《化學(xué)(醫(yī)藥衛(wèi)生類)》 課件 第十章 維系生命的營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)-糖類（醫(yī)藥衛(wèi)生類）

第十章維系生命的營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)———糖類【預(yù)期目標(biāo)】認(rèn)識(shí)重要單糖的結(jié)構(gòu)和官能團(tuán)，能通過(guò)糖類的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)知道糖類的主要性質(zhì)和生理功能，進(jìn)一步形成結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)、性質(zhì)決定應(yīng)用的觀念。了解開(kāi)鏈?zhǔn)狡咸烟?、?葡萄糖和β-葡萄糖三者結(jié)構(gòu)和平衡關(guān)系，形成變化觀念和平衡思想。觀察糖類發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的現(xiàn)象，分析糖類的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，解釋現(xiàn)象發(fā)生的原因，提升觀察現(xiàn)象、揭示現(xiàn)象本質(zhì)和總結(jié)規(guī)律的能力。進(jìn)行糖類化學(xué)性質(zhì)的實(shí)驗(yàn)探究，進(jìn)一步養(yǎng)成分析、推理和總結(jié)探究方法的能力。了解糖類的生理意義及其在醫(yī)藥領(lǐng)域的重要用途，知道糖和生命活動(dòng)的重要關(guān)系，建立職業(yè)意識(shí)。人類生存和活動(dòng)產(chǎn)生CO2，綠色植物通過(guò)光合作用消耗CO2，可以認(rèn)為，綠色植物進(jìn)行的光合作用是大自然規(guī)模最大的化學(xué)反應(yīng)，神奇的大自然通過(guò)光合作用，清除CO2、生成葡萄糖和O2，實(shí)現(xiàn)生態(tài)平衡，為人類的生存提供保障。第十章維系生命的營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)———糖類光合作用葡萄糖及其脫水縮合產(chǎn)物淀粉是人類最重要的營(yíng)養(yǎng)來(lái)源，為生命提供了能量。人類每天攝取的熱量主要來(lái)自于糖類，在中國(guó)營(yíng)養(yǎng)學(xué)會(huì)頒布的《中國(guó)居民膳食指南》和平衡膳食寶塔中，以糖為主要成分的谷薯類穩(wěn)居塔基寶座。今天，你吃糖了嗎？第十章維系生命的營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)———糖類中國(guó)居民平衡膳食寶塔（2023膳食指南）糖第十章維系生命的營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)———糖類

【節(jié)目錄】第一節(jié)單糖第二節(jié)二糖第三節(jié)多糖第一節(jié)

單糖

【情境導(dǎo)學(xué)】糖是人體必需的營(yíng)養(yǎng)素之一，生活中含糖的物質(zhì)很多。你知道的糖有哪些?糖都是甜的嗎?葡萄

甘蔗

饅頭

一、糖的組成和分類

糖類主要由C、H、O三種元素組成。從結(jié)構(gòu)看，糖類是多羥基醛或多羥基酮及它們的脫水縮合產(chǎn)物。根據(jù)能否水解及水解產(chǎn)物的不同，糖類可以分為單糖、低聚糖和多糖。第一節(jié)單糖

一、糖類的組成和分類

分類概念示例單糖不能被水解的糖類葡萄糖、果糖、核糖、脫氧核糖等低聚糖由2～10個(gè)單糖分子脫水縮合而成的糖類化合物，能水解生成單糖分為雙糖、三糖、四糖等。最重要的是雙糖，如蔗糖和麥芽糖等多糖由多個(gè)單糖分子脫水縮合而成的糖類化合物，能水解生成許多個(gè)單糖分子淀粉、纖維素等

提示：

單糖還可以根據(jù)分子中所含碳原子的數(shù)目分為丙糖、丁糖、戊糖和己糖等；或?qū)⒎肿又泻腥┗膯翁欠Q為醛糖，含有羰基的單糖稱為酮糖。這兩種方法常常合并使用。例如葡萄糖、核糖和脫氧核糖分別屬于己醛糖和戊醛糖，而果糖屬于己酮糖。第一節(jié)單糖

一、糖類的組成和分類

糖類和碳水化合物人們?cè)?jīng)把糖類化合物稱為“碳水化合物”，因?yàn)楫?dāng)時(shí)發(fā)現(xiàn)的糖為數(shù)不多，例如葡萄糖，分子式為C6H12O6，符合通式Cn(H2O)m，因此稱為碳水化合物。但是后來(lái)發(fā)現(xiàn)，糖類中的氫、氧原子個(gè)數(shù)比并不都是2：1，也并不以水分子的形式存在。如鼠李糖（C6H12O5）；而某些物質(zhì)如甲醛（CH2O），乙酸（C2H4O2）雖然符合通式Cn(H2O)m，但和糖的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)有明顯差別。因此碳水化合物名稱欠妥，但由于習(xí)慣，這個(gè)名稱仍然沿用?？茖W(xué)史話第一節(jié)單糖

一、糖類的組成和分類

1.葡萄糖的結(jié)構(gòu)

葡萄糖是最重要的單糖，為己醛糖，分子式為C6H12O6

。在人體和動(dòng)物組織中也含有葡萄糖，血液中的葡萄糖稱為血糖。（1）開(kāi)鏈?zhǔn)降谝还?jié)單糖

二、單糖的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)寫(xiě)

1.葡萄糖的結(jié)構(gòu)（2）氧環(huán)式

葡萄糖除了具有開(kāi)鏈?zhǔn)浇Y(jié)構(gòu)，C1醛基與C5上的羥基還可以反應(yīng)形成分子內(nèi)半縮醛結(jié)構(gòu)，形成六元環(huán)狀結(jié)構(gòu)。第一節(jié)單糖

二、單糖的結(jié)構(gòu)苷羥基苷羥基α-葡萄糖（約占37%）

鏈狀葡萄糖（微量）

β-葡萄糖（約占63%）（氧環(huán)式）

（開(kāi)鏈?zhǔn)剑?/p>

（氧環(huán)式）

1.葡萄糖的結(jié)構(gòu)

氧環(huán)式結(jié)構(gòu)中，新形成的半縮醛羥基稱為苷羥基。苷羥基和C5上羥基在同側(cè)的屬α型，稱為α-葡萄糖；在異側(cè)的屬β型，稱為β-葡萄糖。氧環(huán)式結(jié)構(gòu)不能體現(xiàn)葡萄糖的空間結(jié)構(gòu)，為了更真實(shí)地表達(dá)葡萄糖六元環(huán)狀結(jié)構(gòu)(又稱吡喃環(huán)結(jié)構(gòu))的空間構(gòu)型，通常用哈沃斯式表示。第一節(jié)單糖

二、單糖的結(jié)構(gòu)

1.葡萄糖的結(jié)構(gòu)（3）哈沃斯式

第一節(jié)單糖

二、單糖的結(jié)構(gòu)α-葡萄糖（約占37%）

鏈狀葡萄糖（微量）

β-葡萄糖（約占63%）（哈沃斯式）

（開(kāi)鏈?zhǔn)剑?/p>

（哈沃斯式）苷羥基苷羥基

在哈沃斯式中，苷羥基與C6上的羥甲基（―CH2OH）在同側(cè)的為β-型，異側(cè)為α-型?！窘涣饔懻摗?/p>

觀察β-葡萄糖哈沃斯式結(jié)構(gòu)，發(fā)現(xiàn)氧環(huán)上各大基團(tuán)（羥基和羥甲基）的位置是上下交錯(cuò)的，這種交錯(cuò)結(jié)構(gòu)對(duì)β-葡萄糖的穩(wěn)定性有無(wú)影響？第一節(jié)單糖

二、單糖的結(jié)構(gòu)β-葡萄糖（哈沃斯式）

2.果糖的結(jié)構(gòu)果糖為己酮糖，分子式為C6H12O6，和葡萄糖互為同分異構(gòu)體。

（1）開(kāi)鏈?zhǔn)降谝还?jié)單糖

二、單糖的結(jié)構(gòu)果糖(開(kāi)鏈?zhǔn)?

2.果糖的結(jié)構(gòu)（2）哈沃斯式

研究證明，在水溶液中，游離態(tài)的果糖主要以六元環(huán)狀結(jié)構(gòu)存在，并與開(kāi)鏈?zhǔn)叫纬善胶怏w系。但在結(jié)合狀態(tài)（如蔗糖中）時(shí)，果糖通常以五元環(huán)結(jié)構(gòu)（又稱呋喃環(huán)結(jié)構(gòu)）存在，呋喃果糖也有α-型和β-型2種同分異構(gòu)體。第一節(jié)單糖

二、單糖的結(jié)構(gòu)苷羥基苷羥基

α-呋喃果糖（哈沃斯式）

β-呋喃果糖（哈沃斯式）

3.核糖和脫氧核糖的結(jié)構(gòu)

核糖（C5H10O5）和脫氧核糖（C5H10O4）都是戊醛糖。（1）開(kāi)鏈?zhǔn)降谝还?jié)單糖

二、單糖的結(jié)構(gòu)核糖（開(kāi)鏈?zhǔn)剑?/p>

脫氧核糖（開(kāi)鏈?zhǔn)剑?/p>

和核糖相比，在脫氧核糖的C2位上少一個(gè)氧原子。

3.核糖和脫氧核糖的結(jié)構(gòu)（2）哈沃斯式

核糖是核糖核酸(RNA)的水解產(chǎn)物，脫氧核糖是脫氧核糖核酸(DNA)的水解產(chǎn)物。

在RNA和DNA中，核糖和脫氧核糖均以β-型呋喃環(huán)結(jié)構(gòu)存在。第一節(jié)單糖

二、單糖的結(jié)構(gòu)

β-核糖（哈沃斯式）

β-脫氧核糖（哈沃斯式）

【問(wèn)題解決】

參照β-葡萄糖哈沃斯式結(jié)構(gòu)的記憶規(guī)律，觀察β-核糖的哈沃斯式結(jié)構(gòu)，發(fā)現(xiàn)氧環(huán)上各大基團(tuán)(羥基和羥甲基)的位置也是有記憶規(guī)律的。你發(fā)現(xiàn)這個(gè)記憶規(guī)律了嗎?第一節(jié)單糖

二、單糖的結(jié)構(gòu)β-核糖（哈沃斯式）

冰墩墩火炬手

三、單糖的性質(zhì)1.葡萄糖的性質(zhì)葡萄糖是單糖的代表，為白色晶體，有甜味，有吸濕性，易溶于水，難溶于有機(jī)溶劑。葡萄糖因含有醛基，具有較強(qiáng)的還原性，能被堿性弱氧化劑氧化。(1)與土倫試劑反應(yīng)（銀鏡反應(yīng)）第一節(jié)單糖

三、單糖的性質(zhì)【實(shí)驗(yàn)探究】

向潔凈試管中加入1mL2%AgNO3溶液，邊振蕩邊滴加2%氨水溶液，至新生成的白色沉淀剛好溶解，得到銀氨溶液（也稱托倫試劑），再加入1mL10%葡萄糖溶液，振蕩后放在50~60℃水浴中加熱3~5min，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。第一節(jié)單糖

三、單糖的性質(zhì)50~60℃水浴

葡萄糖和托倫試劑反應(yīng)，有銀鏡生成，該反應(yīng)稱為銀鏡反應(yīng)。

該反應(yīng)可以鑒別葡萄糖。葡萄糖+托倫試劑→Ag↓（銀鏡）+復(fù)雜的氧化產(chǎn)物(2)與班氏試劑、費(fèi)林試劑反應(yīng)

【實(shí)驗(yàn)探究】取2支試管并編號(hào)，1號(hào)試管中加入費(fèi)林試劑甲液、費(fèi)林試劑乙液各1mL，混勻，得到費(fèi)林試劑；2號(hào)試管中加入班氏試劑2mL。

上述2支試管中的試劑功能相似，有效成分都是堿性條件下的Cu2+。

向上述2支試管中分別加入10%葡萄糖溶液1mL，振蕩后加熱至沸，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。第一節(jié)單糖

三、單糖的性質(zhì)(2)與班氏試劑、費(fèi)林試劑反應(yīng)

第一節(jié)單糖

三、單糖的性質(zhì)與費(fèi)林試劑反應(yīng)

與班氏試劑反應(yīng)

磚紅色沉淀以葡萄糖和班氏試劑反應(yīng)為例，化學(xué)反應(yīng)可表達(dá)為：

葡萄糖+班氏試劑→Cu2O↓(磚紅色)+復(fù)雜的氧化產(chǎn)物(2)與班氏試劑、費(fèi)林試劑反應(yīng)

臨床上曾使用班氏試劑檢驗(yàn)?zāi)蛱?。在檢測(cè)條件下，由于尿糖含量不同，反應(yīng)結(jié)果呈現(xiàn)深藍(lán)色、綠色至磚紅色的一系列顏色。

第一節(jié)單糖

三、單糖的性質(zhì)班氏試劑檢驗(yàn)?zāi)蛱呛?/p>

葡萄糖能被托倫試劑、費(fèi)林試劑和班氏試劑等堿性弱氧化劑氧化。能被堿性弱氧化劑氧化的糖稱為還原糖，葡萄糖屬于還原糖。

【交流討論】人生病不能正常飲食時(shí)，醫(yī)囑一般會(huì)注射葡萄糖注射液，這是為什么？第一節(jié)單糖

三、單糖的性質(zhì)2.其他單糖的性質(zhì)

單糖分多羥基醛和多羥基酮，果糖是多羥基酮，酮糖與醛糖相似。

所有單糖都屬于還原糖，能被托倫試劑、班氏試劑和費(fèi)林試劑等堿性弱氧化劑氧化。

此外，單糖還有以下重要化學(xué)性質(zhì)。第一節(jié)單糖

三、單糖的性質(zhì)

(1)酯化反應(yīng)單糖分子中的羥基能與酸反應(yīng)生成酯。第一節(jié)單糖

三、單糖的性質(zhì)α-葡萄糖-1-磷酸酯

α-葡萄糖-6-磷酸酯

它們是糖代謝的中間產(chǎn)物，糖在代謝中首先要經(jīng)過(guò)磷酸化，然后才能進(jìn)行一系列化學(xué)反應(yīng)。因此，糖的酯化反應(yīng)是糖代謝的重要步驟。(2)成苷反應(yīng)

單糖分子中的苷羥基比分子中其他羥基活潑，容易和醇或酚中的羥基發(fā)生脫水縮合反應(yīng)，生成的縮合物稱為糖苷。第一節(jié)單糖

三、單糖的性質(zhì)

葡萄糖

β-葡萄糖甲苷

α-葡萄糖甲苷+CH3OH干燥HCl氣體+苷鍵苷鍵(2)成苷反應(yīng)

糖苷由糖苷基和配糖基兩部分組成。

第一節(jié)單糖

三、單糖的性質(zhì)β-葡萄糖甲苷糖苷基配糖基

葡萄糖甲苷分子中，葡萄糖提供苷羥基后的剩余部分稱為糖苷基，甲醇提供醇羥基后的甲基稱為配糖基。連接糖苷基和配糖基的化學(xué)鍵稱為苷鍵。

糖苷的性質(zhì)：糖苷為白色、無(wú)臭的結(jié)晶或無(wú)定性固體，具有吸濕性，能溶于水和乙醇，難溶于乙醚。

糖苷分子中沒(méi)有苷羥基，不能發(fā)生開(kāi)鏈?zhǔn)胶凸炙故降慕Y(jié)構(gòu)互變，所以沒(méi)有還原性。

第一節(jié)單糖

三、單糖的性質(zhì)

糖苷的性質(zhì)：

在酸性溶液或在酶的作用下，易水解生成原來(lái)的糖和醇(或酚)。

當(dāng)2分子或更多分子單糖發(fā)生成苷反應(yīng)時(shí)，可以生成雙糖或多糖。例：

第一節(jié)單糖

三、單糖的性質(zhì)

糖苷在自然界分布廣泛，多數(shù)具有生理活性，是許多中草藥的有效成分。如洋地黃毒苷有強(qiáng)心作用，苦杏仁苷有止咳作用等。

第一節(jié)單糖

三、單糖的性質(zhì)苦杏仁苷

1.葡萄糖

葡萄糖是綠色植物光合作用的產(chǎn)物，是自然界分布最廣的單糖，因最初從葡萄汁中分離得到而得名。

葡萄糖為白色結(jié)晶粉末，有甜味，甜度不如蔗糖，熔點(diǎn)為146℃(分解)，溶于水，難溶于乙醇等有機(jī)溶劑。

人體血液中的葡萄糖稱血糖。正常人血糖濃度為3.9～6.1mmol/L。長(zhǎng)期低血糖會(huì)導(dǎo)致頭暈、惡心及營(yíng)養(yǎng)不良等癥狀；缺乏胰島素將引起糖代謝障礙、高血糖、糖尿病的發(fā)生。

第一節(jié)單糖

四、醫(yī)學(xué)上常見(jiàn)的單糖

1.葡萄糖葡萄糖是一種重要的營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)，是人體所需能量的主要來(lái)源，它不需要消化就可以直接被人體吸收利用。每克葡萄糖完全氧化可釋放出約16.75kJ的熱量。

注射葡萄糖可迅速補(bǔ)充營(yíng)養(yǎng)。因此，葡萄糖在醫(yī)療上可用作營(yíng)養(yǎng)劑，常用5%~10%的葡萄糖溶液。

第一節(jié)單糖

四、醫(yī)學(xué)上常見(jiàn)的單糖

1.葡萄糖

葡萄糖還可用于制藥，如制取葡萄糖酸鈣等。葡萄糖也用于糖果制造和制鏡等。第一節(jié)單糖

四、醫(yī)學(xué)上常見(jiàn)的單糖血糖

人體內(nèi)各組織細(xì)胞活動(dòng)所需要的能量大部分來(lái)自葡萄糖，所以血糖必須保持一定的水平，才能維持體內(nèi)各器官和組織的需要。

在化驗(yàn)單上，可以通過(guò)血糖檢測(cè)時(shí)間和血糖測(cè)量值來(lái)判斷血糖水平。血糖檢測(cè)時(shí)間包括隨機(jī)血糖、空腹血糖和餐后血糖?？崭寡牵侵缚崭?~10小時(shí)后測(cè)得的血糖，正常范圍是3.9~6.1mmol/L。目前，通過(guò)血糖儀等簡(jiǎn)便儀器，可以比較方便地自我檢測(cè)血糖，但只能作為參考而不是診斷依據(jù)。當(dāng)自我檢測(cè)血糖出現(xiàn)數(shù)據(jù)異常時(shí)，應(yīng)及時(shí)就醫(yī)，在醫(yī)生指導(dǎo)下進(jìn)行專業(yè)檢測(cè)和診斷?；瘜W(xué)與健康第一節(jié)單糖

四、醫(yī)學(xué)上常見(jiàn)的單糖

2.果糖

果糖是最甜的糖。它以游離態(tài)存在于水果和蜂蜜中，以結(jié)合態(tài)存在于蔗糖中。純凈的果糖是棱柱形晶體，熔點(diǎn)為103~105℃(分解)。它不易結(jié)晶，通常為黏稠的液體，易溶于水。體內(nèi)果糖磷酸酯(如1，6-二磷酸果糖)是糖代謝過(guò)程中的重要中間產(chǎn)物。第一節(jié)單糖

四、醫(yī)學(xué)上常見(jiàn)的單糖

3.核糖、脫氧核糖

核糖和脫氧核糖是重要的戊醛糖，核糖是核糖核酸(RNA)的重要組成部分，脫氧核糖是脫氧核糖核酸(DNA)的重要組成部分。它們與磷酸及某些含氮雜環(huán)化合物結(jié)合后存在于核蛋白中，與生物的生長(zhǎng)、遺傳有關(guān)。第一節(jié)單糖

四、醫(yī)學(xué)上常見(jiàn)的單糖葡萄糖、果糖和甘露糖的互變異構(gòu)葡萄糖、果糖和甘露糖是自然界及醫(yī)藥上三種重要的己糖，它們的分子式均為C6H12O6

，互為同分異構(gòu)體。三者在堿性條件下可以互變。拓展延伸第一節(jié)單糖

四、醫(yī)學(xué)上常見(jiàn)的單糖

葡萄糖

果糖

甘露糖【學(xué)習(xí)評(píng)價(jià)】1.葡萄糖屬于（）。A.戊醛糖B.戊酮糖C.己醛糖D.戊酮糖2.下列關(guān)于葡萄糖和果糖的說(shuō)法中不正確的是（）。A.葡萄糖和果糖互為同分異構(gòu)體。B.葡萄糖和果糖在堿性條件下可以互變。C.葡萄糖和果糖都是還原糖。D.葡萄糖和果糖都有甜味，糖都有甜味。第一節(jié)

單糖【學(xué)習(xí)評(píng)價(jià)】3.下列糖類中屬于單糖的是（）。A.蔗糖B.乳糖C.核糖D.糖原4.醫(yī)院在對(duì)某類病人的尿液進(jìn)行檢查時(shí)常把氫氧化鈉溶液和硫酸銅溶液加入到其尿液中并加熱，如果觀察到產(chǎn)生紅色沉淀，說(shuō)明該尿液中含有（）。A.食醋B.食鹽C.葡萄糖D.白酒5.單糖不具有的的性質(zhì)是（）A.還原性B.能成苷C.能成酯D.能水解第一節(jié)

單糖【學(xué)習(xí)評(píng)價(jià)】6.下列化合物中，不存在苷羥基的是（）A.葡萄糖B.果糖C.α-葡萄糖-6-磷酸酯D.β-葡萄糖甲苷7.糖類是由

三種元素組成，根據(jù)結(jié)構(gòu)和性質(zhì)可以分為

、

、

三大類。8.寫(xiě)出葡萄糖開(kāi)鏈?zhǔn)胶挺?葡萄糖哈沃斯式的結(jié)構(gòu)。9.如何鑒別乙醇、甘油和葡萄糖?第一節(jié)

單糖第二節(jié)

二糖

【溫故知新】我們已經(jīng)知道，2分子α-葡萄糖脫水縮合生成麥芽糖，你能寫(xiě)出相應(yīng)的反應(yīng)式嗎?按能否水解及水解產(chǎn)物分類，麥芽糖屬于什么糖?按能否水解及水解產(chǎn)物分類，麥芽糖屬于二糖。

二糖可以看成是兩分子單糖脫水縮合而成的糖苷。根據(jù)分子中是否含有苷羥基，分為還原性二糖和非還原性二糖。常見(jiàn)的雙糖包括蔗糖、麥芽糖和乳糖等。一、蔗糖蔗糖是自然界中分布最廣的二糖。純的蔗糖為無(wú)色晶體，易溶于水，易形成過(guò)飽和溶液，甜味僅次于果糖。蔗糖主要存在于甘蔗和甜菜中，水果中幾乎都含有蔗糖。平時(shí)食用的白糖、紅糖都是蔗糖。第二節(jié)二糖

一、蔗糖1.蔗糖的結(jié)構(gòu)蔗糖是由α-葡萄糖的苷羥基與β-果糖的苷羥基脫水縮合而成，既屬α-葡萄糖苷，也屬β-果糖苷。

第二節(jié)二糖

一、蔗糖蔗糖的哈沃斯式α-葡萄糖部分β-果糖部分2.蔗糖的化學(xué)性質(zhì)（1）無(wú)還原性（非還原糖）不能被堿性弱氧化劑氧化，不能發(fā)生成苷反應(yīng)。（2）水解反應(yīng)

在酸或酶的作用下，蔗糖水解生成葡萄糖和果糖的混合物，這種混合物比蔗糖更甜，是蜂蜜的主要成分。第二節(jié)二糖

一、蔗糖

酸或酶α-葡萄糖β-果糖蔗糖C12H22O11+H2OC6H12O6+C6H12O6轉(zhuǎn)化糖注射液

蔗糖具右旋光性，而反應(yīng)生成的混合物則具有左旋光性，旋光度由右旋變?yōu)樽笮乃膺^(guò)程稱為轉(zhuǎn)化，故將蔗糖在酸性條件下水解生成的葡萄糖和果糖的等量化合物稱為轉(zhuǎn)化糖。轉(zhuǎn)化糖中葡萄糖只有二分之一，在醫(yī)藥上可用于糖尿病患者的能量補(bǔ)充等。拓展延伸

轉(zhuǎn)化糖葡萄糖注射液第二節(jié)二糖

一、蔗糖

二、麥芽糖

麥芽糖存在于發(fā)芽的谷粒中，飴糖是麥芽糖的粗制品。純的麥芽糖是白色晶體，溶于水，甜味不如蔗糖。

自然界中游離的麥芽糖不多，一般是由淀粉水解得到的。麥芽糖是淀粉在體內(nèi)消化過(guò)程中的中間產(chǎn)物。麥芽糖漿可直接服用，能夠促進(jìn)腸胃蠕動(dòng)，補(bǔ)充機(jī)體所需要的能量。

麥芽糖常用作營(yíng)養(yǎng)劑和細(xì)菌培養(yǎng)基。

第二節(jié)二糖

二、麥芽糖飴糖1.麥芽糖的結(jié)構(gòu)麥芽糖是1分子α-葡萄糖的苷羥基與另1分子葡萄糖C4上的醇羥基之間脫水縮合而成的糖苷，屬α-葡萄糖苷。第二節(jié)二糖

二、麥芽糖麥芽糖的哈沃斯式α-葡萄糖部分α-葡萄糖部分苷羥基2.麥芽糖的化學(xué)性質(zhì)（1）有還原性（還原糖）有1個(gè)自由的苷羥基，具有還原性，屬還原糖。能被堿性弱氧化劑氧化，也能發(fā)生成苷反應(yīng)和成酯反應(yīng)。能和更多α-葡萄糖分子脫水縮合生成淀粉。（2）水解反應(yīng)在酸或酶的作用下，麥芽糖能水解生成葡萄糖。第二節(jié)二糖

一、麥芽糖

酸或酶α-葡萄糖麥芽糖C12H22O11+H2O2C6H12O6

【交流討論】吃米飯或饅頭時(shí)，咀嚼時(shí)間長(zhǎng)了會(huì)感到有甜味，你知道其中的原因嗎?第二節(jié)二糖

一、麥芽糖

三、乳糖

乳糖存在于人和哺乳動(dòng)物的乳汁中，人乳中含50～70g/L，牛乳中含40～50g/L。乳糖為白色結(jié)晶性粉末，水溶性較小，味不甚甜，吸濕性小，在醫(yī)藥上用作矯味劑和填充劑。第二節(jié)二糖

三、乳糖

1.乳糖的結(jié)構(gòu)乳糖是由1分子β-半乳糖的苷羥基與另1分子葡萄糖C4上的醇羥基之間脫水縮合而成的糖苷，屬β-半乳糖苷。第二節(jié)二糖

三、乳糖乳糖的哈沃斯式β-半乳糖部分α-葡萄糖部分苷羥基

2.乳糖的化學(xué)性質(zhì)（1）有還原性（還原糖）有1個(gè)自由的苷羥基，具有還原性，屬還原糖。能被堿性弱氧化劑氧化，也能發(fā)生成苷反應(yīng)和成酯反應(yīng)。（2）水解反應(yīng)在酸或酶的作用下，乳糖水解生成半乳糖和葡萄糖。第二節(jié)二糖

三、乳糖酸或酶半乳糖葡萄糖乳糖C12H22O11+H2OC6H12O6+C6H12O6【學(xué)習(xí)評(píng)價(jià)】1.日常生活中食用的白糖的主要成分是（）。A.蔗糖B.麥芽糖C.葡萄糖D.果糖2.下列關(guān)于蔗糖和麥芽糖的說(shuō)法中不正確的是（）。A.蔗糖和麥芽糖互為同分異構(gòu)體B.蔗糖和麥芽糖的分子式相同C.蔗糖和麥芽糖的水解產(chǎn)物都是葡萄糖D.麥芽糖能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，而蔗糖不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)第二節(jié)

二糖【學(xué)習(xí)評(píng)價(jià)】3.下列物質(zhì)中，在一定條件下既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是(

)。A.乙酸乙酯B.蔗糖C.葡萄糖D.麥芽糖4.木糖醇從玉米芯等植物中提取，它具有甜味足、溶解性好、防齲齒、適合糖尿病患者等優(yōu)點(diǎn)。木糖醇是一種白色粉末狀的結(jié)晶，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。下列有關(guān)木糖醇的敘述不正確的是()A.從結(jié)構(gòu)看，木糖醇是單糖

B.木糖醇的分子組成是C5H12O5C.木糖醇能和新配Cu(OH)2反應(yīng)生成深藍(lán)色溶液D.從結(jié)構(gòu)可以判斷，木糖醇易溶于水第二節(jié)

二糖第三節(jié)

多糖

【溫故知新】下圖展示了生活中常見(jiàn)的農(nóng)作物。這些農(nóng)作物和天然高分子物質(zhì)———淀粉和纖維素有聯(lián)系嗎?它們的最終水解產(chǎn)物是什么呢?水稻

棉花第三節(jié)

多糖

【溫故知新】水稻

棉花

大米的主要成分是淀粉，棉花的主要成分是纖維素。淀粉和纖維素都屬于多糖，在酸或酶的作用下最終可水解生成葡萄糖。

多糖在自然界中分布最廣，是生物體的重要組成部分。

淀粉和纖維素是自然界中最常見(jiàn)的多糖，淀粉是植物貯存能量的主要形式，纖維素則是構(gòu)成植物細(xì)胞壁的基礎(chǔ)物質(zhì)。

多糖是一種復(fù)雜的天然高分子有機(jī)化合物，由很多單糖結(jié)合而成。多糖一般難溶于水，無(wú)甜味，無(wú)還原性，水解的最終產(chǎn)物是單糖。常見(jiàn)的多糖包括淀粉、纖維素和糖原等。第三節(jié)多糖

一、淀粉

淀粉是由很多α-葡萄糖脫水縮合而成的多糖，分子式為(C6H10O5)n，主要存在于植物的種子、根部和塊莖中。第三節(jié)多糖

一、淀粉支鏈淀粉根據(jù)結(jié)構(gòu)不同直鏈淀粉

一般含6000～40000個(gè)α-葡萄糖單元，主鏈通過(guò)α-1，4-苷鍵連接，支鏈通過(guò)α-1，6-苷鍵連接。是由250～300個(gè)α-葡萄糖單元通過(guò)α-1，4-苷鍵連接而成的直鏈多糖，很少或沒(méi)有分支。1.淀粉的結(jié)構(gòu)

如果以小圈表示葡萄糖單元，直鏈淀粉和支鏈淀粉的結(jié)構(gòu)如下圖所示：第三節(jié)多糖

一、淀粉

直鏈淀粉

支鏈淀粉

天然淀粉由兩部分組成，一般直鏈淀粉占10％～30％，支鏈淀粉占70％～90％。如玉米中直鏈淀粉占27％，而糯米中幾乎全部是支鏈淀粉。

直鏈淀粉比支鏈淀粉容易消化。

直鏈淀粉又稱為糖淀粉，在熱水中有一定的溶解度。

支鏈淀粉又稱為膠淀粉，在熱水中膨脹呈糨糊狀。第三節(jié)多糖

一、淀粉2.淀粉的物理性質(zhì)淀粉為白色粉末，無(wú)甜味，不溶于冷水，在熱水中會(huì)有糊化作用。3.淀粉的化學(xué)性質(zhì)（1）沒(méi)有還原性，是非還原糖。（2）水解反應(yīng)

在催化劑（如酸、酶）存在和加熱下可以逐步水解，水解最終產(chǎn)物是葡萄糖。第三節(jié)多糖

一、淀粉

3.淀粉的化學(xué)性質(zhì)（3）與碘顯藍(lán)色【實(shí)驗(yàn)探究】第三節(jié)多糖

一、淀粉①在盛有少量新制淀粉溶液的試管中，滴入幾滴稀碘液，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。②在馬鈴薯新切開(kāi)的斷面上滴1滴稀碘液，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。此法常用于檢驗(yàn)淀粉或碘。第三節(jié)多糖

一、淀粉化學(xué)與健康人體消化淀粉的水解過(guò)程當(dāng)人們攝入含淀粉的食物時(shí)，淀粉跟唾液混合，在唾液淀粉酶的作用下，部分水解生成麥芽糖。當(dāng)?shù)矸鄣仁澄锉煌萄嗜胛福嵝詶l件阻止了唾液淀粉酶的繼續(xù)作用。當(dāng)食物進(jìn)入十二指腸時(shí)，胃酸被胰液中的碳酸氫鈉中和，為小腸中酶的作用提供了必要的堿性條件。這時(shí)，淀粉和麥芽糖等在胰液淀粉酶、麥芽糖酶等作用下相繼水解為葡萄糖，從而被人體直接吸收。

二、纖維素纖維素存在于一切植物中，是構(gòu)成植物細(xì)胞壁的基礎(chǔ)物質(zhì)，是自然界中分布最廣、含量最多的一種多糖。棉花是含纖維素最高的物質(zhì)，含量達(dá)95%以上。

第三節(jié)多糖

二、纖維素

二、纖維素

纖維素是由8000～10000個(gè)β-葡萄糖單元通過(guò)β-1，4-苷鍵連接而成的直鏈結(jié)構(gòu)。

第三節(jié)多糖

二、纖維素不同之處纖維素和直鏈淀粉相比相同之處都是葡萄糖脫水縮合而成的直鏈結(jié)構(gòu)葡萄糖構(gòu)型不同，分別為α型和β型葡萄糖單元數(shù)目差距懸殊空間結(jié)構(gòu)不同

二、纖維素

第三節(jié)多糖

二、纖維素空間結(jié)構(gòu)不同纖維素則由多個(gè)分子鏈繞成束狀，再進(jìn)一步纏繞成絨線狀結(jié)構(gòu)直鏈淀粉是單個(gè)分子鏈盤(pán)旋成的螺旋狀結(jié)構(gòu)直鏈淀粉和纖維素的空間結(jié)構(gòu)

二、纖維素

纖維素不溶于水，也不溶于一般的有機(jī)溶劑。純凈的纖維素是一種白色、無(wú)味的固體。

纖維素在強(qiáng)酸和一定的壓強(qiáng)下，經(jīng)長(zhǎng)時(shí)間煮沸發(fā)生水解，最終產(chǎn)物是葡萄糖。

近年來(lái)的研究發(fā)現(xiàn)，食物中的纖維素能促進(jìn)消化液的分泌，增強(qiáng)腸道蠕動(dòng)，吸收腸內(nèi)有毒物質(zhì)，并能有效地預(yù)防便秘、痔瘡及直腸癌。

纖維素在工業(yè)上可用于紡織、造紙、制纖維素硝酸酯和纖維素乙酸酯等。第三節(jié)多糖

二、纖維素第三節(jié)多糖

二、纖維素科學(xué)史話纖維素的應(yīng)用——造紙術(shù)

造紙術(shù)，是中國(guó)四大發(fā)明之一。西漢時(shí)期，人們已經(jīng)懂得了造紙的基本方法。東漢時(shí)，宦官蔡倫總結(jié)前人經(jīng)驗(yàn)，改進(jìn)造紙工藝，用樹(shù)皮等植物纖維為原料造紙，紙的質(zhì)量大大提高。這種紙?jiān)弦渍遥瑑r(jià)格便宜，易于推廣。此后紙的使用日益普遍，紙逐漸取代簡(jiǎn)帛，成為人們廣泛使用的書(shū)寫(xiě)材料，也便利了典籍的流傳。

世界各國(guó)的造紙術(shù)大都是從中國(guó)輾轉(zhuǎn)流傳過(guò)去的。造紙術(shù)的發(fā)明，是中國(guó)對(duì)世界文明的偉大貢獻(xiàn)之一。

1990年8月18日至22日在比利時(shí)馬爾梅迪舉行的國(guó)際造紙歷史協(xié)會(huì)第20屆代表大會(huì)上專家一致認(rèn)定：蔡倫是造紙術(shù)的偉大發(fā)明家，中國(guó)是造紙的發(fā)明國(guó)。

三、糖原

糖原是動(dòng)物體內(nèi)儲(chǔ)存葡萄糖的一種形式，又稱動(dòng)物淀粉。它主要存在于肝臟和肌肉中，因此又有肝糖原和肌糖原之分。

糖原也是由α-葡萄糖單元以α-1，4-苷鍵和α-1，6-苷鍵連接而成的。糖原的結(jié)構(gòu)與支鏈淀粉相似，但支鏈更多、更短，相對(duì)分子質(zhì)量更大。第三節(jié)多糖

三、糖原糖原結(jié)構(gòu)示意圖

三、糖原

肝糖原是無(wú)定形粉末，