金屬催化烯烴定向聚合,實(shí)現(xiàn)了乙烯的常壓聚合和丙烯的定向有規(guī)聚合而獲獎(jiǎng)。

1965年有機(jī)合成大師伍德沃德(R.B.Woodward,美國(guó))因先后合成了喹寧、膽固醇、可的松、葉綠素和利血平等一系列復(fù)雜有機(jī)分子和有機(jī)配體配合物而獲獎(jiǎng)。他獲獎(jiǎng)后仍孜孜不倦進(jìn)行合成工作,合成了結(jié)構(gòu)復(fù)雜的維生素B12。

1984年梅里菲爾德(R.B.Merrifield,美國(guó))因發(fā)明固相多肽合成法而獲獎(jiǎng)。

1990年柯里(E.J.Corey,美國(guó))在長(zhǎng)葉松烯、前列腺素等近100個(gè)天然產(chǎn)物的全合成工作中總結(jié)和提出了"逆合成分析法"。逆合成分析是確定合成路線的關(guān)鍵,它直接影響到整個(gè)合成路線的策略?？吕锏呢暙I(xiàn)促進(jìn)了有機(jī)合成化學(xué)的快速發(fā)展。他因此榮獲諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。20世紀(jì)在有機(jī)方面獲諾貝化學(xué)獎(jiǎng)的重要事件

在有機(jī)合成中,設(shè)計(jì)合成路線的一般程序?qū)ν瓿珊铣陕肪€的設(shè)計(jì)具有指導(dǎo)作用。而設(shè)計(jì)中的核心問(wèn)題主要涉及兩個(gè)方面:一方面是構(gòu)建目標(biāo)化合物分子的碳骨架,包括碳鏈的增長(zhǎng)與縮短、成環(huán)與開(kāi)環(huán)等；另一方面是引入所需要的官能團(tuán)。設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線通常采用逆推法,即從產(chǎn)物逆向推出原料來(lái)設(shè)計(jì)合理的合成路線的方法。在優(yōu)選有機(jī)合成路線時(shí),要增強(qiáng)“綠色”合成的